JPS5962510A - 歯科用永久修復材料 - Google Patents

歯科用永久修復材料

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JPS5962510A
JPS5962510A JP58155157A JP15515783A JPS5962510A JP S5962510 A JPS5962510 A JP S5962510A JP 58155157 A JP58155157 A JP 58155157A JP 15515783 A JP15515783 A JP 15515783A JP S5962510 A JPS5962510 A JP S5962510A
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monomer
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JP58155157A
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ロバ−ト・ボウル・フエルマン
マ−ヴイン・ジヨセフ・フ−ヴイツ
ロバ−ト・マ−シヤ−ル・メイア−ズ
ジエラルド・フレデリツク・スラツク
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Rohm and Haas Co
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    • C08F259/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00 on to polymers containing fluorine
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 された歯科用永久修復部材に関する。
「種々材料と口腔組織の適合性、ｌ：複合修復部材の成
分Ｊ　Ｂｏｗｅｎ，　Ｊ，　Ｄｅｎｔ．　ｌｌ，ｅｓ．
　５　８（５）、　１　４９　３−１５０３、Ｍａｙ　
１９７９には、歯科医学用複合修復材料に関する現在の
技術の状況が要約されている。
アメリカ特許明細書第４，１９７．２３４号（Ｔｅｍ　
ｉ　ｎ　）は歯科用修復部材に関するものである。この
特許明細訃には、アクリル系モノマー、充填材とじての
１、Ｈ７，素化ポリマー及び他の充填材を含む歯科用修
復組成物か開示されている。塩素化ポリマーの含有計は
充填材全体の約１％〜１０％である。上記明細書に記載
された歯科用修復組成物はその技術分野に於いて従来よ
り進んだものではあるが、作成さ７几た歯科用修復部材
は耐磨耗性に乏しく、患者の１０腔内で長期使用するに
は不適当である欠点を依然として伴・うものであった。
本発明の１つの目的は高い圧縮強さと耐磨耗性を有する
歯科用永久修復部材を作成するの０こ有用な組成物を提
供することである。
本発明の他の目的はそのような歯科用永久修復部材を作
成するだめの方法及び歯科用永久修復部材自体を提供す
ることである。本発明の更に他の目的は両相医院で短時
間に、又は歯科技工所で成形可能な、歯科用永久修復部
材作成用組成物を提供することである。本発明の更に他
の目的は少なくとも２０，０００ｐｓｉ　、好ましくは
少なくとも３０．０００　ｐｓｉの圧縮強さを少なくと
も２００時間／ミルの回転磨耗値を有する永久歯冠を提
供することである。
以下の記載から明らか【こなる上記及びその他の目的は
本発明によって達成される。即ち、本発明はその一態様
に於いて（ａ）　１種又は２種以−ヒのモノエチレン系
不飽和モノマーから成る液状七ツマー系約１０〜６０重
量部及び１種又は２種以−トのポリエチレン系不飽和架
橋性モノマーを前記モノマー系に基づいて約１０重量％
〜８０重量％；（ｂ）それぞれ前記液状上ツマー系に不
溶な微粒子状有機ポリマー物質と微粒子状無機物質とを
約２：１〜約１０：１の重量比で含む混合物約４０〜９
０重量部；並びに（ｃ）ランカル重合開始剤系とから成
ることを特徴とする組成物（こ関する。他の態様に於い
て、本発明は上記組成物から成形された、高い圧縮強さ
と耐磨耗性を有する歯科用永久修復部材を包含する。さ
らに、本発明は前記液状上ツマー系、微粒子状固体系及
びランカル系成分とを混合し、得られた混合物を型に充
填し、セントさせた後、硬化することから成る上記のよ
うな歯科用永久修復部材の作成方法にも関する。
本明細書に於いて、「永久」なる用語は型間歯科修復の
反対の意味を持つもので、長寿命を意味する。型間修復
は最長でも僅か６ケ月位しかもたないように適用される
のであるが、本発明の修復部材は患者が一生使用出来る
ように工夫されている。
勿論、これらの「永久」修復部材は、必要ならは、歯科
医が取りはずせるものである。「修復部材」とは冠類、
架上義歯、充填材料、外傷による損傷の修理部材、古い
冠の修理部材及び一般の美容修理部材に関する。「修復
材料」とはそのような修復部材に用いられる材料に関す
