JPS6010068B2 - テルペン系化合物の芳香族化法 - Google Patents

テルペン系化合物の芳香族化法

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JPS6010068B2
JPS6010068B2 JP57173490A JP17349082A JPS6010068B2 JP S6010068 B2 JPS6010068 B2 JP S6010068B2 JP 57173490 A JP57173490 A JP 57173490A JP 17349082 A JP17349082 A JP 17349082A JP S6010068 B2 JPS6010068 B2 JP S6010068B2
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Description

【発明の詳細な説明】 従来、化石資源から生産されていたエネルギー源または
化学品原料を、生物から得られる物質を利用して検討が
なされつつある。
本発明は、テルベン系化合物を主成分とする混合物より
、芳香族炭化水素を主成分とするガソリンあるいは純芳
香族炭化水素の原料を得ることに関するもので、主にテ
ルベン系化合物からなるユーカリ油またはその精製処理
油の芳香族化に関するものである。
生長が極めて早く、土質を選ばない植物としてのユーカ
リは、種類により異なるとはいえ、テルベン系化合物等
からなるいわゆるユーカリ油を１〜４重量％程度含んで
いて、着目されている。
ユーカリ油の性状例として、比重（１５／４００）０．
９２０２、オクタン価（リサーチ法）９８．１実在ガム
（未洗浄）１３６の９／１００の‘、沸点１６８〜１９
４℃、引火点５１℃、動粘度（３０ｑｏ）２．３５次ｓ
ｔ、流動点一２０℃の如くであるが、比重は車質油相当
であっても、沸点は市販自動車ガソリンにおける沸点範
囲の高目の一部分に相当するに過ぎない。オクタン価が
高いので、利用する上では実在ガムと沸点の双方を勘案
し、ガソリンに数％以下の混合が考えられる。そして、
ユーカリ油のみをそのまま全量燃料とした場合はガソリ
ンエンジンが始動せず、加速性も難がある。本発明者ら
は、これら問題点の解決に鋭意努力した所、石油より得
られるガソリンまたは芳香族炭化水素の製造原料に匹敵
するか、それらを上廻る収率または品質の芳香族化油を
得る方法を見出すことが出来た。以下にその方法を説明
する。ユーカリ油の組成例として、シネオール （Ｃ，ぷ，８０）８８．鑓重量％、Ｑピネン（Ｃ，。
日，６）５．９重量％、Ｐシメン（Ｃ，虹，４）２．１
重量％、ピノカルベガル（Ｃ，ｏＨ，６０）１．箱重量
％、その他１．９重量％の如くである。原料としてはテ
ルベン系化合物であれば、Ｑピネンのような炭化水素で
なくても、シネオールのような含酸素化合物でも差支え
ない。植物またはまれに動物から得られるテルベン系化
合物は、一般に炭素数が５の倍数である。炭素数の高い
化合物は、析出物を生じたり、触媒との反応時コークを
生成するので含まれることは好ましくなく、水素化処理
等の精製処理を施こす必要がある。芳香族化を行う際の
反応床としては、触媒へのコークの生成が少ない場合は
、固定床でよい。
コーク生成の多い場合は、触媒再生を考慮して、流動床
を選ぶ。触媒はＹゼオラィトをアルミナまたはシリカア
ルミナの担体に含ませたものを用い、Ｙゼオラィトの活
性を有効に働くように操作する。アルミノケィ酸Ｙゼオ
ラィトの含有率は５〜５の重量％、好ましくは１０〜３
の重量％である。触媒の形状は、触媒床によって定める
べきものである。即ち固定床の場合は円柱状または球状
のものを用い、流動床の場合は粉状触媒を用いる。反応
温度は３５０００から６００午○の間で、好ましくは４
００ｑｏから５００００であり、反応圧力は、１０ｋｇ
／地以下で、通常は２ｋ９／ｃ鰭以下である。時には、
反応を円滑に進めるため、不活性ガスや水素を適用する
ことがある。触媒に対する通油の割合は固定床の場合の
液時空間速度０．５〜机‐１、好ましくは１〜水‐１で
あり、流動床の場合、油重量に対する触媒重量の比率は
３〜１２、好ましくは８〜１０である。これら条件の中
で、特筆すべきは、脱水素や脱アルキル反応のための１
０ｋ９／洲以上の水素高圧の必要はなく、また触媒も貴
金属を含まない触媒組成物で芳香族化反応が進行するこ
とである。反応生成物は、ガス、液状油、コークおよび
水に分離後、液状油は蒸留により、初留点から２００℃
迄の轡出分をガソリンとして収率の測定並びに品質性状
の試験に供した。
以下に実施例により、本発明について、さらに具体的に
説明する。
実施例 １ ユーカリ油を、Ｙゼオライト・アルミナ触媒（円柱状成
型品、径１．５肋、長さ３柵）充填の反応管に、窒素ガ
スと共に液時空間速度１．節‐１で通油する。
反応温度は４５０ｑｏである。それらの状況及び結果を
表１の実施例１に示す。芳香族化油の収率は６鷲重量％
で、芳香族化油の性状は、石油精製における接触改質ガ
ソリンより、芳香族含有量、オクタン価共に高く、優れ
ている。実施例 ２表１の実施例２の欄は、実施例１と
同じユーカリ油を担体の異なる触媒、即ちＹゼオラィト
・シリカ・アルミナ触媒（円柱状成型品、径１．５側、
長さ３肌）を用いて芳香族化を行った例である。
実施例１に比較して、芳香族化油の収率や芳香族含有量
が僅かに優れている。実施例 ３ ユーカリ油の実在ガムを除くため、コバルト・モリブデ
ン・アルミナ触媒を充填した流通式高圧反応器にて、水
素圧３０ｋ９／地、反応温度３８０ｏｏ、液時空間速度
１．血‐１で処理したユーカリ油を、実施例１の条件で
芳香族化した例を、表１の実施例３に示す。
芳香族化油収率や芳香族化油の芳香族含有量は実施例１
の場合の方が高目である。比較例 １ 芳香族化の比較例として、中東系車質ナフサを白金・ア
ルミナ触媒を用い接触改質した例を表１の比較例１に示
す。
反応温度が高く、３０ｋ９／地の高圧水素を用いている
が、芳香族化油の収率やその芳香族含有量とオクタン価
はいずれもやや低い。しかしながら、この芳香族化油が
自動車ガソリン原料等となっているので、これより優る
品質の実施例１より３の芳香族化油は同様の用途に充分
供し得るものである。船

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ テルペン系化合物を結晶質アルミノケイ酸Ｙゼオラ
    イトを含有するアルミナまたはアルミナシリカを担体と
    する触媒を用い、芳香族炭化水素を主成分とする軽質油
    状物に変換する方法。 ２ 前記特許請求の範囲第１項記載の変換方法を、ユー
    カリ油またはその精製処理油に用いる方法。
JP57173490A 1982-10-02 1982-10-02 テルペン系化合物の芳香族化法 Expired JPS6010068B2 (ja)

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