JPS5965050A - アルキルポリアミンエ−テル類 - Google Patents
アルキルポリアミンエ−テル類Info
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- JPS5965050A JPS5965050A JP58160603A JP16060383A JPS5965050A JP S5965050 A JPS5965050 A JP S5965050A JP 58160603 A JP58160603 A JP 58160603A JP 16060383 A JP16060383 A JP 16060383A JP S5965050 A JPS5965050 A JP S5965050A
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- Japan
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- urethane
- catalyst
- ether
- polyamine
- methyl
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1833—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having ether, acetal, or orthoester groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はウレタンの合成に関する。更に詳しくは本発明
はウレタンの製造におけるイソシアネートと活性水素含
有物質との反応を行なうための触媒としてのポリアミン
エーテル化合物ならびにウレタン組成物を製造するため
の方法に関する。
はウレタンの製造におけるイソシアネートと活性水素含
有物質との反応を行なうための触媒としてのポリアミン
エーテル化合物ならびにウレタン組成物を製造するため
の方法に関する。
発泡ポリウレタンは一般にはポリイソシアネートとツエ
レウイチノフ法によシ判定して活性水素を含有する物質
例えばポリオール、ポリエステルポリオールまたはアミ
ンとを反応させてウレタンまたはウレタン型化合物を生
成させることによシ製造されている。
レウイチノフ法によシ判定して活性水素を含有する物質
例えばポリオール、ポリエステルポリオールまたはアミ
ンとを反応させてウレタンまたはウレタン型化合物を生
成させることによシ製造されている。
米国特許第２，９４１，９６７号は、触媒作用成分とし
てアミノおよびジアミノエーテル例えばジメチル−（２
−メトキシエチル）アミンおよびビス（３−ジメチルア
ミノプロピル）エーテルを包含させることによるインシ
アネートとポリオールとの反応を触媒的に増進する方法
を開示している。
てアミノおよびジアミノエーテル例えばジメチル−（２
−メトキシエチル）アミンおよびビス（３−ジメチルア
ミノプロピル）エーテルを包含させることによるインシ
アネートとポリオールとの反応を触媒的に増進する方法
を開示している。
米国特許第３，６４５，９２５号は４，４′−ジモルポ
リノジエチルエーテル単独かならびに他の第３級アミン
との組合せからなるポリウレタン生成反応のためのアミ
ン触媒を開示している。
リノジエチルエーテル単独かならびに他の第３級アミン
との組合せからなるポリウレタン生成反応のためのアミ
ン触媒を開示している。
米国特許第３，４８０，６７５号および同第３．３３０
．７８２号は、有機ポリイソシアネートと活性水素含有
化合物との反応のための触媒として第３級アミンエーテ
ルを使用することを開示している。後者の米国特許では
β−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）アルキルエーテルがウ
レタン形成反応の触媒として使用されており、前者の米
国特許は後者におけるアルキルエーテルを生成するため
の方法を記載している。
．７８２号は、有機ポリイソシアネートと活性水素含有
化合物との反応のための触媒として第３級アミンエーテ
ルを使用することを開示している。後者の米国特許では
β−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）アルキルエーテルがウ
レタン形成反応の触媒として使用されており、前者の米
国特許は後者におけるアルキルエーテルを生成するため
の方法を記載している。
米国特許第４．１ ｒｌ １，４６６号および同第４，
１ ｒｌ １，４７０号はビス（：）メチルアミノプロ
ピル）アミン誘導体を開示し、ている。これら化合物は
ウレタン合成のために触媒活性を有するとされている。
１ ｒｌ １，４７０号はビス（：）メチルアミノプロ
ピル）アミン誘導体を開示し、ている。これら化合物は
ウレタン合成のために触媒活性を有するとされている。
本発明はウレタン合成用触媒として高度に有効であるア
ルキルポリアミンニーフルに関する。
ルキルポリアミンニーフルに関する。
そのようなアルキルポリアミンエーテルは式（式中、Ｒ
はメチルまたはエチルであり、ｎは２であり、Ｘは１で
