JPS601164A - 光学活性トリプトフアン塩結晶とその製法 - Google Patents
光学活性トリプトフアン塩結晶とその製法Info
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- JPS601164A JPS601164A JP10727083A JP10727083A JPS601164A JP S601164 A JPS601164 A JP S601164A JP 10727083 A JP10727083 A JP 10727083A JP 10727083 A JP10727083 A JP 10727083A JP S601164 A JPS601164 A JP S601164A
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- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
５水和物結晶及び光学活性トリプトファンを含有する溶
液からアルカリ性下Ｎ＆イオンの存在下に光学活性トリ
プトファンｌナトリウム５水和物結晶を取得する方法に
関するものである。
液からアルカリ性下Ｎ＆イオンの存在下に光学活性トリ
プトファンｌナトリウム５水和物結晶を取得する方法に
関するものである。
トリプトファンは必須アミノ酸の一つでｓｂ、人体又は
家畜の栄養源として有用である。これらに用いるトリプ
トファンは品質のよシ高いものが要望されている。
家畜の栄養源として有用である。これらに用いるトリプ
トファンは品質のよシ高いものが要望されている。
トリプトファンの製造法としては化学合成法、酵素法、
発酵法等が行われている。これらの製造過程におけるト
リプトファンの分離精製法としては、金属塩を添加して
ラセミ体の複塩を形成する方法（特公昭５ ０ − １
１ ９ １ ４）、陰イオンおよび陽イオン交換樹脂
を用いる方法（特開昭５３−１１１０６１）、或いは吸
着樹脂と限外濾過膜を組合せた方法（特開昭５８−８９
５ ）等がある。
発酵法等が行われている。これらの製造過程におけるト
リプトファンの分離精製法としては、金属塩を添加して
ラセミ体の複塩を形成する方法（特公昭５ ０ − １
１ ９ １ ４）、陰イオンおよび陽イオン交換樹脂
を用いる方法（特開昭５３−１１１０６１）、或いは吸
着樹脂と限外濾過膜を組合せた方法（特開昭５８−８９
５ ）等がある。
しかしながら、光学活性トリプトファンは着色物質等と
共に樹脂に吸、脱着する傾向が強いので、その分離精製
には複雑な工程及び操作が必要とされる。また晶析中に
着色物質等が結晶に吸着、混入しやすい。そのためにア
ルコールなどの有機溶を用いて晶析する方法もあるが溶
媒の回収など工程が煩雑になる。
共に樹脂に吸、脱着する傾向が強いので、その分離精製
には複雑な工程及び操作が必要とされる。また晶析中に
着色物質等が結晶に吸着、混入しやすい。そのためにア
ルコールなどの有機溶を用いて晶析する方法もあるが溶
媒の回収など工程が煩雑になる。
このようにトリプトファンの吸着親和性が大なるために
、容易に着色物質等の不純物を除去する手段は知られて
いない。
、容易に着色物質等の不純物を除去する手段は知られて
いない。
本発明者らは、晶析によって不純物の効果的除去をなす
べく鋭意検討した結果、光学活性トリプトファンをナト
リウム塩として晶析することによって、極めて容易に不
純物が除去されることを発見した。
べく鋭意検討した結果、光学活性トリプトファンをナト
リウム塩として晶析することによって、極めて容易に不
純物が除去されることを発見した。
すなわち、光学活性トリプトファンを含む溶液にアルカ
リ仕丁Ｎａイオンを存在させると光学活性トリブトファ
ン１ナトリウム５水和物結晶が析出する。この結晶は着
色物質等の不純物との吸着親和性が極めて小さく、シか
も液性はアルカリ性であるために不純物は溶解し易く母
液へ抜くことができる。
リ仕丁Ｎａイオンを存在させると光学活性トリブトファ
ン１ナトリウム５水和物結晶が析出する。この結晶は着
色物質等の不純物との吸着親和性が極めて小さく、シか
も液性はアルカリ性であるために不純物は溶解し易く母
液へ抜くことができる。
光学活性トリプトファン１ナトリウム５水和物結晶の物
性は以下の通シである。因みに物性測定に用いた結晶は
実施例１に示した方法によって得られたものである。
性は以下の通シである。因みに物性測定に用いた結晶は
実施例１に示した方法によって得られたものである。
（１ン 元素分析：表１の通シ
０ ５８．４１％ ５７．７０チ
Ｈ４，９０４，７８
Ｎ １２．３８ １２．２５
０ １４．１５ １４．５３
