JPS60152492A - リン酸エステルまたはチオリン酸エステルの製造法 - Google Patents
リン酸エステルまたはチオリン酸エステルの製造法Info
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- JPS60152492A JPS60152492A JP705084A JP705084A JPS60152492A JP S60152492 A JPS60152492 A JP S60152492A JP 705084 A JP705084 A JP 705084A JP 705084 A JP705084 A JP 705084A JP S60152492 A JPS60152492 A JP S60152492A
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- Japan
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- substituted phenol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、フェノールのＰ位にニトロ基、アミノ基、あ
るいはＮ−アシルアミノ基を有するＰ−置換フェノール
とオキシ塩化リンあるいはチオ塩化リンとを反応させて
対応するトリリン酸エステルあるいはトリチオリン酸エ
ステルを製造する方法に関するものである。
るいはＮ−アシルアミノ基を有するＰ−置換フェノール
とオキシ塩化リンあるいはチオ塩化リンとを反応させて
対応するトリリン酸エステルあるいはトリチオリン酸エ
ステルを製造する方法に関するものである。
リン酸エステルあるいはトリチオリン酸エステル（以下
両者をまとめて（チオ）リン酸エステルという）は合成
樹脂原料、離燃剤、農薬あるいはその中間体として有用
な化合物である。
両者をまとめて（チオ）リン酸エステルという）は合成
樹脂原料、離燃剤、農薬あるいはその中間体として有用
な化合物である。
特にトリス（Ｐ−７ミノフエニル）（グ・オ）リン酸エ
ステルはポリウレタン等の原料どして当用なトリス（Ｐ
−インシアネートフェニル）（チオ）リン酸エステルの
中間体として有用である。このトリス（ｐ−７ミノフエ
ニル）（チオ）リン酸エステルはトリフェニル（チオ）
リン酸エステルを合成しこれをニトロ化し１次いで還元
して対応するアミンにする方法やＰ−二トロフェノール
のナトリウム塩を合成しこれな高温でオキシ塩化リンあ
るいはチオ塩化リンと反応させて対応するニトロ化合物
を製造しこれを還元する方法で製造されるが、またＰ−
置換フェノールとオキシ塩化リンあるいはチオ塩化リン
をアルカリ存在下に直接反応させて製造する方法も知ら
れている。たとえば特公昭５７−２５５５９号公報には ミノ基、あるいはＮ−アシルアミノ基）で表わされるＰ
−置換フェノールとオキシ塩化リンあるりはチオ塩化リ
ンとをアルカリ金属水酸化物あるいは炭酸塩、水、およ
び低級脂肪族ケトンの存在下に反応させて対応するトリ
ス（Ｐ−置換フェニル）（チオ）リン酸エステルを製造
する方法が記載されている。しかしながら、この方法は
水存在下の反応であるので原料や反応中間体が加水分解
を受け易く、収率を充分に高めることが困難であった。
ステルはポリウレタン等の原料どして当用なトリス（Ｐ
−インシアネートフェニル）（チオ）リン酸エステルの
中間体として有用である。このトリス（ｐ−７ミノフエ
ニル）（チオ）リン酸エステルはトリフェニル（チオ）
リン酸エステルを合成しこれをニトロ化し１次いで還元
して対応するアミンにする方法やＰ−二トロフェノール
のナトリウム塩を合成しこれな高温でオキシ塩化リンあ
るいはチオ塩化リンと反応させて対応するニトロ化合物
を製造しこれを還元する方法で製造されるが、またＰ−
置換フェノールとオキシ塩化リンあるいはチオ塩化リン
をアルカリ存在下に直接反応させて製造する方法も知ら
れている。たとえば特公昭５７−２５５５９号公報には ミノ基、あるいはＮ−アシルアミノ基）で表わされるＰ
−置換フェノールとオキシ塩化リンあるりはチオ塩化リ
ンとをアルカリ金属水酸化物あるいは炭酸塩、水、およ
び低級脂肪族ケトンの存在下に反応させて対応するトリ
