JPS5978231A - エポキシ樹脂の硬化方法 - Google Patents
エポキシ樹脂の硬化方法Info
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- JPS5978231A JPS5978231A JP18853782A JP18853782A JPS5978231A JP S5978231 A JPS5978231 A JP S5978231A JP 18853782 A JP18853782 A JP 18853782A JP 18853782 A JP18853782 A JP 18853782A JP S5978231 A JPS5978231 A JP S5978231A
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- Japan
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- thiocyanate
- curing
- epoxy resin
- aminoethylpiperazine
- bisphenol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は短時間でエポキシ樹脂を硬化させる方法に関す
るものである。
るものである。
従来よりＮ−アミノエチルピペラジンをエポキシ樹脂の
硬化剤として用いることは知られている。
硬化剤として用いることは知られている。
例えば、橋本邦之編「エポキシ樹脂」日刊工業−聞社
昭和４４年５月３０日刊の第１０２〜１０３頁にはビス
フェノールＡのジグリシジルエーテルである油化シェル
エポキシ■製エピコート８２８とＮ−アミノエチルピペ
ラジンを２０℃で４日１川前硬化させ、次いで１００℃
で１時間後硬化させて得た硬化物は熱変形温度が１００
℃であり、かつ、耐衝撃性が良好である旨記載されてい
る。
昭和４４年５月３０日刊の第１０２〜１０３頁にはビス
フェノールＡのジグリシジルエーテルである油化シェル
エポキシ■製エピコート８２８とＮ−アミノエチルピペ
ラジンを２０℃で４日１川前硬化させ、次いで１００℃
で１時間後硬化させて得た硬化物は熱変形温度が１００
℃であり、かつ、耐衝撃性が良好である旨記載されてい
る。
常温で硬化できるＮ−アミノエチルピペラジンを配合し
たエポキシ樹脂組成物は、新旧コンクリ−１・の打継ぎ
用接着剤、コンクリート亀裂の補修剤、モルタル同士の
接着剤等屋外で使用される接着剤、補修剤として有用で
ある。１〜かしながら、ルホスファイト等の促進剤を更
に配合して硬化を迅速なら［２めているのが実情である
。しかし、これらの促進剤でも冬場（５℃以下）の工事
では硬化に２〜７日と長時間を要し、その間他の手段に
より仮止めをモルタル、管にする必要があった。
たエポキシ樹脂組成物は、新旧コンクリ−１・の打継ぎ
用接着剤、コンクリート亀裂の補修剤、モルタル同士の
接着剤等屋外で使用される接着剤、補修剤として有用で
ある。１〜かしながら、ルホスファイト等の促進剤を更
に配合して硬化を迅速なら［２めているのが実情である
。しかし、これらの促進剤でも冬場（５℃以下）の工事
では硬化に２〜７日と長時間を要し、その間他の手段に
より仮止めをモルタル、管にする必要があった。
本発明者等は冬場における速硬化方法について種々検討
した結果、Ｎ−アミノエチルピペラジンにアルカリ金属
のチオシアン酸塩捷だはアルカリ土類金属のチオシアン
酸塩を促進剤として用いたときは低温硬化性が優れてい
ることを見い出し、本発明に到達した。
した結果、Ｎ−アミノエチルピペラジンにアルカリ金属
のチオシアン酸塩捷だはアルカリ土類金属のチオシアン
酸塩を促進剤として用いたときは低温硬化性が優れてい
ることを見い出し、本発明に到達した。
［（［１ち、本発明はポリエポキシ化合物を硬化剤とし
てＮ−アミノエチルピペラジンを用いてアルカリ金属の
チオシアン酸塩またはアルカリ土類金属のチオシアン酸
塩の存在下で硬化させることを特徴とするエポキシ樹脂
の硬化方法を提供するものである。
てＮ−アミノエチルピペラジンを用いてアルカリ金属の
チオシアン酸塩またはアルカリ土類金属のチオシアン酸
塩の存在下で硬化させることを特徴とするエポキシ樹脂
の硬化方法を提供するものである。
本発明において、ポリエポキシ化合物としては、例えば
、 一般式 （式中、Ｒ１け炭素数１〜６個の２価のアルキレ基およ
び一〇−基のうちの１つの基を、Ｒ２け−ＣＨ３又は−
Ｈを、ｎは０〜約２の数を表わす）で示されるエポキシ
樹脂、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒドリ
ンから得られるノボラック型エポキシ樹脂、フタル酸と
エピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、パラハ
イドロオキシ安息香酸とエピクロルヒドリンより得られ
るエポキシ樹脂、トルイジンやアニリン等の芳香族アミ
ンとエピクロルヒドリンより得られるエポキシ樹脂があ
げられる。これらの中でもエポキシ当量が１６５〜２３
０であり、常温（２０℃）で液状であるビスフェノール
ＡのジグリシジルエーテルまたはビスフェノールＦのジ
グリシジルエーテルが硬化剤や充填剤等の配合が容易で
あることから好ましい。
、 一般式 （式中、Ｒ１け炭素数１〜６個の２価のアルキレ基およ
び一〇−基のうちの１つの基を、Ｒ２け−ＣＨ３又は−
Ｈを、ｎは０〜約２の数を表わす）で示されるエポキシ
樹脂、ノボラック型フェノール樹脂とエピクロルヒドリ
ンから得られるノボラック型エポキシ樹脂、フタル酸と
エピクロルヒドリンから得られるエポキシ樹脂、パラハ
イドロオキシ安息香酸とエピクロルヒドリンより得られ
るエポキシ樹脂、トルイジンやアニリン等の芳香族アミ
ンとエピクロルヒドリンより得られるエポキシ樹脂があ
げられる。これらの中でもエポキシ当量が１６５〜２３
０であり、常温（２０℃）で液状であるビスフェノール
ＡのジグリシジルエーテルまたはビスフェノールＦのジ
グリシジルエーテルが硬化剤や充填剤等の配合が容易で
あることから好ましい。
とれらエポキシ樹脂の一部（ａＯ重量％以内）を高級脂
肪酸のグリシジルエステル ；脂環式エポキシ化合物
： フェニルグリシジルエーテル；オクチレン、ドデセ
ン等のオレフィンのオキサイド ； ブタノール、２−
エチルヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、エチ
レングリコール、ブタンジオール、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、グリセリン、ネオペンチルグリコール、フロノ（ン
トリオール等のアルコール類のグリシジルエーテル等の
反応性希釈剤におきかえることができる。
肪酸のグリシジルエステル ；脂環式エポキシ化合物
： フェニルグリシジルエーテル；オクチレン、ドデセ
ン等のオレフィンのオキサイド ； ブタノール、２−
エチルヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、エチ
レングリコール、ブタンジオール、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、グリセリン、ネオペンチルグリコール、フロノ（ン
トリオール等のアルコール類のグリシジルエーテル等の
反応性希釈剤におきかえることができる。
次に、Ｎ−アミノエチルピペラジンと併用される促進剤
であるチオシアン酸塩としては、Ｎａ５ＣＮ 。
であるチオシアン酸塩としては、Ｎａ５ＣＮ 。
ＫＳＣＮ 、 Ｃａ （ＳＣＮ）２、Ｌｊ ＳＣＮ 、
Ｍｇ （ＳＣＮ）２、Ｂａ（ＳＣＮ）ｚ等が挙げられ
る。これらの中でもＮａ５ＣＮ、 ＫＳＣＮ、 Ｃａ（
ＳＣＮ）２ が経済的な面から好ましい。チオシアン
酸塩としてはＮＨ４ＳＣＮもアミンをエポキシ樹脂硬化
剤として用いる際の促進剤として知られている（特公昭
４１−２２１７２号）が、これはＮ−アミノエチルピペ
ラジンとの混合時にアンモニアを発生するので好ましく
ない。
Ｍｇ （ＳＣＮ）２、Ｂａ（ＳＣＮ）ｚ等が挙げられ
る。これらの中でもＮａ５ＣＮ、 ＫＳＣＮ、 Ｃａ（
ＳＣＮ）２ が経済的な面から好ましい。チオシアン
酸塩としてはＮＨ４ＳＣＮもアミンをエポキシ樹脂硬化
剤として用いる際の促進剤として知られている（特公昭
４１−２２１７２号）が、これはＮ−アミノエチルピペ
ラジンとの混合時にアンモニアを発生するので好ましく
ない。
Ｎ−アミノエチルピペラジンとチオシアン酸塩の混合は
、通常４０〜２００℃の加熱を必要とする。加熱は４０
〜２００℃で１０分間〜３時間、好ましくけ８０〜１５
０℃で３０分〜２時間がよい。チオシアン酸塩は、Ｎ−
アミノエチルピペラジン１００重量部に対し、２〜３０
重量部、好ましくは５〜２０重量部の割合で用いられる
。
、通常４０〜２００℃の加熱を必要とする。加熱は４０
〜２００℃で１０分間〜３時間、好ましくけ８０〜１５
０℃で３０分〜２時間がよい。チオシアン酸塩は、Ｎ−
アミノエチルピペラジン１００重量部に対し、２〜３０
重量部、好ましくは５〜２０重量部の割合で用いられる
。
両者の混合物の、貯蔵安定性をより良好とするためおよ
び作業し易い粘度を得るためにアルコール性水酸基また
はフェノール性水酸基を有するフェノール、クレゾ・−
ル、ノニルフェノール、フルフリルアルコール、プロピ
レングリコールより選ばれた有機物をＮ−アミノピペラ
ジンとチオシアン酸塩に配合して希釈することは有用で
ある。これらの有機物は硬化剤と促進剤の和１００重量
部に対し、５〜１００重量部、好ましくは８〜８０重量
部の割合で用いることができる。
び作業し易い粘度を得るためにアルコール性水酸基また
はフェノール性水酸基を有するフェノール、クレゾ・−
ル、ノニルフェノール、フルフリルアルコール、プロピ
レングリコールより選ばれた有機物をＮ−アミノピペラ
ジンとチオシアン酸塩に配合して希釈することは有用で
ある。これらの有機物は硬化剤と促進剤の和１００重量
部に対し、５〜１００重量部、好ましくは８〜８０重量
部の割合で用いることができる。
エポキシ樹脂の増量剤、希釈剤として知られているジオ
クチルフタレート、ジブチルフタレート、パイン油等で
けＮ−アミンエチルピペラジンやチオシアン酸塩との相
溶性に乏しく、ゲル状物質を生成するので好捷しくない
（参考例１．２および３参照）。
クチルフタレート、ジブチルフタレート、パイン油等で
けＮ−アミンエチルピペラジンやチオシアン酸塩との相
溶性に乏しく、ゲル状物質を生成するので好捷しくない
（参考例１．２および３参照）。
Ｎ−アミノエチルピペラジンの使用量はポリエポキシ化
合物のエポキシ基と当量のアミノ基量となるように理論
的に算出される。なお、Ｎ−アミノエチルピペラジンの
５０重量％以内を他の常温硬化剤で置き換えることがで
きる。好ましい他の常温硬化剤としてけジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ペンタエチレンへキサミン等のポリエチレンポ
リアミン、長鎖二塩基酸とポリエチレンポリアミンより
製造されるポリアミド樹脂、キ７レンジアミン、水添キ
シレンジアミン、長鎖モノマー酸とポリエチレンポリア
ミンより製造されるアミドアミン、インホロンジアミン
、複素環状ジアミン（油化シェルエポキシ■の商品名は
エポメート）、ポリオキシプロピレンジアミン（商品名
、ジェファーミン）等がある。これらの常温硬化剤をＮ
−アミノエチルピペラジンの使用量の５０重量％を越え
て用いると硬化速度が極端に遅くなったり、ゲル状物質
を生成したりして好捷しくない。
合物のエポキシ基と当量のアミノ基量となるように理論
的に算出される。なお、Ｎ−アミノエチルピペラジンの
５０重量％以内を他の常温硬化剤で置き換えることがで
きる。好ましい他の常温硬化剤としてけジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ペンタエチレンへキサミン等のポリエチレンポ
リアミン、長鎖二塩基酸とポリエチレンポリアミンより
製造されるポリアミド樹脂、キ７レンジアミン、水添キ
シレンジアミン、長鎖モノマー酸とポリエチレンポリア
ミンより製造されるアミドアミン、インホロンジアミン
、複素環状ジアミン（油化シェルエポキシ■の商品名は
エポメート）、ポリオキシプロピレンジアミン（商品名
、ジェファーミン）等がある。これらの常温硬化剤をＮ
−アミノエチルピペラジンの使用量の５０重量％を越え
て用いると硬化速度が極端に遅くなったり、ゲル状物質
を生成したりして好捷しくない。
硬化は、常温の他に常温以下の低温＜−１５〜２０℃）
で行なうこともできる。該エポキシ樹脂組成物は接着剤
としては勿論のこと、塗料、グラウト材、樹脂モルタル
等にも利用できる。
で行なうこともできる。該エポキシ樹脂組成物は接着剤
としては勿論のこと、塗料、グラウト材、樹脂モルタル
等にも利用できる。
以下、実施例を用いて本発明を更に詳細に説明する。な
お、例中の部およびチは特に倒起しない限り重量基準で
ある。
お、例中の部およびチは特に倒起しない限り重量基準で
ある。
実施例１〜１４、比較例１〜３および参考例１〜６
表−１に示す配合の組成物を１００℃で１時間加熱、攪
拌して硬化剤溶液を製造した。この溶液の外観および粘
度は同表に示す通９であった。
拌して硬化剤溶液を製造した。この溶液の外観および粘
度は同表に示す通９であった。
ついで、該硬化剤溶液を２０℃、５℃、−５℃の恒温室
に保存して、貯蔵安定性を調べた。２週間後の結果を表
−１に示した。
に保存して、貯蔵安定性を調べた。２週間後の結果を表
−１に示した。
この調製した硬化剤溶液と、ビスフェノールＡのジグリ
シジルエーテル〔油化シェルエポキシ■製エピコート
８２８（商品名）、エポキシ当量１９０）９０部とｎ−
ブチルグリシジルエーテル１０部の混合エポキシ樹脂溶
液とを２０℃で表−１に示す割合で混合してエポキシ樹
脂組成物を調製し、組成物の可使時間、最高温度到達温
度および同温度に到達する時間を測定した。結果を同表
に示す０また、それぞれ０℃に保った硬化剤溶液と、エ
ポキシ樹脂溶液とを可使時間測定時と同一の混合比で混
合し、０℃にコントロールされた室内で縦！５ｔ？ｌＦ
＋、横１５ｃｎ１、厚さ５鰭のスチール製金型のキャビ
ティ内に注入し、一定時間毎に注型物のショアーＡ硬度
を測定した。結果を同表に示す。
シジルエーテル〔油化シェルエポキシ■製エピコート
