JPS5978303A - 合成樹脂製調光レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明に合成樹脂レンズ表１＆］ｅこハロゲン化銀を含
んだ高硬要のコーディング被膜ケ施工ことにより、調光
性能と耐榔傷性、針元＋ｑ、、ｎｔｌｔ薬品註、分散染
料による染色町などのすぐれた表向時付ケ有する＠成柄
脂製調光レンズに関するものである。 １９７２年の米国のＢ　Ｉ）　Ａ規格の制定にエリ、眼
視レンズの安全性が見直され、レンズ利科としてエリ安
全性の商いプラスティックが無空ガラスに代って反相さ
れる工うになってきた。我閂１においても年々プラスデ
ィックレンズのシェアが拡大してきている。−カブラス
チックレンズの主流であるジエチレングリコールビスア
リルカーボネート（以畝０Ｒ−３９と呼ぶ）　ＩＶＩ脂
袈レンズの市場占有率は米国によ、・いＣ５０バーセン
トと１１われ、シェアが５０パーセントに遅してから（
・光どんど伸びが止つ几と邑われでいる。これはＣｒｌ
　−３９＜（ｇ脂のガラスに比較した場曾の傷つき易さ
と、もう一つは０Ｒ−５９レンズに丁ぐれた調光性能ケ
示すフォトクロミックレンズがないためと」「測されて
いる。現状では唯一ブルーの７オトクロミズムｒ示すレ
ンズが市販されているのみでああ。このレンズの調光性
能に減光率、層色速肛１退色速度共ガラスレンズの調光
性能に比べろと満足できるものではない。熱可塑憔樹脂
による調光レンズにおいてもほぼ同様のことが昌える。 −万フオドクロミックレンズの層色に対する消費者の莢
望は、光の吸収にエリ無電力）らブラウンないしグレー
への変化ケ求めるものが玉流である、つ筐り合成樹脂製
調光レンズには満足できろものが皆無といって過ビでな
い。 上記の点Ｖこ話み、不発明者等は優れた調光性能と耐榔
傷注、耐俗剤注、針元１生、１也撃性、分散染料に工ろ
染色性ｒ有する合成崩脂製調元レンズを完６ｚされるべ
く鋭息研死した結果、Ｆ記に記述−ｒゐ不発明に走り達
した。 丁なわち不発１Ｊ１１は下記のＡ、Ｂお工びＣンざ廟し
てなるコーティング組成つ吻にノ・ロゲン化銀ケ含有さ
せ１こことケ有徴とする＠成州）宿裏調光レンズである
。 はビニル、アミノ９．イミノ、エポキシ、メタクリロキ
シ−フェニルおよびＳＨ基〃）ｌ−）選ばれる少なくと
も一種を含む＋Ｕ安基、Ｒ２ｆ’ｆｆ水素、炭素数１〜
６の炭化水素基またＶよビニル基　Ｒ３は炭素数１〜５
の炭化水素挙、アルコキシアルキル肩ま７”ｃ　ｌ’Ｉ
　炭素数１〜４のアシル基、ａは０ま１こは１または２
、ｂはＯまたに１であって々　ａ＋ｂ≦２）で示されろ
ケイ素化合°吻の１拙またμ２種以」二の加水分解ｗＪ
。 Ｂ　エポキシ化合柳刃）ら選ばれろ少なくとも一種。 Ｃ硬化脳媒 不発明に用いるＡ成分のケイ素化合物の具体レリとして
Ｖｌ、ビニルトリメトキノシラン、ピニルトリエトキ７
ノラン、エチレンジアミノグロビルトリメトキシシラン
、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシグロピルトリメトキシシラン、ｒ−グリ／ドキ／
グロピルトリエトキシノラン、γ−グリントキシプロピ
ルメチルジメトキシ７ラン、β−グリ７ドキシエチルト
リメトキシシラン、β−（ｘ＋’−エポキシシクロヘキ
シル）エチルトリメトキシシラン、γ−（３゜４−エポ
キシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、γ
−メタクリロキノグロピルトリメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシグロビルメチルジメトキシ７ラン、フェニ
ルトリメトキノシラン、γ−メルカプトプ口ビルトリメ
トキ７ンラン。 テトラメトキシシラン、テトラエトキシ７ラン。 テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラン。 メチルトリメトキシ７ラン、メチルトリエトキシシラン
、メチンレトリグロボキシシラン、メチルトリプトキシ
７ラン、エチルトリエトキシシラノ。 ブチルトリエトキシシランなど盆あげろことができろ。 上記シラン化＠吻の加水分解・を何うに１．１知のよう
にアルコール寺の浴剤のイｆ住下、または非存仕上、水
或いは硝酸、硫酸＋　＋：！ｌｆＥ酸、リン酸件の水浴
故τ用いろことにより容易に１４ｔろことができる。又
、Ａのシラン化合物はそれぞれ１棟−１九は２拙以上の
混合物γ用いてもよく、また予め該当するアルコキシ基
奮加水分即ｒしたもの、またβ一部が脱水締付したもの
も不買的には同号であり、これらｒ含んでいても同号の
効果が得られろ、Ｂ成分のエポキシ化合物としては、（
ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコ
ール、りｌＪセロール、ネオペンチル／／　ＩＪ　：Ｔ
−／ｌｚ、　１゜６−ヘキサンジオール、トリメチロー
ルプロノくン。 ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ノルビトール
、ヒスフェノールＡｆｘどの４　を曲−ｙルコールのモ
ノ、ン、トリ、テトラグリシジルエーテル（ＯＨ！ｌ！
、μ残存していてもよい）およびオレイン酸などの不飽
オロ脂肪酸の二＠矛占台の一部まｆこは全ｕｋエポキシ
化したものが用いられゐ。 Ｃ成分の硬化触媒としてＶ工′合性のエポキ／硬化Ａｌ
ｌ　ｖ　ｆ用丁ゐことがでキろ。辺」えばＢＦ３　、８
ｎＣ１４。 ５ｎＯ１２，ＺｎＯ７＋２．　Ｅ’ｅＯ１３，アルミニ
ウルキレート化＠９勿、及びＨＢｒ　、　Ｈ，ＮＯ３、
Ｈ３ＰＯ４、カルボン１役。 スルフォンばなどである。 コーティング組成物に含ませてよい溶剤としては、アル
コール類、ケトン耕、エステル団、エーテル知、セロソ
ルブ類、ハロゲン化・吻、カルボン酸類、芳香族化合物
等忙あげろことができ、これ寺のうち一独又は二種以上
の混汁浴剤として用いろことができゐ。又必妥に応じて
界凹活性剤や、チキソトロピー剤、有俵ポリマー、無穢
シリカ微粒子等ケ添加し塗料として心安な肪性忙付与す
ることもできろ。 向ハロゲン化銀とし′Ｃは、臭化銀、塩化〕ゼ、ヨウ化
が、およびこれ等の／１！、陰吻を上げることができ、
臭化銀が好適である。 又上記成分の他ＫＯｕ＋や、１ｉ＋Ｌ２１曲の金属イオ
ン盆添刀ｌ￥ろこともできる。 上記の混合液よりｂＸ、るコーテイング液の堕布方法は
、浸漬？去、スプレー法、スピンコーティング法、フロ
ーコーティング法など一般に行なわ７してい６方法で積
層され、加熱乾燥することにより硬化皮膜となる。加熱
温度、加熱時間は橋材の性質によって決足され／ｂ。得
られた硬化被膜の膜厚は１〜３０μであることが好まし
く、１μ以下の場合１ｃｒｒ：満足できる１１擦傷性が
得られず、破膜の・旺能に元分元扉することが困難であ
す、ｌ’＋Ｄμ以上の膜ｊダーにしても、ＩＩＩ、Ｓ厚
を厚くした効果が期待できない。 このようＶこして４られ／

【コーティング組成９勿はポ
リカーボネート１つ（）（盲、アクリル、＋Ｍ：Ｉ脂、
０Ｒ−３９収ｉｌ＋旨、ポリスチレン寺の透明７２樹脂
エリなりレンズ表面に塗布され、透明１上、調光性能が
猷れ之、又実用上必映ｌ制樽傷性、耐桑品性、耐光性、
１例熱水性ｒ肩し１こけ成層１を旧製調う”しレンズ忙
得ることができる。 以下実施１４／ｌＩＫ工リ本発明ケ史に詳しく＾見切す
るが、本発明ｒユこれらＩ／ｉ−１奴足されゐものでは
ない。 なお実施ｙｕ中の都は爪４を部１示−ｒ１１／こ、被膜
の評価方法は下に示す方法を用い７ＣＱ 調光注龍：フォトクロミツクレンズ調九レンズテスター
　ＨＥ−２２３（ハセガワピコー社製〕ｒ用い、１回の
テストで可視域の平均減光率が３０％以上のものｒ良と
じ１こ。 １４察傷法：　＃　［］　ＯＵ　Ｏスチールウールで１
　ｋｇの荷重ン刀為け、１０仕復、表面【摩沸し、場の
ついた明合忙下の段階に分けて計画した。 Ａ：１αＸ３ｃ＋＋＋の範囲内に全熱慟がつかない。 Ｂ：上記範囲内に１〜１０本の鴎がつく。 Ｃ“上記範囲内に１０〜１００本の傷がつく。 Ｄ：無数の傷がついているが平滑な表凹が残っている。 Ｅ：表面についた傷のため、平滑ｆｘ表面は残っていな
い。 コート類の密着性：クロスカットテーグテストによる。 すなわち被膜表面にナイフでクロスカットし、１Ｔ訓×
１閂のマス目ｒ１００個つくり、その上にセロハン粘看
テープｒ付漸させたのち、テープヶ剥離して、１００個
のマス目のうち剥離しないマス目の個おｆｌって表示し
た。 耐熱水性：煮沸水中に１時間−浸漬恢の破ｊ−〇状態を
調べた。 耐熱性：１３０℃の熱風乾妹炉中に２時間保存後の被膜
の状態を調べた。 １１柴品性：９５チエタノール、アセトン、３％億は水
浴敵、１％水酸化ナトリウム水浴１代中に４８時間浸演
抜の被膜の状態ケ調ベンｔ。 分散染料による栗色性：ブラシルプラーツクＢ（チバガ
イギー社”Ａ）２ｆｉ、１３５℃の温水に分散させ、こ
の液にレンズン５分１ｉｔｌ　（ｙ／−偵し、”ｒ４５
ｉ威の平均減光率が２５パ一セント以上のもの忙良とし
１乙。 実施例 （１）　　γ−グリシドキシグロビルトリメトキシ・ン
ランとテトラメトキシ７ランの加水分解物の調軽攪拌装
置および冷却・１才υｉｆｆえた反応容器中に、γ−グ
リシトキ／プロピルトリメトキシシラン１１０ｆｊ（Ｓ
、テトラメトキシ／ランｓｏｇ、イソフロビルアルコー
ル２　Ｓ　Ｏｉｌｌτ仕込み、直しく１杖拌しながら室
温トＯ，ＯＳ規定イ１１］岐水浴収７６部盆姫加し、史
に室直で１時間撹拌忙継枕し、力１１水分ｊ’Ｎ’ケ行
った。その佐、攪拌ｔ１苧止して室温で一昼１に熟成し
た。 （２）塗料の調整及び塗装 （１）で得られたカ１】水分解′吻に１，６−ヘキザン
ジオールジグリ７ジルエーテル（エポライ）１６００共
栄社油脂化学社ｇ）１１５部、塩化第一スズ１．２部、
シリコン系界面活性剤０．２．都ｒ加え室温で３ｏ分間
攪拌し、更に平均粒Ｉ岐５　Ｕ　、）ｎμの芙化銀４５
部ケ加え、１時間Ｉ′Ｊｔ、注し、混合分数液τ侍塗料
とした、この塗料γ、ＳＥ工ＫＯプラノクス（ＣＲ−３
９製レンズ）に浸漬法で、引上げ速度７１　Ｃ１ｎ／　
屑で塗布し、８０’Ｃの熱ｊ虱乾朦慎で３μ分、史に１
２０℃で９０分加熱硬化させｌζ。硬化後の被膜の厚さ
は３μであり、被１μはう丁い負色味ｒ帯びていたが透
明であった。レンズの時性ケ表１に示し１こ。 と−１６ノｌＯ１例２ γ−グリ・／ドキゾプロビルトリメトキシ／ラン１　［
４１３ｔＭｌ、ビニルトリメトキンシラン６ｏ６にエチ
ルセロソルブ２Ｌ］０都に室温１：Ｏ，ｌＩＮ硝岐水溶
液６０部ｒ加えろこと以外は実施ト・す１と同味にして
γ−グリシドキシグフロルトリメトキシ７ランとビニル
トリメトキンシランの訓水分ｍ′吻に得た。この浴′／
ｙｉ、ニ、エチレングリコールジグリフジルエーテル（
エボライｉ　４０　Ｋ　、共宋社油１１旨化学社製）ａ
ＯＺ畦部、ＢＦ３０（ＧＨｆｉ）、　１　ｉ昂ケ加え１
時間攪拌し、５０〜１００ｍμのヨウ化ｍ２ｏ部、臭化
原１０部ｒ分散させ、フローコントロール剤゛デイスバ
ｏｙＡＱ４２　ＤＯ−１ＯＮ″（憎木化戚■）　ｋ　０
．１部力日え、ホモジナイザーで２０００Ｏｒｐｍで１
時曲混会し塗料とした。得られ之塗液ンボリカーボネー
ト製サングラスに′実施Ｖ１１］１と同じ条件で浸漬、
乾燥、硬化ケ何った。得られたレンズは薄い黄色１床ケ
帯びた秀明なレンズであり、被膜の厚みは５．　Ｕμで
あった。レンズの％ｅについてμ表１に示した。 実施例３ β−（３１’−エボキ／シクロへキンルンエチルトリメ
トキシノラン１ｏ　ｏ　ｔ、ｔＬ　メチルトリメトキ／
シラン３５都、約１Ｕ〜５０ｍμのエアロジル１５　ｇ
　（日本アエロジル■製ン、イソフ“ロピルアルコール
１８０部に攪拌しながら００５Ｎ値酸水溶液４４都勿〕
川え、実施レリ１と同（永に加水分解音信った。 この、Ｌうにしてｆ号られたｔ夜にトリメチロ〜ルフ。 ロハントリグリシジルエーテル（エボライ）１００ＭＦ
、共栄社油）宿化学製）ａＯ都、四塩化スズ１．５部葡
加え室温で３０分攪拌した後約５０７７１μの臭化銀２
５部ケ加え、室温下激しく攪拌し混合分数液ケ得、塗料
とした。 ポリメチルメタクリレートの射出成形により得られたサ
ングラスに、上記塗液ケ浸漬法（引上げ速’Ａｔ　１０
　（Ｍｌ　／　ｓＩｎ　）で塗布し、６０　℃ｌ　ｂ；
４間、８０℃３時間、乾燥硬化した。得られたレンズ９
１博い黄色味を帯びた透明なレンズであり、伍ｊ漠の厚
みＩ’ｌｌ　２．５μであった。レンズの諸物件につい
てＶよ表、１に示し／こ。 実施例ｄ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１丁記のＡ、ＢおＬびＣ荀含有してなるコーティン
   グ組成物にハロゲン化銀ケ言ゼさせたこと孕特徴とする
   合成樹哨製調光レンズ。 Ｒ′μビニル、アミノ、イミノ、エポキシ、メタクリロ
   キシ、フェニルおよびＳＨ基７１”）選ばれろ少なくと
   も一棟ケ含む有機基、Ｒ２μ水素、炭素式１〜６の炭化
   水素基またげビニル基、Ｒ’［炭素＃１〜３の炭化水素
   基、アルコキシ′アルギル基ま１ヒは炭素数１〜４のア
   シル基、ａは０・または１１灼ユ２、ｂげ０または１で
   あって、ａ＋ｂ≦２２で示されるケイ素化合物の１橿ま
   たば２棟以上の加水分解物、 Ｂ　エポキシ化＠′物から選ばれる少なくとも−Ｃ硬化
   触媒