JPS60102196A - 粗グリコシドの精製処理方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は粗グリコシドの精製処理方法にＩＩＩ　する
ものである。特にこの発明はグリコシドを着色させる原
因となる還元糖を実質的に含まないグリコシドを得る方
法に関するものである。 グリコシドは発泡ポリウレタン製造に用いるグリコシド
ポリエーテルのＩｎ　Ｆｌとして非常に（ｊ用な物質で
ある（例えば、米国特許第４．３！ｉ９，５７３号、同
第４，３６６．２６５号、同第４，３４２．８Ｇ４号、
−しタン・プラスチックス・インターナショナル（ｌｙ
ｌ　ｏｄｅｒｎＰ　Ｉａｓｔｉｃｓ　ｌ　ｎｊｅｒｎａ
ｔｆｏＩｌａｌ　）　１９８２年８月号４５頁等参照）
。 しかし、グリコシドポリ１−チルを製造するためには、
通常グリコシドを水酸化カリウム等の強塩基の存在下に
プロピレンオキシド等のアル−１ニルオキシドと反応さ
せるため、グリ：１シト中に還元糖のごとき物質が含ま
れていると着色の原因どなり、著しく着色されたポリエ
ーテルがでさる１、従って還元糖を実質的に含ま４１い
アルカリに対し０色安定なグリコシドを製造することが
止２？どなる１゜かかる色安定なグリコシドの製造法に
関しくは、過去数多くの方法が知られており、還元物質
を除くために該物質を酸化・還元させたりグリコシドの
反覆結晶法等がある。しかしこれらの方法はさほど有効
な方法ではない。フェニルじトンジンで処理することに
より還元物質をヒドラジンや７１νゾン等の不溶性の化
合物として濾過により分＃１　する試みもなされたが失
敗に終っている１、過ム報１！Ｊされている比較的有効
な方法として（、Ｌ１次の２つがある。その１つは、特
公ＩＦｊ５１−１（ｉ４０５号公報に記載されているア
ルカリ安定性のアルキルグリＴ１シトの製造法で、粗グ
リコシド溶液をアルカリ土類金属酸化物で加熱処理し、
生成する副生物を除去してアルカリ安定性のグリー］シ
トを１！７る方法ぐある。しかしながら上記酸化物で処
□理されたグリ」シト溶液は一般に著しく着色されたし
のＣあり、このものを脱色するには天吊の話性灰等を必
要どし、さらに８５２色を完全にＪ３こなうことが困ｉ
ｎ　ｒあることが判明した。 もう１つの有効な方法は、特公昭５０−３１１２８号公
報に記載されている色安定なグリコシドの製造り法であ
る。この方法は粗グリコシド溶液を塩基性陰イオン交換
樹脂に接触さＵ、色安定なグリ」シトをうるちのである
。その細説水剤として無水硫酸カルシウムを共存さｔｒ
グリコシド化を行ない未反応グルコースの間を少なくＪ
る試みも報告されているが、人聞の脱水剤を必要どしま
た残存グルコースの闇もさほど低くならないなどあまり
効果的ましのではない（米国特許第３，９２８，３１８
号）。 本発明は粗グリコシド水溶液を酵母菌体ど接触させ還元
糖く単糖又はオリゴ糖）のｍを減少ｕしめることを特徴
とする粗グリコシドの精製処理方法を提供するものであ
る。本発明の方法は、簡１１１かつ経済的に着色体及び
不安定な成分を酋よないグリコシドを提供せんことを目
的とターるものＣ″ある。 本発明においては、粗グリコシドを水溶液とし、酵母と
接触処理される。 本発明にお１ノる粗グリコシドとは、糖とノ′ルコール
から構成され、かつ不純物としＣアルカリと加熱した際
に着色原因となる還元糖を含む〜ｂのを意味する。この
不純物は、糖とアルコ１−ルからのグリコシド製造ｎ、
ｔに由来Ｊるものである。より具体的に番よ、本発明に
用いられる粗グリコシドは、糖類と１乃至８個の炭素を
右づる１価アルニー１−ルとの反応にＪ：り得られるア
ルキルグリコシド、および多価アルコールとの反応によ
り得られるヒドロキシアルキルグリコシドなどが含まれ
る。 適当な１価アルコールとは例えば、メブルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、ブヂルアルコ
ール、アミルアルコール ルヘキシルアルコール、オクヂルアルコール等であり、
適当な多価アルコールとは例えば、土ヂレングリコール
、プロピレングリ：１−ル、ブブレングリコールおよび
グリセロールである。 グリコシドを構成Ｊ−る適当な糖類のうち１１糖類とし
て

【ま、グルコース、マンノース、ガラクｌ−　−ス等
の６単糖およびアラビノース、キシロース、リボース等
の５単糖が代表例としＣあｔｙられる。 さらに糖類としては、単糖に容易に加水分解Ｃきるマル
＋ーース、セロビオース、スクロース、ラクトース等の
三糖類、その他のＡリボ糖おにびｆキストリン、デンプ
ン、セル［」−ス糖の多糖類が含まれる。グリコシド形
成には、適当な酸触媒を用いて行なわれる。酸触媒の例
どして（ま、塩酸、硫酸、リン酸等の鉱酸、三沸化ホウ
系ニーラフ−１〜、塩化チタン、塩化スズ哲のルイス酸
、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスル小ン酸、１−
リクロロ酢酸、シュウ酸の如き有＋Ｊ酸、スルホン酸ら
１°〕陽イＡン交換樹脂、パーフルＡ１−１スルホン酸
樹脂、ヘデロポリ酸、シリカアルミナの如き固体酸など
があげられる。 本発明を実施づるための酵母類とじＣは、糖を資化でき
るものであればよい。例えば、ＩＪ−ツカＬ１マイセス
属（３ａｃｃｔ＋ａｒｏｍｙｃｅｓ）　、カンジダ屈（
Ｃａｎｄｉｄａ）　、エンドマイセス属（Ｅ　ｎｄｏｎ
＋ｙｃｃｓ）、デバリオマイセス属（Ｑ　ｅｂａｒｙｏ
ｍｙｃｅｓ　）　、ピヒノ′属（ｐｉｃｈｉａ　）　、
ｔ”ルロブシス属（Ｔ　ｏｒｕｌｏｐｓｉｓ　）などに
属する酵母が含まれる。 好ましい酵母の例としては、サツカロマイヒス・セレビ
イシエ−（３ａｃｃｌ＋ａｒｏｎ＋ｙｃｅｓ　ｃｅｒｃ
ｖｒｓｉａｃ）ＩＦＯ０９７１，サツカロマイヒス・ル
ー−１，シー　（３ａｃｃｌ＋ａｒｏｍｙｃｅｓ　ｒｏ
ｕｘｉｉ）　Ｉ　Ｆ　Ｏ０４９３。 カンジダ・ラブイリス（Ｃａ＋＋ｄｉｄａ　ｕｔｉｌｉ
ｓ）ＩＦＯ０３９６，カンジダ・リボリイ）′−力（Ｃ
ａｎｄｉｄａ　１ｉｐｏｌｙｔｉｃａ）　Ｉ　Ｆ　ＯＯ
７７６、ゲバリオマイセス・ハンセニ−（Ｄ　ｅｂａｒ
