JPS60163048A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはアゾ化合物
を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関す
る。

更に詳しくは、高感度にして且つ繰り返し使用に適した
高耐久性電子写真感光体に関する。

従来、電子写真感光体としてはセレン、酸化亜鉛、硫化
カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光層を有
するものが広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく、また特にセレ
ンおよび硫化カドミウムは毒性のために、製造上、取り
扱い上にも制約があった。

一方、有機光導電性化合物を生成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は製造が比較的容６一 易であること、安価であること、取り扱いが容易である
こと、また一般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れ
ていることなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集
めている。

このような有機光導電性化合物としては、ボＩＪ−Ｎ−
ビニルカルバゾールがよく知られており、これと２．４
．７−）ジニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸とか
ら形成される電荷移動錯体な主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は感度および耐久性において必ずしも
満足できるものではない。

一方、キャリア発生機能とキャリア移動機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした積層型、あるいは
分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲が
広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性におい
て、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に
作成し得るという利点をもっている。

従来キャリア発生物質あるいはキャリア移動物質として
種々のものが提案されている。

たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層とポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光体が実
用化されている。

しかし、無定形セレンから成るキャリア発生層は耐久性
に劣るという欠点を有する。

また有機染料や顔料をキャリア発生物質として用いるこ
とが種々提案されており、例えば、モノアゾ化合物やビ
スアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体とし
て、特公昭４８−８０５１８号公報、特開昭５２−４２
４１号公報、特開昭５４−４６５５８号公報、特公昭５
６−１１９４５号公報等がすでに公知である。

しかし、これらのアゾ化合物は感度、残留電位あるいは
、繰り返し使用した場合の安定性等の特性において、必
ずしも満足し得るものではな（、またキャリア移動物質
の選択範囲も限定される。など電子写真プロセスの幅広
い侠求を充分に満足させるものは未だ得られてし・ない
のが実情である。

本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優れたアゾ化合物を含有する電子写真感光体
を提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく且
つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない、耐久
性の優れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。

本発明者は、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果、
下記一般式（１）で示されるアゾ化合物が感光体の有効
成分として働き得ることを見い・・・・・・　（＋） （式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原９− 子　に結合している ２価の残基であり、Ｒは同じでも、異なっていテモ＆い
、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキル
チオであり、ｎは０がら４までの整数を表わす。） すなわち、本発明においては、前記一般式で示されるア
ゾ化合物を、電子写真感光体の感光層を構成する光導電
性物質として用いることにより、また本発明のアゾ化合
物の優れたキャリア発生能のみを利用し、これをキャリ
アの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行なう。

いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発生物質
として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保持力
、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り返
し使用した時にも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に
対しても上述の特性が変化することがなく、安定した特
性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが出来る
。

前記一般式で示される本発明に有用なアゾ化合物の具体
例としては、例えば次の構造式を有するものが挙げられ
るが、これＫよって本発明のアゾ化合物が限定されるも
のではない。

（６） （７） （８） （ｌＯ） （４６） 前記一般式（＋）で示されるビスアゾ化合物は、一般式
［１２ｉ’ｉ　Ａ、　ＮＨｌ　（式中人は前記と同義で
ある。）で示されるジアミンを常法によりテトラゾ化し
、次いで対応するカップラーをアルカリの存在下でカッ
プリングするか、または前記のジアミンのテトラゾニウ
ム塩をホウフッ化塩ある〜・は塩化亜鉛複塩等の形で一
旦単離した後、適当な溶媒例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホオキシド等の溶媒中でアル
カリの存在下にカップラーとカップリングすることによ
り容易に合成ゴることかできる。

次に、本発明で用いるアゾ化合物の代表例について、そ
の合成法を示す。

合成例（例示化合物層４） ８．３′−ジクロロベンジンニ塩酸塩１１４．９　（４
０ｍｍｏｌｅ　）を２０ｍ１の濃塩酸と水４０ｍ１の混
合液に加えて分散させ、６５２．９　（８０ｍｍｏｌｅ
）の亜硝酸ナトリウムを水に溶解させた溶液を水冷下に
滴下し冷却下約１時間反応させた。次いで活性炭を加え
て濾過し、テトラゾニウム水溶液を得た。

カップリング成分として２−ヒドロキシ−８−（２−ベ
ンゾチアゾリル）ナフトエ酸アミド９．６ｇ（８０ｍｍ
ｏｌｅ　）　有機アミンとしてトリエチルアミン５５　
、ｊ７（６５ｍｍｏｌｅ）をＤＭＦｌｏｏＷに溶解し、
０〜５℃に冷却した。次いて上記ジアゾニウム塩溶液を
カップラー溶液中に滴下し、生成した青紫色のペースト
状液を０〜１０℃に保ち更に８時間攪拌を行なった。生
成した沈澱を濾過し、アセトン次いで水で十分に洗浄し
最後に再度アセトンで洗浄を行ない乾燥後ａ６２の青色
粉末を得た。融点は８５０℃以上であった。

他の本発明のアゾ化合物も上記合成例に準じて得る事が
出来る。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式で表わされるア
ゾ化合物を１種または２種以上含有する感光層を有する
種々の形態の感光層が周知であるが本発明の電子写真用
感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。通常、次
に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ化合物からなる感光層 ■　アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光層 ■　アゾ化合物を周知の電荷移動物質中に分散させた感
光層 ■　前記■〜■の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷移動物質を含む電荷移動Ｉ−を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ化合物は、光を吸収すると
極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する。発生した
ギヤリヤーはアゾ化合物を媒体として移動することもで
きるが、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方
が好ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとく
に好ましい。

電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との２種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能を有する
ものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物をも
使用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ
基、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電子
吸引性化合物であり、これらのものとノ して例えば、２．４．７−１リニトロフルオレノン、２
．４，５．７−チトラニトロフイルオレノン等のニトロ
化フルオレノン、あるいはテトラシアノ、キノジメタン
、テトラシアノエチレン、２，４，５゜７−チトラニト
ロキサントン、２＋４＋８　）　！Ｉ　ニドロチオキサ
ントン等の化合物や、これら電子吸収性化合物を高分子
化したもの等があげられる。

また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機光
導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげら
れる。

ヒドラゾン類 （８）　０Ｈ２−ＯＨ＝ＯＨ２ ／ （ｌＯ） （１１） （１６） （１８） ピラゾリン類 ２６− （８） ジアリールアルカン類 ２９− （１１）　（忰ＯＨ，）！Ｎ÷ＯＨ，ベトＮ（ＯＨβ◎
）！アルキレンジアミン類 ８０− （５） ジベンジルアニリン類 トリフェニルアミン類 ジフェニルベンジルアミン類 トリアリールアルカン類 ８８− （８） （４） オキサジアゾール類 アントラセン類 オキサゾール類 （８） などをあげることができる。その他高分子化合物として
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリーＮ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジル
カルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカル
バ−８，７− ゾール−ホルムアルデヒド樹脂なども用いることができ
る。

キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を１種類あるいは２種類以上混合して用いることができ
る。

本発明電子写真用感光体は常法に従って製造することが
できる。

例えば前記■のタイプの感光層を有する電子写真用感光
体は、前記一般式（１）で表わされるアゾ化合物を適当
な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電
性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μｍ〜数十μｍの膜
厚の感光層を形成させることにより製造することができ
る。

塗布液調製用の媒体としてはブチルアミン、エチレンジ
アミン等のビスアゾ化合物を溶解する塩基性溶剤あるい
は　テトラヒドロフラノ、１゜４−ジオキサン等のエー
テル類：メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素：　Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メ
イソプロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸
メチル、メチルセロンルブアセテート等０）　：ｒ−ス
テル類ニジクロルエタン、クロロホルム等の塩素化炭化
水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が挙げられる。

アゾ化合物を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ化
合物を粒径５μｍ以下、好ましくは８μｍ以下、最適に
は１μｍ以下に微粒子化する必要がある。

また、感光層が形成される導電性支持体としては周知の
電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用で
きる。

具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。

更Ｋ、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分子
電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布
して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチック
ドラム、紙等が挙げられる。