る。又、「冠」なる用語は歯の選定された部分部分を指
すのではなく、むしろ歯の表面全体を意味するものであ
る。
微粒子状固体系は、それぞれ液状モノマー系に不溶な、
有機ポリマー物質と無機物質の混合物から成っている。
本発明に於いて使用される微粒子状有機ポリマー物質は
得られる歯科用修復部材が０．３未満の摩擦係数を持つ
ような摩擦係数であるのが望ましい。得られる歯科用修
復部材が０．３を越える摩擦係数を持つようになる有機
ポリマー物質も使用可能ではあるが、そのように高い摩
擦係数を用いた場合、耐磨耗性の減少した歯科用修復部
材が得られることになる。使用可能な微粒子状有機ポリ
マー物質の好適なものとして、フッ化物、例えはポリ（
エチレン−２−クロロ−トリフルオロエチレン）、ポリ
（ビニリデンフルオライド）等がある。ポリアセクール
並ひにナイロン６、ナイロン６１０．ナイロン６６及び
ナイロン１１のようなす・ｒロン類等の他の微粒子状有
機ポリマー物質も好適なものであるが、上記のフッ゛ノ
化有機ホリマー物質程ではない。
本発明の組成物を歯冠のような修復部材を成形するため
に使用する場合、使用する微粒子状無機物質の全重量の
少なくとも約９７％かモース硬度が最高で５までの材料
から成るこ♂か好ましい。
若し無機材料の３％を越える分のモース硬度が実質的に
５を越えた場合、冠のような歯科修復用最Ｐ製品か研５
１柄性を持つことになり、その結果相対止る南の表面を
過度に摩耗きせることになってしまう。
最高で約５までのモース硬度を有する微粒子状無機物質
として、水酸燐灰石、ステアレート被覆炭酸力ルノウム
、一般の炭酸カルンウｊ１、メクケイ酸ブＪルノウム、
クルり、クレー、ｆ流自麦ノＪルシウム及び上記無機物
質をさまさまに組み合わせたものを１更用出来る。
次の微粒子状無機物質は５を越えるモース硬度を有する
。歯科修復用最終製品か冠又は架上義歯（爾利用総修復
ｆｉＢ材）等として用いられる場合、この種の微粒子状
無機物質の含有量を、存在する微粒子状無機物質の総重
１１の約３％以下の量におさえるのが良い。しかしなが
ら、歯科修復用最終製品が充填材、インレー（歯科用部
分修復部材）等として用いられる場合、微粒子状無機物
質の最高約８０重量％までが５を越えるモース硬度を持
つことが出来る。５を越えるモース硬度を有する微粒子
状無機物質の例として、石英、ソリ力、ガラスピーズ、
ガラス繊維等が使用可能である。
微粒子状固体系（微粒子状無１幾物質プラス微粒子状有
機物質）約４０〜９０重量部を液状七ツマー系約１０〜
６０部と一緒に使用する。微粒子状固体系の好ましい量
は約５０〜７０重量部である。
微粒子状有機物質の粒径は約０．１ミクＤン〜約７５ミ
クロンであり、一方、微粒子状有機ポリマー物質の粒径
は約０．１ミクロン−約７５ミクロンである。微粒子状
有機ポリマー物質と微粒子状無機物質との重量比は、広
い範囲としては、約２：ｌ〜約１０：１であり、好まし
く（ま約４：１〜約８：１である。更に、各組成物に着
色剤、重合速度、発熱（ｅｘｏ　ｔｈｅ　ｒｍ　）や黄
変性を制御するだめの安定剤、螢光剤、Ｘ−線不透化剤
等の任意の成分を含ませることも可能である。
未硬化修復材料がパテ状の均一性を持っているのが望ま
しい場合は、前述の微粒子状有機ポリマー物質及び微粒
子状無機物質に加えて、該微粒子有機ポリマー物質の一
部として懸濁重合もしくは乳化重合により得られたビー
ズ状のポリマーか微砕南口用修復樹脂のいずれか一方又
（−１両者を添加すると効宋的であるのかわかった。
ビーズ状ポリマーは、Ｃ，ｌｌ：、　５ｃｈｌ　Ｉｄｋ
ｎｃｃｈｔ著「ビニル系ポリマー」、頁２　］　］−２
１４，Ｊ、ｗｉｌｅｙＳｏｎｓ　（１９５４）に記載さ
イｔているように、代表的な例として水性媒体中で懸濁
重合心こより得られる。
ビーズ（４２００メツツユの篩を通ｊ昂する、即ち、約
１〜７５ミクＯンの範囲の平均粒径を有しているのが好
ましい。好ましい懸濁重合によるポリ″７−ビーズの例
には、約１〜約７５ミクロンの範囲の平均粒ｔＭを、１
１′するメククリル酸ポリメチルやメククリル酸ポリエ
チルかある。
微砕歯科用修復樹脂としては、例えは本発明の未硬化系
を微砕したものを同じ未硬化系に加えたものが挙げら・
）する０未架橋リグライ１−も使用可能である。
通常、最終組成物に基つき約１０〜７５重量部のビーズ
状懸濁゛東合ポリマー又は微砕架橋もしく（ま未架橋歯
科用修復樹脂、又（才それらの両方を使用するのか好適
である。最終組成物に基づいて約２０〜約５０重ｔＭ：
　ｔ’？Ｂを用いるのが好ましい。
ラジカル重合開始剤系は、熱重合開始剤系、光化学重合
開始剤系で〕レドックス系重合開始剤パ）のとんなラジ
カル重合開始剤系であって良い。
熱重合開始剤系は、過酸化７ノノーボネート、アゾイソ
フチロニトリルのようなアゾ系取合開始剤等のどんな熱
重合開始剤系であって良い。熱重合開始剤は組成物中の
固形成分（こ分散し、組成物の重合を患者の１コ腔内又
６ま１］腔外て実施する際にラジカル重合開始剤系とし
て利用出来る。
光化学重合開始剤として、ベノゾイン（、）゛、”、’
、　：すｊ族エーテル類（特にメチルエーテル）、α−
