JPS60116662A - 置換フエノキシプロピオニル‐イソ尿素誘導体、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、一般式Ｉ 上式中、 Ｘは０または−ＣＨ！−を意味し、 Ｙは０、ＳまたはＮＲ’ｔ−意味し、 ムは直接結合、−ＯＢ、−ＣＨ寞−まｆｔは−ｃｕ−ｃ
ｇ−を意味し、 Ｒ１は残基 ここにＺ＝ＯＨ，ｌｌ Ｑ＝Ｏ，Ｅｌ ｎ＝ｏ、１； を意味し、 Ｒ２は（ＣＩ−０４）−アルキルを意味し、ただ−しＹ
＝ＮＲ”である場合にはＲ２およびＢｌｉは窒素原子と
一緒で１個の５員または６員環（ここに１個の−ＯＨ−
基はＯまたはＮｕによって置換されうる）を形成するこ
とができ、 Ｒ３およびＲ４は互いに無関係に水素またＦｉ（ｃｔ−
０４）−アルキルまたは一緒で基 を意味し、そしてＲ３＃水素である場合にはＲ４はまた
基−ｃｏ−Ｈｓ、ｃｏｏｎｓ　または−００−１１ＨＲ
＠を意味し、 Ｒ″　は水素または（Ｏｓ−Ｇ’ａ）−アルキルを意味
し、Ｒ６およびＲ１は互いに無関係にＨ，Ｆ％ａｔ。

Ｂｒ、ＯＲＢ、（３Ｆ３、Ｎｏ、またはＣＮ　を意味し
、そして Ｒ１は（Ｏｓ−Ｃ！ｓ）−アルキル、（Ｏｓ−（４）−
アルケニル、フェニル（これは場合によってはハロゲン
、ａｌｒ、、（Ｏｔ−Ｏａ）−アｋ　キｋ　ニよッテー
Ｅノーまたはジ置換されＣいる）ｔ−意味する）で表わ
される新規な化合物である。

一般式Ｉで表わされる好ましい化合物は、ＸおよびＹが
酸素である化合物において、Ａが直接結合を意味し、Ｒ
霊　がメチルまたはエチルを意味しそしてＲ３およびＲ
４がそれぞれ水素を、または−緒でジメチルアミノメチ
レン基を意味し、Ｒ６がＯＦ３、Ｆ、ＯＬまたはＢｒ　
ｆ意味し、Ｒ７が■、ａｔまたはＢｒ　ｔ−意味し、２
がＯｎまたはＮｔ′意味し、ｎが零を意味しそしてＱが
０またはｓｌに意味する化合物である。

本発明の対象は、また一般式Ｉで表わされる化合物を製
造すべく、一般式… （上式中、ＨａＬは塩素または臭素を意味する）で表わ
される化合物を一般式■ Ｙ＼Ｒ３ で表わされる化合物と反応せしめることｔ−特徴とする
前記一般式！で表わされる化合物の製造方法である。

一般式■で表わされる化合物は、公知であるかまたは例
えばドイツ特許出願公開第２．６２４５５８号、ドイツ
特許出願公開第２．９１４．’３００号、欧州特許出願
公開第５［ＬＯ１９号およびベルギー特許第８８９．’
７７３号に記載されているような公知の方法に従って製
造される。一般式■で表わされる化合物は、同様に公知
であシ、それらの製造は、例えばトイ′ツ特許出願公開
第２．３５ａ９０４号に記載されている。

弐■で表わされる化合物祉、好ましく扛それらの塩酸塩
または硫酸塩の形で本発明による方法に使用される。

反応は無機または有機の塩基の存在下に行なわれ、その
際アルカリ金属水酸化物が好ましい。

溶媒としては、反応条件下に不活性の炭化水素またはハ
ロゲン化炭化水素、例えばトルエン、キシレンまたは塩
化メチレンが適当でるる。

反応が塩化メチレン中で行なわれる場合には、水を添加
することが推奨される。その際、操作は好ましくは、−
１０℃ないし＋４０℃の温度において例えば化合物ｍの
硫酸塩を水と塩化メチレンとの混合物中に仕込み、そし
て別々の容器から化合物■および２倍のモル量の水酸化
ナトリウム水溶液を流加する。本発明による化合物の精
製および単離は、それらの溶解度に応じて、塩化メチレ
ン相の吸引濾過または蒸発によって行なわれる。

一般式Ｉで表わされる本発明による化合物は、非対称中
心を有しそして通常ラセミ体の形で存在する。しかしな
がら、記載された製造方法に従って一般式■で表わされ
る光学活性な出発物質を使用することも可能でｓｂ、そ
の製造は、例えば欧州特許第２，８００号に記載されて
いる。

その際、所望の異性体は、光学的に高純度で得られる。

従って、一般式Ｉは、本発明による化合物のラセミ化合
物ならびＤ−異性体を包含する。

式！で表わされる化合物は、重要な大規模栽培において
すぐれ喪除草作用および良好な選択性を示す。それらは
、例えばコムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ダイ
スおよびワタのような農業上重要な作物の中の広葉植物
および禾本科に属する一年生および多年生の雑草を、発
芽前および発芽後処理法にょっ゛て選択的に防除するの
に適している。更に、本発明による物質は、栽培植物に
対してすぐれた生長抑制作用を示す。それらは、植物の
固有物質代謝に対して調整作用？示し、かくして植物の
内容物に目的とする影響を与え、そして例えば乾燥、器
官脱離または生長抑制のような収穫を容易にするために
使用することができる。更に１それらは、それによって
植物を枯死せしめることなく、望ましくない植物の生長
を一般的に調節し抑制゛するためにも適している。植物
生長の抑制は、多くの単子葉および双子葉の作物にとっ
て極めて重要である。何故ならば、それによって側臥（
ｘｏａｇｉｎｇ　）が減少せしめられちるいは完全に防
止されるからである。

本発明による化合物は、除草剤−毒性緩和剤（８ａｆｅ
ｎθｒ）として驚くべき作用を示す。従って、それらは
、栽培植物に対して各種の除草剤を使用することによっ
て生ずる植物に灼する毒性作用に拮抗し、すなわち、完
全に消去しうる。

それによって、従来使用することができなかった作物に
公知の除草剤を選択的に使用することが可能である。

本発明による剤は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、分散液、粒剤またはミクロ粒剤として通常の調
合剤として使用されうる。

水利剤は、水中で均一に分散されうる調合剤で６Ｊ）、
有効物質と共に場合によっては希釈剤または不活性物質
のほかになお湿飼剤、例えばポリオキシエチル化アルキ
ルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ア
ルキル−またはアルキルフェニルスルホネートおよび分
散剤、例えばりゲニンスルホン酸ナトリウム、２゜２′
−ジナフチルメタン−４６１−ジスルホン酸ナトリウム
、ジナチルメタン・ンスルホン酸ナトリウムまたはオレ
イルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。製造は、
通常の方法で、例えば各成分を粉砕および混合すること
によって行なわれる。

乳剤は、例えば、不活性有機溶剤、例えばブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンｔ
たは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に１種また
はそれ以上の乳化剤の添加の下に有効物質を溶解するこ
とによって製造されうる。液状の有効物質の場合には、
溶剤の使用を全部または一部省略することができる。乳
化剤としては、例えば、次のものを使用することができ
る：アルキルアリールスルホｙ酸カルシウＡ塩、例ｔ＃
！ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオ
ン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アル
キルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル、フロピレンオキサイド−エチ
レンオキサイド縮合生成物、脂肪アルコール−プロピレ
ンオキサイド−エチレンオキサイド縮合生成物、アルキ
ルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまた物
質、例えばタルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベン
トナイト、葉ロウ石ｔ＋はケインウ土と共に粉砕、する
ことによって得られる。

粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の上に有効物質を噴霧
するかまたは付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポ
リアクリル酸ナトリウムまたは鉱油によって有効物質濃
縮物ｔ、砂、カオリナイトのような担体物質または粒状
化された不活性物質の表面上に塗布することによって製
造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の製造にとって
通例の方法で、所望の場合には肥料と混合して粒状化す
ることもできる。

水利剤においては、有効物質濃度は°、例えば約１０な
いし９０重量％であり、１００００重量％の残シは通例
の調合用成分からなる。乳剤においては、有効物質の濃
度は、約１０ないし８０重量％でめ）うる。粉剤は、大
抵うないし２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液
は、約２ないし２０重量％を含有する。粒剤の場合には
、有効物質の含有量は、活性化合物が液状でまたは固体
状で存在するか否かまたいかなる粒状化助剤、充填剤そ
の他が使用されるかということに成る程度まで左右され
る。

その上、上記の有効物質調合物は、場合によってはそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤ま九は担体物質を含有する。

使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散液および一部はまた微細粒剤においては水で
希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使
用前には通常もはや更に不活性物質で希釈されることは
ない。

他の有効物質、例えげ殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、生長調整剤または殺菌剤との混合物ま喪は混合調合物
もまた場合によっては可能である。

若干の処方例を以下に記載する： 例Ａ 有効物質１０重量部および不活性物質としてのメルク９
０Ｍ量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することに
よって粉剤が得られる。

例Ｂ 有効物質２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有
石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量
部および湿潤−および分散剤としてのオレイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてピンディ
スクミルで粉砕することによって、水中で容易に分散さ
れうる水和剤が得られる。

例Ｃ 有効物質２０重量部？アルキルフェノールポリグリコー
ルエーテル〔トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ　）Ｘ２０７］６
重量部、イントリデーカノールボリグリコールエーテル
（エチレンオキサイド８モル）３＠量部およびパラフィ
ン系鉱油（沸騰範囲、例えば約２５５℃から３７７℃以
上まで）７１重量部と混合しそしてボールミルで５ミク
ロン以下の微細度まで粉砕することによって、水中に容
易に分散されうる分散液濃縮物が得られる。

例り 有効物質１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７
５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフ
ェノール１０Ｉｉ量部から乳剤が得られる。

Ａ、製造例 例１ 一イソ尿素 メチルイソ尿素サルフェート６．２９（［ＬＯ５モル］
を水５０−および塩化メチレン１０〇−中に溶解し０℃
まで冷却する。トルエン５〇−中に溶解した２−（４−
（２，４−ジクロルフェノキシ）−フェノキシクーりロ
ピオン酸クロライド１７．３　Ｆ　（１０５モル）およ
び水酸化ナトリウムの５０係水溶液８ｇ（０，１モル）
１ｋＯ℃において同時に満願する。０℃において場時間
そして３０℃において３時間攪拌する。有機相を分離し
、水１００−で洗滌しそして硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。溶媒を減圧下に留去する。

残留物としてＮ−（２−［４−（２，４−ジクロルフェ
ノキシ）−フェノキシ〕−プロピオニル）−〇−メチル
ーイソ尿素１７．５　ｆ　（理論量の９５チ）が融点９
６〜９７℃の無色の結晶の形態で得られる。

ＯＯＣＲ３ 例２ ソ尿素 メチルイソ尿素＆　２　ｆ　（０，０５モル）を０℃に
おいて塩化メチレン１００−および水５〇−中に溶解す
る。トルエン５〇−中に溶解した２−（４−（４−クロ
ルベンジル）−フェノキシ〕−ブロビオン酸クロライド
１５．４　ｔ　（α０５モル）および水酸化ナトリウム
の５０係水溶液８Ｆ（［Ｌ１モル）を同時に滴加する。

０℃において１時間そして４０℃において２時間攪拌し
そして有機相を分離する。硫酸ナトリウム上で乾燥した
後、溶媒を減圧下に留去する。Ｎ−（２−［４−（４−
クロルベンジル）−フェノキシ〕−プロピオニルー〇−
メチル−イソ尿素１３ｆ（理論量の７５％）が淡褐色の
油状物の形で得られる。

