JPS60115543A - 臭素化−ｐ−フエニルフエノ−ル - Google Patents
臭素化−ｐ−フエニルフエノ−ルInfo
- Publication number
- JPS60115543A JPS60115543A JP22278983A JP22278983A JPS60115543A JP S60115543 A JPS60115543 A JP S60115543A JP 22278983 A JP22278983 A JP 22278983A JP 22278983 A JP22278983 A JP 22278983A JP S60115543 A JPS60115543 A JP S60115543A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenylphenol
- brominated
- synthetic resins
- flame
- resins
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は難燃剤として、または難燃剤の原料として使用
される臭素化−Ｐ−フェニルフェノールに関する。
される臭素化−Ｐ−フェニルフェノールに関する。
として知られている。
とりわけ、含ハロゲン化合物において、鎖状炭化水素系
含ハロゲン化合物は、一般に耐熱性、耐候性に欠点があ
るため、より耐熱性、耐候性に優れたものとして、テト
ラブロモビスフェノールＡまたはその誘導体等が合成樹
脂用難燃剤として使用されている。
含ハロゲン化合物は、一般に耐熱性、耐候性に欠点があ
るため、より耐熱性、耐候性に優れたものとして、テト
ラブロモビスフェノールＡまたはその誘導体等が合成樹
脂用難燃剤として使用されている。
しかしながら、このような難燃剤においても難燃性を要
求する分野が多岐にわたるため、適切なものを見い出せ
ないのが実情である。
求する分野が多岐にわたるため、適切なものを見い出せ
ないのが実情である。
本発明者等は上記事情に鑑み、各種化合物を合成し、難
燃剤としてまたは難燃剤の原料として好適に使用し得る
新規化合物につき、鋭意研究を行った結果、本発明を提
供するにいたったものである。すなわち、 一般式（Ｉ） （（ＢｒＪＨは一方または両方の芳香族核に置換してい
ることを示し、かっｎはその置換総数を示す。ｎは １
〜８の数を示す。）で示される臭ｍ化−ｐ−フエ二ノ７
フェノール（以下臭素化−ｐ−フェニルフェノールとい
う）である。
燃剤としてまたは難燃剤の原料として好適に使用し得る
新規化合物につき、鋭意研究を行った結果、本発明を提
供するにいたったものである。すなわち、 一般式（Ｉ） （（ＢｒＪＨは一方または両方の芳香族核に置換してい
ることを示し、かっｎはその置換総数を示す。ｎは １
〜８の数を示す。）で示される臭ｍ化−ｐ−フエ二ノ７
フェノール（以下臭素化−ｐ−フェニルフェノールとい
う）である。
本発明の新規化合物臭素化−Ｐ−フェニルフェノールは
、前記一般式（Ｉ）で示される化学構造式を有する化合
物で、後述するような臭素含有値および融点（ｍ、ｐ）
を示す。
、前記一般式（Ｉ）で示される化学構造式を有する化合
物で、後述するような臭素含有値および融点（ｍ、ｐ）
を示す。
この臭素化−Ｐ−フェニルフェノールは、例えは新実験
化学講座１４巻３４１〜３４３頁、０ＲＧＡＮＩＣ３Ｙ
ＮＴＨＥＳＥＳ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌ、Ｉ
１２１− １３０頁等の文献に記載の臭素化物の一般的
合成法に従い、Ｐ−フェニルフェノールおよびＭ ＆！
無水１１４化アルミニウムを溶媒臭化メチレン中に加
え、室温で臭素を滴下することにより製造することがで
きる。臭素化−Ｐ−フェニルフェノールとしては、具体
的に 一０Ｈ１ −ＯＨ１ 等が挙げられる。
化学講座１４巻３４１〜３４３頁、０ＲＧＡＮＩＣ３Ｙ
ＮＴＨＥＳＥＳ Ｃｏ１１ｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌ、Ｉ
１２１− １３０頁等の文献に記載の臭素化物の一般的
合成法に従い、Ｐ−フェニルフェノールおよびＭ ＆！
無水１１４化アルミニウムを溶媒臭化メチレン中に加
