JPS5989664A - 有価な作物の存在下における選択的な雑草コントロ−ル化合物および方法 - Google Patents

有価な作物の存在下における選択的な雑草コントロ−ル化合物および方法

Info

Publication number
JPS5989664A
JPS5989664A JP58195127A JP19512783A JPS5989664A JP S5989664 A JPS5989664 A JP S5989664A JP 58195127 A JP58195127 A JP 58195127A JP 19512783 A JP19512783 A JP 19512783A JP S5989664 A JPS5989664 A JP S5989664A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound according
formula
alkyl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP58195127A
Other languages
English (en)
Inventor
スダルスハン・クマル・マルホトラ
ベン・クリフオ−ド・ガ−ウイツク・ザ・サ−ド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Chemical Co
Original Assignee
Dow Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Chemical Co filed Critical Dow Chemical Co
Publication of JPS5989664A publication Critical patent/JPS5989664A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有価作物の望ましくない草木をコントロールす
ることにより水、日光および栄養剤の競合を減少しかつ
収穫量を増加するだめの選択性除草剤として有用な新規
化合物罠関す０゜更に詳しくは本発明は除草活性を有し
かつ一般式：（式中、ＡおよびＢは独立にＯ，Ｓ、ＮＨ
あるいはＮ−アルキル； ＤはＮであり、それはＢに対しオルソ、メタあるいはパ
ラであっても良い： ＲはＨ，ハロゲンあるいは低級アルキル；Ｒ′は一価の
有機基、それｔｔｓｘ、ｏあるいはＳ原子を倉んでいて
も良い；および Ｘ、Ｙお工び２は独立にハロゲン、　ＯＮ、Ｎｏ２．　
　トリフルオロメチル、水素、低級アルキル、低級アル
コキシ、低級ハロゲン化アルコキシ。
Ｃ！Ｈ（！１．、ＣＣｌ３、ＯＨＦ、、ｃｃ１２Ｐ％Ｑ
Ｃ！ＩＦ、　）およびそれらの光学活性異性体、に相当
する新規化合物を提供ｊるものである。
更に、本発明はこのような組成物を含有する除草性組成
物、望ましくない草木のコントロール方法およびこのよ
うな化合物の製造方法に関する。
本発明の工程は一般式； を有する化合物と、一般式； １ （式中Ｘ、Ｙ、Ａ、Ｄ’、Ｂ、Ｚ、ＲおよびＲ１は上述
のもの、Ｗはハロゲンを示す）の化合物とを塩基の存在
下で反応することから成る。
二価の一〇−あるいは−８−により結合された置換ピリ
ジルお工びフェノキシ部を含有する、種々の除草性化合
物は文献に記載されている０例えばアメリカ特許鵬４，
０４６，５５３，４，３１７，９１３゜４．２６７．３
３６　；４，２１３，７７４　；４，３２４，６２７；
４．３０９，５４７．および４，３２５，７２９および
アメリカ特許用ａｆ；、２，６２０，６３および２６１
，１０９（いづれも１９８０年７月３０日出願）、處８
１７．９４３（１９７７年７月２２日出研ｌ）および爲
９１８，５５０　（１９７８年６月２３日出願）および
ヨーロッパ特許出願０００４４３３に丁べてそのような
化合物について記載されている。一般に、これらの文献
に記載の除草性化合物中のフェノキシのペンダント−ｏ
−ｉへの結合部は、前述の新規化合物の式。
／Ｒ −ク、。
にエリ示される一価有機うジ刀ルとして適当であろう。
ＲはＣ０〜Ｃ３のアルキル基でありかつＲ１汀＝（ｃｔ
−＋□２□に２ 〔式中ｍ＆Ｘ１あるいは２．ｎは０〜４の整数お裏びＲ
２は次式； ％式％ （式中、ＲＪは水素あるいは脂肪族基あるいは脂環式基
であり、Ｒ４は水素あるいは脂肪族基あるいは脂環式基
、あるいは、Ｒ６との結合により５員あるいは６員の複
索環を形成する羞、（例えば；−ＮＲ’Ｒ“がピロリジ
ル、ピペリジルあるいはモルホリニル基である）であり
　Ｒ１１はアルキルあるいは了り−ル基であり、かつＭ
　はアルカリあるいはアルカリ土類全域、あるいは低級
（０，〜Ｃ旬アルキル置換あるいは未置換アンモニウム
基である）の一つに相当する基から選択される〕 であることが有利である。Ｒ２はカルボン酸基、ソれら
のアルキルあるいはアルカリ土類金属塩、それらのアミ
ン塩、あるいはそれらの低級アルキルエヌテルが好まし
い。この６低級アルキル”とは炭素原子が約６以下の直
鎖、分岐、あるいは環状アルキル基である、ｎはＯある
いは２の整数が好寸しい。
前述の新規化合物の一般式において、ＸはＣ］あるいは
、Ｆが好ましく、ＹはＣＦ３が好ましく、ＡおよびＢは
０が好ましく、かつＤはＡおよびＪ３に対しオルソのＮ
である３ＲがＣＦ２でありかつ１（１が −Ｃ−０−Ｒ” （式中Ｒ′がＨ１メチル、エチル、イソブチル、あるい
はｎ−ブチルである）である化合物が最も好ましい。
一般式（１）の化合物は発芽前および発芽後除草剤のい
ずれ１（も有用である。発芽前除草剤は、作物を植える
予定の土壌に対し槽重き以前あるいは種まき時、あるい
は種−まき後で作物の芽が出る前に使用、処理するため
に一般に使用される。発芽後除草剤は作物の芽が土壌か
らでた後に使用される。一般式（１）の化合物は例えば
綿、大豆、ピーナツ、さとうきび、エントウ、コムギ、
オオムギおよび米等の数多くの作物に発芽前用に選択性
除草剤として使用するのが好ましい。それらは大豆の発
芽前選択性除草剤として使用するのが好適である。それ
らは更に全体的な除草剤として使用することもできる。
この除草剤の使用法は、通常の方法のいずれによっても
可能である。発芽前用除草剤として使用する場合は、例
えば種まき前、あるいは後、あるいは種まき後でかつ作
物の発芽前に土壌表面にスプレーするのがよい。例えば
大豆作物に発芽前使用のような場合、本発明の化合物を
、作物を植える前、土壌に使用するのが有利である。こ
れはまず土壌の表面に化合物を使用した後、土を耕やし
、化合物と土とを混合′１″るのがよいであろう。別な
方法としてアプリケーターを用いて土の表面より下の所
に除草剤をまくこともできる 一般式（１）の化合物は選択性除草剤と併用し。
例えば大豆、綿およびエントウなどの作物の広範囲雑草
コントロールを行うこともできる。史には第二の除草性
成分はトータルの除草剤として一般式（１）の化合物の
特性を向上させるために、非選択性除草剤として選択す
ることもできる。
一般式（１）の化合物と併用する除草剤の例と（式中Ｘ
はＨ，０１あるいは、Ｆ、Ｒは、酸の誘導体例えば塩、
ニスデル、アミド等である）のものであるが、それに限
定すべきものではない。
本発明の方法に使用する化合物は新規な化合物であり、
所望の原料を用い以下に示す方法によっつくることがで
きる。
（実施例１）　エチル２−（６−クロロ−３−二トロー
２−ピリジニル）オキシプロ パネートのＪＪＩ造 ３−ニトロ−６−クロロ−２−ビリジノール８．８り、
エチルα−ブロモプロピオネート９ｙ、および炭酸カリ
ウム６ｙをＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）５０１ｗ
ｔに添加し、室温で約４８時間攪拌した。
反応物を水で稀釈した後、１，１．１−）ＩＪジクロロ
タンにより、抽出した。抽出物を水洗乾燥後褐色のオイ
ルまで濃縮し、Ｋｕｇθ１ｒｏｈｒにより蒸留し絶対圧
２　ｍ　Ｈｇのもとて沸点１３５〜１４０℃の黄色の液
体を得た。液体をそのまま固化した。
固体をヘキサンにより再結晶し融点５２〜５５℃の黄色
固体５ｙを得た。これはＮＭＲ（核磁気共鳴分析）によ
り所望の生成物であった。
分析’　（０＋ｏＨｕ　ＣｌＮ２Ｏ５）計算値：　　４
３．７２　　４．０１　　１０．２実測値７　４３．２
９　　３．９５　　１０．１１（実施例２）　エテル２
