JPH0764812B2 - テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
- Publication number
- JPH0764812B2 JPH0764812B2 JP60108029A JP10802985A JPH0764812B2 JP H0764812 B2 JPH0764812 B2 JP H0764812B2 JP 60108029 A JP60108029 A JP 60108029A JP 10802985 A JP10802985 A JP 10802985A JP H0764812 B2 JPH0764812 B2 JP H0764812B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- treatment
- active ingredient
- soil
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒはハロアルキル基、ハロアルケニル基または
ハロアルキニル基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原
子を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘
導体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効
成分とする除草剤に関するものである。
ハロアルキニル基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原
子を表わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘
導体（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効
成分とする除草剤に関するものである。
ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば、２
−（４−クロロフェニル）−4,5,6,7−テトラヒドロ−2
H−イソインドール−1,3−ジオンが、除草剤の有効成分
として用いうることは、特公昭48−11940号公報に記載
されている。しかしながら、これらの化合物は、除草剤
の有効成分として必ずしも常に充分であるとはいえな
い。
−（４−クロロフェニル）−4,5,6,7−テトラヒドロ−2
H−イソインドール−1,3−ジオンが、除草剤の有効成分
として用いうることは、特公昭48−11940号公報に記載
されている。しかしながら、これらの化合物は、除草剤
の有効成分として必ずしも常に充分であるとはいえな
い。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコ
ン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エ
ビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパ
ンジー、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウ
ヒルガオ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エン
バク、カラスムギ、セイバンモロコシ等のイネ科雑草、
コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草
効力を有し、しかも本発明化合物はトウモロコシ、コム
ギ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。
て、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナ
エタデ、スベリヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコ
ン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エ
ビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパ
ンジー、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウ
ヒルガオ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エン
バク、カラスムギ、セイバンモロコシ等のイネ科雑草、
コゴメガヤツリ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草
効力を有し、しかも本発明化合物はトウモロコシ、コム
ギ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。
また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、マツバイ
等のカヤツリグサ科雑草、ウリカワ等に対して除草効力
を有し、しかもイネに対して問題となるような薬害を示
さない。
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、ア
ゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、マツバイ
等のカヤツリグサ科雑草、ウリカワ等に対して除草効力
を有し、しかもイネに対して問題となるような薬害を示
さない。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるヒドロキシフェニルテトラヒドロフタルイミ
ド誘導体と、一般式 Ｒ−Ｙ 〔III〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｙは塩素原子、
臭素原子または置換フェニルスルホニルオキシ基を表わ
す。〕 で示される化合物とを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存
在下、20℃〜150℃、1.0時間〜48時間反応させることに
よって製造することができる。
ド誘導体と、一般式 Ｒ−Ｙ 〔III〕 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わし、Ｙは塩素原子、
臭素原子または置換フェニルスルホニルオキシ基を表わ
す。〕 で示される化合物とを溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存
在下、20℃〜150℃、1.0時間〜48時間反応させることに
よって製造することができる。
この反応に供される試剤の量は、ヒドロキシフェニルテ
トラヒドロフタルイミド誘導体〔II〕１当量に対して、
化合物〔III〕および脱ハロゲン化水素剤は、それぞれ
1.0〜1.5当量および1.0〜1.2当量である。
トラヒドロフタルイミド誘導体〔II〕１当量に対して、
化合物〔III〕および脱ハロゲン化水素剤は、それぞれ
1.0〜1.5当量および1.0〜1.2当量である。
溶媒としては、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコール、ジメチルエ
ーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ホルムアミド、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
等あるいは、それらの混合物があげられる。
テトラヒドロフラン、エチレングリコール、ジメチルエ
ーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ホルムアミド、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物
等あるいは、それらの混合物があげられる。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげ
られる。
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があげ
られる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の操作によって精製することにより、目
的の本発明化合物を得ることができる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留、再結晶等の操作によって精製することにより、目
的の本発明化合物を得ることができる。
本発明化合物中、Ｒが式、ZCHFCF2−〔式中、Ｚはパー
フルオロアルキル基またはフッ素原子を表わす。〕で示
されるハロアルキル基である化合物は、ヒドロキシフェ
ニルテトラヒドロフタルイミド誘導体〔II〕と、一般式 CF2＝CF−Ｚ 〔IV〕 〔式中、Ｚは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフルオロオレフィン類とを溶媒中、塩基の存
在下、10℃〜30℃、１時間〜96時間反応させることによ
って製造することもできる。
フルオロアルキル基またはフッ素原子を表わす。〕で示
されるハロアルキル基である化合物は、ヒドロキシフェ
ニルテトラヒドロフタルイミド誘導体〔II〕と、一般式 CF2＝CF−Ｚ 〔IV〕 〔式中、Ｚは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるフルオロオレフィン類とを溶媒中、塩基の存
在下、10℃〜30℃、１時間〜96時間反応させることによ
って製造することもできる。
この反応に供される試剤の量は、ヒドロキシフェニルテ
トラヒドロフタルイミド誘導体〔II〕１当量に対して、
フルオロオレフィン類〔IV〕および塩基は、それぞれ1.
0〜大過剰当量および1.0〜1.1当量である。
トラヒドロフタルイミド誘導体〔II〕１当量に対して、
フルオロオレフィン類〔IV〕および塩基は、それぞれ1.
0〜大過剰当量および1.0〜1.1当量である。
溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等のアミド類、ジオキサン等のエーテル類
等があげられる。
ルピロリドン等のアミド類、ジオキサン等のエーテル類
等があげられる。
塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水
酸化カリウム等があげられる。
酸化カリウム等があげられる。
反応終了後の反応液は、水を加えた後、有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー等の操作によって精製することにより、目
的の本発明化合物を得ることができる。
よび濃縮等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマ
トグラフィー等の操作によって精製することにより、目
的の本発明化合物を得ることができる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１（本発明化合物３の製造） ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−4,5,6,7−テトラヒドロ−イソインドール−1,3
−ジオン3g、無水炭酸カリウム0.8g、ジメチルホルムア
ミド20mlの混液に２−ブロモエトキシｐ−トルエンスル
ホネート3.4gを加え、60〜80℃で３時間攪拌した。放冷
後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥し、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
（溶出液＝ｎ−ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、２−
〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ブロモエトキ
シ）フェニル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイ
ンドール−1,3−ジオン2.1gを得た。▲ｎ19.3 D▼1.5650 製造例２（本発明化合物８の製造） ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール
−1,3−ジオン1.0gジメチルホルムアミド20mlに溶か
し、ステンレス製オートクレーブに仕込んだ。これを０
℃に冷却し、水素化ナトリウム0.15gを加え、ガスの発
生が止んだ後、−40℃に冷却した。これにヘキサフルオ
ロプロペン5ml（−40℃以下でガストラップにより捕捉
した。）を加え密閉した。20〜10℃で一夜放置後、８時
間攪拌した。反応混液を水にあけ、エーテル抽出し、水
洗、乾燥減圧濃縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマト
グラフィーで精製し、２−〔４−クロロ−２−フルオロ
−５−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ）フ
ェニル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−1,3−ジオン0.9gを得た。
ニル）−4,5,6,7−テトラヒドロ−イソインドール−1,3
−ジオン3g、無水炭酸カリウム0.8g、ジメチルホルムア
ミド20mlの混液に２−ブロモエトキシｐ−トルエンスル
ホネート3.4gを加え、60〜80℃で３時間攪拌した。放冷
後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥し、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
（溶出液＝ｎ−ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、２−
〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−ブロモエトキ
シ）フェニル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソイ
ンドール−1,3−ジオン2.1gを得た。▲ｎ19.3 D▼1.5650 製造例２（本発明化合物８の製造） ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール
−1,3−ジオン1.0gジメチルホルムアミド20mlに溶か
し、ステンレス製オートクレーブに仕込んだ。これを０
℃に冷却し、水素化ナトリウム0.15gを加え、ガスの発
生が止んだ後、−40℃に冷却した。これにヘキサフルオ
ロプロペン5ml（−40℃以下でガストラップにより捕捉
した。）を加え密閉した。20〜10℃で一夜放置後、８時
間攪拌した。反応混液を水にあけ、エーテル抽出し、水
洗、乾燥減圧濃縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマト
グラフィーで精製し、２−〔４−クロロ−２−フルオロ
−５−（1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ）フ
ェニル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドー
ル−1,3−ジオン0.9gを得た。
ガラス状 このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを、第１表に示す。
くつかを、第１表に示す。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.1〜90％、好ましくは0.3〜80％含有する。
比で0.1〜90％、好ましくは0.3〜80％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、水等があげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセ
トニトリル、水等があげられる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸
性リン酸イソプロピル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸
性リン酸イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例１ 本発明化合物１、50部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物２、５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン30部およびシクロヘキサノン45部
をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム６部、キシレン30部およびシクロヘキサノン45部
をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物５、１部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部および
カオリンクレー66部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部および
カオリンクレー66部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物６、25部、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合し、粒度が
５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
モノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合し、粒度が
５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.05g〜100g、好ましくは、0.1g〜50gであ
り、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１ア
ールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、展
着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤
等は、通常なんら希釈することなくそのまゝ処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.05g〜100g、好ましくは、0.1g〜50gであ
り、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１ア
ールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、展
着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤
等は、通常なんら希釈することなくそのまゝ処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
パラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
パラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第２表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、
３、４、５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種し、
覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、１アールあたり10リットル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第３表
に示す。
土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種し、
覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、そ
の所定量を、１アールあたり10リットル相当の水で希釈
し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20日間温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第３表
に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを播種
し、温室内で10日間育成した。その後、製剤例２に準じ
て供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあた
り10リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧
器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後20日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に
示す。
土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを播種
し、温室内で10日間育成した。その後、製剤例２に準じ
て供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあた
り10リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧
器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後20日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に
示す。
試験例３ 水田湛水処理試験 直径8cm、深さ12cmの円筒型プラスチックポットに水田
土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）の種子を１〜2cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを移植
し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。処理後
20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を第５表に示す。
土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）の種子を１〜2cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイネを移植
し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）に
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。処理後
20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を第５表に示す。
試験例４ 畑地土壌処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
ダイズ、ワタ、トウモロコシ、イチビ、イヌホオズキ、
アオゲイトウ、サナエタデ、エノコログサ、セイバンモ
ロコシを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アー
ルあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第６表に示す。
ダイズ、ワタ、トウモロコシ、イチビ、イヌホオズキ、
アオゲイトウ、サナエタデ、エノコログサ、セイバンモ
ロコシを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アー
ルあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第６表に示す。
試験例５ 畑地茎葉処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
ダイズ、ワタ、トウモロコシ、マルバアサガオ、イチ
ビ、イヌホオズキ、アオゲイトウを播種し、18日間育成
した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、展着剤を含む１アールあたり５リッ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物
の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈
は２〜12cmであった。処理20日後に除草効力を調査し
た。その結果を第７表に示す。なお、本試験は、全期間
を通して温室内で行った。
ダイズ、ワタ、トウモロコシ、マルバアサガオ、イチ
ビ、イヌホオズキ、アオゲイトウを播種し、18日間育成
した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤に
し、その所定量を、展着剤を含む１アールあたり５リッ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から
茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物
の生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈
は２〜12cmであった。処理20日後に除草効力を調査し
た。その結果を第７表に示す。なお、本試験は、全期間
を通して温室内で行った。
試験例６ 畑地土壌処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
コムギ、スズメノカタビラ、シロザ、ネオイヌノフグ
リ、ソバカズラを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１アールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後27日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第８表に示す。
コムギ、スズメノカタビラ、シロザ、ネオイヌノフグ
リ、ソバカズラを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量
を、１アールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後27日間温室内で育
成し、除草効力を調査した。その結果を第８表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 耕一 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭57−56403（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒはハロアルキル基、ハロアルケニル基、また
はハロアルキニル基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素
原子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒはハロアルキル基、ハロアルケニル基または
ハロアルキニル基を表わし、Ｘは塩素原子または臭素原
子を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分
とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60108029A JPH0764812B2 (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60108029A JPH0764812B2 (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61280471A JPS61280471A (ja) | 1986-12-11 |
| JPH0764812B2 true JPH0764812B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=14474152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60108029A Expired - Lifetime JPH0764812B2 (ja) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0764812B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4919704A (en) * | 1987-08-14 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones |
| DE3819439A1 (de) * | 1988-06-08 | 1989-12-14 | Bayer Ag | Substituierte n-phenyl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie substituierte 2-fluor-5-alkoxy-aniline als zwischenprodukte zu deren herstellung, und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| ES2158441T3 (es) * | 1996-03-21 | 2001-09-01 | Isagro Ricerca Srl | Arilheterociclos con actividad herbicida. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5756403A (en) * | 1980-09-22 | 1982-04-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalimide and herbicide containing the same as active constituent |
-
1985
- 1985-05-20 JP JP60108029A patent/JPH0764812B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61280471A (ja) | 1986-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH072738B2 (ja) | ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH06777B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0764812B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6030309B2 (ja) | テトラハイドロフタルイミド誘導体及びその製造方法並びにそれを含有する除草剤 | |
| JPH043392B2 (ja) | ||
| JPS61165383A (ja) | カルボスチリル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH05125057A (ja) | １−フエニル−４−トリフルオロメチルウラシル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH05202038A (ja) | アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0676406B2 (ja) | Ｎ―（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2514016B2 (ja) | インド―ル誘導体 | |
| JP2531195B2 (ja) | インタ―ゾ―ル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0545593B2 (ja) | ||
| JPH0670055B2 (ja) | イミダゾピリジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2567251B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体 | |
| JPS6154003B2 (ja) | ||
| JPH0742259B2 (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPH05186445A (ja) | イミノチアゾリン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0665669B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0670060B2 (ja) | ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2503930B2 (ja) | ヒドラジノベンゾチアゾロン誘導体 | |
| JPH06781B2 (ja) | トリアゾロピリダジンジオン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH06321920A (ja) | ビフェニル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH02178266A (ja) | ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 | |
| JPH0545594B2 (ja) | ||
| JPH05155866A (ja) | Ｎ−アミノウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |