JPS60130714A - コンタクトレンズ材料 - Google Patents

コンタクトレンズ材料

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JPS60130714A
JPS60130714A JP23787083A JP23787083A JPS60130714A JP S60130714 A JPS60130714 A JP S60130714A JP 23787083 A JP23787083 A JP 23787083A JP 23787083 A JP23787083 A JP 23787083A JP S60130714 A JPS60130714 A JP S60130714A
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JP
Japan
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methacrylate
methacrylic acid
contact lens
ester
weight
Prior art date
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Pending
Application number
JP23787083A
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English (en)
Inventor
Yutaka Mizutani
豊 水谷
Toshio Uchida
敏夫 内田
Tatsuo Harada
達夫 原田
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NIPPON CONTACT LENS SEIZO KK
Original Assignee
NIPPON CONTACT LENS SEIZO KK
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズ材料に係り、特に酸素透過性
及び水漏れ性に優れ、長期間の連続装用が可能で、しか
も実質的に非含水性であって取シ扱いに容易なコンタク
トレンズに関するものであ〔従来技術と問題点〕 従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成・分とす
るコンタクトレンズが実用化されて用いられている。こ
のコンタクトレンズの主成分であるポリメチルメタクリ
レートは、光学性や耐久性に優れているといった大きな
メリットがあるものの、コンタクトレンズ表面の木部れ
性がそれ程良くないといったことより装用感がそれ程良
くなく、さらには酸素透過性が良くない為に角膜生理上
連続して長時間装着するといったことができない致命的
欠点がある。
そこで、上記のようなハードタイプのコンタクトレンズ
の欠点を解決するものとして、例えばポリ2−ヒドロキ
シエチルメタクリレートを主成分とする含水性のコンタ
クトレンズが実用化されており、このようなソフトタイ
プのコンタクトレンズは水海れ性が良いことより装用感
はちる程度満足できるものの、酸素透過性は充分でなく
、長時間の連続装着はできず、又含水性でおることよシ
取り扱いが面倒といった欠点がある。
そして、上記ポリメチルメタクリレート又はポリ2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートを主成分とするコンタク
トレンズを越えるコンタクトレンズとして、シリコン樹
脂よシなるコンタクトレンズが提案されたり、あるいは
酸素透過性は太きいといった最大の特長を有するシリコ
ン樹脂を変性して水外れ性もある程度改良した変性シリ
コン樹脂よりなるコンタクトレンズが提案され、一部に
おいては実用化もされているが、水片れ性及び酸素透過
性共に良く、ぞして装用感良く長時間連続装着するには
100%満足できるものでもない。
〔発明の開示〕
本発明者は、シリコン系樹脂のコンタクトレンズにおけ
る酸素透過性が材料中に含まれるアルキルシロキサン結
合の量によって大きく影響され、アルキルシロキサン結
合を増加させて酸素透過性を高めた場合に湿潤性が低下
する傾向にあるととに注目し、メタクリロキ7プロピル
トリス(トリメチルシロキシ)シランと、炭素数2〜B
の多価アルコールとメタクリル酸とのエステルと、炭素
数1〜10の1価アルコールとメタクリル酸とのエステ
ルと、親水性単量体とを少なくとも用いて共重合した重
合体は、酸素透過性に優れ、又湿潤性にも優れ、さらに
は良好な硬質性をも示し、かつ寸法安定性にも優れてい
ることを見い出したのでおる。 CH。
品3 で表わされるメタクリロキシグロピルトリス(トリメチ
ルシロキシ)シランヒ、多価アルコールとメタクリル酸
とのエステルと、1価アルコールとメタクリル酸とのエ
ステルと、親水性単量体の割合は、重量比で40〜55
:5〜35 : 20〜35:1〜1Oの範囲内である
ことが望ましく、そしてこれらの割合の七ツマ−に、例
えば3重量−以下の適当なフリーラジカル重合開始剤を
用いて共重合させることによって本発明のコンタクトレ
ンズ材料が得られる。
又、多価アルコールとメタクリル酸とのエステルとして
は、例えばエチレングリコールジメタクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジ
メタクリレート、l、3−ブタンジオールジメタクリレ
ート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1.
6−ヘキサンシオールジメタクリレート、ネオペンチル
グリコールジメタクリレート、テトラペンタエリスリト
ールテトラメタクリレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレート等を用いることが望ましい。
又、1価アルコールとメタクリル酸とのエステルとして
は、例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、n−プロピルメタクリレート、1so−プロピルメ
タクリレート、n−ブチルメタクリレート、1so−ブ
チルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート
、ペンチルメタクリレート、ネオペンチルメタクリレー
ト、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリ
レート、2−エチルへキシルメタクリレート等を用いる
ことが望ましい。
又、コンタクトレンズ表面に親水性を付与する為の親水
性単量体としては、例えばメタクリル酸、アクリル酸等
を用いることが望ましい。
又、上記モノマーの重合は、例えばラジカル重合によっ
て行なわれるので、ビニル型モノマーの重合を開始する
のに用いられる重合開始剤として、例えばジメチル−2
,2′−アゾビスイソブチレート、2.2−アゾビス(
4−メトキン−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2
.2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
、2.2’−アゾビスインブチルニトリル、ベンゾイル
パーオキサイド、ジtert−ブチルパーオキサイド、
メチルエチルケトンパーオキサイド、インブチリルパー
オキサイド、ジインプロピルパーオキシジカーボネート
等を用いることが望ましい。
そして、上記素材を用いて適当なブロックに重合したも
のを通常の機械的加工手段を施せば、コンタクトレンズ
が得られる。
〔実施例1〜10〕 メタクリロキシグロピルトリス(トリメチルシロキシ)
シラン(以下TRl5と略する)40重量部、シクロヘ
キシルメタクリレート(以下C−HMAと略する)24
.5重量部、メタクリル酸(μ下MAと略する)8重量
部、表1に示す多価アルコールとメタクリル酸とのエス
テル27.5重量部の混合物に、V−65(商品名であ
って2,2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニト
リル))の重合開始剤0.01重量部を加え、これを直
径16間、高さ10mの円筒状のポリプロピレン製重合
型に流し込み、上部空間を窒素置換した後、多らかしめ
窒素置換されたオープン中で20時間40℃に保ち、次
いで70℃、90℃でそれぞれ順に10時間保ち、その
後100℃で10時間保持して重合を終了し、無色透明
で硬質な棒状ブロックを得る。
そして最終的に通常の加工を施し、コンタクトレンズと
する。
このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表1に示す通りである、 表 1 EDMA :エチレングリコールジメタクリレートDE
DMAニジエチレングリコールジメタクリレートTED
MA: ) IJエチレングリコールジメタクリレート
4EDMA:テトラエチレングリコールジメタクリレー
ト1.3BDMA:1.3−ブタンジオールジメタクリ
レ−卜1.4BDMA: 1,4−ブタンジオールジメ
タクリレート1,6HDMA: 1,6−ヘキサンシオ
ールジメタクリレートNPDMA:ネオペンチルグリコ
ールジメタクリレートPR4MA:ペンタエリスリトー
ルテトラメタクリレートTMTMA: )リメチロール
プロパントリメタクリレートrll素透過係数ノ単位t
;t−10−”cc (STP )cm/cIi・SS
eC−1111H 〔実施例11〜19〕 TI(、I8 40重量部、TEDMA 26.5重量
部、アクリル酸(以下AAと略する)8.0重量部、表
2に示す1価アルコールとメタクリル酸とのエステル2
4.5重量部の混合物に、V−601(商品名であって
ジメチル−2,2′−アゾビスイソブチレート)の重合
開始剤1重量部を加え、前記実施例1と同様にして重合
し、無色透明で硬質な棒状ブロックを得、これより通常
の加工を施してコンタクトレンズを得た。
このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表2に示す通りである。
表′2 MMA:メチルメタクリレート HMA:エチルメタクリレート i−PMA:イソグロビルメタクリレートn−BMA:
n−ブチルメタクリレート1−DMA:インブチルメタ
クリレートt−BMA: tert−ブチルメタクリレ
ートrl−HMA:n−へキシルメタクリレート2−E
HMA:2−エチルへキシルメタクリレート酸素透過係
iの単位は10−”cc (STP )cm/cIl−
sec−顛Hg 〔実施例20〜25〕 TRl840〜55重量部、EDM&8〜32重量部、
MMA24〜33重量部、AA4重量部、■−650.
01重量部を用いて、実施例1と同様にして無色透明で
硬質な棒状ブロックを得、これを加工してコンタクトレ
ンズを得た。
このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表3に示す通りである0 表 3 酸素透過係数の単位は10−”cc (S T、P )
crtt/ cri ・5ec−鶴Hg 〔実施例26〜32〕 TRl840〜48重量部、TEDMA12.5〜28
.5重量部、EDMA14重量部以下、MMA4〜14
.5重量部、C−HMA12〜25重量部、MA7.5
〜9重量部、V−650,01重量部を用いて、実施例
1と同様にして無色透明で硬質な棒状ブロックを得、こ
れを加工してコンタクトレンズを得た。
このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表4に示す通9でおる。
表4 酸素透過係数の単位は10−”cc(8TP) crn
/dt−sec −HHg 〔効果〕 親水性接触角は小さく、従って水濡れ性に富んでおシ、
又、酸素透過係数は大きく、長時間の連続装用可能なコ
ンタクトレンズが得られる。
又、実質的に非含水性で強靭なハードコンタクトレンズ
が得られるので、取シ扱いが容易で損傷しにくいものと
なる。
又、コンタクトレンズに加工するに際して適度な硬度を
有しているので加工が容易であり、コンタクトレンズ製
造コストも低摩となる。
又、望ましい屈折率を有しているので、コンタクトレン
ズの厚みは比較的薄くてすみ、装用性も向上したコンタ
クトレンズが得られる。
代理人 宇高 克:己 。
゛・1. 6.7 ′9二ご− 手続補正書(自発) 昭和59年6月弘口 特許庁長官殿 ■事件の表示 特願昭58−237871)号 2兄明の名称 コンタクトレンズ材料 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 日本コンタタトレンス製造株式会社 4、代理人 特許請求の範囲を次の通り補正する。
■ CH3 I CH3 で表わされるメタクリロキシプロピルトリス(トリメチ
ルシロキシ)シランと、炭素数2〜8の多価アルコール
とメタクリル酸とのエステルと、炭素数1〜10の1価
アルコールとメタクリル酸とのエステルと、メタクリル
酸又はアクリル酸が少なと い゛れた親水性単量体とを
少なくとも用いて共重合したことを特徴とするコンタク
トレンズ材料。
■特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ材料に
おいて、メタクリロキシプロピルトリス(トリメチルシ
ロキシ)シランが40〜55重量部、多価アルコールと
メタクリル酸とのエステルが5〜35g量部、1価アル
コールとメタクリル酸とのエステルが20〜35重量部
、親水性単量体が1〜10重量部の割合であるもの。
■特許請求の範囲81項又は第2項記載のコンタクトレ
ンズ材料において、多仙1アルコールとメタクリル酸と
のエステルが、エチレングリコールジメタクリレート、
ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレン
グリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
ルジ−メタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタ
クリレート、1.4−ブタンジオールジメタクリレ−1
−,1゜6−へキサ/ジオールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラメタクリレート、]・リメチロールプロパ
ントリメタクリレート又はこれらの混合物であるもの。
■特許請求の範囲第1項又は第2項記載のコンタクトレ
ンズ材料において、1価アルコールとメタクリル酸との
エステルが、メチルメタクリレ−1・、エチルメタクリ
レート、n−ブロービルメタクリレ−卜、1so−プロ
ピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、1S
0−ブチルメタクリレート、ter t−ブチルメタク
リレート、ペンチルメタクリレート、ネオペンチルメタ
クリレート、へキシルメタクリレート、/クロヘキシル
メタクリレート、2−エチルへキシルメタクリレート又
はこれらの混合物であるもの。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ■ CH。 Hs で表わされるメタクリロキシプロピルトリス(トリメチ
    ルシロキシ)シランと、炭素数2〜8の多価アルコール
    とメタクリル酸とのエステルと、炭素数1〜1Oの1価
    アルコールとメタクリル酸とのエステルと、親水性単量
    体とを少なくとも用いて共重合したことを特徴とするコ
    ンタクトレンズ材料。 ■ 特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ材料
    において、メタクリロキシプロピルトリス(トリメチル
    70キシ)シランが40〜55重量部、多価アルコール
    とメタクリル酸とのエステルが5〜35重量部、1価ア
    ルコールとメタクリル酸とのエステルが20〜35重量
    部、親水性単量体が1〜10重量部の割合であるもの。 ■ 特許請求の範囲第1項又は第2項記載のコンタクト
    レンズ材料において、多価アルコールとメタクリル酸と
    のエステルが、エチレングリコールジメタクリレート、
    ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレン
    グリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコー
    ルジメタクリレート、1.3−ブタンジオールジメタク
    リレート、l、4−ブタンジオールジメタクリレート、
    1,6−ヘキサ/ジオールジメタクリレート、ネオペン
    チルグリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトー
    ルテトラメタクリレート、トリメチロールプロパントリ
    メタクリレート又はこれらの混合物であるもの。 ■ 特許請求の範囲第1項又は第2項記載のコンタクト
    レンズ材料において、1価アルコールとメタクリル酸と
    のエステルが、メチルメタクリレート、エチルメタクリ
    レ−ト、n−プロピルメタクリレート、1so−プロピ
    ルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、1so
    −ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレ
    ート、ペンチルメタクリレート、ネオペンチルメタクリ
    レート、ヘキシルメタクリレート、シクロへキシルメタ
    クリレート、2−エチルへキシルメタクリレート又はこ
    れらの混合物であるもの。 ■ 特許請求の範囲第1項又は第2項記載のコンタクト
    レンズ材料において、親水性単量体が、メタクリル酸、
    アクリル酸又はこれらの混合物であるもの。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54116947A (en) * 1978-01-05 1979-09-11 Polymer Technology Corp Hydrophilic contact lens coating
JPS54118455A (en) * 1978-02-15 1979-09-13 Polymer Technology Corp Improved siliconeecontaining contact lens material
JPS58132725A (ja) * 1982-02-02 1983-08-08 ポリマ−・テクノロジ−・コ−ポレイシヨン 寸法安定性コンタクトレンズ材料およびその製造方法

Patent Citations (3)

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