え、室温で臭素を滴下することにより製造することがで
きる。臭素化−Ｐ−フェニルフェノールとしては、具体
的に 一０Ｈ１ −ＯＨ１ 等が挙げられる。
本発明の臭素化−ｐ−フェニルフェノールは、合成樹脂
用難燃剤として、または合成樹脂用難燃剤の原料として
使用することができる。
用難燃剤として、または合成樹脂用難燃剤の原料として
使用することができる。
合成樹脂用難燃剤として使用する場合、対象となる合成
樹脂としては、例えば、ポリスチレン樹脂、ポリエチレ
ン樹脂、ポリゾロピレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル系
樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、飽和または不
飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂、セルロース系物質などがあげられる。
樹脂としては、例えば、ポリスチレン樹脂、ポリエチレ
ン樹脂、ポリゾロピレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル系
樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、
ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、飽和または不
飽和ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂、セルロース系物質などがあげられる。
また、添加量は合成樹脂１００重量部に対して任、（、
であるが、好ましくは５〜２０重量部である。
であるが、好ましくは５〜２０重量部である。
その添加方法は、臭素化−Ｐ−フェニルフェノールをそ
のまま、または溶媒に溶解せしめた形態、またはそのま
ま造粒せしめた形Ｊ１、または水中もしくは油類中に分
散せしめたエマルジョンの形−態で、合成樹脂の製造時
（重合時、成形または紡糸時など）、またはその他の均
一混和せしめる時点に添加する方法等によって行いうる
。 本発明の臭素化−Ｐ−フェニルフェノールを合成樹
脂用難燃剤として使用する場合、必要に応じて他の公知
の難燃剤、難燃助剤（たとえば含ハロゲンアルキルホス
フェ−Ｉ・、含ハロゲンアルキルホスファイト、金属酸
化物、金属水酸化物、アルキル金属化合物等）を併用す
ることか可能であり、さらに他の公知の添加剤（例えば
、安定剤、着色剤、耐候性刊ケ剤、増量剤等）も併用す
ることがｕ丁能である。
のまま、または溶媒に溶解せしめた形態、またはそのま
ま造粒せしめた形Ｊ１、または水中もしくは油類中に分
散せしめたエマルジョンの形−態で、合成樹脂の製造時
（重合時、成形または紡糸時など）、またはその他の均
一混和せしめる時点に添加する方法等によって行いうる
。 本発明の臭素化−Ｐ−フェニルフェノールを合成樹
脂用難燃剤として使用する場合、必要に応じて他の公知
の難燃剤、難燃助剤（たとえば含ハロゲンアルキルホス
フェ−Ｉ・、含ハロゲンアルキルホスファイト、金属酸
化物、金属水酸化物、アルキル金属化合物等）を併用す
ることか可能であり、さらに他の公知の添加剤（例えば
、安定剤、着色剤、耐候性刊ケ剤、増量剤等）も併用す
ることがｕ丁能である。
次に、合成樹脂用難燃剤の原料として使用する場合、例
えば、 （１）臭ｍ化−Ｐ−フェニルフェノールと含ハロゲン化
合物との脱ハロゲン化水素反応によって合成される合成
樹脂用難燃剤、 （２）臭素化−Ｐ−フェニルフェノールより脱臭素化水
素し、重合させることによって合成される合成樹脂用難
燃剤、 （３）臭ｍ化−Ｐ−フェニルフェノールと含エポキシ化
合物との付加反応によって合成される合成樹脂用難燃剤
、 （４）臭素化−Ｐ−フェニルフェノールと無水有機酸化
合物とのエステル化反応によって合成される合成樹脂用
難燃剤 等があげられる。
えば、 （１）臭ｍ化−Ｐ−フェニルフェノールと含ハロゲン化
合物との脱ハロゲン化水素反応によって合成される合成
樹脂用難燃剤、 （２）臭素化−Ｐ−フェニルフェノールより脱臭素化水
素し、重合させることによって合成される合成樹脂用難