ｙｏｍｙｃｅｓｈａｎｓｅｎｉｉ）　ＩＦＯ００２６，
ｈルＩ」−プシス・カンジダ（７’ｏｒｕｌｏｐｓｉｓ
　ｃａｎｄｉｄａ　）　ｌ　ＦＯ０３８０，１−ルロプ
シス・ピヌス（Ｔ　ｏｒｕｌｏｌ＋５ｉｓｐｉｎｕｓ　
）　ＩＦＯ０７４１，サツカロマイヒス・ディアスデイ
カス（３ａｃｃｌ＋ａｒｏｍｙｃｅｓｄｉａｓｔｉｃｕ
ｓ　）　Ｉ　Ｆｏ　１０４６等のタイプ・カルデユアや
市販のパン酵母、飼１１酵母を挙げることができる。ま
た形態としては、新鮮酵ＲＪ菌体あるいはその処理物例
えば、パン酵母として市販されている圧搾酵母菌体ある
いは活性乾燥菌体、またはこれらを適当な担体に固定化
しＩどものひもよい。さらに、糖の種類にＪ、す１（！
Ｅ類の酊１ｕで効果が小さい場合は、複数の酵１硅を組
み合わけて、残糖を除去することも可能である。例えば
、デンプン、グルコース等の混合系にＪ３いＵ　４Ｊ　
１　リツカ１」マイセス・デ゛イアスデイカス、リツ力
Ｌ１マイレス・セレビイシエーとを共存させることがＩ
Ｊ能ぐある。　粗グリコシド水溶液におりる粗グリコシ
ドの濃度は、通常５０％以下、好ましくは／１０％以下
として用いられる。濃度の低い方が処Ｊ！＋！　１１￥
間が速い。しかし１０％以下の濃瓜ぐは、処理液がか増
えるので、あまり効率的では４Ｃい。 粗グリコシド水溶液と酵母との接触は、好気的又は嫌気
的条件下で行うことができる。例えば、粗グリコシド水
溶液に酵母菌体を０．５Ｗ／Ｖ％以上加え、約２５〜３
６℃好ましくは約３０〜３３℃で静置撹拌又は通気撹拌
によって行なわれる。その際のｐＨは、４〜８が好まし
く、必要に応じＣかにうな１１　＋−１に調整される。 また、この際、当該分野で知られた酵母の代謝に必要な
栄養源を添１１１１　シ蓮もよい。栄養源とし“（は、
塩化カリウム、ＪｉＪ化〕１〜リウム、ｆｌｌｉＩ酸マ
グネシウム、′ｆＡ酸銅、＋１４１Ｍ鉄、硫酸マンガン
などの無機塩類；イノシ１−−ル、ビオチン、パントデ
ン酸カルシウム、ビタミン１３、ビタミン８６などのビ
タミン類が挙げられる１゜通気する場合、通気量は１〜
４ＶＶＭが好ましい。嫌気条（’ｌで行なう場合、窒素
等の不活性ガスを通じてもよい。加えた酵母のｍ、グリ
：」シト水溶液の濃度等により反応片間は変わりうるが
、一般的には、５時間乃至２０時間で反応は終結りる。 酵母を濾別Ｊる。分離した酵母は繰り返し使用（・きる
。濾液は、必要ならアルカリにより溶液を中和づる。そ
の後、通常活性炭を加え（加熱することにより脱色、脱
臭を行なうのが好ましい。活性炭を濾別して、濃縮し無
色透明のグリニ１シト水溶液を得る。またこの水溶液か
らグリコシドを結晶として、採取することがＣきる。 粗グリコシド水溶液と酵母を接触さり他の方法は、酵母
を固定化して使用覆る場合Ｃある。酵母の固定化方法は
、一般的な／ｊ法（Ｊ、く例えば、固定化酵母ゲルの調
整は、カラギーノン、１大、レルロース硫酸エステルな
どのｔｉｌｌ酸阜を３右りる多糖類、ポリアクリルアミ
ド、ポリビニルアル：］−ル、セルロース・ザクシネ−
１・、カビイン・１ノクシネートなどを用いる公知のゲ