メトキソンオキシベンゾイン、α−ノゲトン（特にｄｔ
−カンファーキノン）等のとんな光化学重合開始剤も使
用可能である。更に、三級脂肪族アミン（特にトリエフ
ノールアミン）のような重合促進剤を含んでいても良い
。光化学重合開始剤は組成物の敵状モノマー系又は固体
成分のいずれかに分散ｉｉＪ能であるが、光化学重合開
始剤系が２種以上の成分から構成されている場合は、Ｍ
ｌｊ成成分成分方を液状モノマー系に、他方を組成物の
固形成分中に分散して使用することが出来る。歯科用材
料に対する光化学の応用は［ポリマー科学及び技術、第
１／Ｉ巻（ポリマーの生医学及び歯科分野に於ける応Ｉ
ｌｌ　）　、標題：光化学の歯科用材料への応用、頁／
ｌ１ｌ−／１１７　　、　　Ｉｔ、Ｊ、Ｋ１１ｉａｎ　
　＠　　（１９８１）　　Ｊ　　に　ＡＬ載されている
。。
熱又は光化学ラノカル重合開始剤を使用する」場合は、
かかる重合開始剤を液状七ツマー系１００部当り約０．
０１剖〜約２．０重量部、好ましくは、光化学ラノカル
重合開始剤の場合は前述の通り約０．１〜約１．０重量
部、熱重合開始剤の場合は前述の通り約０．５〜約２重
清部含むことが出来る。
使用ｒｉＪ能なレドックス系重合開始剤は、液状モノマ
ー相を同相と混合するまで酸化剤が還元剤と分離されて
いるような形で組成物に添加さイする。
これは還元剤を液状モノマー系に、酸化剤を固相Ｏこ添
加することて実施することが出来る。組成物を使用しよ
うとするまで、この液状モノマー系を固相と分離してお
き、使用時に敵状モノマー系を固相と混合する。組成物
のしトソクス重合開始時か早すきるのを防止するための
他の方法は既に当業者に良く知られているところである
。
種々のしトソクス系重合開始剤系が当業界で知られてお
り本発明の組成物に適用可能であるが、中でもとりわけ
好適な系は過酸化ベンゾイルとＮ。
Ｎ−ビス−（ヒドロキシエチル）−ｐ−１ルインンとの
糺み合わせから成るものである。それ以外の好適な物質
の組み合わせは”Ｊ、Ｍ、Ａｎｔｏｎｕｃｃｉ　ｅｔａ
ｌ、　Ｊ、　Ｄｅｎｔ、Ｒｅｓ、　５８（９）、　１８
８７−９９”に記載されている。レトソクス対の好適使
用量は組成物の総量（即ち、液状モノマー系プラス固相
）１００部当り、約０．５〜］０重量部、好ましくは約
１〜５重量部である。このしドックス対は酸化剤と還元
剤とから成る。実際上は酸化剤を一成分として固相（即
ち、微粒子状有機物質プラス微粒子状無機物質）中に含
ませ、一方、還元剤を第二成分として液状上ツマー系に
添加するのが好ましい。
液状モノマー系は１種又は２種以上のモノエチレン系不
飽和モノマー約１０〜約６０重量部と、該液状モノマー
系に基づき約１０〜８０重Ｉ％、好ましくは約２０〜約
８０爪量％のｌ、陣父は２種以上のポリエチレン系不飽
和架橋性モノマーとから構成されている。
もし架橋性七ツマ−の量がｌ　Ｏｉ［量％未（１陶であ
った場合、イ（Ｉらイする重合組成物は１ｌＩｌ磨耗性
や圧縮強さが低Ｆしたものになってしまう。反対に架橋
性モノマーの量が８０重駄％を越えると、得ら、ｌする
重合組成物はもろくなる傾向がある。
液状モノマー系は、一般にアクリル系モノマーを該液状
モノマー系の重量に基つき少なくとも約７０％、好まし
くは少なくとも９５％を含有する。
不明Ｘ１１書本文及び特許請求の範囲で使用されている
１一つ′クリル系モ／マー」なる用語６１アクリル系及
びメククリル系モノマー並びにビニル系芳香族モノマー
、即ち、スチレンを包括する。
モノエチレン系不飽和モノマーはポモポリマーとしての
ガラス転移点が約り０℃〜約１２０℃、好ましくは約り
５℃〜約１１０℃を有するものから成る群より選択され
る。そのようなモノマーの例は次の通りである〔カッコ
内６１対応するホモポリマーのガラス転移点（℃）〕。
メククリル酸メチル（１０５）、メククリル酸エチル（
６５）、メククリル酸イソプロピル（８１）、メククリ
ル酸ｔｅｒｔ−フチル（１０７）、アクリル酸（１０：
３　）、アクリロニトリル（９６）、メククリル酸ｓｅ
ｅ　−フチル（６０）、メククリル酸／クロヘギノル（
７５）、メククリル酸フェニル（１１２）、りｌコロ！
・リフルオロエヂレン（５２）及びスチレン（１００）
、中でもメククリル酸メチルとメククリル酸エヂルが好
ましい。そのような七ツマ−を２種以」−・選択して混
合使用する場合、各モノマーの理論上のガラス転移点が
上記範囲内である必要はないか、未架橋コポリマーの（
１１１論上のガラス転移点は上記範囲内にあるのが好ま
しい。使用する２種以上のモノエチレン系不飽オＩＩモ
ノマー類の仮定上の未架橋コポリマーの理論上のガラス
転移点は”Ｓ＋Ｌｏｓｈａｅｃｋ、Ｔ、Ｇ、Ｆｏｘ、Ｂ
ｕｌｌ　Ａｍｅｒ、ｐｈｙｓ、ｓｏｃ。
ユ、（３Ｌｐ１２３（１９５６）”　　に記載された次
のフォックス式により決定される（式中、　’ｒｇは０
にて表わされる）。
ポリマーのＴｇ モノエチレン系不飽和上ツマ−として単独でなく他のモ
ノマーと一緒に使用出来るモノマーの例として次のモノ
マーが挙げられる。アクリル酸メチル（８）、アクリル
酸エチル（−２２）、アクリル酸イングロビル（−５）
、アクリル酸１１−メチル（−５４Ｌアクリル酸イソブ
チル（−４３）、アクリル酸５ｅｃ−メチル（−２０）
、アクリル酸ｔ−フヂル（４１，）、アクリル酸シクロ
ヘキシル（１５）、アクリル酸ｎ−オクチル（−３５）
、メタクリル酸ｎ−プロピル（３５）、メタクリル酸ｎ
−ブチル（２０）、メタクリル酸イソブチル（４８）、
メタクリル酸（２３０）’、酢酸ビニル（２９）、メタ
クリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸オクタフルオ
ロペンチル、メタクリル酸へキサフルオロインプロピル
、アクリル酸ペノタフルオ［コブロピル、メタクリル酸
ペンタフルオロプロピル、アクリル酸へブタフルオロメ
チル、エチレン、及びメタクリル酸へブタフルオロメチ
ル。
そのようなモノマー類の組み合わせ例として、メタクリ
ル酸ｎ−プロピルとメタクリル酸を重吐比て６５：３５
の割合で含むものがあり、このものから得られるコポリ
マーの理論上のガラス転移点は８３℃である。
硬化を望しい時間内（約２０分まで、好ましくは約１０
分間以下）、発熱量を制御し、得られる歯科用永久修復
部材の耐磨耗性及び圧縮強さにプラスαを以って貢献出
来るようにポリエチレン系不飽和モノマーの量と種類を
選択する。好ましいポリエチレン系不飽和モノマーは多
官能性アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル及び
それらの混合物であり、好ましくは、トリメタクリル酸
トリメチロールプロパン、２，２−ビス−４−（２−ヒ
ドロキシ−３−メタクリロキシプロポキシ）フェニルレ
フ０ロパン（ビス−ｏｒｖｔｈ　）　、ンヒ゛ニルベノ
ゼノ、−７レイン酸ンアリル、ノメククリル酸エチンノ
グリコール、ノメククリル酸ノエチレングリコール、ノ
ッククリル酸トリエチレングリコール、ノッククリル酸
高級ポリエチレングリコール、ンメククリル酸ｌ、６−
ヘキサンノオール、ジメタクリル酸１，１０−デカメチ
レングリコール、ノアクリル酸フチレン、テトラアクリ
ル酸ペンクエリスリト−ル及びエトキソ化ノメタクリル
酸ビスフェノールＡから成る群より選択される。
本発明の組成物は、更に、液状モノマー系に溶解して増
粘用ポリマーを含むことも可能である。
そのよ゛うな増粘用ポリマーはｔ夜状七ツマ−系に溶解
するものであれはどんなポリマーであっても良く、例え
は、アクリル酸及びメタクリル酸のＣ１〜０４アルキル
エステル類が挙げられる。代案として、微粉砕親油性二
酸化ケイ素のような液状モノマー系に不溶な増粘剤を含
有するこ♂も可能である。
本発明の歯科用永久修復部材は、従来技術によっては全
く達成し得なかった高い圧縮強さく約２０．０００　ｐ
ｓｉ）と高い耐磨耗性（２００時間／ミル）の両方を具
備するものであって、しかもアマルガム、金及び上品質
のポーセレンに対する適合性を持っている。本発明を最
も良く適用出来る修復部材は冠及び架上義歯であるが、
冠の場合特に良好に適用出来る。
本発明の歯科用永久冠を作成する方法は、一般に、前記
液状上ツマー系、微粒子状固体形及びフリーラジカル重
合用始剤系を混合し、得られた混合物を歯の形状をした
型に詰め、その型を冠を取りつけるように準備した歯に
止着することから成る。使用するランカル重合開始剤系
がレドックス系重合開始剤系の場合、使用時に組成物を
混合するまで還元剤と酸化剤を分離しておくことが重要
である。組成物は２種類）〕ペースト、ペーストと粉末
、ペーストと液状物、又は粉末と液状物のいずれの２成
分型であっても良い。組成物を七ソトさせたのち、硬化
する。好ましい方法は（１）］種もしくは２種以上のモ
ノエチレン系不飽和上ツマ−から成る液状モノマー系約
１０〜６０重量部、該液状モノマー系に基づいて約１０
〜約８０重量％のポリエチレン系不飽和架橋性モノマー
（類）及び少）汁の還元剤（し１−ソクス系重合開始剤
を使用した場合のみ）から成る第１の成分（Ａ）をそれ
そ旧、第１の成分に不１容な微粒子状有機ポリマー物質
と微粒子状無機物質との混合物から成る微粒子状固体系
約４０〜約９０重世部と酸化剤（レドックス系触媒を使
用した場合のみ）とから成る第２の成分（１））と混合
し、（１１）得ら、Ｘまた混合物の粘度を適当なレベル
に到達させ、θ１１）得られた粘稠混合物を、予備成形
したかつ歯の形状をした型又（は印象用トレーに充填し
、θ■）充填した型もしくはトレ＝−を、冠を固着する
だめの用意のすんだ歯に止着し、（〜つ組成物を硬化さ
ぜ、（〜′１）得らイｔだ硬化冠を口腔から敗り出し、
次いで前記型もしくは印象から取りはずし；〜（Ｄ硬化
した冠を仕上加工及び研磨し、次いて（１１１１冠を歯
科用セメントで充填したのち、得られた歯冠を前記用意
のすんだ歯に取り付けることから成る。
本発明の一実ｈｍ態様に於いて、１種又は２種以−にの
メタクリル酸メチルのようなモノエチレン系不飽和モノ
マーから成る液状七ツマー系約２５〜約６０重−計部と
ポリエチレン系不飽和架橋性モノマーを前記液状上ツマ
ー系に基つき約１５重量％〜約５０重量％用いて上記方