−（（６−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
フェ ノキシ）−３−ニトロ−２−ピリジ ニル）オキソ）プロピオネートの製 フェノール２．５ｙ（１４ｍｍｏｌ）とパラフィン中に
分散させた５０チＮａＨ％Ｏ，’１５９１とからつくっ
た、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノー
ルのＮａ塩および、エテル２−（６−クロロ−３−ニト
ロ−２−ピリジニル）−オキシプロピオネート３．５５
Ｆ　（１２，７５ｍｍｏｌ　）をＤＭＳＯ５０ｄに添加
し、室温で２時間攪拌した。水を加えた後、その生成物
を１．１．１−トリクロロエタンで抽出した。抽出物を
水洗、無水ＭｇＳＯ４で乾燥後真空下濃縮したところ、
黄色のオイルを得た。これをヘキサンと共に粉砕固化し
た。液ｆｆｉ濾過により除去したところ、融点７９〜８
１℃の白色結晶２．１１を得た。これはＮＭＲおよびＩ
Ｒ（赤外分析）により所望の生成物であることが認めら
れた。
分析”　（ｃ、、ａ、４ｅ１ｔ３Ｎ、ｏ、　）計算値：
　　４６．９５　　３．２２　　６．４４実測値：　　
４６．９２　　３．２５　　６．５５上記操作および前
述の技術操作と類似方法を月ｊい、更に相応の原料を用
い、以下の化合物を合成した： づ　ｏ　　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　Ｃ ２ｚ　　　　　　不　　　　　　２２ −　　−　　　　　邑　　　　　　　邑　　　　　ｄ　
　　　　○　　　　Ｈｏ　　　　　　　０　　　　　　
　　０　　　　　　０　　　　　　　＋２１　　　　　
○上記操作および前述の技術操作と類似の方法を用い、
更に相応する原料を用い、以下の化合物を合成すること
ができる。
ＩＨＣＨ５ＣＩＣＦ、′Ｎ０２０ ２　　　ＨｃＨ３Ｆ’　　　ＣＩＰ、Ｎｏ、　　。
３　　　Ｈ０Ｈ３０１０１Ｎｏ２０ ４　　　ＨＣｏ２１（０１Ｃν、Ｎｏ、　　０５　　　
ＨＣ０２ＨＦ　　　ＣＦ、　　Ｎｏ２０６ＣＨ８ｃｏ、
ＨＣＩＣＩＦ、Ｎ０２０７　　０Ｈ３Ｃｏ□Ｃ！Ｈ３’
Ｆ　　　ＣＦ３Ｎｏ２０８　　０Ｈ３Ｃｏ、Ｎａ　　　
ＣＩ　　　０Ｆ３Ｎｏ２０９　　　ＣＨ３Ｃ０２エテル
　　０１　　０Ｆ３０１　　０１０　　　０Ｈ，００□
エチル　　（３１０Ｆ、　　　（！Ｎ　　　０１１　　
　ＣＨ３０エチル　　　Ｆ　　　　ＣＦ３Ｎｏ□　　０
１２　　　　ｃＨ，Ｏエチル　　　ＣＩ　　　ＯＦ、　
　　０１　　０１３　　　　Ｆ’　　　　　Ｆ　　　　
　　　０１　　　ａｙ、Ｎｏ２゜１４　　　’？　　　
　、　　　　２−　　　　ａｌ　　０Ｆ、　　　Ｎｏｔ
　　ＯＨＦ １５　　　　Ｆ　　　　０ＲＯ１，、、ＣＩ　　　ＣＦ
３　　Ｎｏ２　０１５　　　ＣＩ　　　　Ｃ１（０１２
Ｃ！Ｉ　　　Ｃ！？’、　　　Ｎｏ２０１７　　　　Ｈ
（！Ｎ　　　　　Ｏｌ　　　０Ｆ３Ｎｏ、　　　０１８
　　（！Ｈ，ＣＮ　　　　　ＣＩ　　　ＣＩＰ３　　Ｎ
ｏ２　０１９　　ＣＨ３ＣＯＮＨ２ＣＩ　　ＣＦ３　　
Ｎｏ２　　。
２０　　　　０Ｈ８ｃｏ、ｉ−７ツ”Ａ−Ｆ　　　　　
ＣＦ３　　　ＯＮ　　　　０２］、　　　　ＨＣ！Ｈ３
０１０Ｆ、　　　Ｎｏ、８２２　　　３Ｉ　　　　Ｃ８
Ｈ，ＣＩ　　　ＣＦ、０１　　　Ｓ２３　　０Ｈ３Ｃｏ
、、、Ｈ０１０Ｆ３　　Ｎｏ２　　Ｓ２４　　　　ＣＨ
，ＣＯ，Ｎａ　　　　ＣＩ　　　ＯＦ、　　　Ｎｏ２　
　Ｓ２５　　　　Ｃ！Ｈ，ＣＯ２エチル　ＣＩ　　　Ｏ
Ｆ、　　　Ｎ０２Ｓ２６　　　　ＨＣｏ２メチル　　０
１　　　ＣＦ３　　ＮＯ２Ｓ２７　　　　Ｈ（！０．ブ
チル　０１　　　　Ｃ１ＯＮ　　　Ｓ２８　　　０Ｈ８
０Ｈ２０メチ＃　　０１　　　　０１　　　Ｎｏ２　８
本発明の方法に使用した化合物は有価な作物において広
葉雑草の選択的コントロールを提供しかつこのような雑
草を特別に、かつ有利に選択的事後発生コントロールす
るものである。
このような目的に本発明の活性成分をそのま捷で開用す
ることができろ。しかし、本発明は農学的補助剤あるい
は担体として技術的に公知の不活性成分により、ｆヒ金
物を、同形あるいは液状の組成物として使用することを
含むものである。従って、例えば、活性成分を微細粉固
形物に分散させたりして粉状あるいは粒状として使用す
