JPS5966449A - 表面が改質されたポリエステル組成物 - Google Patents
表面が改質されたポリエステル組成物Info
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- JPS5966449A JPS5966449A JP17609882A JP17609882A JPS5966449A JP S5966449 A JPS5966449 A JP S5966449A JP 17609882 A JP17609882 A JP 17609882A JP 17609882 A JP17609882 A JP 17609882A JP S5966449 A JPS5966449 A JP S5966449A
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- polyester
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- group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、表面が改質されたポリエステル組成物に関し
、その目的とする所は特に、ポリエステル繊維、ポリエ
ステルフィルム、あるいはポリエステル成型品に対して
該ポリマ・−の熱溶融に十分に耐え、且つ添加されるパ
ーフルオロ基を有するフッ素系スルホン酸の金桓塩の、
１１６類によってＩ特有の表面性′αを呈するポリエス
テル組成物を提供するにある。
、その目的とする所は特に、ポリエステル繊維、ポリエ
ステルフィルム、あるいはポリエステル成型品に対して
該ポリマ・−の熱溶融に十分に耐え、且つ添加されるパ
ーフルオロ基を有するフッ素系スルホン酸の金桓塩の、
１１６類によってＩ特有の表面性′αを呈するポリエス
テル組成物を提供するにある。
従来、二官能性カルボン酸成分とグリ−７一ル成分より
得られるポリエステル類は非鹿にすぐれた性勿をもつた
めに近時いろいろの方向に使用されていることは周知の
ところである。特に−維、フィルム、成型品などにおい
て、その強度、耐熱性、ｔｌ加水分解性などの点でずぐ
れた特性をもつ反面構造が密であり、町成り化学的に不
活性であるために、例えば帯電防止＋’ｈ 、親水性、
あるいは防汚性、供水・撥油性などの機能を付与する際
一般には、後加工法により、表向改質が主として行なわ
れてきた。こｊ、らの方・法は、ベースとなるポリエス
テルとの親和力を利用１．て耐久性を維持１〜ようとす
るものが主で一般にし１その耐久性がもう一歩であるの
が普通である。−また一方化学的にポリエステルポリマ
ーにｘｖ、比させてポリエステルの授ｌ１ｌｊを改良し
ようとする代書的な方法と［７て、グラフト重合法、な
どがあるが、表面のみの改良という曲からはその調節が
困彊である場合が多く、神（維そのものの物ｉ（４の変
化が大きかつたり、目的とする表面数置が不十分であっ
たりする場合が多い。またＪＪｆ時、原料ポリマーから
改良しようということで、共重合、ブレンドなどという
方法が提案されているが、そのために（ｄ可成りの耐熱
性がｌ〃求をれ、酋１−はポリエステルポリマーそのも
のの性質が悪化したりする場合が多い。とくに表面改質
用として界面活性剤の添加は数多い試みにもかかわらず
、熔融紡糸中にポリエステルポリマーの分子端の俄下が
望められたり、添加された界面活性剤の神仙の発押に慴
らず、中でもとくにポリマーそのものから乾式汚れに対
して汚れに＜〈シたようなポリエステルは全く知られて
いなかった。
得られるポリエステル類は非鹿にすぐれた性勿をもつた
めに近時いろいろの方向に使用されていることは周知の
ところである。特に−維、フィルム、成型品などにおい
て、その強度、耐熱性、ｔｌ加水分解性などの点でずぐ
れた特性をもつ反面構造が密であり、町成り化学的に不
活性であるために、例えば帯電防止＋’ｈ 、親水性、
あるいは防汚性、供水・撥油性などの機能を付与する際
一般には、後加工法により、表向改質が主として行なわ
れてきた。こｊ、らの方・法は、ベースとなるポリエス