ル包括法警こＪ、つ（行うことができる。 上記酵母菌固定化方法をより訂しく説明するとたとえば
、ゲル基剤とし’ｃ　ｌｉＱ酸基含イｊ多糖類、しルロ
ース・１）−クシネート、力Ｕイン・リクシネートを用
いる場合はこれらの約１−６％水溶液に所定量の酵母菌
を添加混合したのち、ゲル化剤たとえば塩化マグネシウ
ム、塩化カルシウムなどと接触させ生成したゲルを約３
〜５１Ｉ１ｍの粒状に成型づることにより酵母を含むゲ
ルを調整することがＣきる。 固定化酵母ゲルは、カラムにａ占め（連続的に溶液を接
触させる方法所謂カラム法あるいは、ゲルとグリコシド
溶液を一定時間容器内に−Ｃ処理りるバッチ法のどちら
の方法でもよい。固定化酊？ｔｌをカラム法にて使用す
る場合、粗グリーＪシト溶液の１１度、処理温度ｐ　ｌ
−１などの条（’口ｉｔ、前記した酊ｒ４を使用時と同
じである。また、酵１１１の栄養源を添加して行つＣも
よい。通液速度につい（（３Ｌ、特に限定しないが、例
えばＳＶ２以１；、好Ｊ：シクは゛１以下である。 固定化酵母と接触さけた後のグリニ１シト水）ｔ′１波
は、前述と同様に必要に応じでの中和、及びさらに活性
炭処理と濃縮（結晶化）にイ］される。 次に本発明を具体例で説明するが、ホラと明はこれら具
体例にのみ限定されるものではない。 〈実施例１〉 ボデトスターヂ　１２０（１（１８，３％水分ｎイ１）
、パーフルオロスルボン酸樹脂（１）−ヒョン１γ」ボ
ン社製）１２ｇおよびＪ！！酸ガス１．９８　（］含右
のメタノール３９５ｇを１２０℃て２時間Ｊｇｌ熱反；
もＵ凪メチルグルコシド溶液を得る。この溶液゛ｊ７ン
バーリスト”Ａ−２１（陰イＡン交換樹脂、オルガノ社
製）を充填させたカラムに通し脱塩酸を行ない、ついで
水を加えてメタノールを熱弁さｉ！２８．５Ｗ／Ｖ％の
メチルグルコシド水溶液４００　ｘｌとした。 溶液のｐ　ｌ−１は、８．０であり固形分中のグ／Ｌ、
：］−スの含有量は２．５％であった。一部を水酸化リ
トリウムど共に沸騰させるとはとｌυど完全に黒色にな
った。 市販′６１潤パン酵母６．０ｇを加え【、：３０°０に
ｌ　５時間通気撹拌を行い、しかる０戸５酵母を濾別し
、ｐ　Ｈ３，８のうす黄色の溶液を１！７ｋ。水酸化ノ
トリウム水溶液にてｐＨを６．５とし、活性炭２．３ｇ
を加えて７５℃〜８０℃にてｉ　ｌ＋、’ｉ間処理しｌ
　ＩＩｔＪ　Ｃハ４Ｔらびに脱臭を行った。活性炭を濾
別後、無色透明のメチルグルコシド水溶液を１’７ｋ。 このしのの固形分中のグルコース含量は０．０３２％に
減少しｌＮ３す１〕、Ｅ〔直接還元糖（グル」−スとし
て表示）／′固形分ｘ　１００）は、０．０９％Ｃあっ
た。溶液は水酸化す１〜リウムと共に沸騰りるに際して
？ｆ畝安定性Ｃあった。 〈実施例２〉 無水結晶ブドウｖｉＵ５０（１、パーフル７１　Ｅｌス
ルホン酸樹脂（゛ナフイＡ４７”パウダー１）１１　ノ
゛−１ボン社製）５ｇＪ３Ｊ：びメタノール１３３ｇを
１２０　”に　Ｇ、、：、　ｔ３０分加熱加熱させ無色
透明のグル″】シト溶液を１（する。樹脂を濾別接水を
加え、メタノールをに３光さＵ、固１Ｔ１２７Ｗ／Ｖ％
（但しｒＷ／Ｖ％］【よ：Ｙｉ　’ｄ’ｊ１００ν１に
対するグラム数で以１・同様どＪる）の水溶液２００１
！どした。 固形分中のグルコース含有６１は、７　、４１　′！（
、（ル１す、一部を水酸化す］ヘリウムと共に沸騰させ
るとｔ、【とんど完全に黒色どなった。市販パン醇１１
２　、　（１！＋を加えて３０℃にて一晩通気撹拌をｆ
ｉいしかるのら酵母を濾別しｐ　Ｉ−１３，０のほぼ無
色の溶液をｌ’／　／こ。水酸化す１〜リウム水溶液に
てＯＨを　６．５としｉｉ！ｌ（’、Ｌ　ｌ、＋２１．
０ｇを加えて８０℃に加熱した接話性ｔＸを濾別し、無
色透明のメチルグルコシド水溶液を１！／　／、：　ａ
このものの固形分中のグルー１−ス含イｉ重は０．０１
３％であり、溶液は水酸化プトリウｌいど共に沸騰づる
に際して着色安定性Ｃあった。 〈実施例３〉 メチルグルコシド水溶液のパン酵１ｕ処理にＪ、る還元
糖の除去に関して、＋１１＋　８．０、グルコシト１ｌ
Ｌ１度３２．４重量％で、酵母の吊を変え（検ム、１し
た結果が第１図、 ｐｍの１度ＩＷ／Ｖ％、３０℃ｌ”　クルｈ＋　シＦ’
　ｍ度を変えて検討した結果が第２図Ｃ′ある。１一般
に酵母量は多い程反応がプ、Ｉｉ　１１５間℃゛完ｆｆ
ｉ　ｌ、グルコシド濃度は低濃度はど効果的Ｃ′ある。 〈実施例４〉 上記実施例１と同様な方法におい−（作成しに組グル」
シト溶液にザツカ［１マイしス・セレじイシ工−（３ａ
ｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ　ｃｅｒａｖｉｓｉａｃ）　Ｉ
　１００９７１及びカンシタ・つｊイリス（Ｃａｎｄｉ
ｄａｕｔｉｌｉｓ）　ＩＦＯ０３９６を使用しく残糖除
ム処理をほどこした。 ザツカロマイセス・レレビイシ１−一についＣ（よ好気
的及び嫌気的処理条ｆｌ　Ｆにζ実施した。その結果を
表−１に示す。処理条ｆｌは、び−メブルグルコシド２
５Ｗ／Ｖ％、無機塩（ＫＣＩ　５０°０１１１１ｍ　。 ＭＱ　３０４　・７Ｈ２０ｐｌｌｌ　、ＣＬＩ　８０４
　・５８２　０　２．５１１Ｆ１ｍ　、ｌ”ｅ　３０４
　・７１−１２　０　２００ｐＤｌ、　Ｍｎ　ＳＯａ　
・４〜６Ｈ２０２５＋１ＤＩ　。 Ｎａ　ＣＩ　２５０ｐｐＨ）　、ビタミン類（イノシト
−ル１００ｐｐｎ１ビオチン　０．５ｐｐｍ　１パント
アン酸カルシウム　１０ｐｐｍ　、ビタミン［３＋　１
０ｐＨ＋ｍ、ビタミンＢｅ　１０１’１ｌ）ｌ　）　、
ゴーストエキス　５０００１１　ｐ　Ｉｌｌを添加しＩ
）　８６．０温度３０℃撹拌４００ｒｐｎ＋、通気′ｌ
　ＶＶＭにて実施した。 （以下余白、次頁に続く） 結果からも明らかのように酵母種及び与える条件などに
より若干の除去速度の）ａいはあるものの残糖を資化で
きるものであれば粗グルコシドの着色安定性は、向上す
ることがわかる。 〈実施例５〉 市販されている圧搾パンｎ’ｌＲ１１０ｇに水４０ｙｉ
を加え酵母懸濁液をつくり、これに１％アルギン酸ナト
リウム溶液５０　ｘｌを加え混合Ｊる。このアルギン酸
ナトリウムの酵母懸濁液を注射器に入れ、ゆっくりした
速度にて５％塩化カルシウム溶液中に滴下し、酵母のア
ルギン酸包括ゲルをつくることにより固定化を行う。こ
の固定化醇ｆＵを所定量採取し実施例１にて述べた方法
と同様の方法にて作成しｌ〔粗グルコシド溶液についで
バッチ法で残糖除去処理を行った。 その結果を表−２に示す。 （以−１・余白次頁に続く） 上記の表からも明らかのように酵母を固定化した場合に
Ｉ３いても残糖の除去が可能となり６色安定性の向上が
みられる。 〈実流例６〉 実施例５において述べた方法ど同様のｈθ、に（固定化
した圧搾パン酵ＩＪｉのアルギン酸包括ゲルを固定化菌
体として２０ｘｌカラムにつめ、実施例１において述べ
た方法と同様の方法に−Ｃ作製しＩど粗グルコシド溶液
（２５％Ｗ／Ｖ　）　４ｏｘｐノ通ＨヲＩ’ｉツタ、。 粗グルコシド溶液にはあらがじめ酵１１ｋ　（１）栄養
源としてビＡス（パントデン酸カルシウム１０１＋　ｐ
　ｍ、ビタミンＢ＋　１０１１１１１１１　、　’ｌ：
’タミン１３６１０ｐｐｍ　、ＩｆＡチン０．５ｐρｍ
１イノシ１〜−ル１０１００ｐｐを添加した１、通液温
度３０℃通液速度Ｓ　Ｖ　０．５　（Ｓ　Ｖ　Ｏ，！ｉ
とハ、カラムベット容Ｍに対して１／２倍の液を１１１
．Ｘ間に通液する速度を示づ）にて実施したどころ＋＋
　ｌ−Ｉ４．０の淡黄色の溶液４００　ｘｉを（りた。 Ｎａ０１１水溶液にて１１１−１を（３，５とし活性炭
２．５ｇを加えＵ７５℃〜８０℃にて１時間処理して脱
色ならびに１１１２　ＳＩを行い活性炭を濾別後、無色
透明のメチルグル：１シト水溶液を得た。　このものの
固形分中のグルコース含量は０．０４％であった。 溶液は、水酸化すｌ・リウムど〕ξに沸騰さけるに際し
て着色安定性であった。 〈実施例７〉 無水結晶ブドウ糖５０ｇ　、”ソフイＡン粉末″５、Ｏ
Ｑ　、およびエタノール１７５りを３００ｃＣのＡ−１
〜クレープに仕込み、６００　ｒ　Ｈｌｍで撹拌さＩ！
ながら１３０℃にて３０分加熱反応さける。室温まＣ′
冷７．ＩＩ　１．Ｇ゛プフイオン″濾別分離し、水を加
え（エタノールを蒸発させ、固形分中２７Ｗ　／　Ｖ　
％の水溶液とした。固形分中のグルコース含右早は２．
０％Ｃ′あり、一部を水酸化す［〜リウムど共に沸騰さ
μるどほとんど完全に黒色となつｌｃｏ市販パン酵Ｒ１
２，０９を加えて３０℃にて一晩通気撹拌を行ない、し
かるのち酵母を濾別し無色の溶液を１１１だ。 Ｎａ　Ｏ）１水溶液にてＩ）　Ｌｌを６．５どし活ｆｌ
炭を加えて加熱脱臭を行ない、桔ｆ１１炭を濾別後、無
色透明のエチルグルコシド水溶液をＩ？だ。このものの
固形分中のグルコース含有Ｒは０．０１％であり、溶液
は水酸化す］・リウムど共に沸騰り゛るに際しＣずぐれ
た着色安定性を示した。 〈実施例８〉 エチレングリコール２７３１１１　、　ＩＩ／ｌｌＦ［
Ｉｌ　１，３＋１おＩ５び市販コーンスターチ２０００
　（乾燥純分１７！ｉ、７す）を１３０ｍｍｌ−１（ｌ
に減Ｉ■下１３　（１℃にて加熱撹拌をＩ’Ｊ’Ｊい反
応させ、しかるのち水酸化バリウム４．３すＣ中和し過
剰のエチレングリコールを蒸留にｃ系外に除去し、つい
で残渣に水を加えて中和沈澱物を濾別づ゛る。活性炭に
て加熱ｌ１１２色し無色透明のグリコールグリコシド水
溶液とする。３２％の固形分４含有する生成物はデキス
トロースどしてにｔ　ｔ、Ｉ　Ｌ、　ｃ固形分中２．４
％の還元糖３最を有した。 このものはアルカリの存在下沸騰さけるとはどんど黒色
に変った。 市販パン酵母をＩＷ／Ｖ％加え（３０℃にＣ−晩通気撹
拌を行いしかるのち醇ｆ？ｉを濾別し、Ｎａ０１１にて
１１１」を６．５とし活性炭を加えＣ加熱脱臭し活性炭
を濾別後無色透明のグリコ−ルグリコシド水溶液とした
。 このものの固形分中のグルコース含イｉ吊は０％であり
、溶液はアルカリと共に沸１１ｉ！　するに際しで極め
で着色安定であつＩこ１゜ 〈実施例９〉 コーンスターチ１２０ｇ　（水ブ）含イＪ串１２％＞Ｉ
３．Ｊ、び塩酸ガス１００を含むｎ−シタノール５００
ｇを１９のグラスライニング、１−１−クレーゾ中にイ
１込む、。 ６ｏａｒｐ＋ｎで撹拌しながら　１３５℃に（２時間反
応を行いブヂルグルコシドのブタノール液をＩＩｌる。 。 この溶液をアンバーリストΔ−２゛１を充填さＵたカラ
ムを通し脱塩酸をｆｌい、ついで′減圧ト１）−１タノ
ールを蒸発させ水を加え（３０％のグル」シト水溶液と
覆る。このもの固形分中の還元糖含量はデキストロース
としてπ１算し’Ｕ　７％であり、アルカリの存在下？
ｌｌ！ｍさせるとはとｌυど黒色となった。 市販パン酵母を２Ｗ／Ｖ％加えて３（）℃にＣ−晩通気
撹拌を行いしかるのＩ５前記実施例モ３と同様なる処理
を行うことにより、この溶液はアルカリと共に沸Ｉｌ！
づ°るに際してづぐれた着色安定性を示した。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明で酵母の量を変えた場合、第２図は、
グルフシド濃度を変えた場合の処理時間と残留グル」−
ス用との関係を示ずグラノぐある。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ｙ；ｉ元軸を含む粗グリコシドの水溶液を酵母ど接
   触さぜ精製処理づることを特徴どする粗グリ」シトの精
   製処理方法。 ２、還元糖を含む粗グリコシドの水溶液を１／＋１定化
   酵母と接触させ精製処理す゛ることを特徴とする特許請
   求の範囲第１項記載の方法。 ３、固定化酵母との接触が、カラムｖ１又はバッチ法で
   行なわれる特許請求の範囲第２　Ｉｎ記載の方法。 ４、固定化酵母との接触後に、話性伏処Ｊ！ｅをｔｊな
   う特許請求の範囲第２又は３項記載の方法、。 ５、粗グリコシド水溶液にお【プる粗グリコシドの濃度
   が５０％以下である特許請求の範囲第１〜／１項のいず
   れかに記載の方法。 ６、固定化酵母の酵母が、υツ力ロマイセス属、カンジ
   ダ属、エンドマイセス属、□デバリオマイセス属、ピヒ
   ア属又はトル自Ｉシス属に属し、糖を貴化しうる菌体又
   はその処理物、−ｂ　ｔ、　＜はこれらの混合物である
   特許請求の範囲第２〜５５項のいずれかに記載の方法。