ることができる。、また、活性成分を、一つあるいはそ
れ以上の活性成分から成る液状濃縮物あるいは固形組成
物として、典型的には湿潤剤により水に分散することが
でき、その生成水性分散液をスフ“レーとして使用する
ことができる。更に活性成分を、湿潤剤、分散剤あるい
は乳化剤を用いであるいは用いずに有機液組成物、。（
型およびイ型エマルションあるいは水分散液の組成物と
して使用することができる。前述タイプの適当な添加剤
は関連技術者には公知である。
固形あるいは液状組成物中の活性成分の濃度は一般に０
．０００３〜９５重量％以上である。使用濃度は多くは
０．０５〜５０重量％である。濃縮物として使用する組
成物中の活性成分の濃度は５〜９８重量係である。活性
成分組成物に更に他の相溶性のある添加剤、例えば農業
に使用されている農薬、植物成長ε周整剤および他の生
物活性化合物を含有することもできる。
更にそれ以外の態様では、本発明の化合物あるいはその
化合物を含有する組成物を一つあるいはそれ以上の補助
農薬化合物との併用により有利に使用することができろ
。そのような補助農薬化合物には、使用される媒体中で
本発明の化合物と適合性があり、かつ本化合物の活性に
影響を与へないような、殺虫剤、殺線剤、殺節足虫剤、
除草剤、殺菌剤、あるいは殺バクテリア剤である。従っ
てそのような態様においては、農薬化合物を、同じかあ
るいは異った農薬用途の追加毒薬としであるいは添加剤
として使用する。配合化合物の割合は一般に、本発明の
化合物１〜１００部に対し添加化合物１００〜１部であ
る。
的確な使用割合は、使用する活性成分ばかりでなく所望
の方法、植物の種類、その成長段階および活性成分と接
触″′ｆ′る植物の部分に・より、変ってくる。従って
本発明の活性成分およびそれら全官有する組成物のすべ
てが、同じ濃度であるいは同じ植物に対して同等の効果
と云うわけにはいかＩＣい。
選択性事後発生処理においては、０．Ｏ１〜２０ｐｏｕ
ｎｄ／’ａｃｒｅ　（０，０１１２〜２．２４１Ｑ／ｈ
ｅｃｔａ、ｒｏ）が一般に使用されるが、丁べての化合
物が同等の効果ではなく、ある雑草をコントロール−ｒ
るりは難しい。
以下の実施例により本発明の化合物の効果を説明する。
（実施例３） 代表「コな操作では、一連のテストに使用する各化合物
を１史用する最終容量の半分（最終濃度の２倍）までア
セトンにより希釈後、その各ケースのアセトン溶液を０
．１重責チの界面活性剤を會む等せの水と混合した。組
成物を一般的なエマルションとして、温度中の肥料を充
分にほどこした土壌で２〜４枚葉段階まで成長している
、それぞれの植物にスプレー使用した。表に示すように
いろいろな使用割合になるような充分な量を使用した。
多くの畑を並行に位置に、実質上同じ温度および光の条
件の下においた。各畑は、異なる種子の畑のテスト化合
物に対するいかなる影響も与へないようにした。他の植
物は対照とするため処理しなかった。処理後植物を、充
分に成長するような温室条件下約２週間維持し、必要に
より散水した。
植物の種類、テスト化合物およびその使用量、および得
られた事後発生コントロール％を以下の第１表に示す。
コントロールは、処理しなかった同種の植物に観察され
た結果と比較した、成長の低下度についてである。
テストに使用した植物は以下の通りである。
大豆　　　Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ （第１表つづ幻 アサ力オ ベルベットリーフ チョウセンアサガオ アカザ ベルベットリーフ チョウセンアサガオ アカザ アザガオ ベルベットリーフ チョウセンアサガオ アカザ 所定使用割合（ｐｐｍ）におけるコントロールチロ０　
　５０　　４５　　３５　　４０ｏｏｏｏ。
９０　　８０　　７０　　５０　　３５３０１５１０５
０ ９０　　８０　　７０　　５０　　３５１５　　１０　
　　０　　　０　　　０ｏｏｏｏ。
ｌｏｏ　　　９０　　５０　　　０　　　０ｏｏｏｏ。
１００１００　　５０　　　０　　　０容１表つづき） ０１　　　　Ｃ！１　　−ＣＯ，Ｃ，Ｈ，大　　豆アサ
ガオ ベルベットリーフ チョウセンアサガオ アカザ ＯＦ、　　　ＣＩ　　　−Ｃｏ、　Ｏ，Ｈ，、大　　豆
アサガオ ベルペットリーフ チョウセンアサカオ アカザ ＯＦ、　　　ｃｌ　　−ｃｏ２ｃ２ａ、ｏＣｕ３　　　
　　　　　　大　　豆アサガオ ペルペラトリー７ チョウセンアサ方オ アカザ 所定使用割合（ｐｐｍ　）におけるコントロールチ５０
　　４０　　４０　　２０　　１５　　１０２５　　１
０　　　０　　　０　　　０　　　０１００　１００　
１００　　２５　　１０　　　０１００　１００　１０
０　　６０　　４０　　２０１００１００　　６０　　
４０　　　０　　　　ＯＮＴ　　　　６０　　５５　　
５０　　２５　　１ＯＮＴ　　　　６０　　４０　　４
０　　　０　　　　ＯＮＴ　　　１００　　９０　　８
０　　１０　　　　ＯＮＴ　　　１０（１１００１００
１００８ＯＮＴ　　　１００　１００　１００　１００
　１００ＮＴ　　　　９０　　６０　　５０　　４０　
　３ＯＮＴ　　　１００　　４０　　１０　　　０　　
　　ＯＮＴ　　　１００　　９５　　６０　　３０　　
　　ＯＮＴ　　　１００　１００　１００　１００　１
００ＮＴ　　　１００　１００　１００　１００　１０
０１表つづき） ベルベットリーフ チョウセンアサガオ アカザ ベルベットリーフ チョウセンアサガオ アカザ ベルベットリーフ チョウセンアザカオ アカザ ベルベットリーフ チョウセンア世ガオ アカザ ＠−６６６− 所定使用割合（ｐｐｍ　）におけるコントロールチＮＴ
　　　　７０　　６０　　６０　　２５　　１５ＮＴ　
　　　　　５０　　　　１０　　　　　０　　　　　０
　　　　　　ＯＮＴ　　　１００　１００　　９０　　
９０　　１５ＮＴ　　　１００　１００　　ｔｏｏ　　
１００　　８ＯＮＴ　　　１００　１００　１００　１
００　１００ＮＴ　　　　６５　　５５　　４０　　３
０　　２ＯＮＴ　　　　２０　　２０　　　０　　　０
　　　　ＯＮＴ　　　１００　　９０　　９０　　５０
　　２ＯＮＴ　　　１００　１００　１００　１００　
　５ＯＮＴ　　　１００　１００　１００　　９０　　
８０９０　　６５　　３５　　３０　　２０　　１５２
０　　　０　　　０　　　０　　　０　　　０９５　　
８５　　７０　　１０　　　０　　　０１００　　９０
　　７０　　７０　　５０　　１５１００　　８５　　
８０　　９０　　　０　　　０７５　　７５　　６０　
　３０　　２５　　１０２５　　１０　　　０　　　０
　　　０　　　０９９　　９５　　８０　　７５　　２
０　　　０９５　１００　　Ｚｏｏ　　　９０　　２０
　　２０１００　１００　１００　１００　　８０　　
７０（実施例４） 代表的な操作では、一連のテストに便用１゛る各化合物
全使用する最終容量の３Ａまでアセトンによ希釈後、各
ケースのそのアセトン溶液をアトラスケミカル社製市販
の界面活性剤Ｔｗｅｅｎ　２０．０．１重ｔ％を含有す
る等量の水と混合した。各化合物は式（１）の活性化合
物である。組成物を一般的なエマルションとして使用し
、充分に肥料をほどこしである土を入れたそれぞれ別々
の種子床を処理した。各種子床は別々のグループの良好
な生育種子がまいである。多くの床を並行に位置し、実
質上同じ温度および日光の条件下においた。各床は異な
る種子床のテスト化合物に対しいか′ｌ【る影響も与へ
ないようにした。指定量の所定テスト化合物を使用し、
床の表面に均一にスグレーされるように、組成物により
各種子床を処理した。それぞれの異なった種子床を各テ
スト化合物の一つにより処理されるように組成物を使用
した。他の種子床は水のみにより処理し対照用した。処
理後、種子床を植物が充分に成長するような温室条件下
、３週間組持し、必要により散水した。植物の種類・テ
スト化合物および使用量および得られたコントロール％
を以下の第２表に示す。コントロール４０は対照におい
て観察された結果と比較した成長の低下度についてであ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： （式中、Ａお工びＢは独立に０　、　Ｓ　、　ＮＨある
    いはＮ−アルキル； Ｄは、ＮでありそれはＢに対し、オルソ、メタあるいは
    パラであっても良い； ＲはＨ，ハロゲンあるいは低級アルキル；Ｒ１は一価の
    有機基であり、それはＮ、０あるいは８原子を含んでい
    ても良い； および、Ｘ、Ｙおよび２は独立にハロゲン、ＣＮ、ｒｉ
    ｏ２．トリフルオロメチル、水素、低級アルキル、低級
    アルコキシ、低級ハロゲン化アルコキシ、Ｃ！ＨＯＩ、
    　、　ＣＣｌ３．　ＣＨＦ！、　Ｃ０１２Ｆ　、　ｃｃ
    ：ｔｐ’、；）およびそれらの光学活性異性体である化
    合物。 ２、一般式： 〔式中％Ａは０およびＢは０あるいはＳ；ＹはＣ１゜Ｆ
    あるいはＯＦ、；　Ｘは０１．ＯＦ、あるいはＦＥＺは
    ０１、ＣＮあるいはＮｏ２；　Ｒは、水素あるいは、炭
    素原子１〜３を有する低級アルキルおよびＲ１は、−（
    ！ｌ−１，几ビ 〔式中ｍはｌあるいは２；ｎはθ〜４の整数お裏びＲ１
    １は１次式： ％式％ −〇−８ｌ’？’　　または ０ −ＯＮＨ８Ｏ，Ｒ’ 〔式中Ｒ８は水素あるいは、脂肪族基あるいは脂環式基
    　Ｈ４は水素あるいは脂肪族基あるいは脂環式基あるい
    はＲ＆との結合にエリ５員あるいは６員の複素環リング
    を形成する基（例えば−ＮＲ’Ｒ”がピロリジル、ピペ
    リジルあるいはモルホリニル基）、Ｒ６はアルキル基あ
    るいはアリール基、お工びＭはアルカリ金属あるいはア
    ルカリ土類金属あるいは低級（Ｃ’ｌ　−０６）アルキ
    ル置換あるいは未置換アンモニウム基〕の一つに相当す
    る基から選択される〕〕 を有する、特許請求範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ′がカルボン酸基、それらのアルカリあるいはア
    ルカリ土類金属塩、それらのアミン塩あるいはそれらの
    低級アルキルエステルである、特許請求範囲第２項記載
    の化合物。 ４、　　Ｂが０で、かつｎが０あるいは２である。 特許請求範囲第３項記載の化合物。 ５、　　Ｙが５−ＯＮ３で、かつｘが３−０１である、
    特許請求範囲第４項記載の化合物３ ６．２がＮｏ２である、特許請求範囲第５項記載の化合
    物。 ７、　　ｎが０であり、かつＲ２が−Ｃ００Ｃ２Ｈ３で
    ある、特許請求範囲第６項記載の化合物。 ８、　　Ａが０であり、かつＤがＡお工びＢに対しオル
    ソである、特許請求範囲第７項記載の化合物。 ９　Ｒがメチルである、特許請求範囲第８項記載の化合
    物。 １０、　　除草有効量の、特許請求範囲第１〜９項記載
    のうちのいずれか一つの化合物から成る組成物。 １１、除草有功量の、特許請求の範囲第１〜９項記載の
    うちの、いずれか一つの化合物を、望ましくない植物の
    ある場所に使用ｊることから成る、望ましくない植物の
    成長をコントロールする方法。
JP58195127A 1982-10-18 1983-10-18 有価な作物の存在下における選択的な雑草コントロ−ル化合物および方法 Pending JPS5989664A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US43499482A 1982-10-18 1982-10-18
US434994 1982-10-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5989664A true JPS5989664A (ja) 1984-05-23

Family

ID=23726552

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58195127A Pending JPS5989664A (ja) 1982-10-18 1983-10-18 有価な作物の存在下における選択的な雑草コントロ−ル化合物および方法

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0109751A1 (ja)
JP (1) JPS5989664A (ja)
AR (1) AR242374A1 (ja)
CA (1) CA1215067A (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4931083A (en) * 1985-11-12 1990-06-05 Eli Lilly And Company Plant growth regulating triazoles
DE3729071A1 (de) * 1986-12-22 1988-06-30 Bayer Ag Substituierte phenoxypyridine
IL109104A (en) * 1993-03-26 1998-08-16 Shell Int Research History of pyridine from wool - 2,6 Preparation and use as herbicides containing them
US6130188A (en) * 1998-05-05 2000-10-10 American Cyanamid Company Herbicidal pyridine compounds
AU753594B2 (en) * 1998-05-05 2002-10-24 American Cyanamid Company Herbicidal pyridine compounds
AP2006003771A0 (en) 2004-04-30 2006-10-31 Warner Lambert Co Substituted morpholine compounds for the treatmentof central nervous system disorders
RU2300527C1 (ru) * 2006-01-19 2007-06-10 Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет Способ получения n-замещенных 4,6-диметил-3-цианопиридил-2-сульфониламидов

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3931201A (en) * 1974-01-22 1976-01-06 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives
US4163787A (en) * 1977-03-14 1979-08-07 The Dow Chemical Company Substituted pyridine methyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their use as insecticides
DE2861073D1 (en) * 1977-06-29 1981-12-03 Ciba Geigy Ag Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid derivatives , processes for their preparation and their use as herbicides or plant growth regulators
JPS5798262A (en) * 1980-12-10 1982-06-18 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Pyridine derivative
US4371537A (en) * 1981-08-13 1983-02-01 The Dow Chemical Company Sulfur-substituted phenoxypyridines having antiviral activity

Also Published As

Publication number Publication date
AR242374A1 (es) 1993-03-31
CA1215067A (en) 1986-12-09
EP0109751A1 (en) 1984-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3816419A (en) Substituted s-triazines