０　００Ｈｓ 例３ メチルイノ尿素サル７エー）１２１Ｆ（（１１モル）を
０℃において水８０−および塩化メチレン１５０ｄに溶
解する。トルエン７〇−中に溶解した２−（４−（４−
）リフルオルメチルフェノキシ）−フェノキシクーりロ
ピオン酸クロライド３４．４　Ｆ　（α１モル）および
水酸化ナトリウムの５０％水溶液１６１（α２モル）を
水冷下に同時に滴加する。０℃に１時間そして４０℃に
おいて３時間攪拌し、有機相を分離し、水２０口―で洗
滌しそして硫酸ナトリウム上で乾燥する。減圧下に溶媒
を留去した後、Ｎ−（２−［４−（４−トリフルオルメ
チルフェノキシ）−フェノキシ］−７”ロピオニル）−
０−メチル−イン尿素３５ｔ（理論量の９２％）が黄色
の油状物の形で得られる。

０　００Ｈｓ 例４ メチルイソ尿素サルフェート１Ｚ３ｖ（α１モル）を０
℃において水８０−および塩化メチレン１５０＋ｄ中に
溶解する。トルエン７〇−中に溶解した２−（４−（６
−クロルペンズチアゾールー２−イルオキシ）−フェノ
キシ〕−フロピオン酸クロライド３４７Ｆ（［Ｌ１モル
）および水酸化ナトリウムの５０チ水溶液１６ｒｉＯ℃
において強力な攪拌下に同時に滴加する。

０℃において１時間そして４０℃において２時間攪拌す
る。沈殿した沈殿物を吸引濾過し、エーテル５０−で洗
滌する。融点１４２℃の無色の結晶の形態でＮ−（２−
［４−（６−クロルペンズチアゾールー２−イルオキシ
）−フェノキシ］−プロピオニル）−〇−メチルーイソ
尿素２７１が得られる。母液から有機相を分離し、水２
００−で洗滌しそして硫酸ナトリウム上で乾燥する。減
圧下に溶媒を留去した後に、淡褐色の固体物質を得、こ
のものをエーテル１０〇−と共に煮沸する。冷却後に、
吸引濾過し、Ｋ−（２−［４−（、６−クロルペンズチ
アゾールー２−イルオキシ）−フェノキシクーフロピオ
ニル）−〇−メチルーイン尿素更にａ５　Ｐｉ融点１４
１〜１４２℃の無色の結晶の形で得る。

総収量：５５．５ｆＣ理論量の８８％）類似の方法で下
記の第１表に記載された化合物が得られる。

第１表 第１表（続き） 例２Ｏ Ｎ−（２−（４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−フ
ェノキシ］−７”ロピオニル）−０−メチル−イソ尿素
（例１参照）　１９．２　ｔ　（α０５モル）およびジ
メチルホルムアミド−ジエチルアセタール９１（α０６
モル）ｔ−互いに混合する。濃硫酸Ｖ４−を添加し喪後
に、１００℃まで急速に加熱する。１００℃において３
分間攪拌しそして室温まで放冷する。得られた淡褐色の
油状物をオイルポンプを用いて６０〜ｂα０１バールに
おいてすべての揮発性の成分を除去する。Ｎ−（２−（
４−（２，４−ジクロルフェノキシ）−フェノキシクー
プロピオニル）−Ｎ′−ジメチルアミノメチレン−〇−
メチルーイソ尿素１９．５１　（理論量の８８％）が淡
褐色の粘稠な油状物の形で得られる。

０　００Ｈ３ 類似の方法で下記の第２表に記載された化合物が製造さ
れる。

第２表 ０Ｙ〜Ｒ３ 第２表（続き） Ｂ、生物試験例 １、　除草作用 本発明による化合物は、広範囲の経済上重要な単子葉お
よび双子葉の有害な植物に対してすぐれた除草作用を示
す。これらの有効物質は、また駆除することの困難な多
年生の種属に苅してもすぐれた効果を示す。その際、こ
れらの物質が播種前、発芽前または発芽後噴霧にょシ施
用されるか否かということは重要なことではない。本発
明による化合物が雑草の発芽前に播種前または発芽前処
理法によって土の表面に施用されるならば、芽の発芽は
、完全には妨げられない。雑草は子葉の段階まで生長す
るが、その生育はその時停止し、そして最後に３〜５週
間後に完全に枯死する。

発芽後処理法において植物の緑色部分に有効物質が適用
され九場合には、同様に処理後に極めて速やかに劇的な
生長停止が現われ、そして雑草植物は、適用の時点にお
いて存在した生長の段階のｔｔ留まるかあるいは一定の
時期の後に完全に枯死するので、この方法で栽培植物に
とって有害な雑草の競生が本発明による新規な剤を使用
することによって極めて初期からそして持続的に肴螢舎
忙除去されうる。本発明による化合物は、特に単子葉の
雑草に対して卓越した除草作用を示すけれども、例えば
コムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テ
ンサイ、ワタおよびダイスのような経済上重要な栽培植
物は、部分的にしか、または極く僅かしかあるいは＃１
とんど薬害を受けない。公知技術に比較して本発明によ
る物質は、それ故栽培植物に対する実質的に改善された
選択性を有する。

これらの理由から、本発明による化合物は、農業上有用
な植物中の望ましくない植物の生長を□防除するのに特
に好適である。雑草に対する損傷度および栽培植物に対
する許容度ｔＯ〜５の評価点を用いて評価した。

上記の評価点は、下記の意味を有する：０＝効果なしく
損傷度） １＝０〜２０％の効果 ２＝２０〜４０％の効果 ３＝４０〜６０％の効果 ４＝６０〜８０％の効果 ５＝ａＯ〜１０ｏｓｏ効果 ａ）雑草に対する効果 単子葉および双子葉の雑草の種子をプラスチックの鉢（
直径９　ｃｍ　）の中のローム質の土の中に蒔き、土で
覆った。水利剤または乳剤として調合された本発明によ
る化合物を、水性懸濁液または乳濁液の形で、土の表面
上（発芽前処理法）または４葉期の段階まで栽培された
植物上（発芽後処理法）に噴霧した。その際、１鉢当夛
の水の使用量は、換算すると６００１７ｈａに相当した
。処理後、試験用鉢を温室内に置き、供試植物を良好な
生育条件（温度：２３±１℃：関係大気湿度６０〜８０
チ）下で栽培した。３週間後に、植物の損傷度を視覚的
に評価した。

その際未処理の対照を比較物として使用した。

第３および第４表の数値から明らかなように、本発明に
よる化合物は、発芽前または発芽後処理法によって施用
した場合、経済的にＭ装な単子葉および双子葉の有害植
物に対して極めてすぐれた除草効果を示す。

第３表 発芽前処理法における除草効果 ＡＬＭ　＝スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　
ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）ＳＴＭ　＝ハ：ｌべ（８ｔｅ
ｌｌａｒｉａ　ｍｅｃｌｉａ）選択性 本発明による化合物ｉ、２，３および４は、有効物質２
４ｋｇの蓋で施用された場合、ダイス、ワタおよびテン
サイのような作物ならびにその他の双子葉の栽培植物に
対して有害な影響を与えることなく、完全に許容される
。化合物１．４および２は、更に禾穀類（コムギおよび
イーネ）においても全く選択的でおる。

第４表 発芽後処理法における除草効果 ２、　生長調整剤としての効果 カンショ（サトウキビ）の苗ｔ−２５〜３５℃および約
６５係の大気湿度の温室条件下で栽培した。種々異った
量の調合剤を水中に懸濁せしめ、更に表面活性剤（ノニ
ルフェノール）約α２５重量係を含有せしめた。

それぞれ１３−宛の懸濁液を注射器を用いて最後に認め
られる葉身（ｄｅｗｌａｐ　）　の高さにおいて紡錘部
に適用した（１試験グル一プ轟ル１０本の苗）。適用の
時点における苗の年令は、６ケ月であった。

５週間後に、植物を収穫し、葉を除去し、１４個の上方
の部間をそれぞれ各グループ毎に、いわゆる１圧搾法“
によってショ糖含量および液汁の純度について分析した
（　Ｔ、　Ｔａｎｉｍｏｔｏ　。

Ｈａｗａｉｉｎ　Ｐｌａｎｔｅｒｓ　Ｒｅｃｏｒｄｓ　
、５７　、　１３３［１９６４］参照）。

この場合、糖含量は、偏光分析法により決定されそして
１カンシヨの偏光面Ｓ＞４．、ＣＰｏ１ｐθｒｅθｎｔ
　ｃａｎｅ　）’で表わされている。この数値は、ショ
糖が偏光面を回転せしめる糖溶液中の唯一の物質である
という仮定の下で、溶液中のシヨ糖ｃｕｆｆ分率に相当
する。“カンショの偏光６分率′の測定は、カンショの
糖含量の承認された測定法である。

結果を第５表に示す。

第５表 代理人　江　崎　光　好 代理人　江　崎　光　史 第１頁の続き ＠発明者　ゲルハルト−ヘルライ　ドイーン　スマ ０発　明　者　クラウス・バラエル　トイ０発　明　者
　ヘルマン・ビーリング　ドイル　エン ＠発明者　へルムートービュルス　トイチル　ム・ ソ連邦共和国、フランクアルト・アム・マイン７１、ア
ンスホイゼル・ウェーク、２３ ソ連邦共和国、ロートガラ、コルピングストラーセ、ツ
連邦共和国、ニップシュタイン／タウスス、アイヒウエ
ーク、２６ ソ連邦共和国、フランクアルト・アム・マイン６＼アホ
ールアツケル　６５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式！ 上式中、 ＸはＯまたは−Ｃ−一を意味し、 Ｙは０、ＳまたはＮＲ”１に意味し、 Ａは直接結合、−ＯＨ，−ＯＨ意−または−ＣＨ劇ＯＲ
   −を意味し、 Ｒ１は残基 ことにＺ＝ＯＨ，Ｎ Ｑ＝０．　８ ｎ＝ｏ、１： を意味し、 Ｒ２は（Ｏｆ−０４）−アルキルを意味し、ただしＹ＝
   ＮＲ５である場合にはＲ２およびＲ５は窒素原子と一緒
   で１個の５員またＦ！、６員項（ここに１個の−ＯＢ−
   基は０またはＮｕによって置換されうる）を形成するこ
   とができ、 Ｒ３およびＲ４は互いに無関係に水素または（Ｃｔ−Ｏ
   ｎ）−アルキルまたは一緒で基を意味し、そしてＲ”−
   ｙ水素である場合にはＲ’ｔ！ｔた基−ｃｏ−Ｅｓ　、
   ０ＯＯＲＩ　ｉ　７’（１ｊ−ＣＯ−貝ＨＲ’　を意味
   し、 Ｒｓ　は水素または（Ｃ１−０４）−アルキルを意味し
   、 Ｒ６およびＲ１は互いに無関係にＨ％Ｆ、Ｏｔ。 Ｂｒ　、ＯＨＭ、ＯＦＦ％ＮＯＩま九はｃｌｌｆ：意味
   し、そして Ｈｅ　は（０１−％）−アルキル、（Ｏｎ−Ｏｓ）−ア
   ルケニル、フェニル（これは場合によってはハロゲン、
   ＯＦａ　、　（Ｏｆ−０４）−アルキルによってモノ−
   またはジ置換されている）を意味する） で表わされる化合物。 ２、ＸおよびＹが酸素を意味する場合において、ムが直
   接結合を意味し　Ｂ２　がメチルまたはエチルを意味し
   、そしてＲ３およびＲ４がそれぞれ水素または一緒でジ
   メチルアミノメチレン基を意味し、Ｒ６がＯＦｓ％　Ｆ
   、Ｏ２またはＢｒ　を意味し、Ｒ１がｎ、ｏｚまたはＢ
   ｒｉ意味し、２がＯＲまたはＭｔ−意味し、ｎが零を意
   味し、そしてＱが０まさは８ｔ−意味する特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 五　一般式１ 上式中、 Ｘは０または−ＯＲ，−を意味し、 Ｙ　Ｉｄ　ｏ　、　ｓ　ｔ　ｆｔ−１６ＮＢ’、を意味
   Ｌ、ムは直接結合、−ＯＨ鵞−ＯＨ，−または−Ｃ！Ｈ
   −ＯＨ−を意味し、 Ｒ１は残基 ここにＺ＝ＯＲ，Ｎ Ｑ＝Ｏ，Ｂ ｎ＝ｏ、１； を意味し、 Ｒ３は（０１−０４）−アルキルを意味し、喪だしＹ＝
   ＭＲ８でるる場合にはＨｌおよびＲ６Ｆｉ、窒素原子と
   一緒で１個の５員また紘６員猿（ここに１個の−０１１
   −基は０またはＮｕによって置換されうる）を形成する
   ことができ、Ｒ１およびＲ４は互いに無関係に水素また
   轄（Ｏｓ−Ｏａ）−アルキルまたは一緒で基を意味し、
   そして１ｌ＝＝水素である場合にはＲ４はまた基−Ｃｏ
   −Ｒ’、０ＯＯＲ”　または−Ｃｏ−１１ＨＲＩ　１に
   意味し、 Ｂｌｉ　は水素または（ＣＩ−０４３−アルキルを意味
   し、 Ｒ６およびＲ７は互いに無関係に■、ｙ、ａｔ、Ｂｒ％
   ＯＲＢ、ＯＦ３、Ｎｏ、またはＯＮ　’ｉ意味し、そし
   て Ｒ”　ｕ　（ＯＨ−Ｏｓ）　−７＃　＃　ル、（Ｏｎ−
   ＯＨ）　−７Ａ／ケニル、フェニル（これは場合によっ
   てはハロゲン、ＯＶ＠、（Ｏｓ　−０４）−アルキルに
   よってモノ−またはジ置換されている）を意味する） で表わされる化合物を製造すべく、 一般式■ （上式中、１％Ｒ１、ムは前記の意味を有しＨａｔｕハ
   ロゲン原子を意味する） で表わされる化合物を一般式■ （上式中、Ｈａ　、１３％Ｒ４およびＹ＃ｉ前記の意味
   を有する） で表わされる化合物と反応せしめることを特徴とする前
   記一般・式Ｉで表わされる化合物の製造方法。 ４、一般式夏 １〜Ｒ３ 上式中、 ＸはＯまたは一〇馬−を意味し、 Ｙは０、ＳまりｔｉＮＲ’ｔ”意味Ｌ、Ａｄ直接結合、
   −０Ｈ，−ＯＲ，−またｌ−ｊ、　−０Ｒ−ＯＨ−を意
   味し、 ＲＩ　Ｆｉ残基 ここにＺ＝ＯＨ，Ｎ Ｑ＝Ｏ，５ ｎ＝ｏ、１； を意味し、 Ｒ３は（Ｏｘ−Ｏｎ）−アルキルを意味し、ただしＹ＝
   ＮＲ”である場合にはＲ３およびＢｌｉは窒素原子と一
   緒で１個の５員または６員環（ここに１個の一〇Ｈ−基
   は０またはＮＨによって置換されうる）ｔ−形成するこ
   とができ、 Ｒ３およびＲ４は互いに無関係に水素または（Ｏｔ−０
   ４）−アルキルまたは一緒で基を意味し、そしてＲｓ＝
   水素である場合にはＲ４はまた基−Ｃｏ−Ｒ魯、０ＯＯ
   Ｒ”　または−Ｃｏ−ＭＨＲ’を意味し、 Ｒ１１は水素または（Ｏｆ−０４）−アルキルを意味し
   、 Ｒ＠およびＲ１は互いに無関係にＨ，Ｆ、Ｏｌ。 Ｂｒ　％ＯＲＢ、ＯＦｓ、Ｎｏ、−ｊたｉ；ｊＯＮｌｉ
   意味し、そして Ｒ１１は（０重−Ｃ畠）−アルキル、（Ｏｓ−，０ｓ）
   −アルクニル、フェニル（これは場合によってはハロゲ
   ン、ＯＦ３、（０１−０４）−アルキルによってモノ−
   またはジ置換されている）ｔ−意味する） で表わされる化合物を製造すべく、 式 ％式％ で表わされる化合物を酸性触媒の存在下にジメチルホル
   ムアミドジアルキルアセタールと反応せしめることを特
   徴とする前記一般式■で表わされる化合物の製造方法。 ５一般式■ １へＲ８ 上式中、 Ｘは０または一〇Ｈ，−を意味し、 ＹはＯ１８ｔ　ｆｔｕ　ｌｌＲ”　を意味Ｌ、Ａは直接
   結合、−ＣＨ，−ＯＲ，−またｉ−ｊ　−０Ｒ−ＯＲ−
   を意味し、 Ｒ１は残基 ことにＺ＝（３Ｈ，Ｎ Ｑ＝０．　８ ｎ＝０，１： を意味し、 Ｒ雪　は（Ｏ１二０ａ）−アルキルを意味し、ただしＹ
   ＝ＮＲｉでめる場合にはＲ意およびＲ６は窒素原子と一
   緒で１個の５員または６員環（ここに１個の一〇Ｈ−基
   は０またはＮｕによって置換されうる）？：影形成るこ
   とができ、 Ｒ１およびＲ４は互いに無関係に水素または（ＣＩ−０
   ４）−アルキルまたは一緒で基を意味し、そして１３＝
   ＝水素である場合にはＲ４はまた基−００−Ｒ畠、ｃｏ
   ｏＲｌｔたは−Ｃｏ−ＮＨＲ”　を意味し、 Ｒ６は水素またはＣＯ＋−Ｃａ）−アルキルを意味し、 Ｒ６およびＲ７は互いに無関係にＨ％Ｆ、Ｏｌ、Ｂｒ　
   、ＣＨ３、ＯＦ、、Ｎｏ、またはＯＮ　ｆｔ意味し、そ
   して Ｒ８は（Ｏｒ−０８’）−アルキル、（Ｏｎ−Ｏｓ）−
   アル味する） で表わされる化合物を含有することを特徴とする除草剤
   または植物生長調整剤。 ｋ　式Ｉで表わされる化合物の有効量を、処理すべき農
   作物栽培地面また鉱植物に施用する特許請求の範囲第５
   項記載の除草剤または植物生長調整剤。 ２一般式Ｉ Ｙ＼８゜ Ｘは０または−Ｃ馬−を意味し、 Ｙは０、ＳまたはＮＲ６ｔ−意味し、中入は直接結合、
   −ＣＨ，−０馬−または−〇Ｈ−ＯＲ−を意味し、 Ｒ１は残基 ここじｚ＝ｃｎ、ｎ Ｑ；０９日 ｎ：０，１： を意味し、 Ｒ１は（Ｏｌ−０４）−アルキルを意味し、ただしＹ＝
   ｌｌＲ’である場合にはＲ３およびＲ１は窒素原子と一
   緒で１個の５員または６員環（ここに１個の一０Ｈ−基
   は０まｆｔ、はＮＨによって置換されうる）を形成する
   ことができ、 Ｒ３およびＲ４は互いに無関係に水素または（Ｏｆ−０
   ４）−アルキルま７’２＋は一緒で基を意味し、そして
   Ｒ”＝＝水素である場合にはＲ４はまた基−００−Ｒ”
   、０ＯＯＲＩ　または−Ｃｏ−ＮＨＲ’　を意味し、 Ｒ′は水素または（Ｃ１−０４）−アルキルを意味し、 Ｒ６およびＲ７は互いに無関係にＨ，Ｆ％ａｔ。 Ｂｒ％ａＨ，、ＯＦｓ、Ｎｏ、またはＯＮ　を意味し、
   そして ＲＢ　は（０！−Ｃ＠）−アルキル、（０，７０，）−
   アルク＝　Ａ／、フェニル（これは場合に、ｔツでｔ！
   ハロログ、ＯＦ３、（Ｏｆ−０４）−アルキルによって
   モノ−またはジ置換されている）全意味する） で表わされる化合物の低毒性の濃度において栽培植物、
   植物部分または土壌を、除草剤による処理の前に、その
   後に、またはそれと同時に処理することｔ−特徴とする
   、除草Ｎｊの植物に対する前柱の副作用から栽培植物を
   保護する方法。