JPS5989336A - ジアザビシクロアルカン類を含有するポリマ−組成物 - Google Patents

ジアザビシクロアルカン類を含有するポリマ−組成物

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JPS5989336A
JPS5989336A JP58178385A JP17838583A JPS5989336A JP S5989336 A JPS5989336 A JP S5989336A JP 58178385 A JP58178385 A JP 58178385A JP 17838583 A JP17838583 A JP 17838583A JP S5989336 A JPS5989336 A JP S5989336A
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antioxidant
alkyl
organic material
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JP58178385A
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ジヨン・タ−ユアン・レイ
ロバ−ト・ウエスレイ・レイヤ−
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 この発明はジアザビシクロアルカン類を含有するポリマ
ー組成物に関する。
発明の背景 ポリマー組成物の物性の漸進的な変化は、エージングに
際して、熱、元、酸素及びオゾンの総合的な作用の結果
として起る。ｅ素及びオゾンは、そのようなポリマー組
成物の劣化に主として適応する剤でアシ、そのような劣
化は一般に熱酸化と呼ばれる。熱酸化に付された未硬化
ポリマーは、まず軟化されるけれども、酸化の程度が増
加するにつれて、脆い材料が最後に形成されるまで徐々
に硬くなるということが知られている。未硬化ポリマー
の後の方の段階で見られるようなニーソングが進むにつ
れて硬化する傾向は、硬化ポリマーのエージングの間に
おいて観察され、これはモジ−ラスの漸進的な上昇によ
シ明らかである。
７Ｊヒリマーに対する酸化の劣化作用を最小限にするた
めに酸化防止剤が用いられている。多くの酸化防止剤の
ポリマー組成物中における細見性及び比較的難溶性のた
めに、ポリマーの系に添加された酸化防止剤の１部だけ
が最終的なポリマー中にとどまる。従って、ポリマーに
高度の安定性を与えるような高度に効率的で、比較的堅
牢な酸化防止剤を提供することが望、まれている。
１９８０年５月５日出願の＠ＰｏｌｙｍｅｒｉｃＣｏｍ
ｐｏｓｉｔｉｏｎｓ　Ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ　Ａｎｔｉ
ｏｘｉｄａｎｔｓ”と題するＬａｉ他の米国特許出願で
あって、現在では米国特許第４，３０９．３３６号であ
る特許及びＬａｉ他の米国特許第４，１９０，５７１号
には、種々のポリマー組成物中の酸化防止剤としてジア
ザシクロアルカン化合物が開示されている。さらに詳し
く述べるならばＬａｉ他の米国特許第４　、３０９．３
３６号は架橋部分がＰ　、　Ｐ’−キシリデンであるよ
うなビス−１，４−ジアザビシクロアルカン化合物を開
示している。
発明の概要 この発明は、酸素の攻撃を受は易い有機材料と、１．４
−及び１．５−ノアデビシクロアルカン類のビス化合物
（以下ｒ　ＤＺＣＪと記す）、そのよりなりＺＣ化合物
の混合物及びＤＺＣ化合物と他の酸化防止剤との相乗混
合物から選ばれる酸化防止剤の有効量とを含む組成物に
関する。
ジアザビシクロアルカン（ＤＺＣ）化合物は酸素の攻撃
を受は易い有核材料の酸化保護を与えるのに有効である
。そのような有機材料は脂肪油、脂、ワックス、トリグ
リセライド等であってよいけれども、よシ典型的には約
１０００〜約ｉ　ｏ　ｏ　ｏ、ｏｏ。
又はそれ以上の分子量を有するオレフィンポリマーであ
る。これらのオレフィンポリマーは、ポリエステルポリ
ハロダン化ビニル１．ｆｌＪビニルアルコール、ポリモ
ノオレフィンの如＠　ＪＩ和、ＪＰ　ＩＪママ−はコポ
リマー、又はポリブタジェン、ポリイソプレン、スチレ
ンーブタゾエンポリマー、ブタジェン−アクリロニトリ
ルポリマーの如きジエンポリマー又はコポリマーであっ
てよい。或いは、オレフィンポリマーはエチレンープロ
ピレンージエンポリマ＝（ジエンｌｄ１．４−ヘキサジ
エン、ジシクロペンタジェン、エチリデンノルボルネン
等でらってよい）の如きモ、ノー及びジ−オレフィン系
モノマーのコポリマーであってよい。
ＤＺＣ化合物は、ポリモノオレフィンポリマー及びコポ
リマー、特にα−モノオレフィンのホモポリマー及びコ
ポリマーの酸化保護を与えるのに特に有用である。その
ようなポリマーの例は、エチレン、プロピレン、インブ
チレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、４
−メチル−１−ペンテンの如きα−モノオレフィンモノ
マーのポリマーである。エチレン、ゾロピレン、インブ
チレン、１−ブテン、それらの混合物及びそれらとジエ
ンモノマーとの混合物のポリマーが最も普通である。そ
のようなポリマーは、典型的には、約３０００〜約２０
，０００又はそれ以上の範囲の分子量を有する。
種々のポリマー、特にポリモノオレフィンに対して酸化
防止特性を与えるような有用なりＺＣ化合物は、下記式
の化合物を含む。
上式中、ＲＯは置換及び禾置換のアルキレン、アルケニ
レン、−ＣＨ２−Ｒ−Ｃ）Ｉ、、−及びオルンー及びメ
タ−キシリデン基（ここでアルキレン及びアルケニレン
基は２〜１２個の炭素原子を含み、Ｒ５はシクロヘキシ
レン基から選ばれ、置換基は１〜１２個の炭素原子を含
むアルキル、ヒドロキシアルキル及びシアノアルキル基
から選ばれる）から選ばれ、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ１
〜１２個の炭素原子を含むアルキル及びアルケニル基、
１〜１２個の炭素原子を含むシアノアルキル及びアミノ
アルキル基、４〜１４個の炭素原子を含むシクロアルキ
ル及ヒヒドロキシシクロアルキル基、６〜１４個の炭素
原子を含むアリール及びアルアルキル基（これらは全て
ホスフィツト、エステル及びヒンダードフェノール基か
ら選ばれる置換基を含んでいてもよい）から選ばれ、或
いはＲ１及びＲ２は一緒になって４〜１４個の炭素原子
（それらの少なくとも４個は環化されておｐ、ケト、エ
ステル、アミド、エーテル、チオ又はヒドロキシル基を
含む）を含む未置換及び置換シクロアルキル基及び脂環
式基を表し、Ｒ３はそれぞれ独立に水素、１〜１２個の
炭素原子を含むアルキル及びヒドロキシアルキル基、１
〜１２個の炭素原子を含むシアノアルキル及びアミノア
ルキル基、２〜１４個の炭素原子を含むアルケニル基、
６〜１４個の炭素原子を含むアリール及びアルアルキル
基から選ばれ　Ｒ４はそれぞれ独立に水素、１〜１２個
の炭素原子を含むアルキル及びノ・ロアルキル基、１〜
１２個の炭素原子を含むシアノアルキル及びアミノアル
キル基、２〜１２個の炭素原子を含むアルケニル基、及
び６〜１４個の炭素原子を含むアリール及びアルアルキ
ル基から選ばれ、ＸはＣＨ２基であるか又はジアザ環基
の隣接炭素原子間の一重結合であシ、そしてＹはＯ又は
〈　である。
