JPS60132902A

JPS60132902A - 除草剤

Info

Publication number: JPS60132902A
Application number: JP23969883A
Authority: JP
Inventors: Teizo Yamaji; 山路　禎三; Shizuo Azuma; 東　静男; Toshiyuki Hiramatsu; 俊行平松; Yataro Ichikawa; 市川　弥太郎
Original assignee: Teijin Ltd
Current assignee: Teijin Ltd
Priority date: 1983-12-21
Filing date: 1983-12-21
Publication date: 1985-07-16

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（イ）技術分野本発明は、新規な除草剤に関するものである。さらに詳
細には、本発明は特定の不飽和脂肪族モノカルボン酸類
及びその機能性塩の少なくとも１種を活性成分とした新
規な除草剤に関する。

（ロ）従来技術脂肪族カルボン酸類の一部のものは、種々の生理活性を
示すことが知られており、例えばソルビン酸がチーズ等
食品の腐敗防止などに用いられる殺菌剤であること（米
国特許第３１３９３７８号明細書参照）や３−テシン酸
がコレステロール合成阻害活性を有すること（バイオケ
ミカルジャーナル（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．）。

１４７巻、５３１〜５３９頁（１９７５年）参照）が開
示されている。一方、特公昭４７−４１００５号公報ま
たはアグリカルチュラルアンドバイオロジカル　ケミス
トリー（Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ．ｃｈｅｍ．）、４５巻
、２７６９〜２７７３頁（１９８１年）に見られるよう
にβ−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル）アミノ−α−シア
ノアクリル酸エステルが除草活性を示し、ヒル反応（遊
離葉緑体による光化学的酸素発生反応）阻害活性を持つ
ことが開示されている。

（ハ）発明の目的及び構成本発明者らは、カルボン酸類の生理活性等に着目し、優
れた除草活性を有する除草剤を得ることを目的として、
種々のカルボン酸誘導体について生理学的及び物理化学
的に鋭意研究を行なったところ、驚くべきことにα、β
位とω位に二重結合を有した不飽和脂肪族モノカルボン
酸類及びその機能性塩類が一年生及び多年生の細葉及び
広葉雑草等の広い範囲の雑草に対して優れた殺草効果を
呈することを見い出し、本発明に到達した。

即ち本発明は、下記式（■）（但し式中、Ｘ，Ｙは同一又は異なり、水素原子又はハ
ロゲン原子を表わし；Ｚは両隣の炭素原子間の結合、あ
るいは主鎖の炭素数が１〜１３の直鎖又は分岐を有する脂肪族炭
化水素残基を表わし；Ｒ１、Ｒ２は同一又は異なり、水
素原子、ハロゲン原子又は炭素数が１〜７の炭化水素基
を表わし；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
又はニトロ基を表わし；Ｒ４はヒドロキシ基、ＯＲ５（
但しＲ５は低級アルキル基を表わす）で示される基、又
は（但しＲ４，Ｒ７は同一又は異なり、水素原子又は低級アルキル基を表わす）で示される基を
表わす。）で示される不飽和脂肪族モノカルボン酸類及びその機能
性塩から選ばれる少なくとも１種を活性成分とした除草
剤を提供するもめである。

以下、本発明についてさらに詳細に説明する。

本発明における不飽和脂肪族モノカルボン酸類は前記一
般式（■）で示されるものであり、主鎖における炭素数
は５〜１．８個であって直鎖状あるいは分岐を有する脂
肪族モノカルボン酸類に属する。主鎖における炭素数が
４以下であったり、１９以上であるときは、除草活性は
弱く本発明の所期の目的は得られない。

該一般式（■）における２は、両隣りの炭素原子間の単
な受結合、あるいは主鎖の炭素数が１〜１３の直鎖又は
分枝を有する脂肪族炭化水素残基、即ち対応した脂肪族
炭化水素の両端炭素原子から水素１原子ずつ除いた二価
の基を表わしている。ここで言う主鎖とは、式（■）に
おけるＺの両隣りの炭素原子間に結合した鎖状部を意味
する。かかる２としては、該脂肪族炭化水素残基の方が
、除草活性がより高く好ましい。

該脂肪族炭化水素残基は、理論上限定される範朋内の炭
素数のものが用いられるが、通常全炭素が１〜２５のも
のが、除草活性が高く好ましい。また該脂肪族炭化水素
残基は飽和あるいは二重結合を有する不飽和の炭化水素
残基である。

かかる脂肪族炭化水素残基が直鎖状の場合には、その炭
素数２〜１０がより好ましく、殊には炭素数３〜７が好
ましい。また該脂肪族炭化水素残基が分枝を有する場合
には、その主鎖よりも少ない炭素数の分枝状鎖を１個以
上有するものであり、その分枝鎖は炭素数が１〜７、殊
には１〜５であるアルキル基が好ましく、その場合の主
鎖の炭素数は２〜１０が好ましく、特に３〜７が好まし
い。

またかかるＺとしての脂肪族炭化水素残基は、その１個
又は２個以上の水素原子が脂肪族炭化水素基以外の置換
基あるいはハロゲン原子で置換されていてもよく、その
置換基としては例えばシアノ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、炭素数が１〜６のアルコキシ基、アルキルチオ基、
炭素数が７〜１０のアラルコキシ基、炭素数が６〜１０
のフェノキシ基類、炭素数３〜１０の脂肪族炭化水素基
、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基が挙げられる。

該脂肪族炭化水素残基が置換された場合には、ハロゲン
原子、シアノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基あるい
は脂環族炭化水素基、殊にハロゲン原子、炭素数が３〜
６の脂環族炭化水素基で置換されたものが好ましい。

前記式（■）における２としては、以上説明した脂肪族
炭化水素残基のうちで炭素数が２〜１０である直鎖の飽
和脂肪族炭化水素、残基、即ちエチレン、トリメチレン
、テトラメチレン、ペンタメチンン、ヘキサメチレン、
へブタメチレン、オクタメチンン、ノナメチレン及びデ
カメチレンの方が、除草剤としての活性が高くて特に好
ましい。

前記式（■）におけるＸ、Ｙは、同一又は異なっており
、水素原子又はハロゲン原子を表わしている。

また式（■）におけるＲ１、Ｒ２は、同一又は異なって
おり、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数が１〜７の炭
化水素基を表わす。該炭化水素基としては、脂肪族炭化
水素基、脂環族炭化水素基及び芳香族炭化水素基が挙げ
られ、炭素数が１〜３のアルキル基及びアルケニル基が
好ましい。かかるＲ１、Ｒ２としては、水素原子及びハ
ロゲン原子が特に好ましい。

式（■）におけるＲ３は、水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、又はニトロ基を表わし、特に水素原子、ハロゲ
ン原子及びシアノ基の場合に除草活性が高い。

さらに式（■）におけるＲ４は、ヒドロキシ基。

で表される基を意味する。これでＲ５は低級アルキル基を表わし、Ｒ６，Ｒ７は同一
又は異なり、水素原子又は低級アルキル基を表わす。か
かる低級アルキル基としては炭素数１〜３のものが好ま
しい。

以上、説明した前記一般式（■）におけるＲ４としては
、ヒドロキシ基が除草活性が高く特に好ましい。

かかる一般式（■）で表わされる本発明の不飽和脂肪族
モノカルボン酸類は、シス体、トランス体のいずれでも
よく、またその両方の混合物であってもよい。

更に本発明では前記一般式（■）で示される不飽和脂肪
族モノカルボン酸の除草効果を保持した所謂その機能性
塩であってもよい。その機能性塩としては、該カルボン
酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩及びで表わされるアミンとの塩が挙げられる。

ここでアルカリ金属塩としては例えばリチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩等が、アルカリ土類金属塩として
は、カルシウム塩、マグネシウム塩等が挙げられる。

また上記式におけるＲ８は水素原子あるいは炭素数が１〜２０の炭化水素基である。該炭素
数が１〜２０の炭化水素基とは、炭素数が１〜２０の脂
肪族炭化水素基、炭素が６〜２０の芳香族炭化水素基を
示す。

かかるＲ７、Ｒ８として好ましい炭化水素基としては、
炭素数が１〜１５の範囲にある飽和の脂肪族又は脂環族
炭化水素基であり、Ｒ７として水素原子も好ましい。

一般式（■）で示されるカルボン酸誘導体の機能性塩類
として本発明において除草活性上好ましいものは、アン
モニウム塩である。

本発明の不飽和脂肪族モノカルボン酸類の製造法として
は、一般に用いられる如何なる方法であってもよい。

本発明の除草剤を使用するに当っては：活性成分である
前記式（■）の不飽和脂肪族モノカルボン酸類そのもの
を処理してもよいが、粒剤、水和剤、粉剤、乳剤、微粒
剤、フロアブル、サスペンション等のいずれかの製剤形
態に加工して使用することも出来る。これらの製剤形態
をなす除草剤は、タルク、ベントナイト、クレー、カオ
リン、珪藻土、ホワイトカーボン、バーミキュライト、
消石灰、硫安、尿素等の固体担体；水、アルコール、ジ
オキサン、アセトン、キシレン、シクロヘキサン、メチ
ルナフタレン、ジメチルホルムアミド等の液体担体：ア
ルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸類、リグニン
スルホン酸塩類、ポリオキシエチレングリフールエーテ
ル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、ジナ
フチルメタンジスルホン酸塩等の乳化剤、分散剤：カル
ポキシメチルセルローズ、アラビアゴム等の各種補助剤
等の１種又は２種以上を用いて、前記活性成分と共に適
宜配合され、混合、溶解あるいは造粒等により製造され
る。この様処して製造されて製□剤形態をなす本発明の
除草剤は、通常的０．０．１〜約９９重量％、好ましく
は約０．１〜約９５重量％の前記不飽和脂肪族モノカル
ボン酸類を活性成分として含有していることが望ましい
。

本発明の不飽和脂肪族モノカルボン酸類、あるいは該不
飽和脂肪族モノカルボン酸類を活性成分として含有する
製剤形態をなす除草剤を例えば液体及び湿潤性粒子状で
用いる時は通常、調製剤として、１種又はそれ以上の表
面活性剤を、該活性成分を容易に水又は油中に分散させ
るに充分な量で含有していてもよい。［表面活性剤」の
月給には、もちろん湿潤剤、分散剤、懸濁剤、展着剤及
び乳化剤も含まれる。

（ニ）効果本発明における咳不飽和脂肪族モノカルボン酸類を活性
成分として含有する除草剤は、該活性成分が前記の如く
水溶性と油溶性の両方を有している為、茎葉処理、土壌
処理のいずれの処理法によっても優れた除草作用を発現
するが、特に茎葉処理において極めて優れた除草効果を
有することが特徴である。

さらに本発明の除草剤は、例えばヒメジオン、メヒシバ
等の一年生雑草のみならずオオバコ、ハマスゲ等の多年
生雑草に対しても強い除草活性を呈する。

また本発明の除草剤は、その活性成分の製造が容易であ
ること、及び安全性の点でも優れていることがその利点
としてあげられる。

（ホ）実施例以下、実施例をあげて本発明をさらに説明するが、本発
明がその実施例によって何ら限定されるものではない。

また実施例中、「部」とあるのは、「重量部」を意味す
る。

実施例１２，９−デカジエンカルボン酸０．１部を水１２．５部
とアセトン１２．５部の混合溶液に加え、更に展着剤と
して８０ＲＰＯＬ　２６８０（東邦化学制）０．０１３
部を加えた混合液をあらかじめ栽培したヒメジオン、メ
ヒシバ、オオバコ、ハマスゲの集葉に約１．５時間の間
に３回噴霧した後、さらに栽培を続け各々の枯れ具合を
肉眼で観察する方法により枯死実験を行った。処理後３
日後の枯死度を表１に記載した。枯死度、すなわち、そ
の枯れ具合を表わす指標としては、ほぼ健在な状態を１
とし、全体がしおれてしまい枯死した状態を５とし、そ
の間を４等分して中間の状態を表示する方法、いわゆる
５段階法を用いて表わした。

参考例１水１２．５部とアセトン１２．５部の混合液にＳＯＲＰ
ＯＬ　２６８０を０．０１３部加えた混合溶液を用いて
、実施例１と同様の枯死実験を行なった。その結果を表
１に合わせて示した。

Claims

【特許請求の範囲】下記式（■）（但し式中、Ｘ，Ｙは同一又は異なり、水素原子又はハ
ロゲン原子を表わし；Ｚは両隣りの炭素原子間の結合、
あるいは主鎖の炭素数が１〜１３の直鎖又は分岐を有す
る脂肪炭化水素算基を表わし；Ｒ１、Ｒ２は同一又は異
なり、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数が１〜７の炭
化水素基を表わし、；Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、又はニトロ基を表わし；Ｒ４はヒドロキシ基
、ＯＲ５（但しＲ５は低級アルキル基を表わす）で示さ
れる基、又は（但しＲ４，Ｒ７は同一又は異なり、水素
原子又は低級アルキル基を表わす）で示される基を表わ
す。）で示される不飽和脂肪族モノカルボン酸類及びそ
の機能性塩から選ばれる少なくとも１ｍを活性成分とし
た除草剤。