法を実施することが出来る。本発明のこの実施態様（こ
於ける固相は（１）液状モノマーに不溶な微粒子状有機
ポリマー物質と（２）同じく液状モノマーに不溶な微粒
子状無機物質との混合物約４０〜約７５重量部から成る
ものである。微粒子状商機物質と微粒子状無機物質の重
量比は約２：１〜約１０：１である。使用可能な微粒子
状無・磯物質の例は水酸燐灰石、炭酸ノＪルンウム、ス
テアレート被覆炭酸カルノウム、ケイ酸カル／ウム、メ
クケイ酸ノＪルノウ１１、クルク、クレー及び硫酸ノＪ
ルシウム並ひに上述のガラスピーズ、石英、シリカ及び
ガラス繊組、であり、これらを２種以−」−併用するこ
とも可能である。本発明の組成物はレドックス系重合開
始剤系のようなラノカル重合開始剤を含むことも可能で
ある。
硬化時の温度上昇は通常１５℃以下で、それによって、
御名の不快感を防止する。この６ｍ度上昇を杓５〜１５
分の硬化時間中５℃〜１０℃の範囲にととめるのが好ま
しい。
本発明の組成物を鵡備の出来ている山に適用してセント
させ、口腔外で約１５〜３０分間約７０℃〜約１４０℃
で加熱することにより冠を硬化し、次いて冠の内側に歯
科用充填セメントを詰めたのち、得ら、１％だ冠を準備
の出来ている冠に再固着することにより冠を歯科医院で
作成するのが好ましし）。別の方法として、冠を用意の
出来ている歯の上にセットするまで放置し、次いて冠を
歯から取りはずさないでそのま′＞硬化させることも可
能である。さらに別の方法としては、冠を固着するため
の用意の出来た歯の型を歯科技工所へ送り、そこで本発
明の組成物を用いて冠を作成し、後日歯科医に冠に充填
用セメントを塗布させ既に準備の完了した歯にその冠を
固着させることも出来る０本発明幾つかの実施態様を示
すために具体例を以下に挙げるが、本発明はそれらに限
定されないことは申すまでもない。
実施例１ ■＝ Ｖａｒｉ　−Ｍｉｘ　　尚連撮とう器内に取りイ」げた
カプセル中で、還元剤を含む液状七ツマー系４２重量部
と液状モノツー系に不溶な微粒子状有機ポリマー物質及
びやはり液状上ツマー系に不溶な微粒子状無機物質との
混合物５８部を混合することζこよって試料を作成した
。微粒子状有機及び無機物質の混合物は酸化剤をも含有
していた。試料をＶａｒｉ−ＭＩＸ■高速振と連撮内て
２０秒混合した。次いて、混合物を円盤状型内に注き、
３７℃てセ゛ノドさせたのち、８０℃で１０分間次いで
１４０℃てさらに２０分間硬化した。液状モノツー基の
組成は次の通りであった。
原　　料　　　　　　　　　　　　重量部メタクリル酸
メチル　　　　　　　　　　　　　　　６０トリメクク
リル酸トリメチロールブ０／々ン　　　　　４０チヌウ
インＰ（ベンゾトリアゾール）　　　　　　　　　０．
１ＯＮ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）　−０，
３５ｐ−）ルインン 微粒子状有機及び無機物質の混合物の組成（ま次の通り
であった。
原　　　料　　　　　　　　　　　　　　　　　　重は
部架橋リグライ＋、＝　＋　）　　　　　　　　　　　
　　　　　２８フフ化ポリビニリｆン　　　　　　　　
　　　　　１６架橋ビーズ２）１４ 未架橋リグライド３〕１．５ ７、　テＴ　ｖ−１・１ｍ覆炭酸カルシウム　　　　　
　　　０．６ノクケイ酸力ルソウム　　　　　　　　　
　　　　　１．７過酸化ベンゾイル（９８％）　　　　
　　　　　　　］、、７５注＝１）架橋リグライドの組
成は重量部で下記の通りであった。メククリル酸メチル
４２部、トリツタクリル酸トリメチロールプロパン２８
部、フン化ポリビニリデン１２部、及びステアレート被
覆炭酸カルシウム１８部。
この架橋リグライドは塊状成形重合法により作成され、
粒状に粉砕されたものであった。使用した架橋リグライ
ドは３２５メツンユの篩を通過する粒径を有するもので
あった。
注＝２）上記架橋ビーズの組成は重量部で次の通りであ
った。メククリル酸メチル６０部、及びトリメククリル
酸トリメヂロールブ１コパン４０部。この架橋ビーズは
乳化重合によって作られ、スプレートライによって分１
１圧シたのち、洗浄及び真空中１２５℃で乾・燥するこ
とにより作成されたものであった。
使用した架橋ビーズは３２５メソンユの篩を通過する粒
径を有するものであった。
注：３）上記未架橋リグライ１−は、トリツタクリル酸
トリメチロールプロパン２８部の代りに同量の７タクリ
ル酸メチルを含んでいた以外、上記架橋リグライドと同
じ組成を有するものであった。
高さｂインチ（１，２７ｃｍ）、直径１７４インチ（０
，６４，ｃｍ　）の円筒形型に混合した組成物を注き、
本実施例に記載した方法で小寸法の円筒形試料を作成し
た。得られた組成物の酬磨耗寿命及び圧縮強さを試験し
た。
耐磨耗寿命試験は、成形した円盤状試料を直径６０ミル
の円筒形チップを備えたセラミック製偏心けかき具の下
で、荷重”＜ｆ／ｍＵ　　て、２７　ｒｐｍの回転庫度
−Ｃ、６４，８００回回転させて実施した。この試験（
こついては”　Ｐｏｗｅｌｌ、　Ｊ、Ｍ、ａｎｄ　Ｄｉ
ｃｋｓｏｎ。
（＋、、１．　Ｉ）ａｎｔ、ｌｔ、ｅｓ、　５４　（特
別版Ａ　）　ｌ　３　／Ｉ　（１９７５）”を谷（！（
１唄ることか出来る。
圧縮強さ試験６オＡＳＴＭ　Ｄ−５９５１こ従って実施
した。即ち、直径１／４　インチ（０，６４ｃｍ　）長
さ１／２インチ（１，２７ｃｍ　）の棒を水に２４時間
予備浸漬したのち実施した。圧縮強さは棒を水から引き
上げた後直ちに４１１１定した。試験では、棒をその長
手方向１ｃＯ００５インチ／分（１，２７ｍｙｎ１分）
の速度で押しつぶした。
実施例２ メタクリル酸エチル６０重量部とトリメククリル酸ｌ・
リメチＩコールプロパン２０重砥部から成る液状モノマ
ー系を使用した以外、実施例１と同様実施例 実施例３ メククリル酸エチル９０Ｍｕ部とトリメククリル酸トリ
メヂロールクロロパン１０重量剖がう成る液状モノマー
系を使用した以外、実施例１吉同実施例 実施例・１ ヌククリル酸メチル１２重量ｉη１１　、メククリル酸
エチル８重量部及びノメククリル酸トリエヂレングリコ
ール８０重量部から成る液状モノマー系を使用した以外
、実施例１と同様に実施した。
実施例５ ビス−ＧＭＡ　６０重量部とンメククリル酸トリエチレ
ングリコール４０重量部から成る液状モノマー系を使用
した以外、実施例■と同様に実施した。
実施例６ メタクリル酸エチル６０重量部とンメククリル酸トリエ
チレングリコール４．　Ｏｉ　計部から成る液状モノマ
ー系を使用した以外、実施例１と同様（こ実施例 実施例７ メククリル酸メチル３６重量部、メタクリル酸エチル２
４重量部及びジメタクリル酸１−リエヂレノブリコール
４０重量部から成る液状モノノー系を使用した以外、実
施例１と同様に実施した。
実施例８ 本実施例は微粒子状有機物質と微粒子状無機物ＩＮとの
比率の重要性を示す。微粒子状系で用いたフン化ポリビ
ニリデンを同量のｈルンウム水酸燐灰石に代えて微粒子
状有機物質と微粒子状無機物質の比率をに〇にした以外
、実施例７と同様Ｏζ実力亀した。
実施例９ 微粒子系で用いたフン化ポリビニリデンをモル比でｌ：
ｌのエヂレンとクロ１フトリフルオＤエチレンとのコポ
リマーに代えた以外、実施例７と同実施例 実施例１０ フン化ポリビニリデンをナイロン６６に代えた以外、実
施例７と同様に実施した。
実、流側Ｊ１ モノマー系と微粒子状物質との比率を？ｉ状モノ゛７−
系５０部に対して微粒子状有機ポリマー物質外、実施例
７と同様に実施した。
実施例■２ 液状モノマー系をメタークリル酸ｔｅｒｔ−フチル３゜
重量部、メククリル酸エチル；３ｏ重景部及びノメクク
リル酸ｌ・リエチレングリコール４０ｉ看部に変えた以
外、実施例１と同様に実施した。
実施例１３ 液状モノマー系かツククリル酸フェニル３０重１部、ツ
ククリル酸エチル３０重量部及びノメタソリル酸１・り
上チタングリコール４０重量部から成るものであった以
外、実施例【と同様（こ実施した。
実施例１４ １夜状モノマーかツククリル酸３，３．５−）リメチル
／り口・＼ギンル３０重１部、ツククリル酸エチル３０
重量部及びノメククリル酸トリエチレ７　りＩＪコール
４０重責部から成るものであった以外、実施例１と同様
に実施した。
実施例］５ 液状上ツマー系をスチレン３０重量部、メタグリル酸メ
チル３０重量部及びンメククリル酸ト１ノエヂレングリ
コール４０重量部に変えた以外、実施例１と同様に実施
した。
実施例１６ 実施例１〜８の重合組成物の耐磨耗寿命試、倹の、１＋
ｉ！果及び圧縮強さを次表に示す。
表　　−■ １２４９　　’　　　　　３６ ２　　　２１７　　　　　　２９ ３　　　２０８　　　　　　２２ ４　　　　ｊｌｏ　　　　　　　２２ ５　　　２４２　　　　　　．１７ ６　　　２２３　　　　　　２６ ２７５３４ Ｂ＊５７　　　’　　　　　３８ 申比較例 ％　許出ａ　人　　ローム　アンド　ノ１−ス　コンノ
ぐニー第１頁の続き ０発　明　者　ジエラルド・フレデリック・スチレン アメリカ合衆国０８０８８ニユーシ ヤーシー州ヴインセンタウン・４ アール・ディー・ナンバー６リ ツク・ロード（無番地）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）旨い月、縮強さと耐磨耗性をイイする歯科用永久
    修復γζ１１（４を作成するの（こ有用な組成物にして
    、（ａ）　　液状モノ−ノー系約１０〜６０重量部、但
    し該七ツマー系は１つ以上のモノエチレン性不飽和モノ
    マー及び該モノマー系に基ついて１０〜８０重歌％のｌ
    又は２以上の−１６１Ｊエチレン性不飽和架橋性七ツマ
    −より成り、且つ該モノマー系の重量に基ついて少なく
    とも７０％のアクリルモノマーを含むものとする；（ｂ
    ）前記液状モノマー系に不溶な微粒子状有機ポリマー物
    質と前記液状モノマー系に不溶な微粒子状無機物質とを
    約２＝１〜約１０：１の重量比で含む混合物約４０〜９
    ０重量部：並ひに、 （ｃ）　　ラノノＪル重合開始剤系とから成ることを特
    徴とする組成物。 （２、特許請求の範囲第１項の組成物から作成された歯
    科用修復製品か０．３より大きくない摩擦係数を有する