ス（Ｐ−置換フェニル）（チオ）リン酸エステルを製造
する方法が記載されている。しかしながら、この方法は
水存在下の反応であるので原料や反応中間体が加水分解
を受け易く、収率を充分に高めることが困難であった。
即ち、オキシ塩化リンあるいはチオ塩化リン、および反
応中間体であるモノあるいはジエステルはそれに含まれ
るリン原子に結合した塩素原子が加水分解により脱離し
易く、トリエステルの収率が不充分となり易いものであ
った。上記公報記載の発明ではこの加水分解を防ぐため
にアルカリの濃度を規定しているが、加水分解を完全に
は抑制することはできないものであった。
応中間体であるモノあるいはジエステルはそれに含まれ
るリン原子に結合した塩素原子が加水分解により脱離し
易く、トリエステルの収率が不充分となり易いものであ
った。上記公報記載の発明ではこの加水分解を防ぐため
にアルカリの濃度を規定しているが、加水分解を完全に
は抑制することはできないものであった。
本発明者は加水分解に起因する収率の低下を防ぐ方法を
種々研究検討した結果、アルカリ金属炭酸塩を共存させ
ると実質的に無水の反応条件下で高い収率でトリ（チオ
）リン酸エステルを製造しうることを見い出した。本発
明はこれを要旨とするものであり、即ち、 式［Ｉ］ （Ｘ ： ： ）ロ基、アミノ基、あるいはＮ−アシル
アミノ基） で表わされるＰ−置換フェノールとオキシ塩化リンある
いはチオ塩化リンとを、アルカリ金属炭酸塩および溶媒
の存在下に実質的に無水の条件下で反応させることを特
徴とする下記式［ｒｌ］で表わされるリン酸エステルま
たは（チオ）リン酸エステルの製造法。
種々研究検討した結果、アルカリ金属炭酸塩を共存させ
ると実質的に無水の反応条件下で高い収率でトリ（チオ
）リン酸エステルを製造しうることを見い出した。本発
明はこれを要旨とするものであり、即ち、 式［Ｉ］ （Ｘ ： ： ）ロ基、アミノ基、あるいはＮ−アシル
アミノ基） で表わされるＰ−置換フェノールとオキシ塩化リンある
いはチオ塩化リンとを、アルカリ金属炭酸塩および溶媒
の存在下に実質的に無水の条件下で反応させることを特
徴とする下記式［ｒｌ］で表わされるリン酸エステルま
たは（チオ）リン酸エステルの製造法。
（Ｙ：酸素原子あるいはイオウ原子。
Ｘは上記式［Ｉ］のＸに同じ ）
である。
本発明においては反応系に実質的に水が存在しないため
、前記加水分解に起因する問題は起らない。即ち前記公
知側記載の発明の場合は勿論、たとえ非水系溶媒を使用
した場合でもアルカリ金属水酸化物を使用するとＰ−置
換フェノールのアルカリ金属ナトリウム塩の生成により
水が副生するが、アルカリ金属炭酸塩の使用により水が
副生することはないと考えられる。
、前記加水分解に起因する問題は起らない。即ち前記公
知側記載の発明の場合は勿論、たとえ非水系溶媒を使用
した場合でもアルカリ金属水酸化物を使用するとＰ−置
換フェノールのアルカリ金属ナトリウム塩の生成により
水が副生するが、アルカリ金属炭酸塩の使用により水が
副生することはないと考えられる。
本発明においては次のような反応を経由して反応が進む
と考えられるがこの反応は充分に確認されるものではな
い。
と考えられるがこの反応は充分に確認されるものではな
い。
（Ｍ：アルカリ金属）
Ｍ２Ｃ０３で表わされるアルカリ金属炭酸塩としては炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどがある
が、特に炭酸ナトリウムと炭酸カリウムが適当である。
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどがある
が、特に炭酸ナトリウムと炭酸カリウムが適当である。
このアルカリ金属炭酸塩は実質的に無水物が適当であり
、結晶水を含む塩は好ましくない、たとえば、炭酸ナト
リウムの場合、無水塩以外に十水塩、上水塩、−水塩な
どがあるが、無水塩（即ちソーダ灰）が適当である。
、結晶水を含む塩は好ましくない、たとえば、炭酸ナト
リウムの場合、無水塩以外に十水塩、上水塩、−水塩な
どがあるが、無水塩（即ちソーダ灰）が適当である。
本発明によれば、Ｐ−アミンフェノールとオキシ塩化リ
ンあるいはチオ塩化リンとから一挙に合成しうるので工
業的に有利である。Ｐ−二トロフェノールのアルカリ金
属塩を一度製造する必要がなくＰ−二トロフェノールか
ら直接トリス（Ｐ゛−ニトロフェニル）（チオ）リン酸
エステルを製造でき、引き続きこれを還元してトリス（
Ｐ−７ミノフエニル）（チオ）リン酸エステルを製造す
れば多くの場合上記の直接トリス（Ｐ−アミノフェニル
）（チオ）リン酸ｉステルを製造する方法よりも経済的
に有利である。また、Ｎ−アシル−Ｐ−アミンフェノー
ルを原料としてトリス（４−アシルアミノフェニル）（
チオ）リン酸エステルを製造する方法は、上記Ｐ−アミ
ノフェノールを原料とする場合以上に高純度の化合物が
得られ、次いでこの（チオ）リン酸エステルを酸の存在
下に加水分解すれば容易に高純度のトリス（Ｐ−アミノ
フェニル）（チオ）リン酸エステルとすることができる
。いずれの場合も、対応する前記公知側記載の発明の方
法よりも高収率で純度の高い製品が得られる。
ンあるいはチオ塩化リンとから一挙に合成しうるので工
業的に有利である。Ｐ−二トロフェノールのアルカリ金
属塩を一度製造する必要がなくＰ−二トロフェノールか
ら直接トリス（Ｐ゛−ニトロフェニル）（チオ）リン酸
エステルを製造でき、引き続きこれを還元してトリス（
Ｐ−７ミノフエニル）（チオ）リン酸エステルを製造す
れば多くの場合上記の直接トリス（Ｐ−アミノフェニル
）（チオ）リン酸ｉステルを製造する方法よりも経済的
に有利である。また、Ｎ−アシル−Ｐ−アミンフェノー
ルを原料としてトリス（４−アシルアミノフェニル）（
チオ）リン酸エステルを製造する方法は、上記Ｐ−アミ
ノフェノールを原料とする場合以上に高純度の化合物が
得られ、次いでこの（チオ）リン酸エステルを酸の存在
下に加水分解すれば容易に高純度のトリス（Ｐ−アミノ
フェニル）（チオ）リン酸エステルとすることができる
。いずれの場合も、対応する前記公知側記載の発明の方
法よりも高収率で純度の高い製品が得られる。
本発明の実施においては、通常溶媒の存在下に前記式［
Ｉ］で表わされるＰ−置換フェノールにアルカリ金属炭
酸塩を加え、浴ｆしながらオキシ塩化リンあるいはチオ
塩化リンを滴下する方法がとられる。溶媒としては反応
に対し不活性な溶媒、たとえばトルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン、０−ジクロルベンゼン、アートニトリル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケト
ン、クロロホルム。
Ｉ］で表わされるＰ−置換フェノールにアルカリ金属炭
酸塩を加え、浴ｆしながらオキシ塩化リンあるいはチオ
塩化リンを滴下する方法がとられる。溶媒としては反応
に対し不活性な溶媒、たとえばトルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン、０−ジクロルベンゼン、アートニトリル
、ジエチレングリコールジメチルエーテル、イソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケト
ン、クロロホルム。
ジクロルメタンなどを挙げることができるが。
特にエーテル系溶媒やケトン系溶媒が好ましい、溶媒の
使用量は特に限定されないが、上記Ｐ−置換フエノール
に対して約ｌＯ〜２０倍量程度が適当である。アルカリ
金属炭酸塩の使用量はＰ−置換フェノールに対して約当
モル以上、特に １〜１．５倍モルが好ましく、通常は
ぼ当モルかやや過剰に用いるのが適当である。Ｐ−置換
フェノールの使用量はオキシ塩化リンあるいはチオ塩化
リンに対し約２．５〜１０倍モルの範囲で使用しうるが
、通常は約３倍モルかやや過剰に用いるのが適当である
０反応温度は特に限定されないが約８０℃以下が適当で
あり、特に約０〜４０℃が好ましい０反応時間は反応温
度によって変化するが、好適な反応温度で反応を行なっ
た場合約１〜ｌＯ時間が適当である。このようにして製
造した（チオ）リン酸エステルは、未反応Ｐ−置換フエ
ノール、モノあるいはジエステルを含むもので減圧蒸留
により溶媒を留去して濃縮し、次いで水に排出し析出物
を濾過した後、結晶物を希アルカリ水溶液で洗浄して精
製することが好ましい、これにより上記未反応物や副生
