JPS6010054B2 - ポリイソシアネ−トの重亜硫酸塩付加物含有組成物 - Google Patents
ポリイソシアネ−トの重亜硫酸塩付加物含有組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は改良された特性を有するポリィソシアネートの
重亜硫酸塩付加物を含有する組成物にかかわる。
重亜硫酸塩付加物を含有する組成物にかかわる。
以後本明細書においてポリイソシアネ−トの重亜硫酸塩
付加物をＢＰＡと称する。ＢＰＡは次記（１）式 川ＮＨＣＯＳ。
付加物をＢＰＡと称する。ＢＰＡは次記（１）式 川ＮＨＣＯＳ。
ミＸ、‐‐‐…‐‐（１）の基を２個または２個以上含
有する化合物として定義される。
有する化合物として定義される。
上式において、×は陽イオン基例えばナトリウム、カリ
ウム、アンモニウムである。即ち、×は電気的に中性に
保持するために１つまたはそれ以上の正電荷をもつ陽イ
オン基である。同機に、上記（１）式の基を１個のみも
つモノィソシアネートの付加物も用い得る。然し、ＢＰ
Ａが好ましい。本出願人の日本国特許第９３８３９６号
には、水混和性有機溶媒と重亜硫酸塩を含有する水溶液
とポリィソシアネートとを反応させることによるＢＰＡ
の製造法が記載されている。
ウム、アンモニウムである。即ち、×は電気的に中性に
保持するために１つまたはそれ以上の正電荷をもつ陽イ
オン基である。同機に、上記（１）式の基を１個のみも
つモノィソシアネートの付加物も用い得る。然し、ＢＰ
Ａが好ましい。本出願人の日本国特許第９３８３９６号
には、水混和性有機溶媒と重亜硫酸塩を含有する水溶液
とポリィソシアネートとを反応させることによるＢＰＡ
の製造法が記載されている。
そのような組成物は室温で長期間貯えると徐々に分解す
る。そしてこの方法は加熱されると促進されることが認
められた。本発明者は、少くとも１種のＢＰＡを含有す
る組成物に少くとも１種の次記ａないしｅから選択され
る化合物を加えることによって上記した分解を遅延させ
得ること、即ち改良されたシェルフラィフをもつ組成物
が提供されるまたは高温度で貯蔵し得る組成物が提供さ
れることを発見した。
る。そしてこの方法は加熱されると促進されることが認
められた。本発明者は、少くとも１種のＢＰＡを含有す
る組成物に少くとも１種の次記ａないしｅから選択され
る化合物を加えることによって上記した分解を遅延させ
得ること、即ち改良されたシェルフラィフをもつ組成物
が提供されるまたは高温度で貯蔵し得る組成物が提供さ
れることを発見した。
ａないしｅの化合物は次のものである。【ａー 少くと
も１種の鍵酸、 【ｂ’水溶液中で上記‘ａーの滋酸を生成し得る少くと
も１種の化合物、【ｃー 少くとも１種の酸化剤、 ‘ｄ’水溶液中で酸化剤を生成し得る少くとも１種の化
合物、および‘ｅ’上記【ａ｝、【ｂ｝、【ｃ’および
‘ｄ’の２種または２種以上の混合物。
も１種の鍵酸、 【ｂ’水溶液中で上記‘ａーの滋酸を生成し得る少くと
も１種の化合物、【ｃー 少くとも１種の酸化剤、 ‘ｄ’水溶液中で酸化剤を生成し得る少くとも１種の化
合物、および‘ｅ’上記【ａ｝、【ｂ｝、【ｃ’および
‘ｄ’の２種または２種以上の混合物。
前記した如く本発明にモノシアネートも使用できる。
従って、本発明は
‘１）ポリアルキレンオキサィド鎖を主鎖とするポリェ
ーテルと脂肪族ジイソシアネートから誘導されたポリィ
ソシアネートの重亜硫酸塩付加物であって、１分子当り
重亜硫酸塩付加基を２なし、し４個含有し且つ次式（１
）−ＮＨＣＯＳＯ；Ｘ、・．・…．・（１）（式中、Ｘ
十は腸イオン基である）の基を少くとも１個含有する少
くとも１種の化合物および■ 次に示す‘ａ）少くとも
１種の鉱酸、 ‘ｂ｝ 水溶液中で上記‘ａ｝の鉱酸を生成し得る少く
とも１種の化合物、【ｃ｝ 少くとも１種の酸化剤、 ‘ｄ｝ 水溶液中で酸化剤を生成し得る少くとも１種の
化合物、または‘ｃ｝ 上記‘ａ’、‘ｂ’、【ｃーお
よび‘ｄーの２種または２種以上の混合物、よりなる群
から選択される少くとも１つの化合物とを含有する組成
物を提供する。
ーテルと脂肪族ジイソシアネートから誘導されたポリィ
ソシアネートの重亜硫酸塩付加物であって、１分子当り
重亜硫酸塩付加基を２なし、し４個含有し且つ次式（１
）−ＮＨＣＯＳＯ；Ｘ、・．・…．・（１）（式中、Ｘ
十は腸イオン基である）の基を少くとも１個含有する少
くとも１種の化合物および■ 次に示す‘ａ）少くとも
１種の鉱酸、 ‘ｂ｝ 水溶液中で上記‘ａ｝の鉱酸を生成し得る少く
とも１種の化合物、【ｃ｝ 少くとも１種の酸化剤、 ‘ｄ｝ 水溶液中で酸化剤を生成し得る少くとも１種の
化合物、または‘ｃ｝ 上記‘ａ’、‘ｂ’、【ｃーお
よび‘ｄーの２種または２種以上の混合物、よりなる群
から選択される少くとも１つの化合物とを含有する組成
物を提供する。
通常ＢＡＰを含有する組成物は例えば日本国特許第９３
８３９６号記載の製造法の結果として遊離の重亜硫酸塩
を含有する、または長時間貯蔵すると例えば加水分解に
よって重亜硫酸塩を放出し、そしてそのような重亜硫酸
塩は酸化剤（若し存在すると）と直ちに反応し更に酸性
な重硫酸塩を生成する。
８３９６号記載の製造法の結果として遊離の重亜硫酸塩
を含有する、または長時間貯蔵すると例えば加水分解に
よって重亜硫酸塩を放出し、そしてそのような重亜硫酸
塩は酸化剤（若し存在すると）と直ちに反応し更に酸性
な重硫酸塩を生成する。
従って、前記｛ｃーおよび｛ｄ｝型の化合物を添加する
と前記｛ａはたは【ｂ｝型の化合物の添加と同様な効果
則ち酸性化を生ずる。重亜硫酸塩がＢＡＰを含有する組
成物から除去されると、更に重亜硫酸塩を生成させるこ
とによって平衡を再び確立せんとするので、ＢＡＰ生成
に対する逆反応を促進することによってＢＡＰ分解を遅
延させるよりはむしろ早めようとすることが予期される
。
と前記｛ａはたは【ｂ｝型の化合物の添加と同様な効果
則ち酸性化を生ずる。重亜硫酸塩がＢＡＰを含有する組
成物から除去されると、更に重亜硫酸塩を生成させるこ
とによって平衡を再び確立せんとするので、ＢＡＰ生成
に対する逆反応を促進することによってＢＡＰ分解を遅
延させるよりはむしろ早めようとすることが予期される
。
この逆反応は予期せざる発見であつた。鍵酸の例は塩酸
、硫酸およびりん酸であり、これらの酸は濃縮形状でも
水で希釈してもよい。
、硫酸およびりん酸であり、これらの酸は濃縮形状でも
水で希釈してもよい。
水溶液中で鉱酸を生成し得る化合物の例は塩化水素、三
酸化ィオウ、五酸化りん、硫酸水素ナトリウム、りん酸
水素カリウムおよび硫酸水素アンモニウムである。他の
適当な酸を放出する塩の例は重亜硫酸ナトリウム、重亜
硫酸カリウム、ビロ亜硫酸ナトリウムおよびビロ亜硫酸
カリウムである。
酸化ィオウ、五酸化りん、硫酸水素ナトリウム、りん酸
水素カリウムおよび硫酸水素アンモニウムである。他の
適当な酸を放出する塩の例は重亜硫酸ナトリウム、重亜
硫酸カリウム、ビロ亜硫酸ナトリウムおよびビロ亜硫酸
カリウムである。
これらはある制限された範囲内の酸性化を生じ、然も酸
化剤を同時に加えるかまたは酸化剤を後で加えると、更
に酸性化を促進する。酸化剤の例は過酸化水素、塩素、
臭素、ヨウ素、次亜塩素酸および次亜塩素酸塩である。
化剤を同時に加えるかまたは酸化剤を後で加えると、更
に酸性化を促進する。酸化剤の例は過酸化水素、塩素、
臭素、ヨウ素、次亜塩素酸および次亜塩素酸塩である。
本発明の組成物中にＢＡＰ５０なし、し１００の織こ対
して添加剤１部即ち前記‘ａーおよび（または）【ｂ偽
よび（または）【ｃーを１部使用するのが好ましい。本
発明の組成物は、キュアリング操作に委ねた後で特に繊
維製品に対して有機被覆を生成せしめるのに有用である
。本出願人の日本国特許第９３８３９６号は、ケラチン
繊維を処理して防縮性を付与するのに特にＢＡＰは利点
があることが記載されている。然しながら、長時間貯蔵
するとそのような組成物は防縮性の効果が減少すること
を認めた。そのような組成物を本発明により変性すると
、長時間貯蔵による防縮効果のそのような損失は防止し
得るかまたは最少にできる。本発明の組成物は前記した
化合物に加えて更に次の化合物の１種または２種以上を
含有してよい。
して添加剤１部即ち前記‘ａーおよび（または）【ｂ偽
よび（または）【ｃーを１部使用するのが好ましい。本
発明の組成物は、キュアリング操作に委ねた後で特に繊
維製品に対して有機被覆を生成せしめるのに有用である
。本出願人の日本国特許第９３８３９６号は、ケラチン
繊維を処理して防縮性を付与するのに特にＢＡＰは利点
があることが記載されている。然しながら、長時間貯蔵
するとそのような組成物は防縮性の効果が減少すること
を認めた。そのような組成物を本発明により変性すると
、長時間貯蔵による防縮効果のそのような損失は防止し
得るかまたは最少にできる。本発明の組成物は前記した
化合物に加えて更に次の化合物の１種または２種以上を
含有してよい。
‘１｝ 水、‘２’有機溶媒、【３１ 塩類または、【
４｝他の重合体。
４｝他の重合体。
そのような組成物を繊維製品の処理に使用する場合に、
当業者に周知の他の薬剤例えば染料、顔料、防炎剤、固
定化剤、防水剤、発水剤、ケィ光増白剤等も含有させて
よい。
当業者に周知の他の薬剤例えば染料、顔料、防炎剤、固
定化剤、防水剤、発水剤、ケィ光増白剤等も含有させて
よい。
本発明に特に繊維製品を処理するのに有用なＢＡＰの好
ましい例は本出願人の日本国特許第９３８３９６号に詳
細に記載されており、そして１分子当り（１）式の重亜
硫酸塩付加基２なし、し４個をもつ分子量が２５０なし
、し１００００のＢＡＰである。
ましい例は本出願人の日本国特許第９３８３９６号に詳
細に記載されており、そして１分子当り（１）式の重亜
硫酸塩付加基２なし、し４個をもつ分子量が２５０なし
、し１００００のＢＡＰである。
そのようなＢＡＰの中で最も好ましいものは１種または
２種以上の次の単量体から譲導された骨格（鼠ｃｋｂｏ
ｎｅ）をもつものである。その単量体はブロピレンオキ
シド、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン、プタジ
ェンおよびカプロラクトンである。この型のＢＡＰは本
出願人の日本国特許第９３８３９６号記載の方法により
ポリィソシアネートと重亜硫酸塩とを反応させて便宜に
作成し得る。そのようなポリィソシアネートは従来法に
よってポリオールと脂肪族ジィソシアネートから譲導し
得る。その製造に適当なポリオールの例はポリプロピレ
ンオキシドポリオール、ポリオキシテトラメチレンポリ
オール、ヒドロキシル端末基をもつポリブタジエンおよ
びポリカプロラクトンポリオールである。最も好ましい
ポリオールは分子量２５０なし・し４０００のポリプロ
ピレンオキシドジオールおよびトリオ−ルである。ポリ
ィソシアネートの好ましい例は市販生成物シンタプレツ
トＬＫＦ（Ｓ飢ｔｈａｐｐｒｅｔＬＫＦ）（ドイツ国母
ｙｅｒＡＧ製〉であり、次記（ｍ）の構造をもっと考え
られている。次に本発明の実施例を示す。
２種以上の次の単量体から譲導された骨格（鼠ｃｋｂｏ
ｎｅ）をもつものである。その単量体はブロピレンオキ
シド、エチレンオキシド、テトラヒドロフラン、プタジ
ェンおよびカプロラクトンである。この型のＢＡＰは本
出願人の日本国特許第９３８３９６号記載の方法により
ポリィソシアネートと重亜硫酸塩とを反応させて便宜に
作成し得る。そのようなポリィソシアネートは従来法に
よってポリオールと脂肪族ジィソシアネートから譲導し
得る。その製造に適当なポリオールの例はポリプロピレ
ンオキシドポリオール、ポリオキシテトラメチレンポリ
オール、ヒドロキシル端末基をもつポリブタジエンおよ
びポリカプロラクトンポリオールである。最も好ましい
ポリオールは分子量２５０なし・し４０００のポリプロ
ピレンオキシドジオールおよびトリオ−ルである。ポリ
ィソシアネートの好ましい例は市販生成物シンタプレツ
トＬＫＦ（Ｓ飢ｔｈａｐｐｒｅｔＬＫＦ）（ドイツ国母
ｙｅｒＡＧ製〉であり、次記（ｍ）の構造をもっと考え
られている。次に本発明の実施例を示す。
たゞし、本発明はその実施例に記載するところに限定さ
れるものでない。実施例 １ ｛ａ｝ シンタプレットＬＫＦ（ｌｋ９）を激しく鷹拝
しながら、エタノール（１５００の【）含有する水（５
００の‘）中のメタ重亜硫酸ナトリウム（１００のの溶
液を加えた。
れるものでない。実施例 １ ｛ａ｝ シンタプレットＬＫＦ（ｌｋ９）を激しく鷹拝
しながら、エタノール（１５００の【）含有する水（５
００の‘）中のメタ重亜硫酸ナトリウム（１００のの溶
液を加えた。
数分後、溶液は透明となり、そして無限に水で希釈し得
た。酸化防止剤プラスタノツクス２２４６（Ｐｌａｓｔ
ａｎｏｘ２２４６；アメリカン・シアナミド社製）（１
０多）を加え、魔拝して溶解して調製品Ａを得た。この
方法は本出願人の日本国特許第９３８３９６号に記載さ
れてる方法である。【ｂｌ 上記調製品Ａに３０％硫酸
溶液４０のとを加えて調製品Ｂを得た。
た。酸化防止剤プラスタノツクス２２４６（Ｐｌａｓｔ
ａｎｏｘ２２４６；アメリカン・シアナミド社製）（１
０多）を加え、魔拝して溶解して調製品Ａを得た。この
方法は本出願人の日本国特許第９３８３９６号に記載さ
れてる方法である。【ｂｌ 上記調製品Ａに３０％硫酸
溶液４０のとを加えて調製品Ｂを得た。
‘ｃー 上記調製品Ａに３０％過酸化水素溶液２０の‘
を加えて調製品Ｃを得た。
を加えて調製品Ｃを得た。
この添加は取り出される調製品に淡い緑色を生ぜしめた
。
。
羊毛織物の処理
上記の溶液の各試料を水で希釈して３％溶液とし、炭酸
水素ナトリウムを用いて柵７に調節し、そして平織流毛
織物（１５０タ′で）の試料を１００％絞り率でパジン
グした。
水素ナトリウムを用いて柵７に調節し、そして平織流毛
織物（１５０タ′で）の試料を１００％絞り率でパジン
グした。
これらの試料を１００午０で５分間乾燥し、３硯砂間ス
チーミングし、次で次記の洗濯試験にかけた。洗濯試験
Ｎａ２ＨＰ０４０．２夕／夕、０．１タＮａＨ２Ｐ０４
およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５タ
′〆を含有し４０午Ｃの洗液１２．５そを含有する５０
そクベックス（Ｃゆｅｘ）インターナショナル機中で１
時間、ポリエステル増量スケーアを用いてｌｋ９に全量
を増量して上記の各試料を洗濯した。
チーミングし、次で次記の洗濯試験にかけた。洗濯試験
Ｎａ２ＨＰ０４０．２夕／夕、０．１タＮａＨ２Ｐ０４
およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．５タ
′〆を含有し４０午Ｃの洗液１２．５そを含有する５０
そクベックス（Ｃゆｅｘ）インターナショナル機中で１
時間、ポリエステル増量スケーアを用いてｌｋ９に全量
を増量して上記の各試料を洗濯した。
洗濯する前に各試料を０．０５％ＮａＨＣ０３および０
．５％石ケケンを含有する溶液中にて２０分間弛緩させ
、測定し、洗濯しそして再び測定し、そして面積収縮を
計算した。これらの条件下で禾処理の織物は７０％収縮
した。結果ＢＡＰ調製品Ａ、ＢおよびＣの試料を±２０
０の恒温浴中に種々な時間栓をしたびん中に貯え、次で
上記の毛織物に適用し、そして面積収縮を測定した。
．５％石ケケンを含有する溶液中にて２０分間弛緩させ
、測定し、洗濯しそして再び測定し、そして面積収縮を
計算した。これらの条件下で禾処理の織物は７０％収縮
した。結果ＢＡＰ調製品Ａ、ＢおよびＣの試料を±２０
０の恒温浴中に種々な時間栓をしたびん中に貯え、次で
上記の毛織物に適用し、そして面積収縮を測定した。
貯蔵後に水で希釈しても※印の溶液は透明であったが、
十印の溶液は曇っていたかまたは沈澱物を生じた。
十印の溶液は曇っていたかまたは沈澱物を生じた。
上記の試験結果は本発明の組成物ＢおよびＣは改良され
た性状を有することを示している。
た性状を有することを示している。
実施例 ２実施例１の調製品Ａの製造において、メタ重
亜硫酸ナトリウム８０夕を用いた。
亜硫酸ナトリウム８０夕を用いた。
反応完了後、メタ重亜硫酸ナトリウム２０夕を加え、次
で３０％過酸化水素２０肌を加えた。この調製品は実施
例１の調製品ＢおよびＣのように高温度で同様な改良さ
れたシェルフラィフを示した。
で３０％過酸化水素２０肌を加えた。この調製品は実施
例１の調製品ＢおよびＣのように高温度で同様な改良さ
れたシェルフラィフを示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （イ） ポリアルキレンオキサイド鎖を主鎖とする
ポリエーテルと脂肪族ジイソシアネートから誘導された
ポリイシアネートの重亜硫酸塩付加物であって、１分子
当り重亜硫酸塩付加基を２ないし４個含有し且つ次式（
I）−ＮＨＣＯＳＯ＾−＿３Ｘ＾＋……（I） （式中、Ｘ＾＋は陽イオン基である）の基を少くとも１
個含有する少くとも１種の化合物および（ロ） 次記（
ａ）少くとも１種の鉱酸、（ｂ）水溶液中で（ａ）の鉱
酸を生成し得る少くとも１種の化合物、（ｃ）少くとも
１種の酸化剤、（ｄ）水溶液中で（ｃ）の酸化剤を生成
し得る少くとも１種の化合物および（ｅ）前記（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）の２種または２種以上の混
合物よりなる群から選択される少くとも１種とを含有す
る組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AUPB301473 | 1973-04-16 | ||
| AUPB449473 | 1973-08-15 | ||
| AU449473 | 1973-08-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5071733A JPS5071733A (ja) | 1975-06-13 |
| JPS6010054B2 true JPS6010054B2 (ja) | 1985-03-14 |
Family
ID=25642020
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49041805A Expired JPS582972B2 (ja) | 1973-04-16 | 1974-04-16 | ポリカルバモイルスルホネ−ト ト タ ノ ジユウゴウタイ ノ コンゴウブツガンユウソセイブツ ト ソノリヨウ |
| JP49092863A Expired JPS6010054B2 (ja) | 1973-04-16 | 1974-08-15 | ポリイソシアネ−トの重亜硫酸塩付加物含有組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49041805A Expired JPS582972B2 (ja) | 1973-04-16 | 1974-04-16 | ポリカルバモイルスルホネ−ト ト タ ノ ジユウゴウタイ ノ コンゴウブツガンユウソセイブツ ト ソノリヨウ |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3989458A (ja) |
| JP (2) | JPS582972B2 (ja) |
| AU (1) | AU499789B2 (ja) |
| BE (1) | BE813725A (ja) |
| CH (3) | CH522175A4 (ja) |
| DE (2) | DE2418384A1 (ja) |
| ES (1) | ES425321A1 (ja) |
| FR (1) | FR2225479B1 (ja) |
| GB (2) | GB1469242A (ja) |
| IT (1) | IT1007925B (ja) |
| NL (1) | NL184223C (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4277242A (en) * | 1977-02-07 | 1981-07-07 | Australian Atomic Energy Commision | Ionizing radiation treatment of wool textiles with resin for shrink resistance |
| DE2837083A1 (de) * | 1978-08-24 | 1980-03-06 | Bayer Ag | Verfahren zur filzfreiausruestung von textilgut aus keratinhaltigen fasern |
| JPS5856580B2 (ja) * | 1980-04-25 | 1983-12-15 | 第一工業製薬株式会社 | 熱反応性ポリウレタンエマルジヨンの製造方法 |
| US4337298A (en) * | 1980-11-19 | 1982-06-29 | Gulf Oil Corporation | Polymer compositions and laminates produced by bonding or coextrusion |
| US4367113A (en) * | 1981-06-29 | 1983-01-04 | Gulf Oil Corporation | Multicomponent polymer compositions |
| EP2726522A1 (de) | 2011-06-29 | 2014-05-07 | LANXESS Deutschland GmbH | Zusammensetzung auf basis carbamoylsulfonatgruppen-haltiger verbindungen |
| EP2540753A1 (de) * | 2011-06-29 | 2013-01-02 | LANXESS Deutschland GmbH | Zusammensetzung auf Basis Carbamoylsulfonatgruppen-haltiger Verbindungen |
| CN110144656A (zh) * | 2019-06-18 | 2019-08-20 | 浙江华利锦纺织有限公司 | 亚麻/环保粘胶20s所混纺纱线的纺纱方法 |
| CN110725134A (zh) * | 2019-10-28 | 2020-01-24 | 浙江美欣达纺织印染科技有限公司 | 棉类织物的超亮光抗撕裂硅胶涂层处理工艺 |
| CN111978708B (zh) * | 2020-08-18 | 2022-02-11 | 东莞市稳畅电子制品有限公司 | 一种耐磨阻燃tpu及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2746988A (en) * | 1956-05-22 | Isdcyanate-bisulefete al | ||
| BE501793A (ja) * | 1950-03-10 | |||
| BE501972A (ja) * | 1950-03-21 | 1900-01-01 | ||
| US2893898A (en) * | 1956-01-16 | 1959-07-07 | Bradford Dyers Ass Ltd | Method of rendering materials water-repellent |
| GB940771A (ja) * | 1959-06-02 | |||
| US3152920A (en) * | 1962-09-20 | 1964-10-13 | Eastman Kodak Co | Antistatic, soil-resistant coatings |
| DE1570556C3 (de) * | 1965-04-03 | 1979-09-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von anionische Gruppen aufweisenden Polyurethanen |
| US3492081A (en) * | 1965-06-08 | 1970-01-27 | Container Corp | Method of treating paper with isocyanates blocked with cyclohexanol |
| DE1619021A1 (de) * | 1966-05-11 | 1969-12-18 | Bayer Ag | Verfahren zum Knitterfestmachen von Textilmaterialien |
| US3491051A (en) * | 1966-06-03 | 1970-01-20 | Thiokol Chemical Corp | Fabric treating compositions |
| FR1519859A (fr) * | 1967-02-23 | 1968-04-05 | Bostik Sa | Compositions adhésives et leurs applications |
| DE1769121A1 (de) * | 1968-04-06 | 1971-09-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Veredlung von Textilmaterialien |
| US3639157A (en) * | 1968-07-18 | 1972-02-01 | Bayer Ag | Process for finishing textile materials with a polymer of a vinyl compound and the reaction product of a polyol and an organic polyisocyanate |
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-
1973
- 1973-04-16 AU AU67877/74A patent/AU499789B2/en not_active Expired
-
1974
- 1974-04-09 GB GB1571174A patent/GB1469242A/en not_active Expired
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- 1974-04-12 BE BE143215A patent/BE813725A/xx not_active IP Right Cessation
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