JPS5982340A - アブサイジン酸の精製法 - Google Patents
アブサイジン酸の精製法Info
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- JPS5982340A JPS5982340A JP19267482A JP19267482A JPS5982340A JP S5982340 A JPS5982340 A JP S5982340A JP 19267482 A JP19267482 A JP 19267482A JP 19267482 A JP19267482 A JP 19267482A JP S5982340 A JPS5982340 A JP S5982340A
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- Japan
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- acid
- abscisic acid
- resin
- cis
- organic solvent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は（ト）シスートランス型アブサイジ／酸（以下
アブサイシン酸と略記する）の精ネー法に関する。さら
に詳細には、本発明ｄ強塩基性陰イオン交換樹脂または
ポリスチレン系多孔性吸着樹脂を用いる（ト）シス−ト
ランス型アブブイジン酸の精製法に関する。
アブサイシン酸と略記する）の精ネー法に関する。さら
に詳細には、本発明ｄ強塩基性陰イオン交換樹脂または
ポリスチレン系多孔性吸着樹脂を用いる（ト）シス−ト
ランス型アブブイジン酸の精製法に関する。
アブサイシン酸は天然型植物ホルモンとして重要なもの
であり、広い使途が期待されている。
であり、広い使途が期待されている。
従来発酵法によるアブサイシン酸の生成につイテハ、セ
ルコスホ２・ロシコラ（１’１ｒｃｏｓρｒａ ｒｐｚ
ｉ■ｈ）による固体培会および液体静置光照射培会が知
られているが、アブサイシン酸の生成景ハ少なく培養期
間は３０〜４０日の長期を要し、工業的には難点があっ
た。また培養物・培養液からアブサイシン酸を精製単離
する方法としては、。
ルコスホ２・ロシコラ（１’１ｒｃｏｓρｒａ ｒｐｚ
ｉ■ｈ）による固体培会および液体静置光照射培会が知
られているが、アブサイシン酸の生成景ハ少なく培養期
間は３０〜４０日の長期を要し、工業的には難点があっ
た。また培養物・培養液からアブサイシン酸を精製単離
する方法としては、。
酢酸エチル等水に溶けにくい有機溶媒を加え、有機溶媒
層（Ｃ抽出させ精製する方法が知られているが、多量の
有機溶媒を使用するため、工桑的にはやはり作意があっ
た。（Ｅｘｐｅｒｉｅｎｔｉａ ３３１５５６１９７７
年）。
層（Ｃ抽出させ精製する方法が知られているが、多量の
有機溶媒を使用するため、工桑的にはやはり作意があっ
た。（Ｅｘｐｅｒｉｅｎｔｉａ ３３１５５６１９７７
年）。
最近上述のセルコスポラ・ロシコラによる通気攪拌液体
深部培養が見出され、培養期間１５〜２０日で培養液中
にアブサイシン酸が６０μ９７Ｍ以上蓄積することが明
らかにされ、工業化が可能となった。また培養液からの
アブサイシン酸の精製単離は従来知られていた溶媒抽庄
の他にイオン交換樹脂による方法を用いることができる
ことが明らかとなった（特開昭５６−１６０９９６）。
深部培養が見出され、培養期間１５〜２０日で培養液中
にアブサイシン酸が６０μ９７Ｍ以上蓄積することが明
らかにされ、工業化が可能となった。また培養液からの
アブサイシン酸の精製単離は従来知られていた溶媒抽庄
の他にイオン交換樹脂による方法を用いることができる
ことが明らかとなった（特開昭５６−１６０９９６）。
しかし溶媒抽出は多量の溶媒を使用する難点があり、イ
