JPS5989607A

JPS5989607A - 大豆の選択性、広範囲雑草コントロ−ル

Info

Publication number: JPS5989607A
Application number: JP58195935A
Authority: JP
Inventors: ビ−・クリフオ−ド・ガ−ウイツク・ザ・サ−ド
Original assignee: Dow Chemical Co
Current assignee: Dow Chemical Co
Priority date: 1982-10-19
Filing date: 1983-10-19
Publication date: 1984-05-23
Also published as: IL69929A; AU559203B2; EG16488A; AU1987383A; EP0109752A1; NZ205959A; IL69929A0; ZA837591B; EP0109752B1; CA1206016A; DE3377196D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は大豆作物における草状雑草および広葉雑草を選
択的にコントロールする、改良方法に関する０２−ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカ
ノエート又はそれの誘導体である除草剤（以下時には２
−ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカノ
エート除草剤という）は、所望の広東作吻の存在下にお
ける一季生および多年生雑草を選択的にコントロールす
るために有用な、公知の除草剤である。

また、ベンゾチアジアジノン紡導体も除草剤として、特
に広葉活性除草剤として公知である。

ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカノエ
ート除草剤は典型的には、非イオン界面活性剤を利用し
、発芽後に使用される。所定の応用における雑草コント
ロール範囲を広げるため、ピリジルオキシ（あるいはチ
オ）フェノキシアルカノエート除草剤をベンゾチアジア
ジノン広葉活性除草剤と混合後、望ましくない草木罠使
用し、草や広葉雑草に有効な広範囲の除草剤組成物を提
供しうることが教示されている。例えばヨーロッパ特許
用ｆｉ４４１４には、ピリジルオキシフェノキシ訪導体
と他の除草剤との配合物について記載されている。

詳しくはヨーロッパ特許用＠４４１４には、２−（４−
（２−ピリジニル）オキシ）フェノキシプロビオネート
、ｎ−ブチルエステル（即ちフルアジホップ（ｆｕｌａ
ｚｉｆｏｐ　）−ブチル除草剤として公知〕とペンタシ
ンとを配合した後、選択的広範囲雑草コントロールのた
めにこれを大豆に応用することについて教示している。

フルアジホップ−ブチルとペンタシンとの配合物を大豆
作物に応用した場合に生ずる重大な問題は大豆に対する
毒性の増加である。このことは、ベンゾチアジアジノン
篩導体と併用した場合、ピリジルオキシフェノキシアル
カノエート除草剤の草木に対する除草活性が低下すると
いう点で特に悩まされる問題である。

事実除草剤メーカーによる技術データはフルアジホップ
−ブチルとペンタシンとの配合品の大豆に対する毒性を
認めており、その・配合物を大豆作物に応用することを
避けるよう、特に勧告している。

ピリジンリングの３−位置に水素以外の置換基を有スる
ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアルカノエ
ート草木除草剤は、ベンゾチアジアジノン除草剤と併用
した場合、ピリジルオキシフェノキシアルカノエート除
草剤かピリジンリングの３−位置に水素を有する配合物
と比べて、除草剤配合物を大豆植物に使用した場合の大
豆植物に対する毒性あるいは阻害ははとんど示さないこ
とが意外にも見出されたのである。

本発明によって、ピリジンリングの３−位＆に水素より
他の置換基を有するピリジルオキシ（あるいはチオ）フ
ェノキシアルカノエート除草剤は、ベンゾチアジアジノ
ン除草剤と配合した場合、ピリジルオキシ（あるいはチ
オ）フェノキシアルカノエートがピリジンリングの３−
位置に水素を有する、上述の除草剤配合物より、大豆植
物に対し選択性の大きい、有効な広範囲除草剤配合物を
提供するものである。ピリジンリングの３−位置におい
て、水素と置換しうる適当な置換基は、Ｃ／、Ｆ、　Ｂ
ｒ、　Ｉ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ，、アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
アルコキシおよびＮｏ２である。

特に興味あるものは、２−（４−（３−クロロ−５−（
）リフルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ）フェノ
キシプロピオン酸および農学上靴められうる、それらの
塩、アミド、アルコール、逆エステルを含むエステルお
よびエーテルと、ペンタシンとの配合物である。史に興
味のあるものは２−（４−（３−フルオロ−５−（トリ
フルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ）フェノキシ
プロピオン酸および農学上靴められうる、それらの塩、
アミド、アルコール、エステルおよびエーテルと、ペン
タシンとの配合物である。農学上靴められうる、酸の誘
導体とは、大豆植物に対し無褥であり、かつ除草活性を
有する、これらの塩、アミド、アルコール、逆エステル
を含むエステルおよびエーテルである。これらの眩草剤
配合物は大豆作物に広範囲の雑草コントロールを提供す
る一方、ペンタシンとフルアジホップ−ブチル即ちピリ
ジンリングの３−位置に置換基として水系を有するピリ
ジルオキシフェノキシプロパン散エステルとの配合物に
比べ大豆植物に対しはとんど毒性を示さない。

野道なピリジルオキシ−フェノキシアルカノエート除草
剤は、一般式：（式中、ＸはＣｌ、　Ｆ、　Ｂｒ、　Ｉ、ＣエルＣ４ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｎ０２あるいは一〇Ｆ
３；　ＹはＣＩ、　Ｆ、　Ｂｒ、　Ｉ、Ｃ１（４アルキ
ル、Ｃ□〜Ｃ，アルコキシ、ＮＯあるいは一〇Ｆ３；を
示す）であるピリジルオキシ−フェノキシプロピオネー
ト化合物および農学上靴められうる、それらの塩、エス
テル、アルコール、アミドあるいはエーテルである。

農学上靴められうる、上述のピリジルオキシフェノキシ
プロビオネートの塩、アミド、アルコール、エーテルお
よびエステルは、例えば一般式：（式中、ＸおよびＹは
前述で定義したもの：２は、−ＣＯ２Ｍ、　−ＣＯ２Ｍ
、　−ＣＯ２Ｍ、　−ＣＯ８Ｍ。

−Ｃ０Ｎｆｔ　’２、−Ｃ８ＮＨ２、−ＣＮ、　−ＣＨ
２０Ｒ’　あるいは−ＣＨ２０２ＣＲ’　；ＭはＮａ、　Ｋ、　Ｍｇ、　ＣａあるいはＮ（Ｒ”入；
ＲはＣ□〜Ｃ８エルＣ８アルキルＣ３〜Ｃ６アルコキシ
アルキル；％Ｒ′は、独立にＨあるいはＣ□〜Ｃ４アルキル；Ｒ”は、独立にＨ，Ｃ□〜Ｃ４エルＣ４アルキル０２〜
Ｃ３ヒドロキシアルキル）の化合物である。

本発明の範囲内である、特定のピリジニルオキシフェノ
キシプロビオネート除草剤は、例えば、つぎのものであ
る。

２−（４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）
ピリジル）−オキシ）フェノキシプロピオン酸および農
学上靴められうる、それらの塩、アルコール、エステル
、アミドおよびエーテル；２−（４−（３−フルオロ−
５−（トリフルオロメチル）ピリジル）−オキシ）フェ
ノキシプロピオン酸および農学上、認められうる、それ
らの塩、アルコール、エステル、アミドおよびエーテル
；メチル２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチルシン−２−ピリジニル〕オキシ）フェノキシ）プ
ロピオネート；ブチル２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロ
ピオネート；エトキシエチル２−（４−（（３−クロロ−５−（トリ
フルオロメチル）−２−ピリジニルオキシ）フェノキシ
）プロピオネート；ｌ−メトキシ−２−プロピル２−（４−（（３−クロロ
−５−（トリフルオロメチル）　−２−ピリジニル）オ
キシ）フェノキシプロピオネート；メチル２−（４−（
（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジニル）オキシ）フェノキシ）プロピオネート；ブチル２−（４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プ
ロピオネート；エトキシエチル２−（４−（（３−フルオロ−５−（）
！Ｊフルオロメチル）　−２−ピリジニル）オキシ）フ
ェノキシ）プロピオネート；１−メトキシ−２−プロピ
ル２−（４−（（３−フルオロ−５−（）！Ｊフルオロ
メｆ−ル）　−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）
プロピオネート。

好適なベンゾチアジアジノン除草剤は、例えば一般式：（式中、Ｘは水素、ＣＩ、Ｂｒ、　Ｆ、　Ｃ□〜Ｃ８ア
ルキル逢ｔ；１１　ＮＯ２である）のもの”ｓＴ−＋Ｌ
それらの塩である。

本発明においてピリジンリングの３−位置に弗素原子を
有するピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシアル
カノイック酸化合物又はそれの誘導体の製造方法は特願
昭５８−１１０，０３３号に記載されている。それには
次の記載がある。

３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル
）ピリジン中の弗素原子は、該ピリジン化合物とアルカ
リ金属シアナイド、好ましくはシアン化カリウムとを極
性中性溶媒、好ましくはジメチルスルホキシド中で１０
〜５０℃、好ましくは２０〜３０℃で反応させることに
より、容易に２−シアン基と置換される。更に生成物即
ち３−クロロ−２−シアノ−５−（１１フルオロメチル
）ピリジン中の塩素原子は、例えばフン化セシウムある
いはカリウムと、極性中性溶媒、好ましくは、ジメチル
スルホキシド中で８０〜１４０℃、好ましくは９０〜１
００℃で反応させることにより、容易に弗素と選択的に
置換される。生成２−シアノ−３−フルオロ−５−（）
リフルオロメチル）ピリジン中のシアノ基は、公知の方
法により、所望の、相当する酸あるいはアミドに容易に
転化することができる。生成した酸は、ハンスデイツカ
ー反応により相当するブロム誘導体に容易に転換される
、またアミドは公知のようにホフマン次亜臭素酸塩反応
により、引続き水酸化物によるジアゾ化および置換によ
って相当するアミンについてヒドロキシ化合物に転換さ
れる。後者はそれから、公知の方法によりＰＯＣ／３＋
　ＰＣｌ５で処理し、例えば２−１０ロー３−フルオロ
−５−（）！Ｊフルオロメチル）ピリジンをつくること
ができる。

別に、２．３−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル
）ピリジンは、２．３−ジクロロ−５−（トリフルオロ
メチル）ピリジンあるいは３−クロロ−２−フルオロ−
５−（）リフルオロメチル）ピリジンと弗素化剤とを反
応させてつくることができる。また２、３−ジフルオロ
−５−（トリフルオロメチルコピリジンを直接、使用し
、２−［４−（（３−フルオロ−５−（トリフルオロメ
チル）−２−ピリジニル）オキシ）−フェノキシ］アル
カノイック酸およびその誘導体をつくることができる。

特に好適なベンゾチアジアジノン除草ｒｔ＋ｊは、例え
ばつぎのものである。

８−クロロ−３−（ｌ−メチルエチル）−１Ｈ−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−４（３ｆｌ　）−ワン−２
，２−ジオキシド；８−ニトロ−３−（ｌ−メチルエチル）　−１Ｈ−２，
１，３−ベンゾチアジン−４（３Ｈ）−ワン−２，２−
ジオキシド；８−フルオロ−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，
１，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−ワン−２，
２−ジオキシド；８−メチル−３−（ｌ−メチルエチル）−１Ｈ−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ）−ワン−２，２
−ジオキシド；３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾ
チアジアジノン−４（３Ｈ）−ワン−２，２−ジオキシ
ド（ペンタシンとして有名）。

広葉活性除草剤および好適な化合物である、ペンタシン
は、ＢＡＳＡＧＲＡＭの商品名で市販されているもので
ある。

本発明を実施する上で、ピリジルオキシ−フェノキシア
ルカノエート除草剤とベンゾチアジアジノン除草剤とは
、公知の技術によりスプレー組成物としてつくられてい
る。例えば、ペンタシンは水浴性のＮａ”塩としてつく
られ、水に混合後、それに攪拌しなから２−（４−（３
−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル
）オキシ）フェノキシプロピオン酸あるいは、メチル、
ブチルあるいはエトキシエチルのエステルのような、そ
れらのエステルを加えると、両除草剤を含有する、均一
混合物ができあがる。

つくられた本発明の組成物は公知の操作法を用いて大豆
作物に使用される。

本発明のある態様では、ペンタシンのＮａ＋塩を２−（
４−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２
−ピリジル）−オキシ）フェノキシプロピオン酸のエス
テルあるいは塩と配合し水溶性のスプレー混合物をつく
り、大豆の広範囲雑草コントロール用として使用される
。

本発明の好適な態様では、乳化性凝縮物として処法した
、ペンタシンのＮａ＋塩および２−（４−（３−クロロ
−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ
）フェノキシプロピオン酸のエステルを葉の濡れなしや
すくするため、界面活性剤を用いて、水浴性のスプレー
混合物をつくり、大豆の広範囲雑草コントロール用とし
て使用する。