燃剤、 （３）臭ｍ化−Ｐ−フェニルフェノールと含エポキシ化
合物との付加反応によって合成される合成樹脂用難燃剤
、 （４）臭素化−Ｐ−フェニルフェノールと無水有機酸化
合物とのエステル化反応によって合成される合成樹脂用
難燃剤 等があげられる。
本発明の臭素化−Ｐ−フェニルフェノールは、合成樹脂
に対して優れた難燃性を付与することはもちろん、合成
樹脂および溶媒との相溶性、耐候性および耐熱性等にも
優れている。
に対して優れた難燃性を付与することはもちろん、合成
樹脂および溶媒との相溶性、耐候性および耐熱性等にも
優れている。
さらに、合成樹脂中での移行性が非常に小さく、合成樹
脂の成型時および成型品の機械的物性および電気的特性
に悪影響をおよぼさないなどの優れた特徴を示す。
脂の成型時および成型品の機械的物性および電気的特性
に悪影響をおよぼさないなどの優れた特徴を示す。
従って、難燃剤として、または難燃剤の原料として最適
である。
である。
次に、本発明の臭素化−Ｐ−フェニルフェノールの製造
例を示す。
例を示す。
製造例１
Ｐ−フェニルフェノール１７ｇ、（０，１モル）および
無水塩化アルミニウム０．２ｇを臭化メチレン７０ｇ中
に加え、均一に攪拌しながら臭素３３．８ｇ（０，２１
モル）を室温で５時間を要して滴下し、滴下終了後室温
で１２時間熟成した。
無水塩化アルミニウム０．２ｇを臭化メチレン７０ｇ中
に加え、均一に攪拌しながら臭素３３．８ｇ（０，２１
モル）を室温で５時間を要して滴下し、滴下終了後室温
で１２時間熟成した。
次に水で無水塩化アルミニウムを分解した後、残存する
臭素なヒドラジンで還元した。
臭素なヒドラジンで還元した。
次に数回水洗いした後、結晶を吸引、濾過し、エタノー
ル・水より再結晶して臭素化−Ｐ−フェニルフェノール
を収率５２重量％で得た。下記の分析結果よりジブロモ
−Ｐ−フェニルフェノール構造式； を確認した。
ル・水より再結晶して臭素化−Ｐ−フェニルフェノール
を収率５２重量％で得た。下記の分析結果よりジブロモ
−Ｐ−フェニルフェノール構造式； を確認した。
臭素含有量（重量％） ４７．５２
（計算値４８．７８）
融 点※ｌ（’０） 約１１３．２
ガスクロマトグラフイ一二保持時間※２（分） ７．９
４２ 質量分析スペクトル※３ Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ） ３２Ｂ（Ｍ ” ）※ｌ メトラ
ー融点測定器に従って測定した。
４２ 質量分析スペクトル※３ Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ） ３２Ｂ（Ｍ ” ）※ｌ メトラ
ー融点測定器に従って測定した。
※２ 島津ガスクロマトグラフィー７ＡＧ（島津製作所
（株）製）、シリコン５Ｅ−３００Ｃ−Ｇｒａｄｅ ３
％／クロモソルブＷＡＷ−［ｌＭＣ５，６０／Ｈｍｅｓ
ｈ、３１ＩＩＩｎφＸ５０ｃＪ１１ステンレス ｔｏｏ＋ ３００℃ １０℃／ｓｉｎ昇温、注入量 ２
ｚアセトン溶液 １．Ｏｐ−又＝２０延ｇ ※３ ＧＧＭＳ−ＱＰｌｏｏＯ（島津製作所（株）製）
ＧＡＩＮ ３．０ イオン源 ２５０°Ｃ セパレーター ３００℃ イオン化法 Ｅｌ イオン化電圧 ７０ｅＶ 試料注入量 ５００１ｇ’） ｐＬ９−？ｂｈ＞１．０
ＩＬ 文 （以下の製造例においても同じ） 製造例２ Ｐ−フェニルフェノール１７ｇ（０，１モル）および無
水塩化アルミニウム０．２ ｇを臭化メチレン７０ｇ中
に加え、均一に攪拌しながら臭素６７．２’、（０，４
２モル）を室温で５時間を要して滴下し、滴下終了後室
温で１２時間熟成した。
（株）製）、シリコン５Ｅ−３００Ｃ−Ｇｒａｄｅ ３
％／クロモソルブＷＡＷ−［ｌＭＣ５，６０／Ｈｍｅｓ
ｈ、３１ＩＩＩｎφＸ５０ｃＪ１１ステンレス ｔｏｏ＋ ３００℃ １０℃／ｓｉｎ昇温、注入量 ２
ｚアセトン溶液 １．Ｏｐ−又＝２０延ｇ ※３ ＧＧＭＳ−ＱＰｌｏｏＯ（島津製作所（株）製）
ＧＡＩＮ ３．０ イオン源 ２５０°Ｃ セパレーター ３００℃ イオン化法 Ｅｌ イオン化電圧 ７０ｅＶ 試料注入量 ５００１ｇ’） ｐＬ９−？ｂｈ＞１．０
ＩＬ 文 （以下の製造例においても同じ） 製造例２ Ｐ−フェニルフェノール１７ｇ（０，１モル）および無
水塩化アルミニウム０．２ ｇを臭化メチレン７０ｇ中