US4528023A (en) Enhancement of herbicidal activity of tetraaluminum salts of N-phosphonomethylglycine
US2893855A (en) N-1-napthylchlorophthalamic herbicides
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
US5114464A (en) 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides
EP0109751A1 (en) Compounds and method for selectively controlling weeds in the presence of valuable crops
KR100347830B1 (ko) 1-((2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐)설파모일)-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아및이의제초적사용방법
US4547218A (en) Certain 3-nitro-6-phenoxy-2-pyridyl-oxy-propionates having herbicidal activity
US3996043A (en) Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
JPH05125057A (ja) １−フエニル−４−トリフルオロメチルウラシル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US3681406A (en) N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds
JP2871113B2 (ja) 除草用組成物
EP0210446A2 (en) Nitro- and cyanoguanidines as selective preemergence herbicides and plant defoliants
JPS60120863A (ja) トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS60109508A (ja) 除草剤組成物
US3832155A (en) N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds as herbicides
US3998621A (en) Triazine--antidote compositions and methods of use for cotton
RU2060988C1 (ru) Замещенное производное бициклогептандиона и гербицидная композиция
JP2567251B2 (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体
US3445222A (en) Herbicidal compositions containing trisubstituted-phenyl n-methylcarbamates
EP0072649A2 (en) Novel substituted diphenyl ethers, herbicidal compositions containing them, a process for the preparation of the diphenyl ethers and the use thereof for combating weeds
US4439227A (en) Diallyl dichloroacetmide herbicide antidote
JPH0764812B2 (ja) テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPH02115157A (ja) スルホニルグリシン誘導体および除草剤
JPH047347B2 (ja)