JPS60152498A - Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法 - Google Patents
Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法Info
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- JPS60152498A JPS60152498A JP963684A JP963684A JPS60152498A JP S60152498 A JPS60152498 A JP S60152498A JP 963684 A JP963684 A JP 963684A JP 963684 A JP963684 A JP 963684A JP S60152498 A JPS60152498 A JP S60152498A
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- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、Ｌ−アス・ぐルチル−Ｌ−フェニルアラニ
ン及びその低級アルキルエステルの晶・針法に関する。
ン及びその低級アルキルエステルの晶・針法に関する。
Ｌ−アス７ＪルチルーＬ−フェニルアラニンメチルエス
テル（以下ＡＰＭと略す）に代表されるし一アスノＲル
チルーＬ−フェニルアラニン低級アルキルエステルは、
蔗糖様の甘味を有することが知られておシ、砂糖の約２
００倍の甘味を呈し、新しい甘味剤として最近注目され
ているものであるが高価なものであるため、その有効な
採取方法の確立が望まれている。
テル（以下ＡＰＭと略す）に代表されるし一アスノＲル
チルーＬ−フェニルアラニン低級アルキルエステルは、
蔗糖様の甘味を有することが知られておシ、砂糖の約２
００倍の甘味を呈し、新しい甘味剤として最近注目され
ているものであるが高価なものであるため、その有効な
採取方法の確立が望まれている。
一般に、タン・ぐり質及び分子量の大きいペプチドは、
その水浴液に対し、塩類を添加すると、その溶解度が減
少し、沈殿することが知られている（塩析）。しかしジ
ペプチド、トす啄プチドの様な分子量の小さい波プチド
の塩析は知られておらず、当然の事ながらその他のＬ−
アス・ぐルチル−Ｌ−フェニルアラニン及びその低級ア
ルキルエステル類が塩類の添加で析出する現象は、見い
出されていなかった。
その水浴液に対し、塩類を添加すると、その溶解度が減
少し、沈殿することが知られている（塩析）。しかしジ
ペプチド、トす啄プチドの様な分子量の小さい波プチド
の塩析は知られておらず、当然の事ながらその他のＬ−
アス・ぐルチル−Ｌ−フェニルアラニン及びその低級ア
ルキルエステル類が塩類の添加で析出する現象は、見い
出されていなかった。
本発明者らはこの様な背景の下に、簡便かつ効率、１：
（Ｌ−７スノ母ルチル−し−フェニルアラニン及びその
低級アルキルエステルを回収する方法を見出すべく研究
した結果、Ｌ−アスパルチル−し一フェニルアラニン及
びその低級アルキルエステル類水溶液に塩類を加えるこ
とによシ容易にＬ−アスノ８ルチルーＬ−フェニルアラ
ニン及ヒソノ低級アルキルエステル類が晶析されること
を見い出した。
（Ｌ−７スノ母ルチル−し−フェニルアラニン及びその
低級アルキルエステルを回収する方法を見出すべく研究
した結果、Ｌ−アスパルチル−し一フェニルアラニン及
びその低級アルキルエステル類水溶液に塩類を加えるこ
とによシ容易にＬ−アスノ８ルチルーＬ−フェニルアラ
ニン及ヒソノ低級アルキルエステル類が晶析されること
を見い出した。
即ち、本発明は塩類のうち、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フ
ェニルアラニン及びその低級アルキルエステル類を晶析
させるｉに力のある塩を、Ｌ−アスパルチル−し−フェ
ニルアラニン又はその低級アルキルエステル類水溶液に
添加することによシ、Ｌ−７ス／６ルチルーＬ−フェニ
ルアラニン又ハソの低級アルキルエステル類を回収する
ことを特徴とするＬ−，７スＡ？ルチル−Ｌ−フェニル
アラニン又はその低級アルキルエステル類の晶析方法で
ある０ 本発明に用いるＬ−アス・やルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニン及びその低級アルキルエステル類を晶析させる能力
を有する塩としては、例えば、ギ酸すトリウム、酒石酸
ナトリ・ツム、クエン酸ｆ訃すウム、酢酸ナトリウム、
炭骸ナトリウム、アスコルビン酸ナトリウム、酒石酸カ
リウムなどの有機塩類もしくは、亜硫酸アンモニウム、
塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム
、塩化ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナ
トリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、
塩化カリウム、リン酸−カリウム、リン酸二カリウム、
リン酸−すトリウム、リン酸二ナトリウムなどの無機塩
類等がある。
ェニルアラニン及びその低級アルキルエステル類を晶析
させるｉに力のある塩を、Ｌ−アスパルチル−し−フェ
ニルアラニン又はその低級アルキルエステル類水溶液に
添加することによシ、Ｌ−７ス／６ルチルーＬ−フェニ
ルアラニン又ハソの低級アルキルエステル類を回収する
ことを特徴とするＬ−，７スＡ？ルチル−Ｌ−フェニル
アラニン又はその低級アルキルエステル類の晶析方法で
ある０ 本発明に用いるＬ−アス・やルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニン及びその低級アルキルエステル類を晶析させる能力
を有する塩としては、例えば、ギ酸すトリウム、酒石酸
ナトリ・ツム、クエン酸ｆ訃すウム、酢酸ナトリウム、
炭骸ナトリウム、アスコルビン酸ナトリウム、酒石酸カ
リウムなどの有機塩類もしくは、亜硫酸アンモニウム、
塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム
、塩化ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、チオ硫酸ナ
トリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、
塩化カリウム、リン酸−カリウム、リン酸二カリウム、
リン酸−すトリウム、リン酸二ナトリウムなどの無機塩
類等がある。
コレラのし一アス／ＰルチルーＬ−フェニルアラニン及
びその低級アルキルエステル類を晶析する能力を有する
塩を、Ｌ−アス、Ｊｐ ７レナル−し一フェニルアラニ
ン又はその低級アルキルエステル類水溶液に添加するに
は、粉末のまま溶加するかあるいは塩の水溶液として務
加すれば良い。また塩類の添加限度は５０ｍＭ以上添加
すれば良く高一度になるとＬ−アスｉＲルナルーＬ−フ
ェニルアラニ／及びその低級アルキルエステル類の析出
量は一定となる。
びその低級アルキルエステル類を晶析する能力を有する
塩を、Ｌ−アス、Ｊｐ ７レナル−し一フェニルアラニ
ン又はその低級アルキルエステル類水溶液に添加するに
は、粉末のまま溶加するかあるいは塩の水溶液として務
加すれば良い。また塩類の添加限度は５０ｍＭ以上添加
すれば良く高一度になるとＬ−アスｉＲルナルーＬ−フ
ェニルアラニ／及びその低級アルキルエステル類の析出
量は一定となる。
水浴液に添加するし一アスノｊ’ルチル−Ｌ−フェニル
アラニン又はその低級アルキルエステル類としては、Ａ
ＰＭをはじめ、Ｌ−アス・ぐルナル−Ｌ−フェニルアラ
ニン、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンエチル
エステル、Ｌ−アスノクルチル−Ｌ−フェニルアラニン
プロピルエステルリ、これらの中から単独で添加しても
、或いは組合せて添加してもよい。
アラニン又はその低級アルキルエステル類としては、Ａ
ＰＭをはじめ、Ｌ−アス・ぐルナル−Ｌ−フェニルアラ
ニン、Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンエチル
エステル、Ｌ−アスノクルチル−Ｌ−フェニルアラニン
プロピルエステルリ、これらの中から単独で添加しても
、或いは組合せて添加してもよい。
晶析Ｌ ｆｃ Ｌ−アスパルチル−し−フェニルアラニ
ン又はその低級アルキルエステル類は常法に従い炉別等
により結晶を採取する。
ン又はその低級アルキルエステル類は常法に従い炉別等
により結晶を採取する。
本発明方法によれば、飽和溶解度量以下の溶解Ｌー７ス
４ルチル−し一フェニルアラニン及ヒソノ低ｆ＆ フル
キルエステル類の晶析が可能でアリ・結晶刊液等から小
量の残存ＡＰＩＶＩを分離採取する等により、極めて高
収率でＬ−アスノクルチルーＬ−フェニルアラニン及び
その低級アルキルエステル類を回収できるという独自の
効果を奏するものであるＯ 次匡実施例により本発明を更に説明する。
４ルチル−し一フェニルアラニン及ヒソノ低ｆ＆ フル
キルエステル類の晶析が可能でアリ・結晶刊液等から小
量の残存ＡＰＩＶＩを分離採取する等により、極めて高
収率でＬ−アスノクルチルーＬ−フェニルアラニン及び
その低級アルキルエステル類を回収できるという独自の
効果を奏するものであるＯ 次匡実施例により本発明を更に説明する。
実施例Ｉ
ＡＰＭを０．１Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ５．５）に対し、１
．０ｇ／ｄｔになるように溶解せしめ、これに対し第１
表に示す各基を終濃度２ ０ ｇ／ｄｔになるように添
加し溶解した。これを３０℃に１時間放置後沈殿物を炉
別し、それを大量の緩衝液で充分に溶解後、アミノ酸ア
ナライザーを用いてＡＰＭ量を測定した。
．０ｇ／ｄｔになるように溶解せしめ、これに対し第１
表に示す各基を終濃度２ ０ ｇ／ｄｔになるように添
加し溶解した。これを３０℃に１時間放置後沈殿物を炉
別し、それを大量の緩衝液で充分に溶解後、アミノ酸ア
ナライザーを用いてＡＰＭ量を測定した。
その結果を第１表に示す。
第１表
実施例２
クエン酸すトリウム並びに硫酸ナトリウムを、実施例］
と同様にＡＰＭ １ ｇ／ｄｔ溶液に、終濃度２０ｇ／
ｄｔになるように添加し溶解後、Ｐｌｌを３．０ 、５
．０゜７．０，９．０にそれぞれ調整し、だ。それを３
０℃。
と同様にＡＰＭ １ ｇ／ｄｔ溶液に、終濃度２０ｇ／
ｄｔになるように添加し溶解後、Ｐｌｌを３．０ 、５
．０゜７．０，９．０にそれぞれ調整し、だ。それを３
０℃。
１時間放置後沈殿物を戸別し、それを大量の緩衝液で充
分に溶解後、アミノ酸アナライザーを用いて、ＡＰＭ搦
を測定した。その結果を第２表に示す。
分に溶解後、アミノ酸アナライザーを用いて、ＡＰＭ搦
を測定した。その結果を第２表に示す。
第２表 析出したＡＰＭ ［ｙ／ａｚ］実施例３
クエン酸ナトリウム並びに硫酸ナトリウム金、実施例１
と同様にＡＰＭ １ ｇ／ｄｔ溶液に、終濃度が第３表
に示す濃度になるように添加し、溶解後ｐＨ５，５にそ
れぞれ調整した。それを３０℃１時間放置後沈殿ｖＯを
戸別し、それを大量の緩衝液で充分にＲ量解後、アミノ