に加え、均一に攪拌しながら臭素６７．２’、（０，４
２モル）を室温で５時間を要して滴下し、滴下終了後室
温で１２時間熟成した。
次に水で無水塩化アルミニウムを分解した後、残存する
臭素をヒドラジンで還元した。
臭素をヒドラジンで還元した。
次に数回水洗いした後、結晶を吸引、濾過し、クロロホ
ルムより再結晶して臭素化−Ｐ−フェニルフェノールを
収率５３重量駕で得た。
ルムより再結晶して臭素化−Ｐ−フェニルフェノールを
収率５３重量駕で得た。
下記の分析結果より、テトラブロモ−Ｐ−フェニルフェ
ノール構造式： を確認した。
ノール構造式： を確認した。
臭素含有量（重量＄） ８５．９２
（計算値６５．８２）
融 点 （°Ｃ） 約 １５８．３
ガスクロマトグラフィー：保持時間
Ｍａｓｓ（ｍ／ｅ） ４８Ｂ（Ｍ ” ）製造例３
Ｐ−フェニルフェノール１７ｇ（Ｇ、１モル）および無
水塩化アルミニウム０．４ ｇを臭化メチレン１２Ｏｇ
中に加え、均一に攪拌しながら臭素１０４ ｇ（０，Ｅ
１５モル）を室温で５時間を要して滴下し、滴下終了後
室温で１２時間熟成した。
水塩化アルミニウム０．４ ｇを臭化メチレン１２Ｏｇ
中に加え、均一に攪拌しながら臭素１０４ ｇ（０，Ｅ
１５モル）を室温で５時間を要して滴下し、滴下終了後
室温で１２時間熟成した。
次に水で無水塩化アルミニウムを分解した後、残存する
臭素をヒドラジンで還元した。
臭素をヒドラジンで還元した。
次に数回水洗いした後、結晶を吸引、濾過し、クロロホ
ルムより再結晶して臭素化−Ｐ−フェニルフェノールを
収率ａ５重量％で得た。下記の分析結果より、ヘキサブ
ロモ−Ｐ−フェニルフェノール構造式： を確認し７た。
ルムより再結晶して臭素化−Ｐ−フェニルフェノールを
収率ａ５重量％で得た。下記の分析結果より、ヘキサブ
ロモ−Ｐ−フェニルフェノール構造式： を確認し７た。
臭素含有量（重量り ？５．０５
（計算値７４．５３）
融 点 （’Ｏ） １５９．２ 〜１６０．８カスクロ
マトグラフィー：保持時間 使用例 積層板用フェノール樹脂１００重量部、製造例３のへキ
サブロモ−Ｐ−フェニルフェノール１５重量部およびＩ
・リクレジルホスフエートに重量部を混合した混合液に
クラフト紙を含浸させ１４０°Ｃで１０分間予備乾燥し
て樹脂含量５４．１ｆ［（ｌｉ部％の含浸紙を得た。
マトグラフィー：保持時間 使用例 積層板用フェノール樹脂１００重量部、製造例３のへキ
サブロモ−Ｐ−フェニルフェノール１５重量部およびＩ
・リクレジルホスフエートに重量部を混合した混合液に
クラフト紙を含浸させ１４０°Ｃで１０分間予備乾燥し
て樹脂含量５４．１ｆ［（ｌｉ部％の含浸紙を得た。
得られた含浸紙８枚および裏面にエポキシ樹脂接着剤を
塗布した銅箔を順次積層し、 １５５・Ｃ１１５０ｋｇ
／ｃ−で６０分間加熱加圧成型して銅張りフェノール樹
脂積層板を得た。
塗布した銅箔を順次積層し、 １５５・Ｃ１１５０ｋｇ
／ｃ−で６０分間加熱加圧成型して銅張りフェノール樹
脂積層板を得た。
試験結果を第１表に示す。
第１表
※４ ＪＩＳ−Ｉｌｌニー４１４８１に従って測定した
。
。
※５ ＪＩＳ−１−８４８１に従って測定した。
※６ υＬ−９４に従って測定した。
４８Ｊ１出願人
第−工業製薬株式会社
手続補正比
昭和５９年λ月／ＬＩ−１１
１、事件の表示
昭和５８年 １穎１願第 ２２２７８９号２、発明の名
称 臭素化−Ｐ−フェニルフェノール ３、補正をする者 １１件との関係 特許出願人 京都市下京区西七条東久保町５５ 自 発 補 正 ５、補正により増加する発明の数 ６、補ＩＦの対象 明細書の発明の詳細な説明の欄、 ７、補正の内容 明細書第７頁下から４行Ｆ０ 、２ ｇＪをｌ’１．Ｏ
ｇＪ４こ訂正する。
称 臭素化−Ｐ−フェニルフェノール ３、補正をする者 １１件との関係 特許出願人 京都市下京区西七条東久保町５５ 自 発 補 正 ５、補正により増加する発明の数 ６、補ＩＦの対象 明細書の発明の詳細な説明の欄、 ７、補正の内容 明細書第７頁下から４行Ｆ０ 、２ ｇＪをｌ’１．Ｏ
ｇＪ４こ訂正する。
明細書第１Ｏ頁５行ｆＯ，２ｇＪをｒｌ、ＯｇＪに訂正
する。
する。
明細書第１ ｌ ｊｔ下カラ１１行ｔｏ 、 ４ｇＪ
ヲｒ２ 、 ＯｇＪ ４コ、？ｒ正する。
ヲｒ２ 、 ＯｇＪ ４コ、？ｒ正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （＋）一般式（Ｉ） 換していることを示し、かつｎはその置換総数を示す。 ｎは １〜８の数を示す。）で示される臭素化−Ｐ−フ
ェニルフェノール。 （２）−−一般式（Ｉ）で示される臭素化−Ｐ−フェニ
ルフェノールにおいて、ｎが２である特許請求の範囲第
（１）項記載の臭素化−Ｐ−フェニルフェノール。 （３）−−一般式（Ｉ）で示される臭素化−Ｐ−フェニ
ルフェノールにおいて、ｎが４である特許請求の範囲第
（１）項記載の臭素化−Ｐ−フェニルフェノール。 （４）一般式（Ｉ）で示される臭素化−Ｐ−フェニルフ
ェノールにおいて、ｎが６である特許請求の範囲第（１
）項記載の臭素化−Ｐ−フェニルフェノール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22278983A JPS60115543A (ja) | 1983-11-26 | 1983-11-26 | 臭素化−ｐ−フエニルフエノ−ル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22278983A JPS60115543A (ja) | 1983-11-26 | 1983-11-26 | 臭素化−ｐ−フエニルフエノ−ル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60115543A true JPS60115543A (ja) | 1985-06-22 |
Family
ID=16787920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22278983A Pending JPS60115543A (ja) | 1983-11-26 | 1983-11-26 | 臭素化−ｐ−フエニルフエノ−ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60115543A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007021399A (ja) * | 2005-07-19 | 2007-02-01 | Kotoo:Kk | セメント系固化物の破砕装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4993330A (ja) * | 1972-12-05 | 1974-09-05 | ||
| JPS5154526A (ja) * | 1974-09-10 | 1976-05-13 | Bayer Ag | |
| JPS5455538A (en) * | 1977-10-11 | 1979-05-02 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of bromine-containing compounds |
-
1983
- 1983-11-26 JP JP22278983A patent/JPS60115543A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4993330A (ja) * | 1972-12-05 | 1974-09-05 | ||
| JPS5154526A (ja) * | 1974-09-10 | 1976-05-13 | Bayer Ag | |
| JPS5455538A (en) * | 1977-10-11 | 1979-05-02 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of bromine-containing compounds |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007021399A (ja) * | 2005-07-19 | 2007-02-01 | Kotoo:Kk | セメント系固化物の破砕装置 |
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