オン交換樹脂を用いる常法では柩めて収率が悪い欠点が
あった。
オン交換樹脂を用いる常法では柩めて収率が悪い欠点が
あった。
そこで本発明者らは、培養液からアブサイシン酸を工業
的な規模で精製する方法を種々検討した。この結果強塩
基性陰イオン交換樹脂またはポリスチレン系多孔性吸着
樹脂にアブサイシン酸を含む培養炉液を接触させること
により、これらの樹脂にアブサイシン酸を吸着さぜ、強
塩基性陰イオン交換樹脂に吸催したアブサイシン酸はメ
タノール、アセトン等の水溶性有機溶媒を含んだ酸″！
ｒ、たはアルカリまたは塩により、またポリスチレン系
多孔性吸着樹脂に吸着したアブサイシン酸は該樹脂を使
用する場合に用いられる一般的な溶出剤により、収率よ
く回収できることを見出し本発明を完成するに至った。
的な規模で精製する方法を種々検討した。この結果強塩
基性陰イオン交換樹脂またはポリスチレン系多孔性吸着
樹脂にアブサイシン酸を含む培養炉液を接触させること
により、これらの樹脂にアブサイシン酸を吸着さぜ、強
塩基性陰イオン交換樹脂に吸催したアブサイシン酸はメ
タノール、アセトン等の水溶性有機溶媒を含んだ酸″！
ｒ、たはアルカリまたは塩により、またポリスチレン系
多孔性吸着樹脂に吸着したアブサイシン酸は該樹脂を使
用する場合に用いられる一般的な溶出剤により、収率よ
く回収できることを見出し本発明を完成するに至った。
従来、アブサイシン酸の精製に際しこれら強塩基性陰イ
オン交換樹脂による方法は知られているが〔特開昭５６
−１６０９９６ 〕溶出剤に水溶性有機溶剤を含むもの
を使用すれば溶出率を著しく高めることができることに
ついては知られておらず、更にポリスチレン系多孔性吸
着樹脂を使用した例はまったく知られていない。
オン交換樹脂による方法は知られているが〔特開昭５６
−１６０９９６ 〕溶出剤に水溶性有機溶剤を含むもの
を使用すれば溶出率を著しく高めることができることに
ついては知られておらず、更にポリスチレン系多孔性吸
着樹脂を使用した例はまったく知られていない。
以下本発明の詳細な説明するっ
本発明によれば、アブサイシン酸を含む溶液を強塩基性
陰イオン交換樹脂またはポリスチレン系多孔性成Ｎ樹脂
と接触させることにより、アブサイシン酸を該樹脂に吸
着させ、しかる後に溶出剤により溶出することによりア
ブサイシン酸を精製することができる。・ アブサイシン酸を含む溶液は、たとえばセルコスポラ・
ロシコラなどのアブサイシン貢生産菌株の培發物、培養
液ならびにそれらの処理物などがあげられる。セルコス
ポラ・ロシコラによるアブサイレン酸の生産については
特ビｉ昭５６−１６０９９６に記載されている。
陰イオン交換樹脂またはポリスチレン系多孔性成Ｎ樹脂
と接触させることにより、アブサイシン酸を該樹脂に吸
着させ、しかる後に溶出剤により溶出することによりア
ブサイシン酸を精製することができる。・ アブサイシン酸を含む溶液は、たとえばセルコスポラ・
ロシコラなどのアブサイシン貢生産菌株の培發物、培養
液ならびにそれらの処理物などがあげられる。セルコス
ポラ・ロシコラによるアブサイレン酸の生産については
特ビｉ昭５６−１６０９９６に記載されている。
強塩基性陰イオン交換樹脂としては、ダウエックス１×
２．同１×４．同１×８．同２×４゜同２×８（以上ダ
ウケミカル社商品名、ダイヤイオン５ＡＩＯＡ、同５Ａ
ＩＩＡ、同Ｓ Ａ２１Ａ。
２．同１×４．同１×８．同２×４゜同２×８（以上ダ
ウケミカル社商品名、ダイヤイオン５ＡＩＯＡ、同５Ａ
ＩＩＡ、同Ｓ Ａ２１Ａ。
同ＰＡ３１６．同ＰＡ４０６．同ＰＡ４ｉ６゜同５ＡＩ
ＩＡ、同ＨＰＡ−２５（以上三菱化成社商品名）、アン
バーライ）ＩＲＡ４°０゜同ＩＲＡ９００．同ＩＲＡ９
１０（ロー、ヘアンドハース社商品名）などが用いられ
る。
ＩＡ、同ＨＰＡ−２５（以上三菱化成社商品名）、アン
バーライ）ＩＲＡ４°０゜同ＩＲＡ９００．同ＩＲＡ９
１０（ロー、ヘアンドハース社商品名）などが用いられ
る。
ポリスチレン系多孔性吸着樹脂としては、ダイヤイオン
ＨＰ−１０，同Ｉ（Ｐ−２０，同ＨＰ−３０．同ＨＰ−
４０．同ＨＰ−５０，同ＨＰ−２１（以上三菱化成社商
品名）、アンノく−ライトＸＡＤ−２，同ＸＡＤ−４（
ロームアンドハース社商品名）などが用いられる。
ＨＰ−１０，同Ｉ（Ｐ−２０，同ＨＰ−３０．同ＨＰ−
４０．同ＨＰ−５０，同ＨＰ−２１（以上三菱化成社商
品名）、アンノく−ライトＸＡＤ−２，同ＸＡＤ−４（
ロームアンドハース社商品名）などが用いられる。
強塩基性陰イオン交換樹脂を用いるときは、１ぬ芝＝＝
コ＝フ溶出剤としては鉱酸（硫酸。
コ＝フ溶出剤としては鉱酸（硫酸。
塩酸など）、アルカリ（再往ソーダ、再往力１ハアンモ
ニアなど）、塩類（硫酸アンモニウム。
ニアなど）、塩類（硫酸アンモニウム。
硫酸ナトリウムなど）の水溶液にメタノール。
エタノール、グロパノール、ブタノール、アセト／など
の水溶性有機溶媒を加えだ液が用いられる。添加する水
溶性有機溶剤の量が増えるに従って、アブサイシン酸の
溶出率は高まる。
の水溶性有機溶媒を加えだ液が用いられる。添加する水
溶性有機溶剤の量が増えるに従って、アブサイシン酸の
溶出率は高まる。
有伝浴媒の種類あるいはアブサイシン酸の吸着量によっ
ても左右されるが、水溶性有機溶媒の使用範囲は３０〜
９０係（ｖ／ｖ ）が好適である。
ても左右されるが、水溶性有機溶媒の使用範囲は３０〜
９０係（ｖ／ｖ ）が好適である。
ポリスチレン系多孔性吸着樹脂を用いるときは溶出液と
しては、該樹脂を使用する際に一般的に用いられている
メタノール、エタノール。
しては、該樹脂を使用する際に一般的に用いられている
メタノール、エタノール。
グロバノール、アセトンなどの有機溶媒を含む液を用い
る。
る。
強塩基性陰イオン交換樹脂の場合に、鉱酸０．１〜２
Ｎ 、アルカリ０．１〜２Ｎ、塩類０．１〜２Ｍなどの
一般的溶出剤を用いると、溶出されるアブサイシン酸の
量は１０〜３０チと回収率が低く実用的でないが、水溶
性有機溶媒を加えることによって溶出率を著しく高める
ことができる。
Ｎ 、アルカリ０．１〜２Ｎ、塩類０．１〜２Ｍなどの
一般的溶出剤を用いると、溶出されるアブサイシン酸の
量は１０〜３０チと回収率が低く実用的でないが、水溶
性有機溶媒を加えることによって溶出率を著しく高める
ことができる。
ポリスチレン系多孔性吸着樹脂の場合には、上記溶媒に
よる溶出でほぼ１００％に近い溶出率が得られる。
よる溶出でほぼ１００％に近い溶出率が得られる。
アブサイシン酸を含む溶出液からのアブサイシン酸の回
収は以下のとおり行う。溶出液を減圧濃縮し、有機溶媒
を除去した後、ｐ’ｆ（２〜３に調整し、酢酸エチル等
の水に溶けにくい有機溶媒を加えて抽出する。抽出液を
分層後、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、必要があ
れば活性炭を加えて脱色し、涙液を減圧濃縮し、アブサ
イシン酸を結晶化させる。結晶分離後、真空乾燥して、
アブサイシン酸の白色結晶を得ることができる。
収は以下のとおり行う。溶出液を減圧濃縮し、有機溶媒
を除去した後、ｐ’ｆ（２〜３に調整し、酢酸エチル等
の水に溶けにくい有機溶媒を加えて抽出する。抽出液を
分層後、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、必要があ
れば活性炭を加えて脱色し、涙液を減圧濃縮し、アブサ
イシン酸を結晶化させる。結晶分離後、真空乾燥して、
アブサイシン酸の白色結晶を得ることができる。
以下本発明の実施例を示す。
実施例１゜
ｉ００＋ｘＡ！当す２．４ ｐのポテトデキストロース
・プロス（Ｄｉｆｃｏ社製品）と寒天２２を含む、ポテ
トデキストロース寒天培地（ＰＨ６、ｓ）ｘ４ｍ＃を大
型試験管（１６０ｘｎ ｘ １６ ｍ）に分注して１２
０℃で１５分間加圧殺菌し、寒天斜面培地を調製した。
・プロス（Ｄｉｆｃｏ社製品）と寒天２２を含む、ポテ
トデキストロース寒天培地（ＰＨ６、ｓ）ｘ４ｍ＃を大
型試験管（１６０ｘｎ ｘ １６ ｍ）に分注して１２
０℃で１５分間加圧殺菌し、寒天斜面培地を調製した。
寒天が凝固した後に寒天培地表面全域にセルコスポラ・
ロシコラＩＡＭ５０３１を接種して２５℃で２０日間静
置培養した。倚られた寒天斜面の培養物に８ゴの殺菌水
を分注して、これにガラス棒を用いて函体を懸濁し、得
られた懸濁液を種培養物とした。この桔培養物１５ｍ１
をポテトデキストロース・ブロス（Ｄｉｆｃｏ社製）
２．４９７ｄ！、ストック（学名：庵ｔｈｉｏｌａｉｎ
ｃａ部）の抽出物（花を刻み、同重量の水を加えて、ホ
モゲナイズし、ガーゼで流過し戸：涙液）０．２５罰／
Ｌ：ｔｌ、ｐＨ６，５の発酵培地３１を含む５１容ジャ
ーファーメンタ−に接種し、１分間ｐす３Ａの空気を表
面通気（０，１０匂ｒｎｏｌｅａ／ｙ＆ｈｒ） Ｌ、４
０Ｏｒｐｍの攪拌条件下でかつ２５℃の温度条件下で培
養し、培養５日月にノニオン０Ｔ２２１（日本油脂社製
品）を０．５ ｍ９ ／ ｍＪの濃度に々るよう添加し
て、培養を続は合計Ｊ５日間培養を行なった。培養液中
にアブサイシン酸が５０．５μ７Δａ蓄積した。この培
養液に濾過助剤ラジオライ＋１６００ （昭和化学工条
社製品）３００ｆ加え、漣過を行ない涙液を得だ。この
涙液をカラムに詰めたダイヤイオンＳ Ａ２１ Ａ （
Ｃｌ）５０ゴに通塔し吸着さぜた後水洗し、０．２ Ｎ
Ｈα−メタノール（１：１容量比）溶液２５０ゴでア
ブサイシン酸を溶出した。溶出液を減圧濃縮した後酢酸
エチル５０ｖｃｌを加えて、酢酸エチル層にアブサイシ
ン酸を抽出させた。酢酸エチル層を分層後、無水硫酸ナ
トリウム２ｇを加えて脱水した後、硫酸ナトリウムを沢
別し、涙液を減圧濃縮し、アブサイシン酸を晶出させた
。結晶を分離後、室温にて真空乾燥しアブサイシン酸の
白色結晶１１０７７１７を得た。
ロシコラＩＡＭ５０３１を接種して２５℃で２０日間静
置培養した。倚られた寒天斜面の培養物に８ゴの殺菌水
を分注して、これにガラス棒を用いて函体を懸濁し、得
られた懸濁液を種培養物とした。この桔培養物１５ｍ１
をポテトデキストロース・ブロス（Ｄｉｆｃｏ社製）
２．４９７ｄ！、ストック（学名：庵ｔｈｉｏｌａｉｎ
ｃａ部）の抽出物（花を刻み、同重量の水を加えて、ホ
モゲナイズし、ガーゼで流過し戸：涙液）０．２５罰／
Ｌ：ｔｌ、ｐＨ６，５の発酵培地３１を含む５１容ジャ
ーファーメンタ−に接種し、１分間ｐす３Ａの空気を表
面通気（０，１０匂ｒｎｏｌｅａ／ｙ＆ｈｒ） Ｌ、４
０Ｏｒｐｍの攪拌条件下でかつ２５℃の温度条件下で培
養し、培養５日月にノニオン０Ｔ２２１（日本油脂社製
品）を０．５ ｍ９ ／ ｍＪの濃度に々るよう添加し
て、培養を続は合計Ｊ５日間培養を行なった。培養液中
にアブサイシン酸が５０．５μ７Δａ蓄積した。この培
養液に濾過助剤ラジオライ＋１６００ （昭和化学工条
社製品）３００ｆ加え、漣過を行ない涙液を得だ。この
涙液をカラムに詰めたダイヤイオンＳ Ａ２１ Ａ （
Ｃｌ）５０ゴに通塔し吸着さぜた後水洗し、０．２ Ｎ
Ｈα−メタノール（１：１容量比）溶液２５０ゴでア
ブサイシン酸を溶出した。溶出液を減圧濃縮した後酢酸
エチル５０ｖｃｌを加えて、酢酸エチル層にアブサイシ
ン酸を抽出させた。酢酸エチル層を分層後、無水硫酸ナ
トリウム２ｇを加えて脱水した後、硫酸ナトリウムを沢
別し、涙液を減圧濃縮し、アブサイシン酸を晶出させた
。結晶を分離後、室温にて真空乾燥しアブサイシン酸の
白色結晶１１０７７１７を得た。
実施例２゜
実施例１と同様の方法で培養し６３．２μ？／ｒｄの濃
度のアブサイシン酸を蓄積させた培養液２．６１にラジ
オライト＋６００を３００ｆ加えて済過し涙液を得た。
度のアブサイシン酸を蓄積させた培養液２．６１にラジ
オライト＋６００を３００ｆ加えて済過し涙液を得た。
このろ液をカラムに詰めたアンバーライトＩＲ人４００
（ＯＩ（） ５０ ｖｔｌに通塔した後、水洗を行な
った。つぎに２Ｍ ＮａＣＡ！ −アセトン（６：４容
量比）溶液２５０ＩＩＬｌでアブサイシン酸を溶出した
。溶出液を減圧濃縮した後、塩酸を加えてｐＨ３に調整
し、酢酸エチル５０−を加えた。この後実施例１と同様
の方法で精製し、アブサイシン酸の白色結晶１４５■を
得た。
（ＯＩ（） ５０ ｖｔｌに通塔した後、水洗を行な
った。つぎに２Ｍ ＮａＣＡ！ −アセトン（６：４容
量比）溶液２５０ＩＩＬｌでアブサイシン酸を溶出した
。溶出液を減圧濃縮した後、塩酸を加えてｐＨ３に調整
し、酢酸エチル５０−を加えた。この後実施例１と同様
の方法で精製し、アブサイシン酸の白色結晶１４５■を
得た。
実施例３゜
実施例１と同様の方法で培養し５７．６μｇ′〜の濃度
のアブサイシン酸を蓄積させた培養液２．６１にラジオ
ライトｆ ６００を３００？加えて済過し、涙液を得た
。この涙液をカラムに詰めだダイヤイオンＩ（Ｐ −２
０５０ｍｇに通塔した後、０．２ＭＮａＣ１で洗浄した
。ついで３０％アセトン水でアブサイシン酸を溶出させ
た。溶出液を減圧ａ縮した後、塩酸を加えてｐＨ２に調
整し、酢酸エチルを５０ゴ加えた。この後実施例１と同
様の方法で精製しアブサイシン酸の白色結晶１、３０
ｍｐを得り。
のアブサイシン酸を蓄積させた培養液２．６１にラジオ
ライトｆ ６００を３００？加えて済過し、涙液を得た
。この涙液をカラムに詰めだダイヤイオンＩ（Ｐ −２
０５０ｍｇに通塔した後、０．２ＭＮａＣ１で洗浄した
。ついで３０％アセトン水でアブサイシン酸を溶出させ
た。溶出液を減圧ａ縮した後、塩酸を加えてｐＨ２に調
整し、酢酸エチルを５０ゴ加えた。この後実施例１と同
様の方法で精製しアブサイシン酸の白色結晶１、３０
ｍｐを得り。
特許出願人（ｌｏ２）協和醗酵工業株式会社７１
手続補正書
昭和５７年１２月２８日
特許庁長官 殿
１、事件の表示
昭和５７年特許願第 ／９２６７り号
２発明の名称
アブサイシン酸のｆｆｆｆ法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
郵便査号 １００
住 所 東京都千代田区大手町−丁目６ 着１号名称
＜１０２） 協和醗酵工業株式会社（Ｔ五ｒ−： ０
３−２０１−７２１１内線２７５１）明細書の特許請求
の範囲の植ｊ ｌｒ！ 特許請求の範囲 （１１←〕フシスートランスアブサイシン酸を含む溶液
を強塩基性陰イオン交換樹脂またはポリスチレン系多孔
性吸着樹脂と接触させることによし←）シス−トランス
型アブサイシン酸を該樹脂に吸着させ、該物質を溶出剤
で溶出することを特徴とする←）シス−トランス型アブ
サイシン酸の精製法。
＜１０２） 協和醗酵工業株式会社（Ｔ五ｒ−： ０
３−２０１−７２１１内線２７５１）明細書の特許請求
の範囲の植ｊ ｌｒ！ 特許請求の範囲 （１１←〕フシスートランスアブサイシン酸を含む溶液
を強塩基性陰イオン交換樹脂またはポリスチレン系多孔
性吸着樹脂と接触させることによし←）シス−トランス
型アブサイシン酸を該樹脂に吸着させ、該物質を溶出剤
で溶出することを特徴とする←）シス−トランス型アブ
サイシン酸の精製法。
（２）強塩基性陰イオン交換樹脂を用いる場合、溶出剤
が有機溶媒を含むことを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の方法。
が有機溶媒を含むことを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の方法。
（３）有機溶媒゛がメタノール、エタノール、グロバノ
ール、ブタノールおよびアセトンから選ばれることを特
徴とする特許請求の範囲第２項記載の方法。
ール、ブタノールおよびアセトンから選ばれることを特
徴とする特許請求の範囲第２項記載の方法。
（４）有機溶媒が３０〜９０％（ｖ／ｖ）含まれること
を特徴とする特許請求の範囲第２または３項の方法。
を特徴とする特許請求の範囲第２または３項の方法。
Claims (4)
- （１）（ト）シス−トランス型アブサイシン酸を含む溶
液を強塩基性陰イオン交換樹脂またはポリスチレン系多
孔性吸着樹脂と接融させることにより（ト）シス−；・
ランス型アブサイシン酸を該樹脂に吸着させ、該物質を
溶出剤で溶出することを特徴とする（ト）シス−トラン
ス型アブサイシン酸の精製法。 - （２）溶出剤が有機溶媒を含むことを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の方法。 - （３）有機溶媒がメタノール、エタノール、プロパンー
ル、ブタ／−ルおよびアセトンから選ばれるととを特徴
とする特許請求の範囲第２項記載の方法。 - （４）有機溶媒が３０〜９０ ％ （ｖ／ｖ）含まれる
ことを特徴とする特許請求の範囲第２または３項の方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19267482A JPS5982340A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | アブサイジン酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19267482A JPS5982340A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | アブサイジン酸の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5982340A true JPS5982340A (ja) | 1984-05-12 |
| JPH036139B2 JPH036139B2 (ja) | 1991-01-29 |
Family
ID=16295150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19267482A Granted JPS5982340A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | アブサイジン酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5982340A (ja) |
Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPH04202176A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-22 | Toray Ind Inc | アブシジン酸の精製法 |
| CN1306035C (zh) * | 2004-09-14 | 2007-03-21 | 中国科学院成都生物研究所 | 一种天然脱落酸的提取方法 |
| JP2007222203A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Sumida Corporation | ミラー駆動機構およびこのミラー駆動機構を具備する撮像装置 |
| CN116730831A (zh) * | 2023-07-03 | 2023-09-12 | 江西新瑞丰生化股份有限公司 | 一种脱落酸母液的提取方法 |
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-
1982
- 1982-11-02 JP JP19267482A patent/JPS5982340A/ja active Granted
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