除草剤の的確な使用量はいくつかのファクター例えば使
用する除草剤、土壌条件、草木の条件、気候等により変
化するが、当該分野にくわしい人によって容易に決定さ
れるであろう。

ペンタシンをベンゾチアジアジノン除草剤として使用し
、２−（４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジル）オキシ）−フェノキシプロパン酸の
エステルをピリジルオキシフェノキシ除草剤として使用
し、これらを配合する場合は、ペンタシンの使用量は０
．５〜１．５１Ｌ１ａ／ａｃｒｅ　　（０，５６〜１．
６８　Ｑ／ｈａ　）であり、２−（４−３−クロロ）−
５−（）リフルオロメチル）−２−ピリジル）オキシ）
フェノキシプロパン酸のエステルの使用量は０．０３〜
０．５　／ｂ／ａｃｒｅ（０，０３４〜０．５６Ｑ／ｈ
ａ　）である。

本発明の実施を更に以下の実施例により説明する。

実施例　１゜独々の製置のフルアジポツプ−ブチル（２１に４／ｇｕ
ｔＣ０，２４’ｌ／ｌ））　の乳化性濃縮物として処法
したもの）およびペンタシンに、０ＲＴＨＯ■Ｘ−７７
（０，２５％　ｖ／Ｖ）商標の界面活性剤を添加し水溶
性の混合物をつくった。その配合物をＧｉａｎｔ　Ｆｏ
ｘｔ＊ｉｌ（成長段階；４〜６葉：高さ７．６〜１２．
７（至））と大豆（成長段階、３個の三原；高さ８１ｎ
ｃｈ　（２０−））の畑に使用し、処理後１週問および
２週間のＱｉＢ１ｔＦｏｘｔａｉ／のコントロールチと
大豆の損傷チとを調べた。その結果を第１表に示す。

＜ｔ？）　　　　　　　　　　７５第　　　１　　　表１２１　　フルアジホップ−ブチル・・・・−・・・−・　
０．１４Ｑ／ｂａ　　’　　　６８　　８６２　　フル
アジホップ−ブチル・・−・・・・・・０．１４　　　
　　　　６５　　４５ペンタシン　　　　・・・・−・
−・・・・０．８４３　　フルアジホップ−ブチル・・
・・・・・・・・・・０．２８　　　　　　　　７３　
　８９４　　フルアジホップ−ブチル・・・−・・・・
・・・０．２８　　　　　　　６７　　７０ベンタソン
　　　　　・・・・・・・・・・・・０．８４５　　フ
ルアジホップ−ブチル・・・・・・・−・・・・０．５
６　　　　　　　７５　　８８６　　フルアジホップ−
ブチル・−・・・・・・・・・・０．５６ベンタゾン　
　　　・・−・−・−・・−・０．８４　　　　　　８
　　９５大豆の損傷チ２００　１７５０　１７１０　　　６０　２９実施例　２゜種々の濃度の２−（４−（３−クロロ−５−（トリフル
オロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシプ
ロピオネート、ｎ−ブチルエステル（今後’ＣｐｄＡ“
と記載）とペンタシンとを配合し、実施例１記載のよう
にして畑に使用した。

この配合物をタンク混合物としてＧｉａｎｔ　Ｆｏｘｔ
ａｉ／（３〜６葉）および大豆（１〜２個の三乗）に使
用し、処理後１週問および２週間のＧｉａｎｔ　Ｆｏｘ
ｔａｉ／のコントロールチと大豆の損傷−とを調べた。

結果を第２表に示す。

Ｉ　　ＣｐｄＡ　　　０．１４Ｑ／ｈａ　　９３　９８
　　　０　０３　　ＣｐｄＡ　　　Ｏ，２８ＫＰＡａ　
　９５　９９　　　０　　０４　　ＣｐｄＡ　　０．２
８ＫＮｈａ　　９９　１００　　　０　　０ペンタシン
　　０．８４へν’ｈａ実施例　３゜種々の濃度の、乳化性濃縮物（０，２４にνｔ）として
処決したフルアジホップ−ブチルとＢＡＳＡＧＲＡＮ＠
商標のペンタシンおよび２−（４−（３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フ
ェノキシプロピオン酸のｎ−ブチルニスチル（今後’Ｃ
ｐｄＡ’と記載）とＢＡ８ＡＧＲ−商標のペンタシンに
乳化剤およびＡＴＰＬＵＳ■４１１Ｆ商標の作物オイル
を添加し、水溶性混合物として、温室内の生長大豆に使
用した。

大豆は処理時、第二期の三乗段階であった。処理後４日
目の大豆の損傷度を調べた。結果を第３表第３表１　　　０．８４Ｋｙペンタシン（単独）６，７２　　
０．８４にノベンタゾン０．１４９　フルアジホップ−ブチル　　　　　１８．
３３　　０．８４１Ｌｐペンタシン０．２８Ｑ　　フルアジホップ−ブチル　　　　　３５
４　　０．８４今ペンタシン０．５６Ｋｐ　フルアジホラグーブチル　　　　　５０
５　　０．８４Ｑペンタシン０．１４ＱＩ　Ｃｐｄ　Ａ　　　　　　　　　　　１０
８　　１．６８にノベンタゾン（単独）　　　　　　　
１６．６９　　１．６８Ｋｙペンタシン０．１４”ｙ　フルアジホップ−ブチル　　　　　４２
１０　　　１．６８４ペンタシン０．２８Ｋｐ　　フルアジホップ−ブチル　　　　　６
０１１　　１．６８Ｋｐペンタシン０．５６Ｋｐ　　フルアジホップ−ブチル　　　　　７
８１２　　１．６８峙ペンタシン０．１４Ｋｊｌ　ｃｐａ人　　　　　　　　　　２２１
３　　１．６８４ペンタシン０．２８Ｋｆ　Ｃｐｄ人　　　　　　　　　　２５１４
　　　１．６８Ｋｆペンタシン０．５６Ｋｌ　ｃｐａ人　　　　　　　　　　４０実施
例　４、界面活性剤として０．２５　％　Ｖ／Ｖの０ＲＴＨＯ■
Ｘ−７７商標の活性剤を使用したこと以外、実質上実施
例１〜３記載と同様の操作を繰返した。更に２−（４−
（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピ
リジニル）オキシ）フェノキシプロピオン酸のメチルエ
ステル（今後’　Ｃｐｄ　Ｂ　’　ト記載）とＢＡＳＡ
ＧＲＡＭ商標のペンタシンとを大豆へ便用し、処理後６
日目の大豆植物に対する毒性を調べた。結果を第４表に
示す。

第４表１０．８４Ｋｆペンタシン（単独）　　　　　　１０２
　　０．８４Ｌ）ペンタシンｏ、１４Ｋｇ　　フルアジホップ−ブチル　　　　　１
５３　　０．８４１−９ペンタシン０．２８Ａノ　フルアジホラグーブチル　　　　　２５
４　　　ｏ、ｓ４Ｑペンタシン０．５６Ｋｊ１　　フルアジホップ−ブチル　　　　　
５０５　　０．８４９ペンタシン（単独）１０６　　０
．８４Ｋｐペンタシン０．１４にノＣｐｄ、Ａ　　　　　　　　　　　Ｉ５７
　　０．８４にノベンタゾン０．２８Ｋｐ　ｃｐａ、ム　　　　　　　　　１５８　
　０．８４にノベンタゾン０．５６峙Ｃｐｄ、　Ａ　　　　　　　　　　　２０９
　　　０．８４リベンタゾン（単独）　　　　　　１０
１０　　０．８４Ｋｙペンタシン　　　　　　　　　１
５０．１４Ｋｐ　Ｃｐｄ、　Ｂ１１　　　０．８４１’ｊＪペンタシン　　　　　　　
　　２００．２８Ｑ　ｃｐｃｔ、　Ｂ１２　　０．８４Ｋｐペンタシン　　　　　　　　　２
００゜５６Ｑ　ｃｐｃｔ、　Ｂ −第４表つづき− １３１，６８９ペンタシン（単独）　　　　　　１５１
４　　　１．６８９ペンタシン　　　　　　　　３００
．１４Ｋｊｌ　　フルアジホップ−ブチル１５　　　１
．６８４１ペンタシン　　　　　　　　　４５０．２８
に２　フルアジホップ−ブチル１６　　１．６８９ペン
タシン　　　　　　　　５５０．５６Ｌｐ　　フルアジ
ホップブチル１７　　１．６８ＮＦペンタシン（単独）
　　　　　　１５１８　　　１゜６ＨＬｆペンタシン０．１４Ｑ　Ｃｐｄ、　Ａ　　’　　　　　　　　　２
０１９　　１．６８に２ペンタシン０．２８峙Ｃｐｄ、　Ａ　　　　　　　　　　２５２０
　　　１．６８Ｑペンタシン０．５６にｊｌｌ　Ｃｐｄ、ム　　　　　　　　　　３
５２１　　　１．６８Ｑペンタシン（単独）　　　　　
　１５２２　　　Ｌ６８Ｋ）ペンタシン０．１４峙ｃｐａ、　Ｂ　　　　　　　　　　　２０２
３　　　１．６８Ｑペンタシン０．２８Ｋｐ　Ｃｐｄ、　Ｂ　　　　　　　　　　　２
５２４　　１．６８リペンタゾンｏ、５６Ｑ　Ｃｐｄ、　Ｂ　　　　　　　　　　　４０
ピリジンリングの３−位置に水素より他の置換基を有す
る、ビリジルオキシフエノキシアルカノエ−ト除草剤と
ベンゾチアジアジノン除草剤との配合物を用い、前述の
実施例記載の操作を繰返した場合、実質上同じ結果が得
られた。即ちビリジリングの３−位置の置換基として、
水素を有するピリジルオキシフェノキシアルカノエート
とベンゾチアジアジノンとの配合物に比較し、大豆植物
に対する損傷が少ない。