この発明の好ましい態様においては、Ｒｏは２〜８個の
炭素原子を有するアルキレン及びアルケニレン基、−Ｃ
Ｈ２−Ｒ５−ＣＨ２−（ここでＲ５はシクロへキシレン
基である）、及びｍ−キシリデン基（これらの基はいず
れも１〜３個の炭素原子を含むアルキル、ヒドロキシア
ルキル、アミノアルキル及びシアノアルキル基によジ置
換されていてもよい）　　　　゛から選ばれ、Ｒ１及び
Ｒ２はそれぞれ１〜８個の炭素原子を有するアルキル基
から選ばれ、或いはＲ１及びＲ２は４〜７個の炭素が環
化されているような脂環式又は′シクロアルキル基を形
成していてもよく、Ｒはそれぞれ水素、１〜３個の炭素
原子を育するアルキル及びヒドロキシアルキル基から選
ばれ、Ｒは水素であり、Ｘは隣接環炭素原子間の結合で
あり、Ｙは酸素である。
この発明の酸化防止剤は、反応容器に、トルエンの如キ
溶剤中の、デカヒドロキノフサリン−２−オン又はＹが
く８であるようなその対応物及び水素化すｌ−ＩＪウム
の如き塩基を添加し、反応容器の内容物を加熱して約１
０５℃において還流することによシ製造することができ
る。水素の発生が終った後、溶剤中のα、α′−ジハロ
ーｍ−ギシレン又はジーロアルキレンを反応容器に添加
し、還流を窒素下に約１５時間続ける。次に反応容器を
冷却し、水を添加して残留する塩基を溶解する。
これによシ２相系が生成される。これらの相を分離し、
溶解した塩基を含む下層を浴剤で抽出して、残留する酸
化防止剤化合物を回収し、この溶液を上相と一緒にし、
硫酸ナトリウムで戦慄し、濾過し、蒸発により濃縮する
。最後に、残留惣をトルエン−ヘキサン混合物の如き溶
剤と混合し、白色粉末をヂ過後に回収する。
ここに述べる酸化防止剤は単独で用いられてもよく、或
いは他の酸化防止剤と組み合せて用いられてもよい。単
独で用いられる場合、これらの酸化防止剤は、ポリマー
材料を熱酸化から保護する能力において公知の酸化防止
剤と同等であるか又はそれよシ優れている。公知の酸化
防止剤との組合せにおいては、これらの酸化防止剤は酸
化防止機能に関して相乗的な結果を与える。ここに述べ
るＤＺＣ酸化防止剤と共にフェノール系酸化防止剤のい
かなるものをも用いることができる。これらの酸化防止
剤は、又、カーボンブラックと共に、及び場合により−
ｔａｇ紫外線吸収剤と共に用いられる。
最も有効な他のタイプの酸化防止剤は、ヒンダードフェ
ノール類、メチレンビス−１１，１−エチレンビス−１
又はイソゾロビリデンビス−アルキルフェノール類及び
チオビスフェノール類又はチオビスアミン類でめる。ヒ
ンダードフェノール系酸化防止剤の例は、ジ−ｎ−オク
タデシル−ｄ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシペンジル）マロネート、２，６−ノーｔ−ブチル−
ｐ−クレゾール、４，４′−メチレ：／−ビス（３，５
−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，５−ジ−ｔ−ブチ
ルヒドロキノン、４．４’−チオビス−（２−ｔ−ブチ
ル−５−メチルフェノール）、１，１．３−トリス（３
，Ｓ−＆メチルー４−ヒドロヤシフェニル）−ゾロノや
ン、１．４−ジ（３，５−ジ−ｔ−ブチルヒドロキシベ
ンジル）−２，３，５，６−チトラメチルベンゼン、２
．４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−５−（３，５−ジ
ーＬ−ブチル−４−ヒドロキシアニリン）−１，３，５
−ト１ノアノン、２．３−ビス−（３，５−ノーｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−６−（ｎ−オクチ
ルチオ）−１，３＋５−トリアジン、ｎ−男一りタデシ