テルとの親和力を利用１．て耐久性を維持１〜ようとす
るものが主で一般にし１その耐久性がもう一歩であるの
が普通である。−また一方化学的にポリエステルポリマ
ーにｘｖ、比させてポリエステルの授ｌ１ｌｊを改良し
ようとする代書的な方法と［７て、グラフト重合法、な
どがあるが、表面のみの改良という曲からはその調節が
困彊である場合が多く、神（維そのものの物ｉ（４の変
化が大きかつたり、目的とする表面数置が不十分であっ
たりする場合が多い。またＪＪｆ時、原料ポリマーから
改良しようということで、共重合、ブレンドなどという
方法が提案されているが、そのために（ｄ可成りの耐熱
性がｌ〃求をれ、酋１−はポリエステルポリマーそのも
のの性質が悪化したりする場合が多い。とくに表面改質
用として界面活性剤の添加は数多い試みにもかかわらず
、熔融紡糸中にポリエステルポリマーの分子端の俄下が
望められたり、添加された界面活性剤の神仙の発押に慴
らず、中でもとくにポリマーそのものから乾式汚れに対
して汚れに＜〈シたようなポリエステルは全く知られて
いなかった。
本発明者らに、これらの乾式のこノ１らの落ち易いポリ
エステルポリマーを得るべく鋭意検討をし、た結果、紳
維またＶ５１フィルム用のポリエステルにフッシ：”ア
ルキル基を不するスルホン酸塩ずろわち一般式（１）又
は一般式（２）（Ｒｆ−ｓｏ３−）−−−（Ｍｅ ）
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・（＋
＋−−４ （（Ｒｆ−ＸＸ−Ｙ−’ｌＳＯａｉ（Ｍｅ） ・・
−萌・印−（２＋で示されるパーフルオロアルキル基を
有するフッ素アルギル含有化合物の金べ塩の７すなくと
も１種以上を０．０１〜５．０係軍滑の範囲で含有する
ポリエステル組成物とすることによって、耐熱性に著る
しく優れかっ、乾式汚れの落ち易いポリエステルポリマ
ーを得るこ七が出来ることを見出した。
エステルポリマーを得るべく鋭意検討をし、た結果、紳
維またＶ５１フィルム用のポリエステルにフッシ：”ア
ルキル基を不するスルホン酸塩ずろわち一般式（１）又
は一般式（２）（Ｒｆ−ｓｏ３−）−−−（Ｍｅ ）
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・（＋
＋−−４ （（Ｒｆ−ＸＸ−Ｙ−’ｌＳＯａｉ（Ｍｅ） ・・
−萌・印−（２＋で示されるパーフルオロアルキル基を
有するフッ素アルギル含有化合物の金べ塩の７すなくと
も１種以上を０．０１〜５．０係軍滑の範囲で含有する
ポリエステル組成物とすることによって、耐熱性に著る
しく優れかっ、乾式汚れの落ち易いポリエステルポリマ
ーを得るこ七が出来ることを見出した。
本発明でいうポリエステルとは、ジカルボン酸まだはそ
の誘導体エステルを対象とするが、その１１しの酸成分
として、例えばイソフタル酸。
の誘導体エステルを対象とするが、その１１しの酸成分
として、例えばイソフタル酸。
ｐ−β−オキシエトキシ安息香酸、ジフェニルスルホン
４．４’−ジカルボンｍｌ ）−ｙエールエーテル４
，４′−ジカルボン酸、ジフェノキシエタン４．４′−
ジカルボン醜、アジピンｍ、セパチンＣＩ！。
４．４’−ジカルボンｍｌ ）−ｙエールエーテル４
，４′−ジカルボン酸、ジフェノキシエタン４．４′−
ジカルボン醜、アジピンｍ、セパチンＣＩ！。
スペリン酸、５−ナトリウムスルホイソフタル市、トリ
メリット酸、トリメシン酸またはこれラノ低級アルギル
あるいはグリコールエステル等の］ ＪｌｊｌまたＵ、
２＋φ以上を併用してもよい。一方、ジカルボン酸まｆ
ｒｌθその誘導体とｍ合されるグリコールとしては、エ
チレングリコール。
メリット酸、トリメシン酸またはこれラノ低級アルギル
あるいはグリコールエステル等の］ ＪｌｊｌまたＵ、
２＋φ以上を併用してもよい。一方、ジカルボン酸まｆ
ｒｌθその誘導体とｍ合されるグリコールとしては、エ
チレングリコール。
テトラメチレングリコールなどを主体とするがその他の
グリコール成分としては、例えばプロピレングリコール
、トリメチレングリコール。
グリコール成分としては、例えばプロピレングリコール
、トリメチレングリコール。
ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリ’：’Ｉ
−ル、 ペンタメチレングリコール、ンクロヘキザンジ
オール、その他ビスフェノールＡ、ピ ５− スフエノールＳ、ポリオキシエチレングリコール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン等の１徊ま／こは２棹
以上を併用してもよい。
−ル、 ペンタメチレングリコール、ンクロヘキザンジ
オール、その他ビスフェノールＡ、ピ ５− スフエノールＳ、ポリオキシエチレングリコール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン等の１徊ま／こは２棹
以上を併用してもよい。
一方、本発明に用いられる一般式（１）には一般式（２
）で／バされるパーフルオロ承を有するフッ素のスルホ
ンＰＩ ｓ有色合物の金属１バ々は、通常公ＸＤの方法
すなわち一４ｌｔ 纒フッ素で得らノする炭素数４〜２
７のパーフルオロアルキル基全盲する脂肪族のスルホン
【便の金属塩、オリゴメリジェーション法で鍔らＪ＋、
る通常′２＞知のパーフルオロアルキル基を有する脂肪
族のスルホン酸の金属塩さらには、少なくとも分子内に
１ケ以トの水酸基を有するフェノール類、ナフトール類
、ｏ−フェニルフェノールヌはｐ−フェニルフェノール
など〒代表される化合物の存在下にヘギサフルオロプロ
ピレンを重合して得られるパーフルオロアルキルアリル
エーテル類のスルホン化して得られる金属塩が用いられ
る。本発明に用いられる一般式ｔｌ）又は一般式（２）
で示されるＭｅとはリチウム、ナトリウム、カリウム、
ルビシュウ ６− ム、センウム、及びフランジュウム、マグネシウム、カ
ルシウム、アルミニウム、スカンジウム、チタン、クロ
ム、マンガン、ニッケル、コバルト、銅、亜鉛、ジルコ
ニウム、インジュウム、（塔、バリウム、釦、アンチモ
ンなどの１価〜４価の金属を指し、好ましくはリチウム
、ナトリウム、カリウムなどの無色のアルカリ金属類、
マグネシウム、カルシウム、亜鉛、）（リウムなどのｉ
；Ｉ４２属、アルミニウム、ストロンチウムなど第３属
、錫、ビスマスセレニウムなどの２〜４価の白色のもの
が用いられる。通常これらの金属塩は、スルホン酸ある
いはスルホン酸のアルカリ金属塩に相当する、金属の可
溶性塩を用いて複分解法で得ることができる。そして用
いられる金属の種類によって、得られるフッ素化合物の
性質が異なり、１価のアルカリ金属の場合には、はソ水
に可溶性のものとして得ることができ、２価以上の金属
の場合には、水に殆んど不溶性のものとして得られる。
）で／バされるパーフルオロ承を有するフッ素のスルホ
ンＰＩ ｓ有色合物の金属１バ々は、通常公ＸＤの方法
すなわち一４ｌｔ 纒フッ素で得らノする炭素数４〜２
７のパーフルオロアルキル基全盲する脂肪族のスルホン
【便の金属塩、オリゴメリジェーション法で鍔らＪ＋、
る通常′２＞知のパーフルオロアルキル基を有する脂肪
族のスルホン酸の金属塩さらには、少なくとも分子内に
１ケ以トの水酸基を有するフェノール類、ナフトール類
、ｏ−フェニルフェノールヌはｐ−フェニルフェノール
など〒代表される化合物の存在下にヘギサフルオロプロ
ピレンを重合して得られるパーフルオロアルキルアリル
エーテル類のスルホン化して得られる金属塩が用いられ
る。本発明に用いられる一般式ｔｌ）又は一般式（２）
で示されるＭｅとはリチウム、ナトリウム、カリウム、
ルビシュウ ６− ム、センウム、及びフランジュウム、マグネシウム、カ
ルシウム、アルミニウム、スカンジウム、チタン、クロ
ム、マンガン、ニッケル、コバルト、銅、亜鉛、ジルコ
ニウム、インジュウム、（塔、バリウム、釦、アンチモ
ンなどの１価〜４価の金属を指し、好ましくはリチウム
、ナトリウム、カリウムなどの無色のアルカリ金属類、
マグネシウム、カルシウム、亜鉛、）（リウムなどのｉ
；Ｉ４２属、アルミニウム、ストロンチウムなど第３属
、錫、ビスマスセレニウムなどの２〜４価の白色のもの
が用いられる。通常これらの金属塩は、スルホン酸ある
いはスルホン酸のアルカリ金属塩に相当する、金属の可
溶性塩を用いて複分解法で得ることができる。そして用
いられる金属の種類によって、得られるフッ素化合物の
性質が異なり、１価のアルカリ金属の場合には、はソ水
に可溶性のものとして得ることができ、２価以上の金属
の場合には、水に殆んど不溶性のものとして得られる。
さらに具体的に、一般式（１）又は一般式（２）につい
て具体的に示すならば、一般式（１）の（Ｒｆ−８Ｏｘ
ｂＮＭｅ ）としては通常公知のフッ素アルキルスル
ホン酸の金属塩を示し、一般式（２）％式％ は炭素数４〜２７のフッ素アルキル基、Ｘは−８−又は
−〇−２Ｙは＋ＣＴ（２＋又はベンゼン核、ナフタリン
核、ジフェニル核、ジフェニルエ・−チル核であり、ｎ
は１〜１０の正の整数１ｍは１〜３の正の整数、 Ｍｅ
は１価〜４ （ｉｌｌｉの金属原子を示す。）フッ素ア
ルキル基を含有し、かつスルホン酸の基数を含有する化
合物を示す。更に具体的に化合物の叔例を挙げると、パ
ーフルオロアルキル（Ｃｓ）オキシベンゼンスルポン酸
ナトリウム、パーフルオロアルケニル（Ｃｓ）オキシベ
ンゼンスルホン酸カリウム、パーフルオロヘプタンスル
ホン酸ナトリウム、パーフルオロオクタンスルホン酸カ
リウム、ビス−（パーフルオロノネニルオキシ）ベンゼ
ンスルホン酸カリウム。
て具体的に示すならば、一般式（１）の（Ｒｆ−８Ｏｘ
ｂＮＭｅ ）としては通常公知のフッ素アルキルスル
ホン酸の金属塩を示し、一般式（２）％式％ は炭素数４〜２７のフッ素アルキル基、Ｘは−８−又は
−〇−２Ｙは＋ＣＴ（２＋又はベンゼン核、ナフタリン
核、ジフェニル核、ジフェニルエ・−チル核であり、ｎ
は１〜１０の正の整数１ｍは１〜３の正の整数、 Ｍｅ
は１価〜４ （ｉｌｌｉの金属原子を示す。）フッ素ア
ルキル基を含有し、かつスルホン酸の基数を含有する化
合物を示す。更に具体的に化合物の叔例を挙げると、パ
ーフルオロアルキル（Ｃｓ）オキシベンゼンスルポン酸
ナトリウム、パーフルオロアルケニル（Ｃｓ）オキシベ
ンゼンスルホン酸カリウム、パーフルオロヘプタンスル
ホン酸ナトリウム、パーフルオロオクタンスルホン酸カ
リウム、ビス−（パーフルオロノネニルオキシ）ベンゼ
ンスルホン酸カリウム。
パーフルオロオキシナフタリンスルホン酸カリウム、２
．５−ビス−（パーフルオロヘキサニルオキシ）ベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、トリス（パーフルオロプロペ
ニルオキシ）ベンゼンスルホン酸カリウム、トリス−（
パーフルオロノネニルオキシ）ベンゼンスルホン酸ナト
リウム、パーフルオロオクタンスルホン酸カルシウム、
パーフルオロオクタンスルホンＷ亜Ｓ、パーフルオロオ
クタンスルホン酸バリウム、パーフルオロオクタンスル
ホン酸アルミニウム、パーフルづロアルギル（Ｃ９）の
オキシベンゼンスルホン酸マグネシウム、パーフルオロ
アルキル（（’９）オキシベンセンスルホン酸ジルコニ
ウム。
．５−ビス−（パーフルオロヘキサニルオキシ）ベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、トリス（パーフルオロプロペ
ニルオキシ）ベンゼンスルホン酸カリウム、トリス−（
パーフルオロノネニルオキシ）ベンゼンスルホン酸ナト
リウム、パーフルオロオクタンスルホン酸カルシウム、
パーフルオロオクタンスルホンＷ亜Ｓ、パーフルオロオ
クタンスルホン酸バリウム、パーフルオロオクタンスル
ホン酸アルミニウム、パーフルづロアルギル（Ｃ９）の
オキシベンゼンスルホン酸マグネシウム、パーフルオロ
アルキル（（’９）オキシベンセンスルホン酸ジルコニ
ウム。
パーフルオロアルキル（Ｃｓ）オキシベンゼンスルホン
酸アルミニウムなど、１価〜４価の金属塩なと各種のも
のが挙げられる。しかし、具体的な例示化合物に細筒限
定されるものではなく一般式（１）又は一般式（２〜で
示されるフッ素アルキル基含有のスルホン酸塩のすべて
が使用できる。
酸アルミニウムなど、１価〜４価の金属塩なと各種のも
のが挙げられる。しかし、具体的な例示化合物に細筒限
定されるものではなく一般式（１）又は一般式（２〜で
示されるフッ素アルキル基含有のスルホン酸塩のすべて