    特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １３１　　＠Ｎ［Ｅ微粒子状無機物質全体の少なくとも
    約９７重量％か約５まてのモース硬度を有する特許請求
    の範囲第１項記載の組成物、。 （４）前記モノエチレン系不飽和モノマーかメククリル
    酸メヂルである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （５）前記モノエチレン系不飽和モノマーが、前記ポリ
    エチレン系不飽和上ツマ−の不存在下で重合した場合、
    約り０℃〜約１２０℃のガラス転移点を何するものから
    成る群より選択されるＩ特許請求の範囲第１項記載Ｇ組
    成物。 （６）　　ｉ前記ガラス転移点が約り５℃〜約１１０℃
    である特許請求の範囲第５項記載の組成物。 （力　前記微粒子状有機ポリマー物質がポリ（エヂレン
    ー〕−クロロトリフルオロエチレン）、ポリ（ビニリデ
    ンフルオライド）、ナイロン及びポリアセクールから成
    る群より選択される特許請求の範囲第１項記載の組成物
    。 （８）　　前記微粒子状有機ポリマー物質（１）と微粒
    子状無機物質（２）との混合物を約５０〜約７０重量部
    含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （９）前記微粒子無機物質が約０．１ミクロン−約７５
    ミクロンの平均粒径を有する特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。 （１０）　　前記微粒子状無機物質がカルシウム水酸燐
    灰石、炭酸カル／ラム、ステアレート被覆炭酸カルシウ
    ム、メクケイ酸カルシウム、クルク、クレー、硫酸カル
    シウム、石英、シリカ、ガラスピーズ、ガラス繊維及び
    ぞれらの混合物から成る群より選択される特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。 ■　前記微粒子状有機ポリマー物質の平均粒径が約０．
    １ミクロンから約７５ミクロンである特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。 （１２１前記ランプ３ル重合開始剤系がレドックス系重
    合開始剤系である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 剤系である特許請求の範囲第１項記載の組成物０（Ｉ・
    ０　前記ラジカル重合開始剤系が過酸化ンカーボネート
    活性化系である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （１５）　　前記レドックス系重合開始剤系が過酸゛化
    ベンゾイルと芳香族アミンとの組み合わせである特許請
    求の範囲第１２項記載の組成物。 ０６）前記ポリエチレン系不飽和モノマーが多官能性ア
    クリル酸エステル、メタクリル酸エステル又はそれらの
    混合物である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ０７）前記ポリエチレン系不飽和モノマーがトリメクク
    リル酸トリメチロールプロパン、ンメククリル酸エチレ
    ングリコール、ジメタクリル酸ジエチレングリコール、
    ンメタクリル酸トリエチレングリコール、ジメタクリル
    酸ポリ（エチレングリコール）、ジメタクリル酸ブチレ
    ングリコール、ジメタクリル酸１，６−ヘキサンジオー
    ル、ジメタクリル酸１，１０−デカメチレングリコール
    、ジアクリル酸ブチレン、テトラアクリル酸ペンクエリ
    スリトール、ビス−〇ＭＡ、ジビニルベンゼン、マレイ
    ン酸ンアリル及ヒエトキソ化ンメククリル酸ビスフェノ
    ールＡから成る群より選択される特許請求の範囲第１項
    記載の組成物。 （Ｉ８）　　前記ポリエチレン系不飽和モノマーを前記
    液状モノマー系に基づき約２０〜約８０重量％含む特許
    請求の範囲第１項記載の組成物。 （１９）　　前記微粒子状無機物質の最高約８０重量％
    までが５を越えるモース硬度を有する特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。 （２ｆｌ）　　ｉＭＪ記モノエチンン系不飽和モノマー
    がツククリル酸エヂル、メククリル酸オククフルオロペ
    ノチル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸
    へキサフルオロイソプロピル、アクリル酸ペンタフルオ
    ロプロピル、メタクリル酸ペンタフルオロプロピル、ア
    クリル酸へブタフルオロブチル及びメタクリル酸へブタ
    フルオロブチルから成る群より選択される特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。 Ｈ更に、（ａ）ビーズ状の懸濁重合ポリマー、（ｂ）微
