JPS5988452A - 有機イソシアナ−トの精製方法 - Google Patents
有機イソシアナ−トの精製方法Info
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- JPS5988452A JPS5988452A JP19531182A JP19531182A JPS5988452A JP S5988452 A JPS5988452 A JP S5988452A JP 19531182 A JP19531182 A JP 19531182A JP 19531182 A JP19531182 A JP 19531182A JP S5988452 A JPS5988452 A JP S5988452A
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- incyanate
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- organic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、加水分解性塩素の少ない高品質の有機イソシ
アナートを製造する精製方法に関する。
アナートを製造する精製方法に関する。
有機インシアネート類はきわめて反応性に富む物質でポ
リウレタンフォーム、エラストマー、接着剤および塗料
などの広範囲の製造に用いられている。
リウレタンフォーム、エラストマー、接着剤および塗料
などの広範囲の製造に用いられている。
有機インシアネート類の製造は多くの方法が公知であり
、工業的には、対応するアミン類を不活性情を 媒の存在下でホスゲンと反応させて粗インシアネートを
合成し、ついで脱ガスしたのち溶媒を回収し、必要に応
じた精製に付して得られている。このようにして製造さ
れたインシア傘−トは酸性および加水分解性塩素（以下
ＨＣと略す。）の不純物を含有する。かかる不純物はポ
リウレタンの製造におい□て反応性に著しい作用をおよ
ぼし、例えばボ、リウレタンフォーム製造に際してＨＣ
が高いとスコーチを住じ規格製品が得られず酸分及び加
水分解性塩素を減少、もしくは可能な限り除去すること
は非常に重要である。
、工業的には、対応するアミン類を不活性情を 媒の存在下でホスゲンと反応させて粗インシアネートを
合成し、ついで脱ガスしたのち溶媒を回収し、必要に応
じた精製に付して得られている。このようにして製造さ
れたインシア傘−トは酸性および加水分解性塩素（以下
ＨＣと略す。）の不純物を含有する。かかる不純物はポ
リウレタンの製造におい□て反応性に著しい作用をおよ
ぼし、例えばボ、リウレタンフォーム製造に際してＨＣ
が高いとスコーチを住じ規格製品が得られず酸分及び加
水分解性塩素を減少、もしくは可能な限り除去すること
は非常に重要である。
この酸分及びＨＣは主にイソシアネートの製造時に形成
され、種々の副反応または出発物質中の不純物から生じ
ると考えられている。
され、種々の副反応または出発物質中の不純物から生じ
ると考えられている。
これらの不純物の中で、酸分は比較的容易に除去できる
が、ＨＣの完全に近い除去は精留だけでは困難であり、
精留後の通常の有機インシアナート化合物物には、０．
０１〜１０重分％程度のＨＣが含有されている。
が、ＨＣの完全に近い除去は精留だけでは困難であり、
精留後の通常の有機インシアナート化合物物には、０．
０１〜１０重分％程度のＨＣが含有されている。
従来、有機イソシアナーＩ−中に含まれている加水分解
性塩素を減少させる方法としては、精留を繰り返す方法
、も酸化リンや金属化合物類などを添加して加熱蒸留す
る方法などが提案されていて、これからの精製により、
通常ＨＣが許容されている範囲、例えばポリウレタンフ
ォーム用の場合には０．００２〜０００８％程度になる
ようＨＣを減少させている。
性塩素を減少させる方法としては、精留を繰り返す方法
、も酸化リンや金属化合物類などを添加して加熱蒸留す
る方法などが提案されていて、これからの精製により、