また、金属粉末、カーボンブランク、炭素繊維等の導電
、性物質を含有し、導電性と？Ａったプラスチックのシ
ートやドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液にバインダーを溶解させれば、前記■のタイプの感
光層を有する電子写真用感光体を製造することができる
。

この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物の
重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホン
、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエステル、
セルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポ
リマーが挙げられる。

バインダーの使用量は、通常アゾ化合物に対しＯ１〜５
重量倍の範囲である。

なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
ビスアゾ化合物をバインダー中に細かい、例えば粒径８
μｍ以下、とくに１μｍ以下の微粒子状態で存在させる
ことが好ましい。更にはｎ−ブチルアミン等のアミン系
溶剤を用いて一旦溶解してから微粒子状態にさせてもよ
い。

同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造するこ
とができる。

電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使用
することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、他のものはバインダーを使用することが好
ましい。

バインダーとしては、先に例示したものカ；いずれも使
用できる。

この場合、バインダーの使用量はアゾ化合物に対し通常
０１〜１０重量倍の範囲であり、また電荷移動媒体の使
用量はバインダーに対し普通０２〜１．５重（ｉ！−陪
、好ましくはα８〜１．２重量倍の範囲である。

それ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場
合には、アゾ化合物に対し普通５〜１０重員倍用いられ
るー このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ビ
スアゾ化合物を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子
状態で存在させることが好まし〜・。

前記■〜■のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当な
媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷移
動層を形成させれば、前記■のタイプの感光層を有する
電子写真用感光体を製造することができる。

この場合、前記■〜■のタイプの感光層は、電荷発生層
の役割を果す。電荷移動層は必ずしも′電荷発生層の上
部に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間
に設けてもよい。

しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。

電荷移動層の形成は前記■の感光層を形成するのと同様
に行なわれる。すなわち、前記■の感光層を形成するた
めの塗布液からアゾ化合物を除いたものを塗布液として
使用すればよい。

通常電荷発生層は５〜５０μｍの厚さである。

勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感剤
を含んでいてもよい。

好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動錯
体な形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，８−シクロ
ルー１．４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノン
、１−ニトロアントラキノン、１−クロル−５−ニトロ
アントラキノン、２−クロルアントラキノン、フェナン
トレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズアルデ
ヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン
、インダンジオン、８．５−ジニトロベンゾフェノン、
８．８’、５．５’−テトラニトロベンゾフェノン等の
ケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル酸無水物
等の酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフタールマ
ロンニトリル、４−ニトロペンザルマロンニトリル等の
シアノ化合物二８−ベンザルフタリド、８−（ａ−シア
ノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（ａ−シアノ
−ｐ−ニトロベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合
物が挙げられる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。

この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光導電
性微粒子、銅、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導電性顔料を含有していてもよい。

更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可撓
性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含有
していてもよい。

可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エステル、
エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物などが挙げ
られる。

また、必要に応じ接着層、中間層、透明絶縁層を有して
いてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ化合物を用いた感光体は高感度であり、感
色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性
の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてす
ぐれたものである。

更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレーザー、ブ
ラウン管（ＯＲＴ）及び発光ダイオード（ＬＢＤ）を光
源とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野に
も広く用いることができる。

次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に
限定されるものではない。

実施例１ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同化工製アルペット８５、アルミニウム膜厚１０μ
）より成る導電性支持体上に塩化ビニル、酢ビニル、無
水マレイン酸共重合体（種水化学社製エスレックＭＰ−
１０）より成る厚さ００５μの中間層を形成し、例示化
合物置４の２ｇとボリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−
１００）２ｇとを１，２−ジクロルエタンｌｏｏ＃Ｉｌ
に加えてペイントコンディショナー中で約１時間分散せ
しめて得られるアゾ化合物分散液を、前記中間層上に乾
燥後の膜厚が０５μとなるように塗布乾燥してキャリヤ
ー発生層を形成し、更にキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ−ジ
ベンジルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニル
ヒドラゾン５ｇをボリアリレート樹脂７ｇと共に１，２
−ジクロロエタン５０ａに溶解した溶液を乾燥後の膜厚
が１２μ　となるように塗布乾燥してキャリヤー移動層
を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。更に本
感光体を室温３０℃暗所で１週間保管した後、本電子写
真感光体を静電紙試験装置［５ｐ−４２８Ｊ（川口電機
製作新製）に装着し、以下の特性試験を行なった。

即ち帯電器−６ｋＶの電圧を印加して５秒間コロナ放電
により感光層を帯電せしめその時の電位ＶＯ（−Ｖ　）
次いで感光層表面における照度が３９Ｉｕｘとなる状態
でノ・ロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面電
位を１７２に減衰せしめるのに必要な露光量Ｆｆ＋（Ｉ
＋ｒｘ・秒）をめた。

更に３Ｑｌｕｘの露光量で露光せしめた後の表面電位が
５０（−Ｖ）になるのに要した露光量Ｅ５ｏ（−Ｖ）を
めた。

同様の操作を連続して５００回繰り返し行ない連続使用
特性を調べた。尚この連続操作の際、除電光としてタン
グステンランプを光源として８００１ｕｘで０８秒間ハ
ロゲンランプ照射に続いて行ない、完全に残留電位を０
にした。結果は第１表に示す通りである。

第　１　表 実施例２〜５ キャリヤー発生物質として、各々例示化合物／ｆ６５、
／Ｉ６９、／ｇ６１２、腐１６を用いたほか、実施例１
と同様にして合計４種類の本発明電子写真感光体を作成
し、その各々について同様の特性試験を行なった。結果
は第２表に示す通りである。

第２表 実施例６ アルミニウムより成る直径ｓｏｍｒｇのドラムの外側表
面上に、塩化ビニル：酢酸ビニル（８７：１８）共重合
体（ＵＯＩＯ製ＶＹＩＩｕ）、ｉす成る厚さく１０４μ
の中間層を形成し、例示化合物２１０４ｇを１．２−ジ
クロルエタン４００〃＋＄加えてペイント・ゴンデショ
ナーを用いて約８時間分散せしめて得られる分散液を、
前記中間層上に乾燥後の膜厚が０５μとなるように塗布
乾燥してアミノベンズアルデヒド−１−フェニル−１−
（４−メチルベンジル）ヒドラゾン１０ｇをポリカーボ
ネーＦ樹脂（帝人製パンライトｔ、−１２５０）１２ｇ
と共に１．２−ジクロルエタン１００ｉ＋ノに溶解した
溶液を、乾燥後の膜厚１５μとなるように塗布乾燥して
、キャリヤー移動層を形成し、本発明に係るドラム型電
子写真感光体を作製した。

この電子写真感光体を市販のカートリッジ式電子写真複
写機の当社改造機に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が得られた。

又複写を１０００回繰り返したが、最後まで第１回目と
同等の可視像が得られた。

実施例７ 実施例６で得たドラム型電子写真感光体の反射スペクト
ルを積分球を封装した分光光度計（島津製ｕｖ−８６５
）より測定し、そのグラフを第１図に示した。このグラ
フより本感光体の可視部に於ける最大吸収波長は６８５
ｎｍ付近にある事が判明した。更に６８０ｎｍ、６９０
ｎｍ　に於ける分光感度をモノクロルメーターを用いて
測定した所、電位半減に要したエネルギーは両波長とも
約４．ＯｅＴｇｚ屋と非常に高い感光体であり、光源と
して発光ダイオード（ＬＥＤ　）を用いても十分実用に
耐えうる感光体である事がわかった。

実施例８〜１０ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムより成る
導電性支持体上に塩化ビニル：酢酸ビニル共重合体（鐘
化製カネビラックＬ−ＯＦ）より成る厚さ００５μの中
間層を形成し、例示化合物／ｒ６１．．／１６１８、扁
２６のアゾ化合物をｎ−プル チケアミンに溶解した溶液を前記中間層上に塗布して膜
厚α１μのキャリヤー発生層を形成せしめた。次〜・で
このキャリヤー発生層上に１−ジエチルアミノフェニル
−３，５−ジフェニルピラゾリン５ｇとポリエステル樹
脂（東洋結膜Ｖ　−２００）５．９をモノクロルベンゼ
ン４０ｍ１Ｋ溶解した浴液を乾燥後の膜厚が１２μとな
るように塗布乾燥して、キャリヤー移動層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。これら側８種類の感
光体の反射スペクトルを高滓製分光光度計ＵＶ−８６５
（積分球付属）によりめ、４００μｍ〜８００　ｎｍの
範囲での最大吸収波長（ｎ　）、及びその波長での電位
半減に要したエネルギー（”ｇ／ｄ　）を実施例７に準
じてめた。結果は第３表に示す通りである。

尚、加電圧は一６ｋＶであり、この時の初期電位ｖｏ（
−Ｖ）はどの感光体も５００（−ｖ）を越えていた。

実施例１１ 砂目立した表面酸化のＡ１板上に、スチレン：メチルメ
タクリレート：メタクリル酸共重合体（スチレン：メチ
ルメタクリレ−）＝２　：　１重量比、酸価１８６）と
例示化合物８８及びトニトロフロレノンを１５：α１：
ＬＯの重量比で配合し、これをジオキサン中で溶解（樹
脂成分、トリニトロフロレノン）分散（アゾ化合物）し
た液を塗布乾燥し、膜厚６μの一層型感光体を作成した
。

このようにして作成した本発明の感光体について前述の
静電紙試験装置により電子写真特性試験を行なった。

加電圧　＋６ｋＶ ■。−４２０（＋ｖ）Ｅ）＝８（Ｉｕｘ・秒）であった
。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次いで
アルカリ性処理液（例えば１　％　）　リエタノールア
ミン、２％ベンジルアルコール、１０チ炭酸アンモニウ
ムと２０％の平均分子量１９０〜２１０のポリエチレン
グリコール）で処理すると、トナー非付着部は容易に溶
出し、次いでケイ酸ソーダーを含んだ水で水洗すること
によって、印刷原版が容易に作成することができた。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約１０万枚
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲンランプ）
最適露光量は、１００Ｉｕｘで１秒間であった。

又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いずダイレク
ト製版により行なった。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明実施例６で得られた電子写真感光体の
反射スペクトルを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）導電性支持体上に下記一般式（１）で示されるア
   ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする電
   文写真感光体。 （式中、ＡはＣ原子でアゾを形成しているＮ原子に結合
   している２価の残基であり、Ｒは同じでも、異なってい
   ても良い、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ、
   アルキルチオであり、ｎは０から４までの整数を表わす
   。）（２）前記感光層がキャリヤー移動物質とキャリヤ
   ー発生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が前記
   一般式（１）で示されるアゾ化合物である特許請求の範
   囲第１項記載の電子写真感光体。 （８）前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。 （式中Ｘは同じでも、異なっていてもよい）１０ゲン、
   メトキシ、ニトロ、アルキルでありｍはＯから２までの
   整数を表わす。又Ｒ，ｎは第１項と同義である。〕 （４）前記一般式ＣＩ）で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。 （式中、１．ｍは０又は１であり、Ｒ，ｎは第１項と同
   義である。） （５）前記一般式（１）で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。 （式中、Ｙは水素、ハロゲン、シアノであり几、ｎは第
   １項と同義である。） （６）前記一般式（１）で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範（式中Ｚは一
   伊スーＳ−であり、１１几は第１項と同義である。） （７）前記一般式（＋）で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。 （式中比２は、水素、アルキル、アリール、ベンジル基
   、フェニル基であり、ｎ１几は第１項と同義である。） （８）前記一般式（１）で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。 （式中ｎＪは第１項と同義である。） （９）前記一般式（１）で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。 （式中Ｒ８は水素、アルキル、アリール、プロパギル、
   ベンジルであり、ｎ−、Ｒは第１項と同義である。〕 αＱ　前記一般式（１）で示されるアゾ化合物が下記構
   造式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。 ｊ （式中Ｒ４はアルキル、アリール、プロパギル、水素で
   あり、ｎ　、Ｒは第１項と同義である。） ＠）前記一般式（１）で示されるアゾ化合物が下記構造
   式で示される化合物である特許請求の範５− （式中Ｒ５、Ｒ６は水素、ハロゲン、アルキル、メトキ
   シであり、ｎ、Ｒは第１項と同義である。）