物はアルカリ塩となって溶解除去される。
使用量は特に限定されないが、上記Ｐ−置換フエノール
に対して約ｌＯ〜２０倍量程度が適当である。アルカリ
金属炭酸塩の使用量はＰ−置換フェノールに対して約当
モル以上、特に １〜１．５倍モルが好ましく、通常は
ぼ当モルかやや過剰に用いるのが適当である。Ｐ−置換
フェノールの使用量はオキシ塩化リンあるいはチオ塩化
リンに対し約２．５〜１０倍モルの範囲で使用しうるが
、通常は約３倍モルかやや過剰に用いるのが適当である
０反応温度は特に限定されないが約８０℃以下が適当で
あり、特に約０〜４０℃が好ましい０反応時間は反応温
度によって変化するが、好適な反応温度で反応を行なっ
た場合約１〜ｌＯ時間が適当である。このようにして製
造した（チオ）リン酸エステルは、未反応Ｐ−置換フエ
ノール、モノあるいはジエステルを含むもので減圧蒸留
により溶媒を留去して濃縮し、次いで水に排出し析出物
を濾過した後、結晶物を希アルカリ水溶液で洗浄して精
製することが好ましい、これにより上記未反応物や副生
物はアルカリ塩となって溶解除去される。
以下に本発明の方法を実施例によって具体的、に説明す
るが本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
るが本発明はこれら実施例のみに限定されるものではな
い。
実施例１
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび滴下ロート付の３
００鵬見の４ツロフラスコにアセトン１２０ＩＩＪ１
、 Ｐ−ニトロフェノール１３．１８ｇ（０，０８８モ
ル）、炭酸カリウムｌ１１．１２ｇ（０，０８θモル）
を装入し、激しく攪拌しながらチオ塩化リン３．７３゜
（Ｑ、０２２モル）を滴下しながら加えた。この間、反
応温度が５℃以下となるように氷水で冷却し、さらに冷
却を続けながら５時間反応を続けた。
００鵬見の４ツロフラスコにアセトン１２０ＩＩＪ１
、 Ｐ−ニトロフェノール１３．１８ｇ（０，０８８モ
ル）、炭酸カリウムｌ１１．１２ｇ（０，０８θモル）
を装入し、激しく攪拌しながらチオ塩化リン３．７３゜
（Ｑ、０２２モル）を滴下しながら加えた。この間、反
応温度が５℃以下となるように氷水で冷却し、さらに冷
却を続けながら５時間反応を続けた。
反応終了後減圧下でアセトンを留去して濃縮した後、０
．２％の水酸化ナトリウム水溶液５００ｍ文の中に注ぎ
、析出させた。析出物を濾過水洗して８０℃で減圧乾燥
することにより、トリス（Ｐ−ニトロフェニル）（チオ
）リン酸エステ、ＩＩ／ １Ｇ、１８ｇ （Ｐ−ニトロ
フェノールに対し収率８７％）を淡黄色粉末として得た
。このものの融点は １７８℃であった。
．２％の水酸化ナトリウム水溶液５００ｍ文の中に注ぎ
、析出させた。析出物を濾過水洗して８０℃で減圧乾燥
することにより、トリス（Ｐ−ニトロフェニル）（チオ
）リン酸エステ、ＩＩ／ １Ｇ、１８ｇ （Ｐ−ニトロ
フェノールに対し収率８７％）を淡黄色粉末として得た
。このものの融点は １７８℃であった。
比較例
実施例１で使用したと同じ反応容器にアセトン２０ｈｊ
ＬおよびＰ−ニトロフェノール＋３．１１１ｇ（０，１
モル）を装入し１次にチオ塩化リン６．２７ｇ（０，０
３７モル）を加え直ちに滴下ロートより４５％水酸化ナ
トリウム水溶液９．８０ｇ（０，１０８モル）を激しく
攪拌しながら８分間で滴下した。この間１反応温度を８
℃以下となるように氷水で冷、却し、さらに冷却を続け
ながら ５時間反応を続けた。
ＬおよびＰ−ニトロフェノール＋３．１１１ｇ（０，１
モル）を装入し１次にチオ塩化リン６．２７ｇ（０，０
３７モル）を加え直ちに滴下ロートより４５％水酸化ナ
トリウム水溶液９．８０ｇ（０，１０８モル）を激しく
攪拌しながら８分間で滴下した。この間１反応温度を８
℃以下となるように氷水で冷、却し、さらに冷却を続け
ながら ５時間反応を続けた。
反応終了後減圧下３５℃で濃縮した後水冷下３０％の水
酸化ナトリウム水溶液をｐＨ１ｌとなるまで滴下しトリ
ス（Ｐ−ニトロフェニル）（チオ）リン酸エステルを沈
殿させ、濾過水洗後ｅθ℃で減圧乾燥した。その結果、
融点１７ｆ１℃の淡黄色結晶を８．５１１１ｇ（Ｐ−ニ
トロフェノールに対し収率５４％）得た。