が使用できる。
これらの一般式（１）及び一般式（２）としてえらばれ
たスルホン酸塩は通常公知のアルキル基含有のスルホン
酸塩に比して著るしく耐熱性にすぐ ９− れ、ポリエステルの紡糸温度にも耐え、何等分解するこ
となく混合でき、製糸工程でも伺吟影響を与えることが
ない。
たスルホン酸塩は通常公知のアルキル基含有のスルホン
酸塩に比して著るしく耐熱性にすぐ ９− れ、ポリエステルの紡糸温度にも耐え、何等分解するこ
となく混合でき、製糸工程でも伺吟影響を与えることが
ない。
一般式（１）又は一般式（２）で示されるフッ素アルキ
ル基含有スルホン酸誘導体の塩類の中でもフッ素アルキ
ル基としては、炭素数４〜２７、好ましくは７〜１２程
度のものでよく、通常一般式（１）の場合には一般的に
公知のパーフルオロオクタンスルホン酸程度のものが好
適に用いられ、一般式（２）の場合には、パーフルオロ
アルキルとして、炭素数４〜２０、好ましくは７〜１２
、具体的にハハーフルオロノネニルオキシベンゼンスル
ホン酸程度のものが好適に用いられる。
ル基含有スルホン酸誘導体の塩類の中でもフッ素アルキ
ル基としては、炭素数４〜２７、好ましくは７〜１２程
度のものでよく、通常一般式（１）の場合には一般的に
公知のパーフルオロオクタンスルホン酸程度のものが好
適に用いられ、一般式（２）の場合には、パーフルオロ
アルキルとして、炭素数４〜２０、好ましくは７〜１２
、具体的にハハーフルオロノネニルオキシベンゼンスル
ホン酸程度のものが好適に用いられる。
一般式（２）の場合には、例えばＹがベンゼン核の場合
には、ｎは１〜３の正のＶ数でトリス−（パーフルオロ
プロペニルオキシ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、す
なわち置換基としてのフッ素アルキル基の総炭素数が９
ケの場合からトリス（パーフルオロノネニルオキシ）ベ
ンゼンスルホン酸ナトリウムのように、置換基とし１０
− てのフッ素アルキル基の総炭素数として２７の場合も含
まれる。また）１ａとしての１価〜４価の金槁塩の中で
も金属塩の種類によっては、化合物そのものが着色する
場合に比して白色乃至は無色の化合物として得られるリ
チウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金夙、カ
ルシウム、マグネシウム、亜鉛、バリウム、アルミニウ
ム、ジルコニウム、錫、ビスマス、セレン。
には、ｎは１〜３の正のＶ数でトリス−（パーフルオロ
プロペニルオキシ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム、す
なわち置換基としてのフッ素アルキル基の総炭素数が９
ケの場合からトリス（パーフルオロノネニルオキシ）ベ
ンゼンスルホン酸ナトリウムのように、置換基とし１０
− てのフッ素アルキル基の総炭素数として２７の場合も含
まれる。また）１ａとしての１価〜４価の金槁塩の中で
も金属塩の種類によっては、化合物そのものが着色する
場合に比して白色乃至は無色の化合物として得られるリ
チウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金夙、カ
ルシウム、マグネシウム、亜鉛、バリウム、アルミニウ
ム、ジルコニウム、錫、ビスマス、セレン。
アンチモンなどが好ましいが特に好ましいのはナトリウ
ム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、アル
ミニウムなどが特に好適に用いられる。
ム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、アル
ミニウムなどが特に好適に用いられる。
二股式ｆｌ＋又は一般式（２）で示されるフッ素アルキ
ル基含鳴スルホン酸金属塩類の絵加景はポリエステ／ｌ
／ ｌ／Ｃ対して０．０１〜５．０％（［１、好ましく
は０．５〜２．０％（重量）の範囲が必要である。この
時に０．０１％未満ではポリエステルに対して十分な汚
れ脱落性を付与し得す、５チ（重量）を超えるとたソい
たずらに表向の凹凸が大きくなるだけで、コスト的にも
著るしく不利になり、これらの落ち易さの効平としても
殆んど本発明の範囲均上ＶＣはならない。
ル基含鳴スルホン酸金属塩類の絵加景はポリエステ／ｌ
／ ｌ／Ｃ対して０．０１〜５．０％（［１、好ましく
は０．５〜２．０％（重量）の範囲が必要である。この
時に０．０１％未満ではポリエステルに対して十分な汚
れ脱落性を付与し得す、５チ（重量）を超えるとたソい
たずらに表向の凹凸が大きくなるだけで、コスト的にも
著るしく不利になり、これらの落ち易さの効平としても
殆んど本発明の範囲均上ＶＣはならない。
オた絵加方法としては、重合前に添加するが、通常ポリ
エステルの重合完結前あるいは完結後、あるいはポリエ
ステルチップと混合して用いられる。すなわち前記した
ジカルボン＃せたはその誘導体とグリコールとのエステ
ル化あるいはエステル交換時１重合時２重合完了後のい
づれにおいてもぢ〉加できるが最も好ましいのは嘉合終
了時又員沖合完了後に加えるのがよい。
エステルの重合完結前あるいは完結後、あるいはポリエ
ステルチップと混合して用いられる。すなわち前記した
ジカルボン＃せたはその誘導体とグリコールとのエステ
ル化あるいはエステル交換時１重合時２重合完了後のい
づれにおいてもぢ〉加できるが最も好ましいのは嘉合終
了時又員沖合完了後に加えるのがよい。
以上の如く、本発明によれは、特定のフッ素アルキルを
有するスルホン酸塩をポリエステルポリマーに添加する
ことにより、従来の後加工法、内添法に比べて、七しく
改善さねた表面特性を呈する成型品を提供することがで
きる。
有するスルホン酸塩をポリエステルポリマーに添加する
ことにより、従来の後加工法、内添法に比べて、七しく
改善さねた表面特性を呈する成型品を提供することがで
きる。
以下実施例をあげて、本発明を具体的に説明する。なお
、本実施例中における固有粘度とけオルンクロロフェノ
ールを溶媒として、２５℃で辿１定しだ価である。また
乾式の汚れの脱落性については、家庭用の電気掃除機に
よって集めた汚れを２００メツシユのふるいで３回ふる
い分けた汚れを用い、この汚れを試料重量に対して５係
（塾幇）を精秤し、これを４５０ＣＣのガラスびんに入
れ、ステンレス球（径６．４１＋ＩＩＩ＋）全１５ケと
安全ビンをつけた試料６ケを入れ、水を抜いたランダオ
メーターにとりつけ常温で２時間汚染し、汚染終了後清
浄な標塾ガラスびんに洗浄（ネオペレックスｐ、花王Ｐ
Ｊｅ 憚） １ ｙ／ｌ。
、本実施例中における固有粘度とけオルンクロロフェノ
ールを溶媒として、２５℃で辿１定しだ価である。また
乾式の汚れの脱落性については、家庭用の電気掃除機に
よって集めた汚れを２００メツシユのふるいで３回ふる
い分けた汚れを用い、この汚れを試料重量に対して５係
（塾幇）を精秤し、これを４５０ＣＣのガラスびんに入
れ、ステンレス球（径６．４１＋ＩＩＩ＋）全１５ケと
安全ビンをつけた試料６ケを入れ、水を抜いたランダオ
メーターにとりつけ常温で２時間汚染し、汚染終了後清
浄な標塾ガラスびんに洗浄（ネオペレックスｐ、花王Ｐ
Ｊｅ 憚） １ ｙ／ｌ。
２００ｃＬスデンレス球ｌＯケ、該汚染片３枚を投入し
）４２ ｒ、ｐ、ｍ で、４０℃±２℃、１０分間洗
浄し、たソちに試験片を取り出し、湯洗。
）４２ ｒ、ｐ、ｍ で、４０℃±２℃、１０分間洗
浄し、たソちに試験片を取り出し、湯洗。
水洗を１分間づつ行ない、自然乾燥しあと汚染をブラン
クに比して良否で判定した。
クに比して良否で判定した。
実施例１
オルンクロルフェノール中２５℃で測定した極限粘度０
．６５のポリエチレンテレフタレート９９．０ 重４１
ｍ ＋ パーフルオロノネニルオキシベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムの１．０部の混合ポリエチレンテレフタ
レートを熔融紡糸するＫｍ１３− リ、熔融物１９．７ ｆ／’ｒｍ をギヤーポンプによ
って吐出孔径０．４部ｍ、吐出孔数２４を有する口金板
から吐出せしめた。その吐出過度２９５℃。
．６５のポリエチレンテレフタレート９９．０ 重４１
ｍ ＋ パーフルオロノネニルオキシベンゼンスルホ
ン酸ナトリウムの１．０部の混合ポリエチレンテレフタ
レートを熔融紡糸するＫｍ１３− リ、熔融物１９．７ ｆ／’ｒｍ をギヤーポンプによ
って吐出孔径０．４部ｍ、吐出孔数２４を有する口金板
から吐出せしめた。その吐出過度２９５℃。
ｘ２ｏｏｍ／分の巻取し速度でまきとった。この未延伸
糸を供給ローラーと引取りローラーの間で３．２倍に延
伸し、引取りローラー速度５００ｍ１分で巻取り、繊度
５０．Ｉ Ｄｅ、強度４．５１Ｆ／ｄｅ伸度３５％の延
伸糸を得た。
糸を供給ローラーと引取りローラーの間で３．２倍に延
伸し、引取りローラー速度５００ｍ１分で巻取り、繊度
５０．Ｉ Ｄｅ、強度４．５１Ｆ／ｄｅ伸度３５％の延
伸糸を得た。
また、実施例１と全く同じ方法でパーフルオロノネニル
オキシベンゼンスルホン酸ナトリウムの絡加されていな
い延伸糸を得た。
オキシベンゼンスルホン酸ナトリウムの絡加されていな
い延伸糸を得た。
実施例１．及び比較例１で得られた延伸糸を夫々、編立
を行ない、ついで７０℃、２０分間スコアｏ −／ｌ／
４００ １ ｔ ／ ／−、浴比ｔ：ｔｏ。
を行ない、ついで７０℃、２０分間スコアｏ −／ｌ／
４００ １ ｔ ／ ／−、浴比ｔ：ｔｏ。
で２４ ｋし、乾式汚れの落ち易さの評価を行なったと
ころ、実施例１と比較例１の比較では、実施例１の方が
はるかに優れた効果を明し、乾式の汚れが少ないことが
認められた。
ころ、実施例１と比較例１の比較では、実施例１の方が
はるかに優れた効果を明し、乾式の汚れが少ないことが
認められた。
−１４＝
実施例２
実施例１と同様の方法でパーフルオロオクタンスルポン
酸ソーダ（実験Ａ ２ ） 、 バー ７ ＃ オロオ
クタンスルホン酸カルシウム（実鹸五３）。
酸ソーダ（実験Ａ ２ ） 、 バー ７ ＃ オロオ
クタンスルホン酸カルシウム（実鹸五３）。
パーフルオロオクタンスルホン酸亜鉛（実験罵４）ｌパ
ーフルオロノネニルオキシベンゼンスルホン敵亜鉛（実
験＆ ５ ） 、 バーフルオロノネニルオキンベンゼ
ンスルホン醜ジルコニウム（実錬應６）の夫々を１．０
チ（重１ｈ）混合し、熔融紡糸して夫々５（ｌｄｅ／２
４フィラメントの延伸糸を得た。いづれのものも紡糸は
非猟に安定に実施することができた。
ーフルオロノネニルオキシベンゼンスルホン敵亜鉛（実
験＆ ５ ） 、 バーフルオロノネニルオキンベンゼ
ンスルホン醜ジルコニウム（実錬應６）の夫々を１．０
チ（重１ｈ）混合し、熔融紡糸して夫々５（ｌｄｅ／２
４フィラメントの延伸糸を得た。いづれのものも紡糸は
非猟に安定に実施することができた。
得られた延伸糸については、実ｈｆ！ｉ例１と同じよう
に編立てを行ない、ついで７０℃２０分間。
に編立てを行ない、ついで７０℃２０分間。
、Ｘ コア ｏ −ｋ ４００ １ Ｖ ／ Ｌ 、浴
比１：１００で精神し、ついで乾式汚れの評価法に準じ
て測定を行ない、例もフッ素アニオン活性剤の添加され
ていないブランクの乾式の汚れと比較した。
比１：１００で精神し、ついで乾式汚れの評価法に準じ
て測定を行ない、例もフッ素アニオン活性剤の添加され
ていないブランクの乾式の汚れと比較した。
その結果、実験屋２〜６はブランクに比して乾式の汚れ
の落ち易さの点で優れていた。
の落ち易さの点で優れていた。
１５−
３５９−
Claims (1)
- （１） ジカルボン酸またはその誘導体とグリコール
類とから得られる繊維または、フィルム製造用のポリエ
ステルに、一般式（１）又は、一般式（２） ％式％（１） （２ で示されるパーフルオロ基を有するフッ素系スルホン酸
基含有化合物の金属塩の少なくともｔＳ以上を０．０１
〜５．０％（賞月）の範囲で含有するポリエステル組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17609882A JPS5966449A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 表面が改質されたポリエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17609882A JPS5966449A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 表面が改質されたポリエステル組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5966449A true JPS5966449A (ja) | 1984-04-14 |
Family
ID=16007657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17609882A Pending JPS5966449A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 表面が改質されたポリエステル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5966449A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60139751A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-24 | Toray Ind Inc | ポリエステルフイルム |
| JP2001226389A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-08-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | アンチモン化合物およびその製造方法 |
| JP2001294548A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-10-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族ケトン類の製造方法およびその触媒 |
| JPWO2005044421A1 (ja) * | 2003-11-11 | 2007-05-17 | 東洋紡績株式会社 | 摩擦帯電濾材 |
| DE112017001365T5 (de) | 2016-03-15 | 2018-12-13 | Toagosei Co., Ltd | Polyester-basierte harzzusammensetzung |
-
1982
- 1982-10-08 JP JP17609882A patent/JPS5966449A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60139751A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-24 | Toray Ind Inc | ポリエステルフイルム |
| JP2001226389A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-08-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | アンチモン化合物およびその製造方法 |
| JP2001294548A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-10-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族ケトン類の製造方法およびその触媒 |
| JPWO2005044421A1 (ja) * | 2003-11-11 | 2007-05-17 | 東洋紡績株式会社 | 摩擦帯電濾材 |
| JP4760376B2 (ja) * | 2003-11-11 | 2011-08-31 | 東洋紡績株式会社 | 摩擦帯電濾材 |
| DE112017001365T5 (de) | 2016-03-15 | 2018-12-13 | Toagosei Co., Ltd | Polyester-basierte harzzusammensetzung |
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