酸アナライザーケ用いてＡＰＭ量を測定した。その結果
を第３衣に示す。
と同様にＡＰＭ １ ｇ／ｄｔ溶液に、終濃度が第３表
に示す濃度になるように添加し、溶解後ｐＨ５，５にそ
れぞれ調整した。それを３０℃１時間放置後沈殿ｖＯを
戸別し、それを大量の緩衝液で充分にＲ量解後、アミノ
酸アナライザーケ用いてＡＰＭ量を測定した。その結果
を第３衣に示す。
Claims (1)
- Ｌ−アスノヤルチルーＬ−フェニルアラニン又ハその低
級アルキルエステル類を含む水溶液に塩類を５０ｍＭ以
上の濃度になる様に添加することにより、Ｌ−アスパル
チル−Ｌ−フェニルアラニン又はその低級アルキルエス
テル類ヲ析出せしめこれを採取することを特徴とするし
一アス・ぞルチル−Ｌ−フェニルアラニン又はその低級
アルキルエステル類の晶析−法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59009636A JPH0742310B2 (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59009636A JPH0742310B2 (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152498A true JPS60152498A (ja) | 1985-08-10 |
| JPH0742310B2 JPH0742310B2 (ja) | 1995-05-10 |
Family
ID=11725715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59009636A Expired - Lifetime JPH0742310B2 (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-23 | Ｌ−アスパルチル−ｌ−フエニルアラニン又はその低級アルキルエステルの晶析法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0742310B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016166156A (ja) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 味の素株式会社 | γ−グルタミルバリルグリシン結晶及びその製造方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50126876A (ja) * | 1974-03-27 | 1975-10-06 | ||
| JPS50155685A (ja) * | 1974-05-06 | 1975-12-16 | ||
| JPS50155687A (ja) * | 1974-05-06 | 1975-12-16 | ||
| JPS5535059A (en) * | 1978-09-05 | 1980-03-11 | Ajinomoto Co Inc | Preparation of lower alkyl ester of alpha-l-aspartyl-l- phenylalanine |
| JPS55167266A (en) * | 1979-06-15 | 1980-12-26 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Recovery of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine lower alkyl ester |
-
1984
- 1984-01-23 JP JP59009636A patent/JPH0742310B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50126876A (ja) * | 1974-03-27 | 1975-10-06 | ||
| JPS50155685A (ja) * | 1974-05-06 | 1975-12-16 | ||
| JPS50155687A (ja) * | 1974-05-06 | 1975-12-16 | ||
| JPS5535059A (en) * | 1978-09-05 | 1980-03-11 | Ajinomoto Co Inc | Preparation of lower alkyl ester of alpha-l-aspartyl-l- phenylalanine |
| JPS55167266A (en) * | 1979-06-15 | 1980-12-26 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Recovery of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine lower alkyl ester |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016166156A (ja) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 味の素株式会社 | γ−グルタミルバリルグリシン結晶及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0742310B2 (ja) | 1995-05-10 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |