JPS6013704A - 改良された殺虫剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、毒性が低減された殺虫剤組成物に関する。

従来から、カーバメイト系誘導体等の殺虫成分をａＳ、
防疫薬等として用いる場合に、誤飲又は誤食によりヒト
又は有用動物にその毒害を及ぼしめない様に、剤形、ラ
ベル、包装形態、製剤への着色又は着臭等によって区別
することが行なわれている。しかし、これらの手段はい
ずれも人の目による注意の喚起にだよるものであシ、誤
用を完全に解決した訳ではなく、又自殺等を目的とした
使用に対しては何ら役に立たない。即ち、従来方法は本
質的に殺虫成分の毒性を低減し得るものではない。

上記誤用等の対策として、殺虫成分の分解剤乃至解毒剤
を加えることは、当然のことながら殺虫成分を分解して
しまう恐れがあるので採用できない・又殺虫成分をマイ
クロカ′フセル化して毒性低減を図る方法も提案されて
いるがこの方法は極めてコスト高になるだめに実用化が
困難である。従って、現在のところ木質的に毒性のみを
低減し得る実用的方法は見出されていない。

本発明者は、カーバメイト系誘導体の殺虫活性を損なう
ことなく１１ｍ乳動物に対する毒性を低減する方法につ
いて鋭意研究を重ねた結果、アルカリ性物質又は／及び
ある種の共重合体を配合することによシ上記目的が達成
できることを見出し、本発明を完成した。

即ち本発明は、カーバメイト誘導体に、アルカリ性物質
又は／及び官能性ビニル七ツマ−を配し艮だ共重合体を
配合したことを特徴とする改良された殺虫剤組成物に係
る。

本発明を適用できるカーバメイト誘導体としては、従来
のカーバメイト系又はオ牛シムカーバメイト系殺虫性化
合物の広い範囲のものを挙は得るが、特に好ましいもの
としては一般式 〔式中ＡｒはＡフェニル基、ベンツジオ士ソラニル基又
はジしドロペンツフラニル基を示し、これらの各基には
低級アル十ル基又は低級アルコ＋シ基が置換していても
良い。またＡｒは、Ｒ１，は、同−又は異なって水素原
子＼低級アル十ル基、低級アル士ルチオ基、前換基とし
て低級アル＋ルチオ基を有する低級アル士ル基又は低級
アル士ルカルバ℃イル基を示す。

Ｒ□及びＲ２は、同−又は異なってＣ□〜８　のアルキ
ル基、Ｃ３〜６　のシクロアルキル基＼置換基を有する
ことのあるベンジル基、置換基を有することのあるフェ
ニル基＼−Ｘ−ＣＯＯＲ５基。

−、Ｙ−ＣＮ　基又は−ＣＯＯＲ６基を示す。ここで置
換基としては、へ０グン原子、低級アルキル基又は低級
アルコ牛シ基を示す。Ｒ５は、Ｃ□〜８のアル士ル基又
はＣ３〜６　のシクＤアル＋ル基を示す。

Ｘ及びＹは、それぞれ直鎮状又は分枝状アル士レジ基を
示す。Ｒ６は、低級アル中ル基又はジしドロペンツフラ
ニル基を示す。〕 で表わされるカーバメイト誘導体を挙げることができる
。

上記一般式〔！〕で表わされるカーバメイト誘導体は、
カーバメイト系又はオ士シムカーバメイト系殺虫性化合
物に、スルフェニル基を介して他の基を結合させること
によシ咄乳動物に対する毒性を低下させたものであるが
、これに以下に示すアルカリ性物質又は／及び官能性じ
ニル七ツマ−を配した共重合体を配合することによシ更
に毒性が格段に低減した製剤を得るととができる。

本発明におけるアルカリ性物質としては、溶液の水素イ
オシ濃度がＩ’Ｈ７以上である本来のアルカリ性物質の
みならず、塩酸と塩を形成する性質を有するもの及び塩
酸を中和又は吸着して制酸能力を発揮するもの等も包含
する。具体的には、（１）７７７７〜１２、濃度０．０
５℃ル以上程度において緩街能を有する炭酸ナトリウム
、リン酸ナトリウム等の無機化合物、（２）水懸濁液に
おいてアルカリ性を示すベントナイト等の鉱物質、（３
）ケイ酸アルミニウム、酸化マグネシウム、ケイ酸アル
ミン市マジネシウム等の制酸能力を有する無機化合物、
（４）じリジン、じコリン、じリダジシ、じリミジシ、
ヒラジン・トリアジン、じベリジン、じペラジン、ＭＡ
／−ジメチルじペラジン、ヒロリジン、十ノリン、七ル
ホリン等の含窒素複素環化合物、（５）メチルア三ン１
アニリシ、エタノールアミン１エチレンジア三ン等の第
１級アミン類、（６）ジメチルアミン）Ｎ−メチルアニ
リン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
エチレンジア三ン等の第２級アミン類、（７）トリメデ
ルアミン・Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン＼Ｎ、Ｎ−ジづチ
ルエタノールアミン）Ｎ、　Ｎ、　Ｎ、　Ｎ−エチレン
ジアミンテトラプロピルアルコール１Ｎ−メチル七ルホ
リシ等の第３級アミン類等を挙げることができ、これら
の少々くとも１種を用いる。上記アルカリ性物質の内特
に好ましいものとしては、＃；＃−ジプチルエタノール
アミンＳＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ−エチレンジアミンテトラｆｏ
ヒルアルコール、Ｎ−メチル七ルホリン等の第３級アミ
ン類が挙げられる。

アルカリ性物質の使用量は、特に限定されないが、カー
バメイト誌導体１００重量部に対して通常１−１５０重
量部程度好ましくは３〜１００重量部とするのが適当で
ある。１重量部未満では毒性低減効果が充分でなく、又
１５０重量部より多くしても該効果がよシ以上には増大
せず経済的に好ましくない。

本発明における官能性ビニル七ツマ−を配した共重合体
とは、官能性じニル七ツマ−とアクリル糸上ツマ−）塩
化ビニル糸上ツマー１酢酸じニル糸上ツマ−）エチレン
、プ０じジン、ブタジェン、スチレン等の少なくとも１
種とを共重合させたものをいう。官能性ビニル七ツマ−
としては、例えばアクリル酸りリシジル、メタクリル酸
タリシジルのようなジリシジル基を有するじニル上ツマ
−１Ｎ−メチ０−ルアクリルアミドＳＮ−メチ０−ルメ
タアクリルア三ＦのようなＮ−メチ０−ル基を有するじ
ニル七ツマー１Ｎ−メチａ−ル基をエチルエーテル〜プ
ヂルエーテル等のアルキルエーテルにかえたアルコ牛ジ
メチル基を有するビニル七ツマー１アクリル酸、イタコ
ン酸、マレイン酸といつだカルボ牛シル基を有するビニ
ル七ツマ−諷アクリルア三ドーメタクリルアミドといつ
だアミド基を有するビニルモノマ−・２−しド０牛ジエ
チルアクリレ−）、２−ｔ、ド０牛ジエチルメタクリレ
ート等のしドロ牛シアル＋ル基を有するしニルモノマー
、ビニルスルホン酸又はその塩、アリルスルホン酸又は
その塩等のスルホン酸基を有するじニル上ツマ−１アシ
ツドホスホ１士ジエチルメタクリレート又はその塩、３
−クロ０−２−アけることができ、これらの少なくとも
１種を共重合させる。上記官能性じニルモノマーの内特
に好ましいものとしては、Ｎ　−ｎ　−ｊト士ジメチル
アクリルア三ド、アシッドホスホオ士ジエチルメタクリ
レート又はその塩、３−り０ロー２−アシツドホスホオ
士シブ０ピルメタクリレート又はその塩等が挙げられる
。アクリル糸上ツマ−としては、アクリル酸又はメタク
リル酸のメチル、エチル、ブチル１２−エチルへ牛シル
等のアル士ルエステル、アクリ０ニトリル）メタクリ０
ニトリル等を挙けることができる。塩化ビニル糸上ツマ
−としては、塩化じニル、塩化じニリデン等を挙げるこ
とができる。ｉｐ酸ビニル系ｔツマ−としては、酢酸ビ
ニル、−５０とオン酸じニル、ステアリン酢じニル、安
息香酸しニル等を挙げることができる。

官能性じニルモノマーを配した共重合体の重合方法とし
ては、公知方法例えば溶液重合、乳化重合、Ｄｉ４重合
、塊状重合等のいずれでも良いが、好ましくは溶液重合
で行なう。又、反応方法としては、使用上ツマ−に応じ
て、公知方法例えばラジカル重合、ハチ１ン重合、アニ
オン重合、配位重合等により行なえば良い。重合条件の
好ましい一例を述べれば、使用上ツマ−をトルエン、＋
シレン１ベンゼ、：／％　ｌ−リフ０ルエタン、メチル
エチルケトン等の溶媒又は（及び）水に溶解又は乳化若
しくは懸濁させる。七ツマー濃度としては通常５〜７０
重量％程度が適当である。次に反応開始剤として例えば
過酸化ベンソイル、過醸化うウ０イル、クメンハイドロ
パーオ牛すイド等の有機過酸化物、アジじスイソプチロ
ニトリル・アジじスバレ０ニトリル等のアジじス系開始
剤、過酸化水素−第１鉄塩、過酸化ベンジイル−ジメチ
ルアニリン等のレドックス系開始剤等を全七ツマ−の合
計１００重量部に対して通常０．１〜３重量部程度好ま
しくは０．５〜１重量部添加し、通常０〜１２０°Ｃ程
度好ましくは４０〜８０°Ｃの温度下１通常１〜２４時
間程度好ましくは３〜１２時間共重合反応を行なう。

かくして得られる官能性ビニルモノマーを配した共重合
体においては、官能性ビニルモノマーを通常１〜４５重
量％程度配することが好ましい。

１重ｇＩＬ％未満では毒性低減効果が充分でなく、又４
５重量％を越えると製剤の粘度が高くなり過ぎる傾向が
あるので好ましくない。また、該共重合体の分子量は、
通常°数千〜数百万程度好ましくは数万〜数十万とする
。分子量が小さ過ぎる場合は毒性低減効果が充分でなく
、又分子量が大き過ぎる場合は製剤上の粘度等の点から
適当でない。

官能性ビニルモノマーを配した共重合体の使用量は、特
に限定されないが、カーバメイト誘導体１００重量部に
対して通常５〜３００重量部程度好ましくは１５〜２０
０重量部とするのが適当である。５重量部未満では毒性
低減効果が充分でなく、又３００重量部よシ多くしても
該効果がより以上には増大せず経済的に好ましくない。

また、アルカリ性物質と官能性じニルモノマーを配した
共重合体とを併用しても良く、併用した場合には相乗的
な毒性低減効果が得られる。併用する場合のそれぞれの
使用量は、上述した範囲内で良い。

本発明の殺虫剤組成物は、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤
、微粒剤、顆粒剤、粉剤、フォームスプレー用製剤、エ
ア９−ル製剤、マイクロカーｊｔル製剤、天然成いは合
成物質への含浸製剤、ｌ＋ｒＸ蒸用製剤、燻煙用製剤、
濃厚少量散布用製剤等に製剤することができる。

上記製剤の製造に当っては乳化、分散、面間、発泡させ
る為に各種界面活性剤を用いることができ、例えば非イ
オシ系界面活性剤としてポリオトシエチしンアル士ルエ
ーテル、ポリオ牛シ″）Ｏヒレンアル士ルエーテル・ポ
リオ士ジエチレンアル十イオン界面活性剤としてアル士
ルベンゼンスルホネート、アル士ルスルホサクシネート
、アル士ルサルフエート、ポリオ十ジエチレンアル士ル
グルフエート、アリルスルホネート、リタニ２／亜硫酸
塩等を挙げることができる。

また化合物の溶解剤希釈剤担体としては、各種有機溶媒
、各種ニアリール噴射剤、各種天然鉱物及び植物並びに
各種合成化合物等を例示でき、例えば有機溶媒としては
特に好ましいのはベンゼン・トルエン、牛シレシ、エチ
ルベンゼン１クロルベンセシ、アル＋ルナフタリン、ジ
グ０ルメタン１りＤルエチレン）シフＯへ士サン、シフ
０へ牛すノン、アセトン１メチルエチルケト：Ｊ１メチ
ルイソブチルケトン１アルコール類、ジメチルホルムア
ミド１ジメチルスルホオ十シト、アセトニトリル、鉱油
留分及び水等を挙けることができる。エアソール噴射剤
としては例えばづロパシ、ブタン、ハロゲン化炭化水素
、窒素、二酸化炭素等を例示できる。鉱物質としては例
えばカオリン、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、粘
土、七ン七り０ナイト、チョーク、方解石、軽石、海泡
石、ドロマイト等を例示できる。植物類としては例えば
クルミ殻、タバコ茎、おがくず等、合成化合物としては
例えばアルミナ、ケイ酸塩、積重合体等を学げろことが
できる。また活着剤としては、例えばカルボ士ジメチル
セルＯ−ス、アラビアづム、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルアセテート等を例示できる。これら製剤には有
機或いは無機染料を用いて着色することも可能である。

上記各種製剤を製造するに当って、殺虫成分であるカー
バメイト誘導体の含有量としては、特に限定されないが
、製剤中通常１〜８０重量％程度好ましくは１５〜６０
重景％と余量のが適当である。１重量％未満の場合は、
そのままで充分に低力性であシ得るし、８０重余量よシ
多い場合は、アルカリ性物質又は／及び官能性ビニル上
ツマ−を配した共重合体の配合量が相対的に減少するの
で毒性の低減化を充分になし得ないことがあるので好ま
しくない。

上記各種製剤は、そのまま用いても勿論良いし・使用時
に担体又は水等によシ更に希釈して用いても良い。

本発明の殺虫剤組成物は、アルカリ性物質又は／及び特
定の共重合体を配合したことにより、カーバメイト誘導
体の殺虫活性を何ら損なうことなく、１ｒＴｉ　ＩＩｒ
動物に対する毒性を著しく低減せしめ得るという顕著な
効果を奏する。

以下、参考例及び実施例を挙げて、本発明を更に具体的
に説明する。

参考例　ｌ ラチルアクリレ−１・　２０重量％ づチルメタクリし一ト　４０　〃 スチレン　５　〃 Ｎ−ｎ−ブト士ジメチルアクリルア三ド　３５　〃上記
各Ｅツマーを、全七ツマー量の約３倍量のトルエン中に
入れ、更に約１重世％相当の重合開始剤過酸化ベンリイ
ルを加え約８０°Ｃにて約５時間還流して共重合させた
。反応終了後、トルエンを蒸留除去してＮ−ｎ−ブト牛
ジメチルアクリルアミドを官能基とする共重合体を得た
。製剤実施例では、ここで得られたものを、十シレンに
溶解して固形分約５０重量％にＨ（１装したもの（２５
°Ｃにおける粘度、約＋５００ｃ７ｊ）を用いた。これ
をＣＰ−１とする。

参考例　２ ブチルアクリレート　８４重量％ ２−ヒトＤ＋ジエチルメタクリレ−１−１０７Ｎ−メチ
ロールアクリルア三ド　５　〃上記各七ツマーを用いて
、参考例Ｉと同様に操作して２−しド０士ジエチルメタ
クリレート、Ｎ−メチ０−ルアクリルアミド及びアシッ
ドホスホオ士ジエチルメタクリレートを官能基とする共
重合体を得た。製剤実施例では、ここで得られたものを
、十シレンに溶解して固形分約５０重量％に調製したも
の（２５°Ｃにおける粘度、約２０００ｃｐｓ）を用い
た。これをＣＰ−２とする。

参考例　３ 西ト酸ビニル　６０重量％ Ｎ−ｎ−ブト＋ジメチルアクリルアミド　４ｏ　〃上記
各ｔツマーを、余計ツマー量の約３倍量のトルエン中に
投じ、更に余計ツマー量の約１重量％相当の重合開始剤
アジじスイソプチ０ニトリルを加え、約７０℃にて約５
時間還流して共重合させた。反応終了後、トルエンを蒸
留除去し、Ｎ−ｎ−ブト牛ジメチルアクリルアミドを官
能基とする共重合体を得た。製剤実施例では、ここで得
られたものを、士シレンに溶解して固形分約５０重量％
に調製したもの（２５°Ｃにおける粘度、約１ｓｏｏＣ
，ａｔ）を用いた。これをＣＰ−３とｆる。

参考例　４ エチレン　５０重量％ 酢酸ビニル　３５　フ イタ］ン酸　５　〃 グリシジルメタクリレート　１ｏ　〃 電磁式上下攪拌機付オートクレーブに、余計ツマー量の
２倍量のトルエンを入れ、次に酢酸じニル１イタコン酸
及びクリルジルメタクリし一トの各七ツマ−を上記組成
にて添加溶解させた。更に重合開始剤としてアジヒスイ
ソづチロニトリルを約１重量％加えた。次いでこの混合
溶媒中に約５分間窒素ガスを吹き込んで溶存している空
気を置換除却し、オートクレーブのふたを閉じだ。さら
にオートクレーづ中に屋素刀スを吹き込み、約１０に９
／ｄの窒素圧で５回貯換をくシかえしだ。

同様の操作をエチレンガスを用いても行った。次いで攪
拌しながら加熱を始め内部温度が６５′ｃに達した時に
、エチレｙＥＥが＋ｏｌｃｑ／ｃｄになるようにエチレ
ンガスを圧入した。反応温度を６５°Ｃに保ったまま５
時間攪拌を続けた後、オートクレーブを室温まで冷却し
て反応を停止させ、未反応のエチレンを放出した。反応
混合物を取シ出し、トルエンを蒸留除去し、イタコン酸
及びグリシジルメタクリレートを官能基とする共重合体
を得た。

製剤実施例では、ここで得られたものを・士シレンに溶
解して固形分約５０重量％に調製したもの（２５°Ｃに
おける粘度、約＋３５０Ｃ／’ｊ）を用いた。これをＣ
Ｐ−４とする。

参考例　５ 塩化ビニル　８０重風量 酢酸ビニル　ｌＯＩ アクリルスルホン酸ナトリウム　８　＃電磁式上下攪拌
機付オートクレーブに、全しツマー量の２倍量の脱イオ
シ水を入れ、次に酢酸ビニル、３−り０ロー２−アシッ
ドホスホオ中シづＯピルメタクリレートのナトリウム塩
及びアクリルスルホン酸ナトリウムの各ｔツマ−を上記
組成にて添加し乳化させた。次いで重合開始剤としてア
ソピスイソプチＯニトリルを約１重量％加え、更にこの
混合溶液中に約５分間窒素ガスを吹き込んで溶存してい
る空気を置換除去し、オー１−クレープのふたを閉じた
。更にオートクレーブ中に窒素カスを吹き込み約１０に
９／ａＡの窒素圧で５回置換をくりかえした。同様の操
作を塩化ビニルカスを用いても行った。次いで攪拌しな
がら加熱を始め、内部温度が６５°Ｃに達した時に塩化
じニル庄が４０ｋｙ／ｄになるように塩化ビニルを圧入
した。

反応温度を６５℃に保ったまま５時間攪拌を続けた後、
オートクレーづを室温まで冷却して反応を停止させ、未
反応の塩化ビニルを放出した。反応混合物を取シ出し、
塩化カルシウムを適量加えて塩析を行い固形分を取シ出
し、水洗、乾燥を行って、共重合体を得た。製剤実施例
では、ここで得られた共重合体を固形分含量約５０重量
％となるように士シレンに溶解したもの（２５℃におけ
る粘度、約３５００ｒ７ｊ）を用いた。これをｃｐ−５
とする。

以・下の実施例で用いだカーバメイト誘導体は下記の通
りである。

化合物４　１００就部（製剤中 ４０重量％） アミン：Ｊ　５０重量部 工二ルエーテル キシレン　６２．５＃ 実施例２（乳剤） 化合物４　１００重量部（製剤中 ４０重量％） Ｎ−メチルエタノールアミン　５０■部牛シレン　６２
．５７Ｆ 実施例３（乳剤） 化合物４　１００ｆＥｉ毘（製剤中 ４０重量％） スルホネート 工二ルエーテル キシレン　６２．５＃ 実施例４（乳剤） リルフェニルエーテル ポリオ牛シエチレンノ＝ルフ　１５　＃エニルエーテル キシレン　１１６．７　＃ 実施例５（乳剤） ミシ リルフェニルエーテル ポリオ十シエチレンノニルフ　１４．７　ＩＰ工二ルエ
ーテル キシレン　１ｍ６．７　Ｆ 実施例６（乳剤） 化合物３　１００重量部（製剤中 ４０重量％） Ｎ−メチルモルホリン　うＯ頭部 エニルエーテル キシレン　６２．５＃ 実施例７（懸濁剤） 化合物１　１００縦Ｓ（製剤中 ２０重世％） ポリじニルアルコール　１５ｆｉ部 ホ七ジナイザーにて５分間攪′ＦＩ′Ｌ、て製する。

実施例８（懸濁剤） ポリビニルアルコール　１ｌｆｆｉ珊 酸化マグネシウム　２０　〃 水　３６９　〃 ホモジナイザーにて５分間攪打して凹する。

実施例９（水和剤） 化合物１７　１００重□奮（製ｆ１り中４５重量η ベントナイト　！００脂瑯 ツルポール５０３９　（東邦化　２２．２１Ｆ学工業＠
０製） 化合物１６　１００Ｍ部（製剤中 ４５重風％） ベントナイト　５５．６ＪＩＬＩｉ部 ケイ酸アル三ン酸マジネシウム　４４．４＃ツルポール
５０３９　２２．２＃ 実施例１１　（乳剤） Ｎ−メチル七ルホリン　３７．５＃ 牛シレシ　３７．５７ 実施例１２（乳剤） 化合物４　１００００重風製剤中 ４０重世％） ＣＰ−１２５重量部 工二ルエーテル 十シレン　８７．５　＃ 実施例１３（乳剤） ＣＰ−２３３，３重量部 エニルエーテル 牛シレン　１５０　ｇ 実施例１４（乳剤） ｂｒ−３５０廖疏 エニルエーテル 牛シレン　２７５　〃 実施例１５（ａ剤） 化合物５　１００形■（製剤中 ２０重世％） ｃ　Ｐ　−４２００３１ｊ’ｆｌ（ エニルエーテル 十シレン　１２５　〃 実施例１６（乳剤） ｔ；　Ｆ−５１００ＴＪｂ’Ｙ６ カルシウムドダシルベンゼ：、ｔ　２５動比スルホネー
ト ポリオ牛シエチしンジスチリ　３４．５＃ルトリルエー
テル ポリオ士シエチレンノニルフ　１５．５　ＩＰエニルエ
ーテル 十シレシ　２２５　〃 実施例！７（乳剤） 化合物４　１００重量部（製剤中 ４０爪１＋（％） ＣＰ−１２５重践 ＣＰ−’）−２５７ カルシウムドデシルベンゼン　１２．５＃スルホネート ポリオ牛シエチレシジスチリ　１６．８　ＩＰルトリル
エーテル ポリオ士シエチ１ノシノニルフ　８．３１エニルエーテ
ル 士シレン　６２．５７Ｆ 実施例１８（乳剤） 化合物７　１００郵１ｓ（Ｐ剤中 ２０解１％） ＣＰ−３１２，５重置部 ＣＰ−４１２，５７７ カルシウムドデシルベシｔン　２５〃 スルホネート ポリオ士ジエチレンジスチリ　３０．５＃ルトリルエー
テル ポリオ士シエチレンノニルフ　１９．５＃工二ルエーテ
ル 牛シレン　３００　〃 実施例１９（乳剤） ＣＰ−１１２，５願馬 ＣＰ−５１２，５７ カルシウムドヂシルベ、、ｔ！ン　２５〃スルホネート ポリオ牛ジエチレンジスチリ　３１　〃ルトリルエーテ
ル ポリオ士ジエチレンノニルフ ェニルエーテル　＋９　／Ｆ 牛シレン　３００　＃ 実施例２０（乳剤） 化合物９　１００重量部（製剤中 ２０重風量） ＣＰ−２１２，５重量部 ＣＰ−３１２，５＃ カルシウムドデシルベンぜ、、ｔ２５１１スルホネート ポリオ十ジエチレンジスチリ　３１　１ルトリルエーテ
ル ポリオ士シエチレンノニルフ　１９＃ 工二ルエーテル 牛シレン　３００〃 実施例２１（乳剤） 化合物４　１００重量部（製剤中 ２０重電気） Ｎ−メチル七ルホリン　５田［部 ＣＩ’−１５０＃ カルシウムドデシルベ、、ゼ、Ｊ　２５Ｉスルホネート ポリオ士シエチレシジスチリ　３２　ｔルトリルエーテ
ル ポリオ士シエチレンノニルフ　１８重爪部工二ルエーテ
ル 牛シレン　２２５　〃 爬施例２２（乳剤） テトラづＤピルアルコール ＣＰ−１２５＃ カルシウムドデシルベンゼン　１２．５＃スルホネート ポリオ牛ジエチレンジスチリ　１６．５＃ルトリルエー
テル ポリオ士シエチレンノニルフ　８．５〃工二ルエーテル 十シレン　３７．５　＃ 翅施例２３（乳剤） Ｎ−メチルｔルホリン　７．７馴部 ＣＰ−１　１５．４＃ カルシウムドデシルベンゼン　７．７〃スルホネート ポリオ士ジエチレンジスチリ　ｓｏｒｍルトリルエーテ
ル ポリオ士シエチレンノニルフ　５＠４′工二ルエーテル 牛シレ：、Ｉ７．７／Ｆ 実施例２４（乳剤） テトラプロヒルアルコール ｃｐ−２５ｏｒ カルシウムドデシルベンゼン　２５　〃スルホネート ポリオ＋シエチレントリスチ　２９〃 リルフエニルエーテル ポリオ士シエチレンノニルフ　２１　〃工二ルエーテル 士シレン　２２５　＃ 実施例２５（乳剤） 化合物１０　１００刑■（製剤中 ２０皿ユ％） Ｎ−メチルｔルホリン　５０創廓 ｃｐ−３２５動（２） エニルエーテル 牛シレン　２５０　〃 実施例２６（乳剤） 化合物１１　１００００重量製剤中 ２０重量％） Ｎ−メチルモルホリン　５０刑飾５ Ｃ７）−４２５Ｎ カルシウムドデシルベ−、Ｉ′ｔ！シ　２５〃スルホネ
ート 工二ルエーテル 十シレン　２５０　〃 実施例２７（乳剤） 化合物１２　１００Ｍ部（製剤中 ２０重＠％） Ｎ−メチル七ルホリ：７　５０自 ＣＰ−５２５＃ 牛シレン　２５０　〃 上記各実施例で得た製剤について、殺虫試験及び経口毒
性試験を行った。試験方法を下記に示す。

０　殺虫試験 各製剤について、殺虫成分が１００／／ｍとなるように
水道水で希釈し、この希釈液をポット植えカンラン（木
葉３葉期）に充分散布して風乾後、コナガ跡化幼虫を１
ポット当り１０頭放って一週間後の死虫率を調べた。

０経口毎性試験 各製剤について、マウスにおける強制経口投与による毒
性を試験した。マウスは、ＩＣＲ系のものを用い、５週
令で入荷の後、室温２３±２°Ｃ１相対温度５５±５％
にて１週間の馴化飼育の後、１夜（約１６時間）絶食さ
せて用いた。各製剤の内、乳剤及び懸濁剤はそのまま、
水和剤は５０倍希釈液として試料とした。投与後７日間
の死亡率により半数致死量（ＬＤ５゜）をめた。

第１表に各試験結果を示す。尚、第１表には比較のため
に、各製剤からアルカリ性物質又は／及び官能性ビニル
上ツマ−を配した共重合体を除いた製剤における値を比
較例として、及び製剤を散布しない又は投与しない群の
値を対照群として併わせて示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ■　一般式 〔式中Ａｒは、フェニル基、ペン９ジＡ士ソラニル基又
   はジしドロペンツフラニル基を示し、これらの各基には
   低級アルキル基又は低級アルコ＋シ基が置換していても
   良い。またでＲ３及びＲ４は、同−又は異なって水嵩原
   子、低級アルキル基、低級アル中ルチオ基、置換基とし
   て低級アル士ルチオ基を有する低級アル＋ル基又は低級
   アル＋ルカルバ七イルＩルを示す。 Ｒ□及びＲ２け、同−又は異なってＣ□〜８　のアルキ
   ル基、Ｃ３〜６　のシクロアル＋ル基−Ｖ置換基を有す
   ることのあるベンジル基Ｘ置換基を有することのあるフ
   ェニル基、−Ｘ−ＣＯＯＲ。 基、−Ｙ−ＣＭ基又は−ＣＯＯＲ６基を示す。ここで置
   換基としては、ハロゲン原子、低級アルキル基又は低級
   アルコ士シ基を示す。Ｒ５は、Ｃ１〜８　のアル士ル基
   又はＣ３〜６　のシフ０アルキル基を示す。Ｘ及びＹは
   、それぞれ直鎖状又は分枝状アル牛しン基を示す。Ｒ６
   は、低級アルキル基又はジしドロベンジフラニル基を示
   す。〕 で表わされるカーバメイト誘導体に、アルカリ性物質又
   は／及び官能性ビニル七ツマ−を配した共重合体を配合
   したことを特徴とする改良された殺虫剤組成物。 ■　アルｈり性物質が第３級アミンである特許請求の＠
   Ｈ第１項に記載の殺虫剤組成物。 ■　第３級アミンがＮ、Ｎ−ジブチルエタノールアミン
   、ｐｔ、ｙ、Ｎ、ｉ−エチレンジアＥ、：／テトラプロ
   ヒルアルコール及びＮ−メチル七ルホリンの少なくとも
   １種である特許請求の範囲第２項に記載の殺虫剤組成物
   。 ■　アルカリ性物質の使用量がカーバメイト誘導体１０
   ０重量部に対して１−１５０重量部である特許請求の範
   囲第１項乃至第３項に記載の殺虫剤組成物。 ■　官能性ビニル七ツマ−を配した共重合体が官能性じ
   ニル七ツマ−としてＮ−ｎ−ブト＋ジメチルアクリルア
   三ド１アシッドホスホＡ＋ジエチルメタクリレート又は
   その塩及び３−クロロ−２−アシッドホスホ１士シづＤ
   ピルメタクリレート又はその塩の少なくとも１種を配し
   たアクリル系共重合体である特許請求の範囲第１項に記
   載の殺虫剤組成物。 ■　官能性ビニル七ツマ−を配した共重合体が官能性ビ
   ニル七ツマ−を１〜４５重Ｍ％配したものである特許請
   求の範囲第１項又は拵５項に記載の殺虫剤組成物。 ■　官能性ビニル七ツマ−を配しだ共重合体の使用量が
   カーバメイト誘導体１００重量部に対して１０〜３００
   重量部である特許請求の範囲第１項、第５項又は第６項
   に記載の殺虫剤組成物。