酸化ナトリウム水溶液をｐＨ１ｌとなるまで滴下しトリ
ス（Ｐ−ニトロフェニル）（チオ）リン酸エステルを沈
殿させ、濾過水洗後ｅθ℃で減圧乾燥した。その結果、
融点１７ｆ１℃の淡黄色結晶を８．５１１１ｇ（Ｐ−ニ
トロフェノールに対し収率５４％）得た。
実施例２
チオ塩化リンの代りにオキシ塩化リン３．３７ ｇ（０
，０２２モル）を用いる以外は実施例１と同様に操作し
てトリス（Ｐ−ニトロフェニル）リン酸エステル９．ｆ
１４ｇ（Ｐ−ニトロフェノールに対し収率８７％）を白
色粉末で得た。このものの融点は １５１１１℃であっ
た。
，０２２モル）を用いる以外は実施例１と同様に操作し
てトリス（Ｐ−ニトロフェニル）リン酸エステル９．ｆ
１４ｇ（Ｐ−ニトロフェノールに対し収率８７％）を白
色粉末で得た。このものの融点は １５１１１℃であっ
た。
実施例３
Ｐ−二トロフェノールの代りにＰ−アミノフェノール？
、２２ｇ（０，０８Ｅ１モル）、またチオ塩化リンの代
りにオキシ塩化リン３．３７ｇ（０，０２２モル）を用
いる以外は実施例１と同一に操作してトリス（Ｐ−７ミ
ノフエニル）リン酸エステルの白色結晶を５．ｆ１４ｇ
（Ｐ−７ミノフエノールに対し収率８８％）得た。この
ものの融点は１５４℃であっ実施例４ 実施例１と同じ反応容器にＮ−７セチルーＰ−アミノフ
ェノール８゜９８ｇ（０，０８６モル）。
、２２ｇ（０，０８Ｅ１モル）、またチオ塩化リンの代
りにオキシ塩化リン３．３７ｇ（０，０２２モル）を用
いる以外は実施例１と同一に操作してトリス（Ｐ−７ミ
ノフエニル）リン酸エステルの白色結晶を５．ｆ１４ｇ
（Ｐ−７ミノフエノールに対し収率８８％）得た。この
ものの融点は１５４℃であっ実施例４ 実施例１と同じ反応容器にＮ−７セチルーＰ−アミノフ
ェノール８゜９８ｇ（０，０８６モル）。
ジオキサン１２０ｓｉおよび炭酸ナトリウム７、Ｏｇ（
０，０８８モル）を装入し、激しく攪拌しながらチオ塩
化リン３．７３ｇ（０，０２２モル）を滴下しながら加
えた。この間１反応源度は３０℃以下になるように水で
冷却し、滴下終了後室温で５時間反応を続けた。
０，０８８モル）を装入し、激しく攪拌しながらチオ塩
化リン３．７３ｇ（０，０２２モル）を滴下しながら加
えた。この間１反応源度は３０℃以下になるように水で
冷却し、滴下終了後室温で５時間反応を続けた。
反応終了後減圧下で濃縮した後、０．２％の水酸化ナト
リウム水溶液５００儀見の中に注ぎ析出させた。析出物
を濾過水洗して６０℃で減圧乾燥することにより、トリ
ス（４−７セチルアミノフエニル）チオリン融エステル
の白色結晶を１１．１８ｇ （Ｎ−７セチルーＰ−アミ
ノフェノールに対し収率８′８％）得た。このものの融
点は１００℃であった。
リウム水溶液５００儀見の中に注ぎ析出させた。析出物
を濾過水洗して６０℃で減圧乾燥することにより、トリ
ス（４−７セチルアミノフエニル）チオリン融エステル
の白色結晶を１１．１８ｇ （Ｎ−７セチルーＰ−アミ
ノフェノールに対し収率８′８％）得た。このものの融
点は１００℃であった。
代理人内 １） 明
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 、式 ［Ｉ］ （ｘ：二トロ基、アミノ基、あるいは Ｎ−アシルアミノ基） で表わされるＰ−置換フェノールとオキシ塩化リンある
いはチオ塩化リンとを、アルカリ金属炭酸塩および溶媒
の存在下に実質的に無水の条件下で反応させることを特
徴とする下記式［Ｉ！］で表わされるリン酸エステルま
たはチオリン酸エステルの製造法 （Ｙ：酸素原子あるいはイオウ原子。 Ｘ：上記式［Ｉ］のＸに同Ｃ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP705084A JPS60152492A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | リン酸エステルまたはチオリン酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP705084A JPS60152492A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | リン酸エステルまたはチオリン酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152492A true JPS60152492A (ja) | 1985-08-10 |