    砕歯科修復用樹脂及び（ｃ）ビーズ状の乳化重合ポリマ
    ーの１種又は２種以上を含む特許請求の範囲第１項記載
    の、組成物。 （２２）前記ランカル重合開始剤が熱重合開始剤、レド
    ックス系重合開始剤及び光化学重合開始剤から成る群よ
    り選択さｉｔ、前記し１−ソクス系重合開始剤は酸化剤
    及び還元剤を含み、これら酸化剤と還元剤の一方が前記
    液状上ツマー系に含まれ、他の一方か前記微粒子状有機
    物質と微粒子状無機物質との混合物中に含まれ、前記ラ
    ジカル系重合開始剤が熱重合開始剤の場合、該熱重合開
    始剤は前記微粒子状無機物質と微粒子状無機物質との混
    合物中に含まれ、また前記重合開始剤が光化学重合開始
    剤の場合、該光化学重合開始剤は前記液状モノマー系又
    は前記微粒子状有機物質と微粒子状無機物質との混合物
    のいずれかの中に含まれる特許請求の範囲第１項記載の
    組成物。 （、！３）　　特許請求の範囲第１項〜第１８項及び第
    ２０項〜第２２項のいずれかに記載された組成物から作
    成された、少なくとも３０，０ＯＯｐｓｉの圧縮強さと
    少なくとも２００時間／ミルの回転磨耗値を有する歯科
    用永久修復部材。 Ｃイ）少なくとも２０，０００ｐｓｉの圧縮強さと少な
    くとも２００時間／ミルの回転磨耗値を有する歯科用永
    久修復部材の作成方法にして、特許請求の範囲第１項に
    記載の組成物を型に充填し・該組成物をセットさせ、次
    いで硬化することを特徴とする方法。 （２５）高い圧縮強さと耐磨耗性を有する永久歯冠の作
    成方法にして （１）　　ｇ！Ｌ状モノマー系約１０〜６０重量部、但
    し該モノマー系は１つ以上のモノエチレン性不飽和モノ
    マー及び該モノマー系に基づいて１０〜８０重量％のｌ
    又は２以上のポリエチレン性不飽和架橋性モノマーより
    成り、且つ該モノマー系の重量に基づいて少なくとも７
    ０％のアクリルモノマーを含む第１の成分（ａ）を、ラ
    ノカル重合開始剤の存在下、前記液状上ツマー系に不溶
    な微粒子状有機ポリマー物質と前記液状モノマー系に不
    溶な微粒子状無機物質を約２：１〜約ｌＯ：１の重量比
    で含む混合物約４０〜９０重量部から成る第２の成分（
    ｂ）とを混合し； （１１）得られた混合物の粘度を適当なレベルに到達さ
    せ； （Ｉｎ）　　得られた粘稠混合物を、予備成形しかつ歯
    の形状をした型又は印象用トレー中に充填し；ＧＶ）　
    　充填した型又はトレーを、冠を固着するための用意の
    すんだ歯に止着し； （ト）　組成物を硬化させ； （ｖＤ　　得らイｔた硬化冠を口腔から取り出し、次い
    で前記型又は印象トレーから取りはずし］〜Ｉ［ｉ　　
    冠を仕上加工及びωＦ磨し；次いて（イ）冠を歯科用セ
    メントで充填したのら、得られた歯冠を前記用意のすん
    だ歯ｌこ取り付けることを特徴とする永久歯冠の作成方
    法。 （２６）高い圧縮強さと耐磨耗性を有する歯科用永久修
    復部材を作成するのに有用な組成物にして、（ａ）１種
    又（４２種以上のモノエチレン系不飽和モノマーから成
    る液状モノマー系約２５〜６０重量部及びポリエチレン
    系不飽和架橋性モノマーを前記液状モノマー系ｌこ基づ
    いて約１５〜５０重量％； （ｂ）　　前記液状モノマー系ζこ不溶な微粒子状有機
    ポリマー物質と、前記液状モノマー系に不溶な、水酸燐
    灰石、炭酸カルシウム、ステアレート被覆炭酸カルシウ
    ム、硫酸カルシウム、メクケイ酸カルンウム、ツルク、
    クレー及びそれらの混合物から成る群より選択された微
    粒子状無機物質とを約２：ｌ〜約１０：ｌの重量比て含
    む混合物約４０〜９０重量（５１ｉ　：並び番こ （ｃ）　　ラジカル重合開始剤系とから成ることを特徴
    とする組成物。 （２η　前記モノエチレン系不飽和モノマーがメタクリ
    ル酸メチルである特許請求の範囲第２６項記載の組成物
    。 轍　前記微粒子状無機物質が最高約５までのモース硬度
    を有する特許請求の範囲第２６項記載の組成物〇 （２９）存在する微粒子状無機物質の重量に基づき最高
    約３重量％までが、ガラスピーズ、石英、シリカ、ガラ
    ス繊維及びそれらの混合物から成る群より選択された微
    粒子状無機物質である特許請求の範囲第２６項記載の組
    成物。 （３０）存在する微粒子状無機物質の重量に基づき最高
    約８０重量％までが、ガラスピーズ、石英、シリカ、ガ
    ラス繊維、及びそれらの混合物から成る群より選択され
    た微粒子状無機物質である特許請求の範囲第２６項記載
    の組成物。
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