JPS5980403A - 紫外線硬化型帯電防止性組成物 - Google Patents

紫外線硬化型帯電防止性組成物

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JPS5980403A
JPS5980403A JP57190287A JP19028782A JPS5980403A JP S5980403 A JPS5980403 A JP S5980403A JP 57190287 A JP57190287 A JP 57190287A JP 19028782 A JP19028782 A JP 19028782A JP S5980403 A JPS5980403 A JP S5980403A
Authority
JP
Japan
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ultraviolet
photopolymerization initiator
prepolymer
meth
composition
Prior art date
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Pending
Application number
JP57190287A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroo Takatani
高谷 博夫
Katsuji Horikawa
堀川 勝治
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Asahi Kasei Corp
Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Asahi Chemical Industry Co Ltd
Asahi Kasei Kogyo KK
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Publication date
Application filed by Asahi Chemical Industry Co Ltd, Asahi Kasei Kogyo KK filed Critical Asahi Chemical Industry Co Ltd
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  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は紫外線硬化型帯電防止性組成物に関するもので
ある。
天然高分子、合成高分子を用いて作られる製品は一般に
導電性が付与されておらず、静電気が製品に蓄積する。
この帯電によって、高分子を用いた製品の表面に、微細
な塵埃が吸着し製品の汚れ、擦傷の原因となっている。
又帯電電位が高まると静電放電が発生し、粉粒体、可燃
性ガスの爆発の一/一 原因となることもある。さらに高分子製品が電子部品と
して用いられると、帯電により電気回路の誤作動を誘発
する現象も観察される。これらのことから、高分子製品
の帯電防止が強く望まれているO この要求に対し、これまで種々の方法の帯電防止処理が
提案されている。例えば、■合成樹脂成形品に界面活性
剤を含有する薄膜を形成させる。
■界面活性剤を合成樹脂成形品に混入分散させる、■導
電性の金属粉末を合成樹脂に混入分散させる、■カーボ
ンブラックを合成樹脂に混入分散させる、等の方法があ
るが、導電性が発現する添加剤の混入分散により、合成
樹脂の透明性、耐熱性、機械的強度が低下する等、改良
すべき点が多いO本発明は、上記問題点の解決方法とし
て、帯電防止性能、耐擦傷性能のすぐれた被膜を容易に
形成し得る組成物を提供することを目的とする。
即ち、本発明は、光重合開始剤の存在下で紫外線照射に
よって硬化するプレポリマー〔A〕、分子内に少なくと
も7個の水酸基と、少なくとも7個の不飽和基と、少な
くとも7個のハロゲン原子を同時に有する化合物〔B〕
、紫外線領域の光を吸収する光重合開始剤〔C〕、より
なることを特徴とする紫外線硬化型帯電防止性組成物に
関するものである。
上記〔A〕、〔B〕、〔C〕の3成分を常温又は加温し
て攪拌混合し、この組成物に紫外ls照射すれば重合硬
化する。例えば、この組成物溶液に樹脂成形品を浸漬、
或いは吹付によって塗膜を形成させ、紫外線照射すれば
、帯電防止性能、耐擦傷性能のすぐれた被膜が得られる
成分〔A〕のプレポリマーとしては、紫外線硬化型プレ
ポリマーであればいずれも用いることができ、本発明の
組成物において、紫外線照射によって硬化して機械的強
度、耐擦傷性のすぐれた硬化被膜を形成する役割を果す
ものであるが、トリレンジイソシアネート、ジフェニル
メタン−p、 p’ −ジイソシアネ−11へキサメチ
レンジイソシアネート三量体(例えば、旭化成工業■製
デュラネート■)等の多価イソシアネートと次の一般式
(1)で示される多官能(メタ)アクリレートとを反応
させて得られるウレタン(メタ)アクリレートプレポリ
マー、 (HOCH2kc+cHz  o8  C(R)=CH
z)、 ・曲り・曲(1)(n−へコ1.7.4(、R
:水素原子又はメチル基)7タル酸とトリメチロールプ
ロパンジアクリレートとの反応物、例えばアロニツクス
@gobo (東亜合成■製)エステルアクリレートプ
レポリマー、エポキシアクリレートプレポリマー、例え
ば共栄社油脂、yoo、2P、新中村化学ABPE−?
昭和高分子5PIkOA−等がある。3002A 、 
ABPE−Q、SP/!;OAXの化学構造式は次のよ
うなものである。
π CH,=CH−coo−CH2−cHt)t −0AB
PE−ダ             H8C−C−CH
■ 以上のうちでも、デュラネート■とペンタエリスリトー
ルトリアクリレートとの反応によって得られるウレタン
アクリレートプレポリマーが最も好ましく、次いでデュ
ラネート■とジペンタエリスリトールへキサアクリレー
トの反応によって得られるもの、父、トルイレンジイソ
シアネートトペンタエリスリトールトリアクリレートと
の反応によって得られるウレタンアクリレートプレポリ
5− マー、次いでジフェニルメタン−p、 p’−ジイソシ
アネートとペンタエリスリトールトリアクリレートとの
反応によって得られるウレタンアクリレート、前記、)
002A、 ABPE−夕のエポキシアクリレートプレ
ポリマーである。
成分〔B〕の反応性モノマーとしては、分子中にそれぞ
れ少なくとも7個の水酸基、不飽和基、ハロゲン原子を
同時に有するものが用いられ、帯電防止性能はこの成分
CB)によってもたらされる。
その具体例としては、3−クロルーコーヒドロキシプロ
ビル(メタ)アクリレート、3−プロモーコーヒドロキ
シプロビル(メタ)アクリレート、3−クロルーーーヒ
ドロキシプロビル−2−〔(2−メチル−7−オキソー
コープロペニル)オキシ〕エチルエステル等がある。こ
れらの反応性モノマーの不飽和基としては、メタアクリ
ロイルオキシ基よりもアクリロイルオキシ基のほうが紫
外線硬化速度も速く好ましい。
又重合硬化した被膜に硬さと耐擦傷性を付与するために
次の架橋性モノマーを必要に応じて加えA− ることができる。7.6−ヘキサンジオールジアクリレ
ート、エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレ
ングリフールジアクリレート、ネオペンチルグリコール
ジアクリレート、ブタンジオールジアクリレート、等の
コ個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物で、添加
量は3〜73重量部が好ましい。
成分〔C〕の光重合開始剤としては、ベンジル、ベンゾ
イン、ベンゾフェノン、アセトフェノン、アントラキノ
ン、ベンジルケタール、キサントン、チオキサントン等
及びこれらの誘導体、例えば、/−クロルアンスラキノ
ン、コーエチルアンスラキノン、コークロルチオキサン
トン、ミヒラーケトン、ベンゾインエチルエーテル、ク
ーメトキシベンゾフェノン、S−クロルーーーヒドロキ
シペンゾフェノン、ジェトキシアセトフェノン、p−ク
ロルベンゾフェノン、p−t−ブチルトリクロロアセト
フェノン等がある0これらのうちでベンゾイン、ベンジ
ルケタールが帯電防止性能をより高度に発現させる点か
ら好ましい。前記以外の光重合開始剤、例えばベンゾフ
ェノン、アン5トラキノン、キサントンを用いる場合は
、〔A〕、〔B〕、〔C〕3成分の混合物をgo−go
″Cに加温した後塗布して紫外線照射して重合硬化すれ
ば、ベンゾイン、ベンジルケタールな用いて常温硬化し
た場合と同様な帯電防止性能を発現させることができる
(Al、CB)、〔C〕3成分の好ましい混合比率は、
〔A〕成分SO〜70重量%、CB)成分50〜30重
量%、〔C〕酸成分〔A〕、CB)合計10θ重量部に
対して7〜2重量部である。この比率で帯電防止性能並
びに耐擦傷性能にすぐれた硬化被膜を得ることができる
〔B〕酸成分帯電防止性能を付与する成分であり、この
比率が低下すると帯電防止性能2は低下し、30重量%
となると、帯電防止性能を示す半減期が20〜50秒と
なり、実用的でなくなる。〔B〕酸成分比率が上昇すれ
ば帯電防止性能は上り、90重量%となると半減期は一
〜、2J秒となる。しかし、これはCA〕成分比率の低
下を意味するから、耐擦傷性は低下する。例えば、その
塗膜の耐擦傷性はポリメチルメタクリレート・シートの
それとほぼ同じになる。即ち、テーパー摩耗性(C8l
oF 5oof荷重、/θO回転後のヘイズ%)で約3
5%位である。〔A〕成分比率の上昇と共にテーパー摩
耗性は上昇し、CA〕:CB’3=so:5o−cは約
7%の良イ値となる。
〔A〕酸成分種類は、帯電防止性能に多少の関係を有す
る。ウレタンアクリレートプレポリマーが最も良く、エ
ポキシアクリレートプレポリマーは最も半減期が長い。
これは、〔A〕成分中に含まれるアクリロイルオキシ基
等の親水性官能基数の多少によるものである。親水性官
能基を多く有する〔A〕酸成分それ自体帯電防止性能の
向上にも役立つ〇 本発明の組成物を合成樹脂成形品の表面に塗布して薄膜
を形成し、紫外線照射によって重合硬化すると、耐水性
、耐熱性、耐摩耗性にすぐれ、機械的強度の大きな帯電
防止性被膜が得られる。この被膜は透明であるから成形
品の色調、外観を損なうことがない。従って、これまで
提案された帯9− 電防止法に比べて格段にすぐれた方法を提供するもので
ある。
以下に実施例を示す。
実施例/ ウレタン(メタ)アクリレートプレポリマーの、3−ク
ロローコーヒドロキシプロビルメタクリレート■(新中
村化学■製トボレンM[F])、及びベンジルジメチル
ケタール(チバガイギー社製イルガキュ了■bs))コ
部を、第1表の割合で、ガラス容器中に入れ、常温にお
いて混合攪拌し静置した後、3 fill X /θ0
IIIIIx2θθ簡のポリメチルメタクリレート透明
シートを、容器内の溶液中に7分間浸漬し、20011
11/seeの速度で引き上げ、直ちに紫外線照射装置
を用いて6秒照射し重合硬化させた。
照射ランプ容量はA 0W10n 、シートの位置はラ
ンプからI!;Owgの距離とした。
第1表に帯電防止性能、耐擦傷性、表面電気抵抗等の測
定結果を示した。
静電圧10KV、電極試片間距離25m(以下同じ)半
減期の数字は帯電性の付与を示しており、耐擦傷性は特
にの:■=so:soで極めて良好な値を示している。
なお、ウレタン(メタ)了クリレートプレポリマーのは
、次の構造式を有し、その製法は特願昭!l、−!r/
974号明細書に示されている。
実施例コ エポキシアクリレートプレポリマー010部、3−クロ
ロ−ユーヒドロキシプロビルメタクリレート090部、
ベンジルジメチルケタール/部をガラス容器に入れて混
合攪拌し静置後の溶液に、ポリメチルメタクリレートの
シート(コ■×100■’p<200as)を7分間浸
漬し、コo6m7−の速度で引き上げ、直ちに90秒間
紫外線照射し、塗膜を重合硬化させた。得られたシート
の測定結果を第2表に示す。
第   −表 耐擦傷性の数値はポリメチルメタクリレート・シートの
数値と殆んど変らないが、帯電防止性は半減期L2秒で
実用的な値となっている。
なお、エポキシアクリレートプレポリマー■は次の構造
式を有するものである。
実施例3 ウレタンアクリレートプレポリマー050部、3−クロ
ロ−一−ヒドロキシプロビルメタクリレート■s on
、ネオペンチルグリコールジアクリレー)&部、ベンゾ
フェノン2部をガラス容器に入れ、混合攪拌し静置した
後、オイルパス中で10℃に加渇し、このざ0 ’Cの
溶液中に、ポリメチルメタクリレ−1・のシー) (3
1111X 1001114 X/zOtaa)を30
秒浸漬し、コ00mII/WiRの速度で引き上げ、直
ちに60秒間紫外線照射し、塗膜を重合硬化させた。得
られたシートの測定結果を、常温塗布のものと共に第3
表に示す。
13− 常温塗布して紫外線照射して重合硬化させた試片の半減
期は735秒で帯電防止性能は不十分であった。
なお、ウレタンアクリレートプレポリマー■は次の構造
式を有するものであった。
特許出願人 旭化成工業株式金社 代理人弁理士 星   野      透−lダ −

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)、光重合開始剤の存在下で紫外線照射によって硬
    化するプレポリマー〔A〕、分子内に少なくとも7個の
    水酸基と、少なくとも1個の不飽和基と、少なくとも7
    個のハpゲン原子を同時に有する化合物〔B〕、紫外線
    領域の光を吸収する光重合開始剤〔C〕とよりなること
    を特徴とする紫外線硬化型帯電防止性組成物。
JP57190287A 1982-10-29 1982-10-29 紫外線硬化型帯電防止性組成物 Pending JPS5980403A (ja)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50139189A (ja) * 1974-04-25 1975-11-06

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50139189A (ja) * 1974-04-25 1975-11-06

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