| JPH0437839B2 JPH0437839B2 (ja) | 1992-06-22 |
Family
ID=11655225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP705084A Granted JPS60152492A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | リン酸エステルまたはチオリン酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152492A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03193793A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | トリス（トリハロネオペンチル）ホスフェートの製造方法 |
| WO2007141877A1 (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-13 | Showa Highpolymer Co., Ltd. | アミノ基含有リン酸エステル化合物の製造方法、難燃性樹脂及び難燃性樹脂組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53136510A (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-29 | Nattermann A & Cie | Production of high purity phosphatidil choline containing oil |
-
1984
- 1984-01-20 JP JP705084A patent/JPS60152492A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53136510A (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-29 | Nattermann A & Cie | Production of high purity phosphatidil choline containing oil |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03193793A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Daihachi Chem Ind Co Ltd | トリス（トリハロネオペンチル）ホスフェートの製造方法 |
| WO2007141877A1 (ja) * | 2006-06-09 | 2007-12-13 | Showa Highpolymer Co., Ltd. | アミノ基含有リン酸エステル化合物の製造方法、難燃性樹脂及び難燃性樹脂組成物 |
| JPWO2007141877A1 (ja) * | 2006-06-09 | 2009-10-15 | 昭和高分子株式会社 | アミノ基含有リン酸エステル化合物の製造方法、難燃性樹脂及び難燃性樹脂組成物 |
| US20100298506A1 (en) * | 2006-06-09 | 2010-11-25 | Showa Highpolymer Co., Ltd. | Method for producing an amino group-containing phosphate compound, and a flame-retardant resin and flame-retardant resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0437839B2 (ja) | 1992-06-22 |
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