更に他の態様では、本発明の広範囲除草剤組成物は一つ
あるいはそれ以上の殺虫剤化合物と併用しても、有利に
使用することができる。そのような殺虫剤は、本発明の
組成物と適合性があり、かつ使用時、大豆に無害である
ような、殺虫剤、殺Ｗ＆虫剤、殺節足虫剤、除草剤、殺
劇剤、殺バクテリア剤等である。従って、そのような態
様において、添加殺虫剤化合物は同じかあるいは異なっ
た殺虫を目的とした補助的な毒物として、あるいは硲加
剤として使用される。

特許出願人　　ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー７８−

Claims

【特許請求の範囲】

（１）　　ピリジンリングの３−位置に水素以外の置換
基な有する、ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキ
シアルカノエート又はそれの誘導体である草木除草剤と
ベンゾチアジアジノン広葉雑草除草剤との配合物を便用
することにより、大豆作物の広葉雑草および車状雑草を
選択的にコントロールする方法。
（２）　　ピリジルオキシ（あるいはチオ）フェノキシ
アルカノエート草木除草剤が、ピリジンリングの３−位
置の置換基として、塩素あるいはフッ素を有する、ピリ
ジルオキシフェノキシプロピオネートであることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
（３）　　ピリジルオキシフェノキシプロピオネート又
はそれの誘導体である草木除草剤か、２−（４−（３−
クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル
）オキシ）フェノキシプロピオン酸あるいは農学上靴め
られうる、それらの塩、アルコール、エステル、アミド
あるいはエーテルであることを特徴とする特許請求範囲
第２項６己載の方法。
（４）　ピリジルオキシフェノキシプロピオネート草木
除草剤が、２−（４−（３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシプロ
ピオン酸のブチル、メチルあるいはエトキシエチルエス
テルであることを特徴とする特許請求範囲第３項記載の
方法。
（５）　　エステルがブチルエステルであることを特徴
とする特許請求範囲第３項記載の方法。
（６）　　エステルがメチルエステルであることを特徴
とする特許請求範囲第４項記載の方法。
（７）　　エステルがエトキシエチルエステルであるこ
とを特徴とする特許請求範囲第４項記載の方法。
（８）　　ピリジルオキシフェノキシプロピオネート又
はそれの誘導体である草木除草剤が２−（４−（３−フ
ルオロ−５−（トリフルオロメチル）＝２−ピリジニル
）オキシ）フェノキシプロピオン酸あるいは農学上靴め
られうる、それらの塩、アルコール、エステル、アミド
あるいはエーテルであることを特徴とする特許請求範囲
第２項記載の方法。
（９）　　ピリジルオキシフェノキシプロピオネート又
はそれの誘導体である草木除草剤が、２−（４−（３−
−ｙルオロー５−（）リフルオロメチル）＝２−ピリジ
ニル）オキシ）フェノキシプロピオン酸のブチル、メチ
ルあるいはエトキシエチルエステルであることを特徴と
する特許請求範囲第８項記載の方法。Ｑｌ　　エステルがメチルエステルであることを特徴と
する特許請求範囲Ｍ９項記載の方法。