あり、ｙはＸが１のときは０または１であシ、２はｙが
０のときは０でそしてｙが１のときは１である）により
表わされる。
はメチルまたはエチルであり、ｎは２であり、Ｘは１で
あり、ｙはＸが１のときは０または１であシ、２はｙが
０のときは０でそしてｙが１のときは１である）により
表わされる。
本発明のエーテルアミン触媒にはいくつかの利点がある
。これら利点をあけると、高弾性ウレタンフオーム処方
物中におけるウレタンおよび膨張触媒として良好な活性
を有し、相対的にすぐれた膨張活性を有し且つ広い寛容
度の触媒濃度を可能にして従って多くの他のエーテルア
ミン触媒よりも使用条件の広い触媒であり、適 、
。
。これら利点をあけると、高弾性ウレタンフオーム処方
物中におけるウレタンおよび膨張触媒として良好な活性
を有し、相対的にすぐれた膨張活性を有し且つ広い寛容
度の触媒濃度を可能にして従って多くの他のエーテルア
ミン触媒よりも使用条件の広い触媒であり、適 、
。
度の立上り時間によシ示される遅延作用を有し １
且つ良好なゲル時間を有しており、そして重量基準で極
めて効果的に生成物を与え且つ生成物に着色を生じない
ことなどである。
且つ良好なゲル時間を有しており、そして重量基準で極
めて効果的に生成物を与え且つ生成物に着色を生じない
ことなどである。
本発明はアルキルポリアミンそして特にウレタンまたは
ポリ尿素化合物を生成するためのポリイソシアネートと
ツエレウイチノフ法により判定して活性水素を含有する
化合物との反応を触媒作用するに適したトリアミンおよ
びテトラミンエーテル触媒に関する。本発明のアルキル
ポリアミ／エーテルは式 （式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、ｎは２であり
、Ｘは１でｓｂ、ｙはＸが１のときは０または１であり
、２はｙが０のときは０でそしてｙが１のときは１であ
る）で表わされる。
ポリ尿素化合物を生成するためのポリイソシアネートと
ツエレウイチノフ法により判定して活性水素を含有する
化合物との反応を触媒作用するに適したトリアミンおよ
びテトラミンエーテル触媒に関する。本発明のアルキル
ポリアミ／エーテルは式 （式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、ｎは２であり
、Ｘは１でｓｂ、ｙはＸが１のときは０または１であり
、２はｙが０のときは０でそしてｙが１のときは１であ
る）で表わされる。
前記式により包含される特に効果のある２種の化合物は
である。
本発明のアミンはその他のアミン例えばトリエチレンジ
アミンのようなトリアミンとの組合せにおいて混合物と
して使用できるし、またはそれは使用者により所望され
る処方物性質によっては単独で使用されうる。ウレタン
生成反応を触媒作用するに当って使用されるアルキル；
ｌセリアミンエーテルの濃度はポリオール（活性水素含
有物質）の１００重量部当り０．１〜２重量賞（翫の乾
量でありそして好ましくはポリオールの１００重量部当
り約（１４〜０．８重量部の範囲である。触媒濃度の最
終的選択は使用者の判断による。
アミンのようなトリアミンとの組合せにおいて混合物と
して使用できるし、またはそれは使用者により所望され
る処方物性質によっては単独で使用されうる。ウレタン
生成反応を触媒作用するに当って使用されるアルキル；
ｌセリアミンエーテルの濃度はポリオール（活性水素含
有物質）の１００重量部当り０．１〜２重量賞（翫の乾
量でありそして好ましくはポリオールの１００重量部当
り約（１４〜０．８重量部の範囲である。触媒濃度の最
終的選択は使用者の判断による。
本発明の実施によればポリイソシアネートおよびツエレ
ウイチノフ法で判定して活性水素を含有する化合物から
なるウレタン形成性組成物が調製される。発明の実施に
適当したポリイックアネートは既知であシそしてこれら
には例えばトルエンジイソ７アネート、ジイソシアナー
トジフェニルメタン、ヘキサメチレンジイソシアネート
、クロロフェニルジイノシアネートおよびブロモフェニ
ルジイソシアネートのような少なくとも２個のイソシア
ネート基を有するイノシアネート類および当技術分野で
一般に利用されるその他の芳香族および脂肪族ジまたは
ポリイソシアネート類が包含される。ポリイソシアネー
トとの反応に適当な活性水素含有化合物は例えばポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールのような
ポリオール類ならびにポリエステルグリコール類および
例えばポリナト２メチレングリコール、ポリプロピレン
グリコールまたはポリカプロラクトンのようなポリアル
キレンエーテルポリオール類を含む。
ウイチノフ法で判定して活性水素を含有する化合物から
なるウレタン形成性組成物が調製される。発明の実施に
適当したポリイックアネートは既知であシそしてこれら
には例えばトルエンジイソ７アネート、ジイソシアナー
トジフェニルメタン、ヘキサメチレンジイソシアネート
、クロロフェニルジイノシアネートおよびブロモフェニ
ルジイソシアネートのような少なくとも２個のイソシア
ネート基を有するイノシアネート類および当技術分野で
一般に利用されるその他の芳香族および脂肪族ジまたは