Ｎａ １０．１６ １０．７４
Ｈ２０２８，４８２８，８２
（２）融点＝４５℃で流動化、５５℃で融解開始、７０
℃で完全融解。
℃で完全融解。
（３）示差熱分析：昇温２に／ｍｉＨ，４５℃〜３００
℃で測定。
℃で測定。
４６℃〜７８℃ ３Ｈ２０離脱 吸熱反応 □７８℃〜
１１４℃ ２Ｈ２０離脱（無水化） 吸熱反応２２６℃
〜 分解開始（炭化） 発熱反応（４）比旋光度：〔α
） −＋３．５（Ｃ＝２．Ｈ２Ｏ）（５）Ｘ線回折：Ｃ
ｕ−Ｋａ−Ｘ線による粉末Ｘ線回折ノ４ターンは、次の
位置（２θ（至））に強いピークが見られた。４．１，
１０．８，１１．９，１５．９，１６．２，２７．１お
よび３２．６゜ （６）溶媒に対する溶解性：水、エタノールに易溶、ア
セトンに難溶。
１１４℃ ２Ｈ２０離脱（無水化） 吸熱反応２２６℃
〜 分解開始（炭化） 発熱反応（４）比旋光度：〔α
） −＋３．５（Ｃ＝２．Ｈ２Ｏ）（５）Ｘ線回折：Ｃ
ｕ−Ｋａ−Ｘ線による粉末Ｘ線回折ノ４ターンは、次の
位置（２θ（至））に強いピークが見られた。４．１，
１０．８，１１．９，１５．９，１６．２，２７．１お
よび３２．６゜ （６）溶媒に対する溶解性：水、エタノールに易溶、ア
セトンに難溶。
（７）呈色反応：ニンヒドリン反応は赤紫色。
（８）水溶液の液性：強アルカリ性。
（９）結晶形：板状晶。ただし、晶析方法、溶液状態に
よって柱状に近くなることもあシ、厚みも変化する。
よって柱状に近くなることもあシ、厚みも変化する。
因みに、本発明のトリプトファン塩結晶は、既知の遊離
のトリットファン結晶に較べて晶癖がよく、高純度に得
られるので、例えば、着色のあるトリプトファン結晶の
精製に本発明の方法が使用され得るし、また、本発明の
トリプトファン塩結晶は単なる中和によって高純度の光
学活性トリプトファン結晶とすることもできる。
のトリットファン結晶に較べて晶癖がよく、高純度に得
られるので、例えば、着色のあるトリプトファン結晶の
精製に本発明の方法が使用され得るし、また、本発明の
トリプトファン塩結晶は単なる中和によって高純度の光
学活性トリプトファン結晶とすることもできる。
このような光学活性トリプトファン１ナトリウム５水和
物結晶はｐＨ１０，９以上で析出する。Ｎａイオンの量
は、溶液中のトリプトファンに対するＮａイオンのモル
比として１以上、好ましくは２〜５程度がよい。これ以
上加えても、結晶取得量はあまシ増えないので、アルカ
リの浪費となル得策でない・ Ｎａイオン源および一調節剤としては、通常ＮａＯＨが
用いられるが、ＮａＣｔ＊Ｎａ２ＳＯ４を酢酸ナトリウ
ムなどのＮａ塩とＫＯＨ，ＬｉＯＨ，ＮＨ４ＯＨなどの
アルカリを併用してもよい。またＮａＯＨを使用すると
きでも、ＮａＯＨの量が多いほど晶析率は高いので、Ｎ
ａＯＨを少くした場合ＮａＣ２，Ｎａ ２ Ｓｏ ４な
どの塩類を共存させてＮａイオンの共通イオン効果によ
シ晶析率を上げることもできる。
物結晶はｐＨ１０，９以上で析出する。Ｎａイオンの量
は、溶液中のトリプトファンに対するＮａイオンのモル
比として１以上、好ましくは２〜５程度がよい。これ以
上加えても、結晶取得量はあまシ増えないので、アルカ
リの浪費となル得策でない・ Ｎａイオン源および一調節剤としては、通常ＮａＯＨが
用いられるが、ＮａＣｔ＊Ｎａ２ＳＯ４を酢酸ナトリウ
ムなどのＮａ塩とＫＯＨ，ＬｉＯＨ，ＮＨ４ＯＨなどの
アルカリを併用してもよい。またＮａＯＨを使用すると
きでも、ＮａＯＨの量が多いほど晶析率は高いので、Ｎ
ａＯＨを少くした場合ＮａＣ２，Ｎａ ２ Ｓｏ ４な
どの塩類を共存させてＮａイオンの共通イオン効果によ
シ晶析率を上げることもできる。
晶析は冷却晶析によるのが好都合である。たとえば、溶
液を３０〜５０℃付近から徐冷しながら飽和濃度に達し
たら必要によシ種晶を加えて更に冷却し、０°〜３０℃
付近で分離する。この結晶は室温において風乾すると脱
水して無水物に変シ易い。
液を３０〜５０℃付近から徐冷しながら飽和濃度に達し
たら必要によシ種晶を加えて更に冷却し、０°〜３０℃
付近で分離する。この結晶は室温において風乾すると脱
水して無水物に変シ易い。
本発明の結晶は、光学活性トリプトファンを含有する水
溶液から広く晶析させることができるが、特に着色物質
を含む発酵液、−酵素反応液由来の不鈍物を除去する効
果が大きい。このような液の例として、発酵液及び酵素
反応液、又はその除菌液、或いはそれらをイオン交換樹
脂、非イオン系樹脂、限外濾過、逆浸透濾過等で精製処
理した液、これらの液からトリシトファンを晶析分離し
た母液又はその結晶（粗結晶）の溶解液等を挙げること
ができる。又、ＤＬ体を光学分割した後の光学活性体の
晶析にも適用できる。