８２８（商品名）、エポキシ当量１９０）９０部とｎ−
ブチルグリシジルエーテル１０部の混合エポキシ樹脂溶
液とを２０℃で表−１に示す割合で混合してエポキシ樹
脂組成物を調製し、組成物の可使時間、最高温度到達温
度および同温度に到達する時間を測定した。結果を同表
に示す０また、それぞれ０℃に保った硬化剤溶液と、エ
ポキシ樹脂溶液とを可使時間測定時と同一の混合比で混
合し、０℃にコントロールされた室内で縦！５ｔ？ｌＦ
＋、横１５ｃｎ１、厚さ５鰭のスチール製金型のキャビ
ティ内に注入し、一定時間毎に注型物のショアーＡ硬度
を測定した。結果を同表に示す。
別に、１０℃に保った硬化剤溶液とエポキシ樹脂溶液と
を可使時間測定時と同一混合比で混合し、１０℃にコン
トロールされた室内で引張強度、圧縮強度、曲げ強度用
の金型を用いて注型した。１０℃で１日硬化後、室温で
１週間硬化してＪＩＳ Ｋ−６９１１により強度を測定
した。結果を同表に示した。更に、剪断接着強度はサン
ドブラストした鋼板を用い、該表面に組成物をコーテイ
ング後、室温で１週間放置して得た膜の接着強度（ＡＳ
ＴＭＴ−１００２−６４）を測定した。結果を同表に示
す。
を可使時間測定時と同一混合比で混合し、１０℃にコン
トロールされた室内で引張強度、圧縮強度、曲げ強度用
の金型を用いて注型した。１０℃で１日硬化後、室温で
１週間硬化してＪＩＳ Ｋ−６９１１により強度を測定
した。結果を同表に示した。更に、剪断接着強度はサン
ドブラストした鋼板を用い、該表面に組成物をコーテイ
ング後、室温で１週間放置して得た膜の接着強度（ＡＳ
ＴＭＴ−１００２−６４）を測定した。結果を同表に示
す。
（以下余白）
実施例−１５
実施例１〜１４で用いたエポキシ樹脂溶液の代シに、ビ
スフェノールＦのジグリシジルエーテル１エピコート
８０７”〔油化シェルエポキシ■、商品名、エポキシ尚
量 １７０〕を用いる他は実施例−１４と同様にして次
の物性を有する硬化物を得た。
スフェノールＦのジグリシジルエーテル１エピコート
８０７”〔油化シェルエポキシ■、商品名、エポキシ尚
量 １７０〕を用いる他は実施例−１４と同様にして次
の物性を有する硬化物を得た。
剪断接着強度 １７２Ｋｇ／ｃｒｌ
引張強度 ５１ ｏＫｑ／−
曲げ強度 １２５０に９／ｃｔ／１圧縮強度
１１００Ｋｆｌｃｔ！ 特許出願人 油化シェルエポキシ株式会社代理人 弁理
士 古 川 秀 利 代理人 弁理士 長 谷 正 久
１１００Ｋｆｌｃｔ！ 特許出願人 油化シェルエポキシ株式会社代理人 弁理
士 古 川 秀 利 代理人 弁理士 長 谷 正 久
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）、ポリエポキシ化合物をＮ−アミノエチルピペラジ
ンを用いてアルカリ金属のチオシアン酸塩まだはアルカ
リ土類金属のチオシアン酸塩の存在下で硬化させること
を特徴とするエポキシ樹脂の硬化方法。 ２）、Ｎ−アミノエチルピペラジン１００重量部に対し
、上記チオシアン酸塩を２〜２０重量部の割合で用いる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の硬化方法
。 ３）、ポリエポキサイドがエポキシ当量１６５〜２３０
であり、２０℃で液状であるビスフェノールＡのジグリ
シジルエーテル又はビスフェノールＦのジグリシジルエ
ーテルであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の硬化方法。 ４）、チオシアン酸塩がＮａ５ＣＮ、に８ＣＮまだはＣ
ａ （ＳＣＮ）２であることを特徴とする特許請求の□
範囲第１項記載の硬化方法。 ｑ）、 Ｎ−アミノエチルピペラジンおよびチオシアン
酸塩がクレゾール、フェノール、フルフリル−ｆルコー
ル、ノニルフェノール、プロピレングリコールより選ば
れた有機物により希釈されていることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18853782A JPS5978231A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | エポキシ樹脂の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18853782A JPS5978231A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | エポキシ樹脂の硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978231A true JPS5978231A (ja) | 1984-05-07 |
| JPH0259168B2 JPH0259168B2 (ja) | 1990-12-11 |
Family
ID=16225435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18853782A Granted JPS5978231A (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | エポキシ樹脂の硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5978231A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4937110A (en) * | 1987-07-22 | 1990-06-26 | Goyo Paper Working Co. Ltd. | Laminated material for hot and cold cups and its manufacturing method |
| WO2000018818A1 (fr) * | 1998-09-29 | 2000-04-06 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Agents de durcissement pour resines epoxy |
| JP2002105175A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Otsuka Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JP4718078B2 (ja) * | 1999-10-19 | 2011-07-06 | 大塚化学株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂組成物 |
| JP2019199608A (ja) * | 2018-05-17 | 2019-11-21 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 速硬化性エポキシ系 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5028599A (ja) * | 1973-07-16 | 1975-03-24 |
-
1982
- 1982-10-27 JP JP18853782A patent/JPS5978231A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5028599A (ja) * | 1973-07-16 | 1975-03-24 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4937110A (en) * | 1987-07-22 | 1990-06-26 | Goyo Paper Working Co. Ltd. | Laminated material for hot and cold cups and its manufacturing method |
| WO2000018818A1 (fr) * | 1998-09-29 | 2000-04-06 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Agents de durcissement pour resines epoxy |
| US6433042B1 (en) | 1998-09-29 | 2002-08-13 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Curing agents for epoxy resins |
| JP4718078B2 (ja) * | 1999-10-19 | 2011-07-06 | 大塚化学株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂組成物 |
| JP2002105175A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Otsuka Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JP2019199608A (ja) * | 2018-05-17 | 2019-11-21 | エボニック デグサ ゲーエムベーハーＥｖｏｎｉｋ Ｄｅｇｕｓｓａ ＧｍｂＨ | 速硬化性エポキシ系 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0259168B2 (ja) | 1990-12-11 |
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