通常ＨＣが許容されている範囲、例えばポリウレタンフ
ォーム用の場合には０．００２〜０００８％程度になる
ようＨＣを減少させている。
）（Ｃ処理において、精留を繰返してＨＣ含廟量の少い
精インシアナートを得る方法では、精インシアナートの
収率が悪くなり、また添加剤処理法では後処理に問題が
残されている。
精インシアナートを得る方法では、精インシアナートの
収率が悪くなり、また添加剤処理法では後処理に問題が
残されている。
金属化合物類の添加処理によるＨＣ低減方法としては、
例えば、オランダ特許第６，４１１，８６３号には有機
イソシアナートに金属、又は、酸化金属を添加して蒸留
する方法が述べられており、又、特公昭４１−２１６１
１号には、粗インシアナートをアルミナ、酸化亜鉛、酸
化クロム、酸化カドミウム、酸化ニッケル、酸化錫、炭
酸鉄、炭酸亜鉛、酢酸鉄、安息香酸コバルト、又はサリ
チル酸鉄錯塩の存在下で、〃ｎ熱処狸した後インシアナ
ートを分離する方法について記載されていて、金属化合
物をインシアチー１〜化合物に対して０５〜３０重量％
もの多量使用して処理している。
例えば、オランダ特許第６，４１１，８６３号には有機
イソシアナートに金属、又は、酸化金属を添加して蒸留
する方法が述べられており、又、特公昭４１−２１６１
１号には、粗インシアナートをアルミナ、酸化亜鉛、酸
化クロム、酸化カドミウム、酸化ニッケル、酸化錫、炭
酸鉄、炭酸亜鉛、酢酸鉄、安息香酸コバルト、又はサリ
チル酸鉄錯塩の存在下で、〃ｎ熱処狸した後インシアナ
ートを分離する方法について記載されていて、金属化合
物をインシアチー１〜化合物に対して０５〜３０重量％
もの多量使用して処理している。
例えば、前記日本特許公報には、酸化亜鉛を用いる場合
、トリレンジイソシアナート中に含まれているＨＣと化
学量論的に反応する量より過剰量使用されていて、その
具体例として粗インシアナー）−（ＨＣ含有量０１９６
％、または０６３５％）に対して、酸化亜鉛を１％使用
して処理し、ＨＣ，０，００１％含量の精製品が得られ
ている。
、トリレンジイソシアナート中に含まれているＨＣと化
学量論的に反応する量より過剰量使用されていて、その
具体例として粗インシアナー）−（ＨＣ含有量０１９６
％、または０６３５％）に対して、酸化亜鉛を１％使用
して処理し、ＨＣ，０，００１％含量の精製品が得られ
ている。
しかしながら、特公昭４１−２１６１１号記載のように
イソシアナートに対して、多量の金属化合物を用いるこ
とは、処理液中にタールなどの重合物が増えインシアナ
ートの純度及び収率低下を伴う。と同時に、金属化合物
が添加されたスラリー液が、金属化合物との反応処理槽
や精留工程で、スケーリングによる閉塞や、ポンプ、管
などの蒸留装置を摩耗させたりする欠点を有する。
イソシアナートに対して、多量の金属化合物を用いるこ
とは、処理液中にタールなどの重合物が増えインシアナ
ートの純度及び収率低下を伴う。と同時に、金属化合物
が添加されたスラリー液が、金属化合物との反応処理槽
や精留工程で、スケーリングによる閉塞や、ポンプ、管
などの蒸留装置を摩耗させたりする欠点を有する。
本発明者らは、この点に関し、金属酸化物をでき得る限
り微量用いたＨＣ処理法を鋭意検豹した結果、金属酸化
物の中で酸化亜鉛を使用した場合に限り、通常の微粉末
酸化亜鉛が微粒化されていて、その平均比表面積が特定
範囲以上に大きい酸化亜鉛を用いれば極端にＩ（Ｃ処理
効果が大きくなることがわかり、特定以上の比表面積を
有する酸化亜鉛は、通常の微粉末状のものより非常に少
なく使用できるので処理精製工程でのスケーリングや材
質を摩耗させることなり、マたイソシアナート収率低下
を伴うことなく、通常、精イソシアナートに許容されて
いる規定含有量までＨＣを低減させることができ、本発
明に到達したものである。
り微量用いたＨＣ処理法を鋭意検豹した結果、金属酸化
物の中で酸化亜鉛を使用した場合に限り、通常の微粉末
酸化亜鉛が微粒化されていて、その平均比表面積が特定
範囲以上に大きい酸化亜鉛を用いれば極端にＩ（Ｃ処理
効果が大きくなることがわかり、特定以上の比表面積を
有する酸化亜鉛は、通常の微粉末状のものより非常に少
なく使用できるので処理精製工程でのスケーリングや材
質を摩耗させることなり、マたイソシアナート収率低下
を伴うことなく、通常、精イソシアナートに許容されて
いる規定含有量までＨＣを低減させることができ、本発
明に到達したものである。
即ち、本発明方法は、加水分解性塩素化合物を含有する
有機イソシアナートに、比表面積が５ηｇ以上を有する
微粒化された酸化亜鉛を、処理されるユイソシアナート
に対し０．０１〜０．１重量％添加して加熱処理した後
、有機イソシアナート を分離して、ＨＣを低減させる
ことを特徴とする有機インシアナートの精製方法である
。
有機イソシアナートに、比表面積が５ηｇ以上を有する
微粒化された酸化亜鉛を、処理されるユイソシアナート
に対し０．０１〜０．１重量％添加して加熱処理した後
、有機イソシアナート を分離して、ＨＣを低減させる
ことを特徴とする有機インシアナートの精製方法である
。
通鉋、微粉末状酸化亜鉛は、比表面積がＢＥＴ法で（プ
ルナウアーエメットーテーラ一式と呼ばれる気体吸着に
よる測定法）平均３〜４ ｔｒｉ’／ｇ程度の嵩比重の
低いものであるが、本発明で用いる酸化亜鉛は微粒化さ
れていて粒径が細かく、比表面積が５ ｍ７１以上を有
し、嵩比重が太きいものであり、また流動性もよく、化
粧用などに市販されていて容易に入手できる。
ルナウアーエメットーテーラ一式と呼ばれる気体吸着に
よる測定法）平均３〜４ ｔｒｉ’／ｇ程度の嵩比重の
低いものであるが、本発明で用いる酸化亜鉛は微粒化さ
れていて粒径が細かく、比表面積が５ ｍ７１以上を有
し、嵩比重が太きいものであり、また流動性もよく、化
粧用などに市販されていて容易に入手できる。
第１図はＨＣを０．０２％含む粗トリレンジインシ留し
て得られたトリレンジイソシアナート液中のＨｅ含有量
を測定した結果を示したものである。
て得られたトリレンジイソシアナート液中のＨｅ含有量
を測定した結果を示したものである。
酸化亜鉛が微粒化されていて比表面積が５ ｍ／ １以
上のもので処理すれば大巾にＨＣは低減され、特に比表
面積７ｒｒｔｌ＆以上のもので処理した場合効果が大き
いことが判明できる。
上のもので処理すれば大巾にＨＣは低減され、特に比表
面積７ｒｒｔｌ＆以上のもので処理した場合効果が大き
いことが判明できる。
本発明方法による粗インシアナートの酸化亜鉛によるＨ
Ｃ処理は、任意の精製工程に添加して実施できる。例又
は０−ジクロルベンゼンなどの反応に使用した不活性溶
媒が存在したま〜の反応液中に、またはより好ましくは
、脱溶媒後さらに反応液中のタール分を除去した後に本
発明の酸化亜鉛を特定量の範囲で添加して、１５σ°〜
２５０℃の温度範囲に維持して攪拌しながら、０５〜６
０時間処理する。特に好しい処理法としては、室温付近
で、あらかじめ少量のインシアナートに添加攪拌させて
分散させておき、これを脱溶媒、脱タール後のＨＣｏ、
０１〜０１％含有インシアナート被処理液に混合して、
１６０〜２０’０℃で所定時間加熱攪拌しながら処理す
る。％埋液は、次いで精留塔に付し、酸化亜鉛は塔底液
よりスラリーとして抜出し精インシアナー１−を分離す
る。
Ｃ処理は、任意の精製工程に添加して実施できる。例又
は０−ジクロルベンゼンなどの反応に使用した不活性溶
媒が存在したま〜の反応液中に、またはより好ましくは
、脱溶媒後さらに反応液中のタール分を除去した後に本
発明の酸化亜鉛を特定量の範囲で添加して、１５σ°〜
２５０℃の温度範囲に維持して攪拌しながら、０５〜６
０時間処理する。特に好しい処理法としては、室温付近
で、あらかじめ少量のインシアナートに添加攪拌させて
分散させておき、これを脱溶媒、脱タール後のＨＣｏ、
０１〜０１％含有インシアナート被処理液に混合して、
１６０〜２０’０℃で所定時間加熱攪拌しながら処理す
る。％埋液は、次いで精留塔に付し、酸化亜鉛は塔底液
よりスラリーとして抜出し精インシアナー１−を分離す
る。
酸化亜鉛の添加量はイソシアナートに対して００］〜０
１％、即ち通席の場合、粗イソシアナル１〜液中には０
．０１〜０１％程度のＨＣが含有されているので、本発
明の特定された５ｍ７８以上の比表面積を有する酸化亜
鉛を用いる場合は、ＨＣに対し当量もしくはそれ以下の
使用で充分である。・酸化亜鉛の添加量が、処理される
インシアナートに対してこれより多ければ、インシアナ
ートの収率低下だけでなく、処理及び精製装置のスケー
リングや材質の摩耗をきたすので好ましくない。
１％、即ち通席の場合、粗イソシアナル１〜液中には０
．０１〜０１％程度のＨＣが含有されているので、本発
明の特定された５ｍ７８以上の比表面積を有する酸化亜
鉛を用いる場合は、ＨＣに対し当量もしくはそれ以下の
使用で充分である。・酸化亜鉛の添加量が、処理される
インシアナートに対してこれより多ければ、インシアナ
ートの収率低下だけでなく、処理及び精製装置のスケー
リングや材質の摩耗をきたすので好ましくない。
また本発明方法に用いる酸化亜鉛はその微量添力０処理
で、ＨＣが極端に低減されるので、ｔｂ較的ＨＣＨＣ含
有許容規格に適宜あわせた調整も可能である０本発明が
適用される有機インシアナートとして０よ、ひろく脂肪
族、芳香族のモノ、及びジイソシアナートに適用できる
が、特に工業的規模で大量生産されているトリレンジイ
ソシアナート（ＴＤＩ）、やジフェニルメタンジイソシ
アナート（ＭＤＩ）などＧこ適用した場合、本発明の工
業的価値は太きい。
で、ＨＣが極端に低減されるので、ｔｂ較的ＨＣＨＣ含
有許容規格に適宜あわせた調整も可能である０本発明が
適用される有機インシアナートとして０よ、ひろく脂肪
族、芳香族のモノ、及びジイソシアナートに適用できる
が、特に工業的規模で大量生産されているトリレンジイ
ソシアナート（ＴＤＩ）、やジフェニルメタンジイソシ
アナート（ＭＤＩ）などＧこ適用した場合、本発明の工
業的価値は太きい。
実施例１゜
トリレンジアミンを冷熱二段法によりホスゲン化して得
られた反応液を、脱ガス、脱溶媒した後、減圧下で単蒸
留を行なった。得られた粗トリレンジイソシアナート（
加水分解性塩素０．０２％を含む）１００重量部に対し
、酸化亜鉛（三井金属鉱業（株）製、純度９９８５％、
ＢＥＴ法で測定した比表面積７．７ ｍ／ ｇ平均粒径
０．２２μ、嵩比重０．３１ ｇ／ ｃｃ ） ０．０
２重量部加えて、１８０’（Ｅで４０分攪拌処理した後
、内径２５ｍｍ、高さ７００ｍｒｎのガラス製塔にステ
ンレス製１７４インチのマクマホンバッキングを充填し
た精留塔を用いて還流比１で精留した。９７％の留出率
で精製ＴＤ■が得られ、その加水分解性塩素は０．００
２％であった。また酸化亜鉛−を添つロ、せずに得られ
た精留ＴＤＩ中の加水分解性塩素は００１３％であった
。
られた反応液を、脱ガス、脱溶媒した後、減圧下で単蒸
留を行なった。得られた粗トリレンジイソシアナート（
加水分解性塩素０．０２％を含む）１００重量部に対し
、酸化亜鉛（三井金属鉱業（株）製、純度９９８５％、
ＢＥＴ法で測定した比表面積７．７ ｍ／ ｇ平均粒径
０．２２μ、嵩比重０．３１ ｇ／ ｃｃ ） ０．０
２重量部加えて、１８０’（Ｅで４０分攪拌処理した後
、内径２５ｍｍ、高さ７００ｍｒｎのガラス製塔にステ
ンレス製１７４インチのマクマホンバッキングを充填し
た精留塔を用いて還流比１で精留した。９７％の留出率
で精製ＴＤ■が得られ、その加水分解性塩素は０．００
２％であった。また酸化亜鉛−を添つロ、せずに得られ
た精留ＴＤＩ中の加水分解性塩素は００１３％であった
。
実施例２
ジ（アミノフェニル）メタンを熱−膜性でホスゲン化し
て得られた反応液を、脱ガス、脱溶媒した後、減圧下で
単蒸留を行なった。得られた粗ジフェニルメタンジイソ
シアナー１へ（加水分解性塩素０．０５％）１００重量
部に対して、比表面積７． Ｏｒｒｌ／１１ （Ｂ
Ｅ Ｔ法〕の酸化亜鉛を００５重量部加えて、１６０℃
で１時間加熱した。１００”Ｏで熱濾過後ろ液を多孔板
（２段〕塔で、塔頂圧１． Ｏｍ１ＩＨＥ 、缶温２２
０°で減圧蒸留し、７５％の留出率で精ジフェニルメタ
ンジイソシアナートを得た。その加水分解性塩素の含量
は０．００３８％であった。
て得られた反応液を、脱ガス、脱溶媒した後、減圧下で
単蒸留を行なった。得られた粗ジフェニルメタンジイソ
シアナー１へ（加水分解性塩素０．０５％）１００重量
部に対して、比表面積７． Ｏｒｒｌ／１１ （Ｂ
Ｅ Ｔ法〕の酸化亜鉛を００５重量部加えて、１６０℃
で１時間加熱した。１００”Ｏで熱濾過後ろ液を多孔板
（２段〕塔で、塔頂圧１． Ｏｍ１ＩＨＥ 、缶温２２
０°で減圧蒸留し、７５％の留出率で精ジフェニルメタ
ンジイソシアナートを得た。その加水分解性塩素の含量
は０．００３８％であった。
酸化亜鉛を添加しない場合は、精ジフェニルメタンジイ
ソシアナート中の加水分解性塩素は０．０２％であった
。
ソシアナート中の加水分解性塩素は０．０２％であった
。
実施例１で用いた粗トリレンジイソシアナート（加水分
解性塩素０．０２ ％ ） １００重量部に対し、同じ
〈実施例１で用いた比表面積７．’１ｒｒｌ／１１の酸
化亜鉛を１重量部添加して、実施例１で用いた装置で実
施例１と同様１８０℃で４０分攪拌処理し、精留して得
られたＴＩ）Ｉ中のＨＣは０．００’１％まで減少して
いたが、処理反応槽の気液接触部には多量のスケーリン
グが認められた。
解性塩素０．０２ ％ ） １００重量部に対し、同じ
〈実施例１で用いた比表面積７．’１ｒｒｌ／１１の酸
化亜鉛を１重量部添加して、実施例１で用いた装置で実
施例１と同様１８０℃で４０分攪拌処理し、精留して得
られたＴＩ）Ｉ中のＨＣは０．００’１％まで減少して
いたが、処理反応槽の気液接触部には多量のスケーリン
グが認められた。
比較例２
ＢＥＴ法で測定した比表面積が４．５め旬（三井金属鉱
業■製、純度９９８５％、平均粒径０．２７、嵩比重０
．２８ｆｉ／ ｃ ｃ ）の酸化亜鉛を用いたほかは、
全〈実施例１と同じ方法で処理精製をした。得られた精
留ＴＤＩ中の加水分解性塩素は０．０１０％であった。
業■製、純度９９８５％、平均粒径０．２７、嵩比重０
．２８ｆｉ／ ｃ ｃ ）の酸化亜鉛を用いたほかは、
全〈実施例１と同じ方法で処理精製をした。得られた精
留ＴＤＩ中の加水分解性塩素は０．０１０％であった。
第１図は、加水分解性塩素（ＨＣ）０．０２％を含むト
リレンジイソシアナート１００重量部に対し、−比表面
積の異る酸化亜鉛を夫々０．０２ｉＪｉ１部添加して、
１８０”Ｃ１４０分攪拌処理後、精留して得られた場合
のＴＤＩ中のＨＣ含有濃度と、酸化亜鉛の比表面積との
関係図である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社 第１図 １ ２ ３４５６ ７８ 酸化亜鉛の比表面積ｆ ｍＺ８ ）
リレンジイソシアナート１００重量部に対し、−比表面
積の異る酸化亜鉛を夫々０．０２ｉＪｉ１部添加して、
１８０”Ｃ１４０分攪拌処理後、精留して得られた場合
のＴＤＩ中のＨＣ含有濃度と、酸化亜鉛の比表面積との
関係図である。 特許出願人 三井東圧化学株式会社 第１図 １ ２ ３４５６ ７８ 酸化亜鉛の比表面積ｆ ｍＺ８ ）
Claims (1)
- １、加水分解性塩素化合物を含有する有機インシアナー
トに、比表面積５ｒ７Ｉ７ｇ 以上を有す酸化亜鉛を、
処理される有機イソシアナートに対し００１〜０．１重
量％添加して、加熱処理した後、有機インシアナートを
分離することを特徴とする有機イソシアナートの精製方
法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19531182A JPS5988452A (ja) | 1982-11-09 | 1982-11-09 | 有機イソシアナ−トの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19531182A JPS5988452A (ja) | 1982-11-09 | 1982-11-09 | 有機イソシアナ−トの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5988452A true JPS5988452A (ja) | 1984-05-22 |
Family
ID=16339040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19531182A Pending JPS5988452A (ja) | 1982-11-09 | 1982-11-09 | 有機イソシアナ−トの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5988452A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6222066B1 (en) | 1999-03-30 | 2001-04-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for decreasing the chlorine content of organic isocyanates |
| US6391161B1 (en) | 1999-03-30 | 2002-05-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for reducing the chlorine content of low molecular weight isocyanates |
| US6395925B1 (en) | 1999-05-17 | 2002-05-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for purifying organic isocyanates, the organic isocyanates so purified and their use |
| WO2006040912A1 (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd | 粗ジフェニルメタンジイソシアネートの精製方法 |
-
1982
- 1982-11-09 JP JP19531182A patent/JPS5988452A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6222066B1 (en) | 1999-03-30 | 2001-04-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for decreasing the chlorine content of organic isocyanates |
| US6391161B1 (en) | 1999-03-30 | 2002-05-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for reducing the chlorine content of low molecular weight isocyanates |
| US6395925B1 (en) | 1999-05-17 | 2002-05-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for purifying organic isocyanates, the organic isocyanates so purified and their use |
| WO2006040912A1 (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd | 粗ジフェニルメタンジイソシアネートの精製方法 |
| JP2006104166A (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 粗ジフェニルメタンジイソシアネートの精製方法 |
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