溶液から広く晶析させることができるが、特に着色物質
を含む発酵液、−酵素反応液由来の不鈍物を除去する効
果が大きい。このような液の例として、発酵液及び酵素
反応液、又はその除菌液、或いはそれらをイオン交換樹
脂、非イオン系樹脂、限外濾過、逆浸透濾過等で精製処
理した液、これらの液からトリシトファンを晶析分離し
た母液又はその結晶（粗結晶）の溶解液等を挙げること
ができる。又、ＤＬ体を光学分割した後の光学活性体の
晶析にも適用できる。
分離した光学活性トリットファン１ナトリクム５水和物
結晶は、水に溶解して塩酸等の酸で中和晶析するこ・と
によって、光学活性トリシトファン結晶を得ることがで
きる。
結晶は、水に溶解して塩酸等の酸で中和晶析するこ・と
によって、光学活性トリシトファン結晶を得ることがで
きる。
以下実施例を示す。
実施例Ｉ
Ｌ−）リグドア７ン１０２．ＩＪ７及びＮａ０Ｉ（５０
１を水１９０ゴに４０℃で溶解したのち、放冷しながら
１９℃まで攪拌晶析した。
１を水１９０ゴに４０℃で溶解したのち、放冷しながら
１９℃まで攪拌晶析した。
２０時間後に晶析スラリーを遠心分離して、結晶１３３
ＪＦを得た。収率８４．０’％。分析値は表１に示した
。
ＪＦを得た。収率８４．０’％。分析値は表１に示した
。
実施例２
Ｌ−トリブトファン発酵液（特開昭５６−９２７９６）
を強酸性陽イオン交換樹脂に通してＬ−）リプドアアン
を吸着させたのち、２ＮＮａＯＨ溶液で溶離した。
を強酸性陽イオン交換樹脂に通してＬ−）リプドアアン
を吸着させたのち、２ＮＮａＯＨ溶液で溶離した。
この溶離液を濃縮して、Ｌ−）リプドアアン２７．４チ
、Ｎ”／Ｌ−）リグ）７７ン（モ＃比）＝４．１、ｐＨ
約１４の濃縮液を得た。
、Ｎ”／Ｌ−）リグ）７７ン（モ＃比）＝４．１、ｐＨ
約１４の濃縮液を得た。
この濃縮液３００＃をとシ、２０時間かけて１０℃まで
冷却晶析した。
冷却晶析した。
析出した結晶を遠心分離してトリプトファンナトリウム
塩結晶１１７ｇを得た。トリプトファン含量６４．１％
、収率９１．２％。この結晶の透過率は８７％であった
（ Ｃ＝ １ 、 ＨＣｌでｐＨ５，９に調整、４３０
ｎｍ）。
塩結晶１１７ｇを得た。トリプトファン含量６４．１％
、収率９１．２％。この結晶の透過率は８７％であった
（ Ｃ＝ １ 、 ＨＣｌでｐＨ５，９に調整、４３０
ｎｍ）。
比較例１
実施例２の濃縮液３００ＩＩをとシ、水で８００ゴに稀
釈したのち、濃塩酸を添加してｐＨ５，９まで中和晶析
した。
釈したのち、濃塩酸を添加してｐＨ５，９まで中和晶析
した。
析出した結晶を遠心分離して６０℃、減圧乾燥した結晶
６８．７１１を得た。トリプトファン含量９８．６％、
収率８２．４％。この結晶の透過率は４３％でアった（
Ｃ＝１、水、４３０１ｍ）。
６８．７１１を得た。トリプトファン含量９８．６％、
収率８２．４％。この結晶の透過率は４３％でアった（
Ｃ＝１、水、４３０１ｍ）。
実施例３
比較例１で得たトリシトファン結晶（粗結晶）２０９と
ＮａＯＨ７１１を水４Ｑｍｌに４０℃で溶解したのち、
５℃まで冷却晶析した。
ＮａＯＨ７１１を水４Ｑｍｌに４０℃で溶解したのち、
５℃まで冷却晶析した。
スラリーを遠心分離してトリプトファンナトリウム塩結
晶２８．５＃を得た。トリプトファン含量６２６５％、
収率９０．３％。この結晶の透過率は９６％であった（
実施例２と同一条件で測定）。
晶２８．５＃を得た。トリプトファン含量６２６５％、
収率９０．３％。この結晶の透過率は９６％であった（
実施例２と同一条件で測定）。
比較例２
比較例１で得たトリプトファン結晶２０１９を濃塩酸８
．５−と水１５０ｍ７に溶解し、Ｐ紙で濾過したＰｉｉ
に３０チＮａＯＨ溶液を添加してｐＨ５，９まで中和晶
析した。
．５−と水１５０ｍ７に溶解し、Ｐ紙で濾過したＰｉｉ
に３０チＮａＯＨ溶液を添加してｐＨ５，９まで中和晶
析した。
析出した結晶を遠心分離して６０℃、減圧乾燥した結晶
１６．７．９を得た。トリプトファン含量９９．１％、
収率８３．９％、この結晶の透過率は５８％であった（
比較例１と同一条件で測定）０実施例４ Ｌ−トリブトファン発酵液に３５％ＨＣ１ｔ−〆１３ま
で加えて遠心分離した除菌液ＩＬに３０ ％ＮａＯＨ溶
液をｐｉ−１１２，５まで加えて濃縮した。この濃縮液
１１０ｇ（）リプトファン含量１５．４Ｌ）を４０℃か
ら５℃まで２５時間かけて冷却晶析した。
１６．７．９を得た。トリプトファン含量９９．１％、
収率８３．９％、この結晶の透過率は５８％であった（
比較例１と同一条件で測定）０実施例４ Ｌ−トリブトファン発酵液に３５％ＨＣ１ｔ−〆１３ま
で加えて遠心分離した除菌液ＩＬに３０ ％ＮａＯＨ溶
液をｐｉ−１１２，５まで加えて濃縮した。この濃縮液
１１０ｇ（）リプトファン含量１５．４Ｌ）を４０℃か
ら５℃まで２５時間かけて冷却晶析した。
析出した結晶を遠心分離したのち、少量の冷水を噴霧し
て洗浄した。得られたトリプトファンナトリウム塩結晶
は２２．５．９（トリプトファン含量６０．８％、収率
８０．７％）で、この結晶の透過率は８２％であった。
て洗浄した。得られたトリプトファンナトリウム塩結晶
は２２．５．９（トリプトファン含量６０．８％、収率
８０．７％）で、この結晶の透過率は８２％であった。
（実施例２と同一条件で測定）。
特許出願人 味の素株式会社
Claims (2)
- （１） 光学活性トリプトファン１ナトリウム５水和物
結晶 - （２） 光学活性トリプトファンを含む水溶液を−１０
，９以上でかつ溶液中のトリプトファンに対するＮａイ
オンのモル比が１以上である量のＮａイオンの存在下に
晶析操作に付することを特徴とする光学活性トリットフ
ァン１ナトリパウム５水和物結晶の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10727083A JPS601164A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | 光学活性トリプトフアン塩結晶とその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10727083A JPS601164A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | 光学活性トリプトフアン塩結晶とその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601164A true JPS601164A (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=14454800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10727083A Pending JPS601164A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | 光学活性トリプトフアン塩結晶とその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601164A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008098355A1 (en) * | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Apotex Technologies Inc. | Crystalline forms of the mono-sodium salt of d-isoglutamyl-d-tryptophan |
-
1983
- 1983-06-15 JP JP10727083A patent/JPS601164A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008098355A1 (en) * | 2007-02-16 | 2008-08-21 | Apotex Technologies Inc. | Crystalline forms of the mono-sodium salt of d-isoglutamyl-d-tryptophan |
| US8481588B2 (en) | 2007-02-16 | 2013-07-09 | Apotex Technologies Inc. | Crystalline forms of the mono-sodium salt of D-isoglutamyl-D-tryptophan |
| US8592607B2 (en) | 2007-02-16 | 2013-11-26 | Apotex Technologies Inc. | Crystalline forms of the mono-sodium salt of D-isoglutamyl-D-tryptophan |
| US8664262B2 (en) | 2007-02-16 | 2014-03-04 | Apotex Technologies Inc. | Crystalline forms of the mono-sodium salt of D-isoglutamyl-D-tryptophan |
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