ル−３−（３，５−−シーｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−プロピオネート、シー□−オクタデシルー
３，５−ジーｔ−ブチル−４−ヒト頌キシベンノルホス
ホネート、ト１ノスー（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、２．２’−メ
チレンビス〔６−（２−メｆルシクロヘキシル）ｐ−ク
レゾール〕、４．４′−エチリデン−）−〇−クレゾー
ル、４，４′−メチレンビス（２，６−ソーアルキルフ
ェノール）、及び２．６−ノーｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−
クレゾールを含む。他の酸化防止剤の例はＮ　、　Ｎ’
−ジー２−ナフチル−ｐ−フェニレン・シアミン、３゜
３′−チオジプロピオン酸の塩又はアミド、ビス（ジメ
チルチオカルバモイル）ジスルフィド、１．１′−チオ
ジー２−ナフトール、１．１′−チオビス［Ｎ−７エニ
ルー２−ナフチルアミン〕、Ｎ　、　Ｎ’−（イミノノ
エチレン）ビスオクタデカンアミド、並びにアミノアク
リル列のもの、例えば、アニリン及びナフチルアミン誘
導体並びにそれらの複累環式誌導体を含む。米国特許第
３９９８７８４号には種々の酸化防止剤が開示されてい
る。
有効量のＤＺＣ酸化防止剤は、熱酸化からの少なぐとも
部分的な保護を得るために、ポリマー材料と共に用いら
れる。この量は、用いられる２リマー材料のタイプ、選
ばれる個々のＤＺＣ酸化防止剤（−次的な酸化防止剤と
して用いられたか二次的なば化防止剤として用いられた
かにかかわらず）、用いられる一次的な酸化防止剤のタ
イプ及びその量、得られるポリマー材料の用途等により
変わるであろう。ざらに詳しくビえば、用いられるＤＺ
Ｃ酸化防止剤の量はポリマー材料約１００部当９０．０
０１部のごく少量から約１０部までの範囲で変わる。好
ましい態様においては、これらの酸化防止剤の世はポリ
マー材料１００部当シ約０．０１から約５部まで、好丑
しくに約り部捷での範囲で変わる。これらのＤＺＣ酸化
防止剤と共に用いることのできる他のタイプの酸化防止
剤の蛍は乃５１１マ一材料１００部当９０．０１〜５重
量部、好ｌしくけ０．０５〜１部の範囲で変わる。
ＤＺＣ化合物及び他の酸化防止剤は、ポリマーに添加剤
を配合するための公知の技法のいかなるものによっても
ポリマー材料中に配合することができる。例えば、酸化
防止剤及びポリマーは習閉式ミキザー中で混合されても
よい。或いは、酸化防止剤は、適当な溶剤又は分散媒、
例えば、メタノール、エタノール又はアセトンの如き不
活性Ｍ機溶剤中の溶液又はスラリーとしてポリマー粉末
に添加でれてもよく、そして全体をミキサー中で均一に
混合し、次いで溶剤を除去する。或いは、酸化防止剤を
ポリマーの製造の間に、例えばポリマー製造のラテック
ス段階において、ポリマーに添加して、予備安定化され
たポリマー材料を与えることもできる。
所望ならば、この発明の組成物は１種又はそれ以上の添
加剤、特に前述したようなフェノール又はアミンタイプ
の酸化防止剤、累外線吸収剤及び光保護剤、亜硫酸安定
剤、過酸化物分解剤、ポリアミド安定剤、塩基性補助安
定剤、成刻剤、可塑剤、滑剤、乳化剤、帯電防止剤、難
燃剤、ピグメント、カーデンブラック、アスベスト、ガ
ラス繊維、カオリン及びタルクの如きポリマー組成物中
に通常用いられるような添加剤を含んでいてもよい。
下記の例は本発明を説明するためのものであるが、これ
らの例の内容が本発明の範囲を限定するものと解きれて
はならない。
例１ この例は、下記式によって表されるような、約１轟量の
水素化すｌ−ＩＪウムの存在において、１当量の３，３
−ペンタメチレンデカヒドロキノフサリン−２−オン（
ＤＱ）を０．５当量の１．６−ジクロロへキサメチレン
と反応させることによるトランス−１，６−へキサメチ
レン−ビス−（３，３−ペンタメチレンデカヒドロキノ
フサリン−２−オン）　（ＤＺＣ）の製造を説明するも
のである。
（ＤＺＣ） このＤＺＣ酸化防止剤の製造においては、０．０２４モ
ルの水素化ナトリウムを２０Ｍのトルエンで一度洗浄し
、次いで４１０コの新たなトルエンを攪拌手段、コンデ
ンサー、温度計及び加熱マントルを備えたｌｌ−５０′
Ｉｎｌの反応容器に入れた。０．０２１モルのＤＱ全全
部容器に入れ、加熱して窒素下に約１０５℃で還流した
。合計で０．０１モルのジクロロへキサメチレンを約３
０分間で少しずつ反応容器に添加し、反応混合物を窒素
下に約１５時間還流した。反応混合物を冷却し、１５１
ｎｌの水に攪拌下に添加した。渥過後、３．１ｇの白色
固体生成物を回収した。ｐ過を２５ｍ１のトルエンで抽
出し、儂縮し、フィルターケーキを乾燥して、これによ
りさらに１．９ｇの生成物を得た。
例２ 幾つかの酸化防止剤を単独で及び他の酸化防止剤、Ｇｏ
ｏｄ−ｒｉｔｅ３１１４　（ＧＲ−３１１４）　（これ
はトリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレートである）と共に用いて評価し
た。酸化防止剤をＰｒｏｆａｘ　６５０１１ポリプロピ
レンに特定の濃度で配合することによシ、熱酸化テスト
を行った。安定化されたポリゾロピレンからブラック（
１“Ｘ　１”　Ｘ　Ｏ，０１“）を造ｐ１高温オーブン
中１２５℃及び１５０℃で、全体的に劣化されるまでニ
ーソングした。試験は各試料につき３回行った。試験の
結果を下記のＷＩに示す。表中、量はポリマー１００９
当９の重量部であシ、”ＡＯ”なる記号は酸化防止剤を
示す。
我Ｉ ブランク　　　　　　　　　　　２１ ０．１　ＡＯ−Ａ　　　　　　　　　２７−　　　　　
３０．２５ＡＯ−Ａ　　　　　　　　１０４　　　　　
８０、ＩＡＯ−Ｃ２−！−ａ ０．２５　ＡＯ−Ｃ６ｓ−Ｌ ３　　　　１Ｏ ＯｌＩ　ＡＯ−Ｄ　　　　　　　　　３１　　　　４２
−０．１２５ＡＯ−Ａ 上記の我に示した酸化防止剤を下記に特定する。
公と恭 ＣＨ２−（ＣＨ２）　４−　ＣＨ２ １１ ＡＯ−Ｃ 上記のデータよシこの発明の酸化防止剤は一次及び二次
酸化防止特性を有するということが明らかである。さら
に、ここに開示した酸化防止剤は市販の酸化防止剤ＧＲ
−３１１４と同等か又はそれ以上の機能を示すことがで
きる。又、この発明の酸化防止剤と、ＧＲ−３１１４と
の相乗作用は、それぞれ０．１２５　ｐｈｒのＧＲ−３
１１４及びＡＯ−Ａを含むポリプロピレンサンプルによ
り示されておシ、これは１２５℃において１８４ｉ日１
５０℃において１８−’日（７）エージングを示す。こ
れに比較して０．２５　ｐｈｒのＧＲ−３１１４を含む
ポリプロピレンサンプルは１２５℃において１７３丁目
後にそして１５０℃において６丁目後に劣化した。又０
．２５ｐｈｒのＡＯ−Ａを含むポリプロピレンサンプル
は１２５℃において１０４日後に、そして１５０℃にお
いて８日後に劣化した。
例３ 例２の操作を用いて、ここに述べた本発明の範囲内の他
の酸化防止剤の評価を行った。但しシラツクは厚さが０
．０２”であった。これらのテストの結果を下記の表１
に示す。
以下余白 」町Ｌ ブランク　　　　　　　　　　　リ　　　　１０、Ｉ　
　ＧＲ３１１４３４−２ ０，２５ＧＲ３１１４６６−５ ２□ス ０、Ｉ　ＡＯ−Ｅ、（０，１）　　　　　　　２６百　
　　　。
０．２５　ＡＯ−Ｅ（０，２５）　　　　　　　）　７
０　　　　　６０．１　ＡＯ−Ｆ　　　　　　　　　　
　４１　　　２Ｌ０．２５　ＡＯ−Ｆ　　　　　　　　
　　）７０　　　　　５２　　　５Ｌ Ｏ・ＩＡＯ−Ｇ　　　　　　　　　　５３τ　　　　３
０．２５ＡＯ−Ｇ　　　　　　　　　　　）７０　　　
　１００．１２５　ＡＯ−Ｅ＋０．１２５ ＡＯ−３１１４）７０　　　　９ 以下余白

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、有効量の下記構造式で示される有機化合物が分散さ
    れた有機材料を含む、酸素による作用に耐性の組成物。 上式中、Ｒｏは置換及び未置換のアルキレン、アルケニ
    レン、−ＣＨ２−Ｒ”−ＣＩ（２−及びオルンー及びメ
    タルキシリデン基（ここでアルキレン及びアルケニレン
    基は２〜１２個の炭素原子を含み、Ｒはシクロヘキシレ
    ン基から選ばれ、置換基は１〜１２個の炭素原子を含む
    °アルキル、ヒドロキシアルキル及びシアノアルキル基
    から選ばれる）から選ばれ、Ｒ１及びＲはそれぞれ１−
    １２個の炭素原子を含むアルキル及びアルケニル基、１
    〜１２個の炭素原子を含むシアノアルキル及びアミノア
    ルキル基、４〜１４個の炭素原子を含むシクロアルキル
    及びヒドロキシシクロアルキル基、６〜１４個の炭素原
    子を含むアリール及びアルアルキル基（これらは全てホ
    スフィツト、エステル及びヒンダードフェノール基から
    選ばえしる置換基を含んでいてもよい）から選ばれ、或
    いはＲ１及びＲ２は一緒になって４〜１４個の炭素原子
    （それらの少なくとも４個は環化されておシ、クト、エ
    ステル、アミド、エーテル、チオ又はヒドロキシル基を
    含む）を含む未置換及び置換シクロアルキル基及び脂環
    式基を表し、Ｒ３はそれぞれ独立に水素、１〜１２個の
    炭素原子を含むアルキル及びとドロキシアルキル基、１
    〜１２個の炭素原子を含むシアノアルキル及びアミノア
    ルキル基、２〜１４個の炭素原子を含むアルケニル基、
    ６〜１４個の炭素原子を含むアリール及びアルアルキル
    基から選ばれ、Ｒはそれぞれ独立に水素、１〜１２個の
    炭素原子を含むアルキル及び−・ロアルキル基、１〜１
    ２１向の炭素原子を含むシアノアルキル及びアミノアル
    キル基、２〜１２個の炭素原子を含むアルケニル基、及
    び６〜１４個の炭素原子を含むアリール及びアルアルキ
    ル基から選ばれ、Ｘ１ｉＣＨ２基であるか父はジアザ環
    基の隣接炭素原子間の一重結合であり、そしてＹはＯ又
    は＜、Ｈである。 ２、前記有機化合物の量が前記有機材料１００部当９Ｏ
    ，０１〜１０部であり、Ｒが置換及び未置換の、２〜８
    個の炭素原子を含むアルキレン及びアルケニレン基、−
    ＣＨ２−Ｒ５−ＣＩ（２−（ここでＲ５はシクロヘキシ
    レン基である）及びメタキシリデン基（ここで置換基は
    １〜３個の炭素原子を含むアルキル、ヒドロキシアルキ
    ル、アミノアルキル及びシクロアルキル基から選ばれる
    ）から選ばれ、Ｒ１及びＲかそれぞれ独立に１〜８個の
    炭素原子を含むアルキル基から選ばれ、或いはＲ１及び
    Ｒ２がジアザ環基と一緒になって脂環式又はシクロアル
    キル基（ζこで４〜７個の炭素原子が環化されている）
    を形成していてもよく、Ｒ３がそれぞれ独立ニ水素、１
    〜３個原子を含むアルキル及びヒドロキシアルキル基か
    ら選ばれ、Ｒ４が水素である特許請求の範囲第１項記載
    の組成物。 ３、　　Ｘが隣接環炭素原子間の一重結合であシ、Ｙが