ポリイソシアネート類が包含される。ポリイソシアネー
トとの反応に適当な活性水素含有化合物は例えばポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールのような
ポリオール類ならびにポリエステルグリコール類および
例えばポリナト２メチレングリコール、ポリプロピレン
グリコールまたはポリカプロラクトンのようなポリアル
キレンエーテルポリオール類を含む。
Ｋ１１胞状ウレタン組成物の製造に当っては膨張剤がＢ
ｙ々使用されそしてこの膨張剤は水または当技術分野で
よく使用される揮発性有機溶媒である。これらにはジク
ロロジフルオロメタン、トリク目ロフルオロメタン、メ
チレンクロリド、四塩化炭素、ブタン、ペンタンなどを
含む。７オーム安定剤および表面活性剤もに１１１胞状
ウレタン組成物では利用されそしてこれらはポリアルキ
レングリコール単位を包含するシリコーンクロック車合
体を含む。
ｙ々使用されそしてこの膨張剤は水または当技術分野で
よく使用される揮発性有機溶媒である。これらにはジク
ロロジフルオロメタン、トリク目ロフルオロメタン、メ
チレンクロリド、四塩化炭素、ブタン、ペンタンなどを
含む。７オーム安定剤および表面活性剤もに１１１胞状
ウレタン組成物では利用されそしてこれらはポリアルキ
レングリコール単位を包含するシリコーンクロック車合
体を含む。
所望の触媒活性を達成するために極めてＪ４々エーテル
アミンに組合せて有機錫化合物を配合するのが普通であ
る。種々のアミンそして特に第３級アミンと組合される
有機錫化合物は米国特許第４３３α７８２号に示されて
いる。錫化合物の例としてはトリブチル錫水酸化物、ト
リブチル錫メトキシド、ジプチル錫ラウレート、ジプチ
ル錫ジアセテートなどがあげられる。代表的な例は米国
特許第３，３３０，７８２号に示されている。
アミンに組合せて有機錫化合物を配合するのが普通であ
る。種々のアミンそして特に第３級アミンと組合される
有機錫化合物は米国特許第４３３α７８２号に示されて
いる。錫化合物の例としてはトリブチル錫水酸化物、ト
リブチル錫メトキシド、ジプチル錫ラウレート、ジプチ
ル錫ジアセテートなどがあげられる。代表的な例は米国
特許第３，３３０，７８２号に示されている。
以下に実施例を掲げて本発明の好ましい態様を説明する
。
。
例 １
Ｎ／ （２−ジメチルアミノエチル−Ｎ 、ａｌ；
Ｎ’−トリメチル−ビス（２−アミノエチル）エーテル
の製造 ６Ａ８Ｓ’のナトリウム金属と６０８ｔのＮ、Ｎ’、Ｎ
’−トリメチルアミノエチルエタノールアミンとを窒素
雰囲気下で１００℃までの温度で反応させてＮ、Ｎ’、
Ｎ’−トリメチルアミノエチルエタノールアミンのナト
リウム誘導体を製造した。ナトリウム誘導体に２００ｆ
のβ−クロルエチルジメチルアミンを室温で滴加した。
Ｎ’−トリメチル−ビス（２−アミノエチル）エーテル
の製造 ６Ａ８Ｓ’のナトリウム金属と６０８ｔのＮ、Ｎ’、Ｎ
’−トリメチルアミノエチルエタノールアミンとを窒素
雰囲気下で１００℃までの温度で反応させてＮ、Ｎ’、
Ｎ’−トリメチルアミノエチルエタノールアミンのナト
リウム誘導体を製造した。ナトリウム誘導体に２００ｆ
のβ−クロルエチルジメチルアミンを室温で滴加した。
この添加の間にさらに１００ｆのＮ、Ｎ’、Ｎ’−トリ
メチルアミノエチルエタノールアミンを加えて溶°液の
粘度を低下させた。次に、混合物を１００℃で３時間加
熱した。
メチルアミノエチルエタノールアミンを加えて溶°液の
粘度を低下させた。次に、混合物を１００℃で３時間加
熱した。
冷却して生成された塩をＰ去しそしてＶ逸物を真空蒸留
した。分別蒸留により１１０〜ｂで沸とうする純粋な生
成物を得た。生成物のガスクロマトグラフは単一のピー
クを示しそしてＮＭＲは化合物の構造を実鉦した。
した。分別蒸留により１１０〜ｂで沸とうする純粋な生
成物を得た。生成物のガスクロマトグラフは単一のピー
クを示しそしてＮＭＲは化合物の構造を実鉦した。
上記で行なわれた反応は典型的なウィリアムノンエーテ
ル合成の一般的な方法であった。
ル合成の一般的な方法であった。
例 ２
例１の触媒を用いて標準実験室用ウレタン調合物を触媒
し次に従来技術で利用されるようなエーテルアミン触媒
を包含する他のアミン触媒と比較した。試験手順は下記
成分からなるウレタン形成性組成物の製造を包含した。
し次に従来技術で利用されるようなエーテルアミン触媒
を包含する他のアミン触媒と比較した。試験手順は下記
成分からなるウレタン形成性組成物の製造を包含した。
１） ムルトラノールＭ３９０１ ６５
部２） ムルトラノールＩ！！−９１５１３５３）
水 五〇 ４） ゼネトａｙ １１ＥＩＢＡ
２０．０７） １ｇｏ−１−４９４３ａ８ 上記ウレつン調合物を種々の割合のアミン成分および種
々の助触媒と混合しそして触媒の反応性を測定した。試
料の大きさは約３０８１であった。
部２） ムルトラノールＩ！！−９１５１３５３）
水 五〇 ４） ゼネトａｙ １１ＥＩＢＡ
２０．０７） １ｇｏ−１−４９４３ａ８ 上記ウレつン調合物を種々の割合のアミン成分および種
々の助触媒と混合しそして触媒の反応性を測定した。試
料の大きさは約３０８１であった。
表１は種々の濃度の例１の触媒を他の普通のアミン触媒
と比較した試験結果を示す。
と比較した試験結果を示す。
Ｆ へ 哨 嗜 Ｕ）以下に上記１）
、２）、４）、６）および７）の成分について説明する
。
、２）、４）、６）および７）の成分について説明する
。
１）モーベイ・ケミカル・カンパニーによッテ供給され
る分子ｔ ６０００、ＯＲ価２８のポリオール。
る分子ｔ ６０００、ＯＲ価２８のポリオール。
２）モーベイ・ケミカル・カンパニーによって供給され
る分子量６０００、ｏｎ価２８のポリオールおよび水０
．４５％中のポリ尿素分散液。
る分子量６０００、ｏｎ価２８のポリオールおよび水０
．４５％中のポリ尿素分散液。
４）アライド・ケミカル・カンパニーによって供給され
る分子ｆｉ１６０００、ＯＨ価２８のポリオールおよび
水ａ、４５％中のポリ尿素分散液。
る分子ｆｉ１６０００、ＯＨ価２８のポリオールおよび
水ａ、４５％中のポリ尿素分散液。
６）ライトコ・ケミカル・カンパニーによって供給され
るカルボン４Ｈ１１゜ ７）モーベイ・ケミカル・カンパニーによって供給され
る７５チトルエンジイソシアネート（８０％２．４−お
よび２０％２．６− ）および２５％メチレンジフェニ
ルジイソシアネートの混合物。
るカルボン４Ｈ１１゜ ７）モーベイ・ケミカル・カンパニーによって供給され
る７５チトルエンジイソシアネート（８０％２．４−お
よび２０％２．６− ）および２５％メチレンジフェニ
ルジイソシアネートの混合物。
表１のデータは例１の触媒にアツクス＊−ｊ触媒よりわ
ずかに活性が小さい）が許容できる水準内にありそして
いくつかの濃度水準のいずれかすなわち０．５または０
．７５ｐｈｐで使用できるのに、Ａ−１触媒はさらに低
い水準でのみ使用できることを示している。（１７５部
の水準ではニアックスＡ−１触媒は過度に活性であって
きびしい７オーム収縮を生じる。したがって例１の触媒
は採用できる濃度でより大きな寛容度を有する。
ずかに活性が小さい）が許容できる水準内にありそして
いくつかの濃度水準のいずれかすなわち０．５または０
．７５ｐｈｐで使用できるのに、Ａ−１触媒はさらに低
い水準でのみ使用できることを示している。（１７５部
の水準ではニアックスＡ−１触媒は過度に活性であって
きびしい７オーム収縮を生じる。したがって例１の触媒
は採用できる濃度でより大きな寛容度を有する。
０、７５ ｐｈｐではそれはｏ、５ｐｈｐにおけるニア
ックスＡ−１よシ活性であって、許容できるフオーム製
品を依然として生成する。別のエーテルジアミン（サン
キャットＤＤ）と比較して、例１の生成物はａ５および
［Ｌ７５ｐｈｐの両者でより大きな反応性を示す。
ックスＡ−１よシ活性であって、許容できるフオーム製
品を依然として生成する。別のエーテルジアミン（サン
キャットＤＤ）と比較して、例１の生成物はａ５および
［Ｌ７５ｐｈｐの両者でより大きな反応性を示す。
峙許出願人 エア・プロダクツ・アンド・ケミカルズ
拳インコーポレイテッド
拳インコーポレイテッド
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 （式中、Ｒはメチルまたはエチルであり、ｎは２であり
、Ｘは１であシ、ｙはＸが１のときは０または１であシ
、２はｙが０のときは０でそしてｙが１のときは１であ
る）により表わされる、インシアネートとツエレウイチ
ノフ（Ｚｅｒｅｗｌｔｉｎｏｆｆ ）法によｐ ４’−
１１定された活性水素含有成分との間の反応を触媒作用
するのに適したアルキルポリアミン。 ２） Ｒがメチルである前記特許請求の範囲第１項記
載のポリアミン。 ５） ｎが２である前記特許請求の範囲第２項記載の
ポリアミン。 ４） ｘが１でありそしてｙが０である前記特許請求
の範囲第３項記載のポリアミン。 ５） ｙが１であシそして２が１である前記特許請求
の範囲第３項記載のポリアミン。 ６） 有機インシアネートとツエレウイチノフ法により
判定した場合に活性水素を含有する物質とを反応させる
に当シ、その反応を式（式中、Ｒはメチルまたはエチル
であり、ｎは２であり、Ｘは１であり、ｙはＸが１のと
きは０または１であシ、２はｙが０のときは０でセして
ｙが１のときは１である）のポリアミンの触媒作用量の
存在下に実施することを特徴とする接触反応方法。 ７）ポリアミン中のＲがメチルである前記特許請求の範
囲第６項記載の方法。 ８） ｎが２である前記特許請求の範囲第７項記載の
方法。 ９） ｘが１でありセしてｙが０である前記特許請求
の範囲第８項記載の方法。 １０）ｙが１でありそして２が１である前記特許請求の
範囲第７項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US414759 | 1982-09-03 | ||
| US06/414,759 US4436842A (en) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | Alkyl polyamine ethers as catalysts for isocyanate reactions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965050A true JPS5965050A (ja) | 1984-04-13 |
| JPS6324504B2 JPS6324504B2 (ja) | 1988-05-20 |
Family
ID=23642836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58160603A Granted JPS5965050A (ja) | 1982-09-03 | 1983-09-02 | アルキルポリアミンエ−テル類 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4436842A (ja) |
| EP (1) | EP0102632A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5965050A (ja) |
| ZA (1) | ZA836572B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4789689A (en) * | 1987-10-29 | 1988-12-06 | Texaco Inc. | Amine catalyst for urethanes |
| US5874483A (en) * | 1995-09-27 | 1999-02-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aminopropylbis (aminoethyl) ether compositions for the production of polyurethanes |
| CN115160971A (zh) * | 2022-08-04 | 2022-10-11 | 山东扬名新材料技术有限公司 | 一种无溶剂耐黄变聚氨酯胶黏剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1030558B (de) | 1956-07-21 | 1958-05-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen |
| US3330782A (en) | 1963-11-12 | 1967-07-11 | Union Carbide Corp | Beta-(n, n-dimethylamino)alkyl ethers as catalysts for isocyanate reactions |
| US3480675A (en) | 1966-04-06 | 1969-11-25 | Union Carbide Corp | Preparation of bis(beta-(n,n-dimethylamino)alkyl)ethers |
| US3645925A (en) | 1970-07-31 | 1972-02-29 | Jefferson Chem Co Inc | 4 4'-dimorpholinodiethyl ether catalyst for polyurethane preparation |
| US4101470A (en) | 1976-11-11 | 1978-07-18 | Texaco Development Corp. | Urethane catalysts |
| US4101466A (en) | 1976-12-01 | 1978-07-18 | Texaco Development Corp. | Bis (dimethylaminopropyl)-amine derivatives as polyurethane catalysts |
| DE2854384A1 (de) * | 1978-12-16 | 1980-07-03 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyurethan-kunststoffen |
-
1982
- 1982-09-03 US US06/414,759 patent/US4436842A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-09-02 EP EP83108688A patent/EP0102632A3/en not_active Withdrawn
- 1983-09-02 JP JP58160603A patent/JPS5965050A/ja active Granted
- 1983-09-05 ZA ZA836572A patent/ZA836572B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA836572B (en) | 1984-04-25 |
| EP0102632A3 (en) | 1987-06-16 |
| JPS6324504B2 (ja) | 1988-05-20 |
| EP0102632A2 (en) | 1984-03-14 |
| US4436842A (en) | 1984-03-13 |
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