    酸素であシ、前記有機材料がポリモノオレフィン類及び
    ジエンポリマーから選ばれる特許請求の範囲第２項記載
    の組成物。 ４、前記有機化合物の量がオレフィンポリマー及びコポ
    リマーから選ばれる前記有機材料１００部当１．０５〜
    ５部であシ、Ｘが一重結合であシ、Ｒ１及びＲ２が一緒
    になってシクロヘキシル基を表し、Ｒ３及びＲ４が水素
    であシ、Ｒｏがｍ−キシリデン、第１項記載の組成物。 ５、前記有機材料がα−モノオレフィン、そｈらの混合
    物及びそれらとジエンモノ？−とｏｍ合物のホモポリマ
    ー及びコポリマーから選ばれ、ＸがＣＨ２基であシ、Ｙ
    が酸素であシ、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素及びメチル
    基から選ばれ　ＢＳ及びＲ４許請求の範囲第２項記載の
    組成物。 ６、前記有機材料がエチレン、プロピレン、・１／フチ
    レン、１−７”テン　１−　被ンテン、１−ヘキセン、
    ４−メチル−１−ペンテン、それらの混合物及びそれら
    とジエンモノマーとの混合物のホモポリマーから選ばれ
    る特許請求の範囲第５項記載の組成物。 ７、前記酸化防止剤組成物が前記有機化合物及び少なく
    とも１ｓの他の酸化防止剤化合物を含み、前記有機化合
    物と前記化の酸化防止剤化合物との合計量が相乗的な酸
    化防止効果を与えるのに十分である特許請求の範囲第４
    項記載の組成物。 ８、前記化の酸化防止剤化合物の量が前記有機材料１０
    ０部当り０．０１〜５都であり、前記化の酸化防止剤が
    ヒンダードフェノール類から選ばれる特許請求の範囲第
    ７項記載の組成物。 ９、前記有機材料がα−モノオレフィン、それらの混合
    物及びそれらとジエンモノマーとのホモポリマー及びコ
    ポリマーから選ばれ、前記化の酸化防止剤が替ンダード
    フェノール類から選ばれる特許請求の範囲第７項記載の
    組成物。 １０、Ｒが２〜８個の炭素原子を含むアルキレン基から
    選ばれ、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ独立に１〜８個の炭素
    原子を含むアルキル基から選ばれ、或いはＲ１及びＲ２
    が項中に５〜７個の炭素原子を含む脂環式又はシクロア
    ルキル基を形成していてもよく、Ｒ３及びＲ４が水素で
    おシ、前記有機材料がポリエチレン、ポリプロピレン及
    びエチレン及びプロピレンのポリマーから選ばれる特許
    請求の範囲第２項記載の組成物。
JP58178385A 1982-09-29 1983-09-28 ジアザビシクロアルカン類を含有するポリマ−組成物 Pending JPS5989336A (ja)

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US4190571A (en) * 1977-09-21 1980-02-26 The B. F. Goodrich Company Substituted 2-keto-1,4-diazacycloalkanes and UV-light-stabilized compositions containing them
US4309336A (en) * 1980-05-15 1982-01-05 The B. F. Goodrich Company Polymeric compositions containing antioxidants

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