JPH0260174B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは結晶
成長を抑えた分散性、経時安定性、電子写真性に
優れた性質を有するアゾ顔料を含有する改良され
た電子写真感光体に関する。更に詳しくは、アゾ
顔料を得る際一般式（）で示されるカツプラー
と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とを一般式
（）で示されるビスジアゾニウム塩に対して反
応させて、結晶成長を抑え、このようにして得た
アゾ顔料を含有する感光層を有する電子写真感光
体に関する。 K0902 （式（）中、Ｚは置換もしくは未置換の炭化
水素環又は置換もしくは未置換の複素環を完成す
るに必要な原子群であり、Ａは置換もしくは未置
換の炭化水素環である。） Ｙ N₂ −A′−N₂ Ｙ ……（） （一般式（）中A′はＣ原子でアゾを形成し
ているＮ原子に結合している２価の残基、Ｙ は
アニオン官能基である。） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の有機光導電体を主成物
とする感光層を有するものが広く知られていた。
しかしこれらは、感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等において必ずしも満足し得るものではなく、
また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性の為
に製造上、取り扱い上にも制約があつた。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易
であること、安価であること、取り扱いが容易で
あること、また一般にセレン感光体に比べて熱安
定性が優れていることなどの利点を有し近年多く
の注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られている
が、これと２，４，７−トリトロ−９−フルオレ
ノン等のルイス酸から形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体は感
度および耐久性においても必ずしも満足できるも
のではない。 一方キヤリヤー発生機能とキヤリヤー移動機能
とをそれぞれ別個の物質に分担させるようにした
積層型あるいは分散型の機能分離型感光体は、各
各の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感度、耐
久性等の電子写真特性において、任意の特性を有
する電子写真感光体を比較的容易に作成し得ると
いう利点をもつている。 本発明は、上記の如くキヤリヤー発生機能とキ
ヤリヤー移動機能とをそれぞれ別個の物質に分担
させるような機能分離型感光体に関するものであ
り、キヤリヤー発生機能を有する化合物として結
晶成長を抑えたアゾ顔料を用いることにある。キ
ヤリヤー発生物質として用いうる従来のアゾ顔料
は一般に分散能が余り良くなくこの為分散液の保
存性、塗面の均一性等に問題が有り取り扱いが容
易でない。この為分散液の安定性を良くする為に
種々の分散安定剤（例えばソルビタン脂肪酸エス
テル、アルキルイルミダゾリン、ポリアクリル酸
部分脂肪酸エステル

【式】（Ｒ：アルキル）、 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム塩等）を
添加する方法が考えられるが、これら分散安定剤
を加えることによりアゾ顔料のキヤリヤー発生効
率が必然的に悪化し、余り好ましくない。又、ｎ
−ブチルアミンとかエチレンジアミン等の強塩基
性溶媒を溶媒として用いる方法もあるが、これら
溶媒の毒性等を考えると実用的とは言い難い。 これらのことより本発明者らは、種々検討を行
なつた結果本発明に至つたものである。すなわち
キヤリヤー発生機能を有するアゾ顔料を合成面か
ら結晶成長を抑えるようにして製造し分散性に優
れ、保存性、塗布性に問題のない感光体塗布液を
得ることを見い出した。 更に本発明のアゾ顔料を用いた感光体は電子写
真性に於ても何ら問題のない優れた感光体であつ
た。このように分散性を改良したアゾ顔料は、下
記一般式（）で示されるカツプラー成分（以後
HCAと略す。）と下記式で示される２−ヒドロキ
シ−３−ナフトエ酸（以後HNAと略す。）を同
時にジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキ
サイド等の適当な溶剤に溶かしアルカリ性触媒
（例えば苛性ソーダ、アミン類、ピリジン類）を
加えて同時に下記一般式（）で示されるビスジ
アゾニウム塩と反応させる方法によつて得られる
が、他の溶剤、触媒等を用いても良いことはもち
ろんである。 K0904 式（）中、Ｚは置換もしくは未置換の炭化水
素環又は置換もしくは未置換の複素環を完成する
に必要な原子群であり、Ａは置換もしくは未置換
の炭化水素環である。また一般式（）中A′は
Ｃ原子でアゾを形成しているＮ原子に結合してい
る２価の残基、Ｙ はアニオン官能基である。 次にHCAとHNAの割合であるが、任意の割合
で仕込むことが可能である。しかしながら一般的
にHNAの割合が多くなると電子写真性に悪い影
響が出、又HNAの割合が少くなると分散性に悪
い影響が出る。この為良好な電子写真性を保持し
ながら分散性を良くするHCAとHNAの割合は仕
込み比がモル比で100：１から100：30の範囲であ
れば良い。 本発明において前記の各方法で得られた結晶成
長を抑えたアゾ顔料を電子写真感光体の感光層を
構成する光導電性物質として用いることによりま
た本発明のアゾ顔料の優れたキヤリヤー発生能の
みを利用し、これをキヤリヤーの発生と移動とを
それぞれ別個の物質で行なういわゆる機能分離型
電子写真感光体のキヤリヤー発生物質として用い
ることにより、皮膜物質、分散特性に優れ、電荷
保持力、感度、残留電位等の電子写真特性に優
れ、且つ繰り返し使用した時にも疲労劣化が少な
い上熱あるいは光に対しても上述の特性が変化す
ることなく、安定した特性を発揮し得る電子写真
感光体を作成することができる。 本発明にかかるアゾ顔料がどのような形態であ
るかをＸ線回析、マススペクトル、IR、反射ス
ペクトル等によつて調べたが、次にあげる対称
型、非対称型ジスアゾ顔料の混合体であると考え
るのが妥当である。 K0905 K0906 K0907 （上記各一般式中のＡ、Ｚ、A′は前記の一般
式（）、（）におけるのと同様である。） 顔料微粒子中にこれら３種の化合物が、複雑に
入り組み顔料の結晶成長を抑え、好ましい特性に
なつていると考えられる。 前記一般式（）のビスジアゾニウム塩として
は、芳香族ビスジアゾニウム塩が好ましく、その
中でも次に示す４，4′−ビフエニレンビスジアゾ
ニウム塩及びスチルベンビスジアゾニウム塩が特
に好ましい。 K0908 K0909 K0910 K0911 K0912 K0913 K0914 K0915 K0916 K0917 （Ｙ はアニオン官能基である。） 次に本発明のアゾ顔料の代表例についてその合
成法を示す。 なお合成例中〔部〕となるのは〔重量部〕を示
す。 合成例 １ ３，3′−ジクロロ−４，4′−ビフエニレンジア
ミン・二塩酸塩13.04部を濃塩酸24部と水40部の
混合液に分散させ、そこへ亜硝酸ナトリウム5.52
部を水に16部に溶かした溶液を氷冷下滴下し、冷
却しながら１時間撹拌させた後、六フツ化リン酸
アンモニウム20部を水200部に溶かした溶液を加
え、析出した沈殿を濾別、水洗、乾燥し下記の安
定化ビスジアゾニウム塩19.27部を得た（収率85
％）。 K0918 次にカツプラー成分として２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸アニリド K0919 7.20部および２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸 K0920 0.56部をトリエタノールアミン8.96部を含むＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下DMFと略記す
る）1200部中に溶解し、HCA対HNAの仕込モル
比100：11のカツプラー溶液を調整し、これを氷
水浴中０〜５℃に冷却し、そこへ上記の安定化ビ
スジアゾニウム塩8.50部をDMF100部に溶かした
溶液を滴下し、生じた赤紫色懸濁液を10℃以下に
保ち４時間撹拌した。生成した沈殿を濾過し、残
渣をDMF1000部ついで水2000部で洗浄した後、
減圧下乾燥しアゾ顔料14.35部を得た。 合成例 ２〜43 表−１に示す芳香族ジアミンの二塩酸塩および
HCA類を用いることと、表−１に示すHCA対
HNAモル比を用いた他は合成例１と同じ方法で
合成例２〜43の顔料を合成した。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 本発明の電子写真感光体の感光層は、通常次に
例示するタイプの感光層である。 ジスアゾ顔料からなる感光層 ジスアゾ顔料をバインダー中に分散させた感
光層 ジスアゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散
させた感光層 前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
を周知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層
した感光層 本発明のジスアゾ顔料は、光を吸収すると、極
めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生する。発生
したキヤリヤーは、ジスアゾ顔料を媒体として移
動することができるが、周知の電荷移動物質を媒
体として移動させる方が好ましい。この点から
及びの形態の感光層が、とくに好ましい。電荷
移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動
物質との２種類に分類されるが、本発明の感光体
の感光層には、両者とも使用することができ、同
種の機能を有するものの混合物又異種の機能を有
するものの混合物をも使用できる。電子の移動を
有する物質としては、ニトロ基、シアノ基、エス
テル基等の電子吸引基を有する電子吸引性化合物
であり、これらのものとして例えば、２，４，７
−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン等のニトロ化フルオレノ
ンあるいはテトラシアノキノジメタン、テトラシ
アノエチレン、２，４，５，７−テトラニトロキ
サントン、２，４，８−トリニトロチオキサント
ン等の化合物や、これら電子吸引性化合物を高分
子化したもの等があげられる。 また、ホールの移動媒体としては、電子供与性
の有機光導電性化合物があり、例えば、次の様な
ものがあげられる。 K0961 K0962 K0963 K0964 K0965 K0966 K0967 K0968 K0969 K0970 K0971 K0972 K0973 K0974 K0975 K0976 K0977 K0978 K0979 K0980 K0981 K0982 K0983 K0984 K0985 K0986 K0987 K0988 K0989 K0990 K0991 K0992 K0993 K0994 K0995 K0996 K0997 K0998 K0999 K1000 K1001 K1002 K1003 K1004 K1005 K1006 K1007 K1008 K1009 K1010 K1011 K1012 K1013 K1014 K1015 K1016 K1017 K1018 K1019 K1020 K1021 K1022 K1023 K1024 K1025 K1026 K1027 K1028 K1029 K1030 K1031 K1032 K1033 K1034 K1035 K1036 K1037 K1038 K1039 K1040 K1041 K1042 K1043 K1044 K1045 K1046 K1047 K1048 K1049 K1050 K1051 K1052 K1053 K1054 などをあげることができる。その他高分子化合物
として、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲ
ン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
ピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルア
クリジン、ポリグリシジルカルバゾール、ポリビ
ニルアセナフチレン、エチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂なども用いることができる。 キヤリヤー移動物質は、ここに記載したものに
限定されるものでなく、その使用に際しては、キ
ヤリヤー移動物質を１種類あるいは２種類以上混
合して用いることができる。 本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。 例えば前記のタイプの感光層を有する電子写
真用感光体は、本発明にかかるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を
導電性支持体上に塗布、乾燥し、通常数μm〜数
十μmの膜厚の感光層を形成させることにより製
造することができる。 塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミ
ン、エチレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解
する塩基性溶剤あるいは、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類；酢酸エチル、酢
酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエス
テル類；ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素
化炭化水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が
挙げられる。 アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、
アゾ顔料を粒径5μm以下、好ましくは3μm以下最
適には1μm以下に微粒子化する必要がある。 また、感光層が形成される導電性支持体として
は、周知の電子写真感光体に採用されているもの
がいずれも使用できる。具体的には、例えばアル
ミニウム、銅等の金属ドラム、シートあるいはこ
れらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられ
る。 更に金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化銅、
高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチツクフイ
ルム、プラスチツクドラム、紙等が挙げられる。 また金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊維等
の導電性物質を含有し、導電性となつたプラスチ
ツクのシートやドラムが挙げられる。 前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。 この場合、塗布液のバインダーを溶解するもの
であることが好ましい。 バインダーとしてはスチレン、酢酸ビニル、ア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビ
ニル化合物の重合体および共重合体、フエノキシ
樹脂、ポリスルホン、アクリレート樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリエステル、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、ウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマ
ーが挙げられる。 バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し、
0.1〜５重量倍の範囲である。 なお、このタイプの感光層を形成させるにあた
つては、ジスアゾ顔料をバインダー中に細かい、
例えば粒径3μm以下、とくに1μm以下の微粒子状
態で存在させることが好ましい。同様に、前記
のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記のタ
イプの感光層を有する電子写真用感光体を製造す
ることができる。 電荷移動媒体としては先に例示したものをいず
れも使用することができる。 ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール等のそれ自身バインダーとして使用でき
る電荷移動媒体はともかく他のものはバインダー
を使用することが好ましい。 バインダーとしては、先に例示したものがいず
れも使用できる。この場合、バインダーの使用量
はアゾ顔料に対し、通常５〜10μm重量倍の範囲
であり、また電荷移動媒体の使用量はバインダー
に対し普通0.2〜1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2
重量倍の範囲である。 それ自身バインダーとして使用できる電荷移動
媒体の場合には、アゾ顔料に対し、普通５〜10重
量倍用いられる。 このタイプの感光層も前記のタイプの感光層
同様のジスアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダ
ー中に微粒子状態で存在させることが好ましい。 前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造
することができる。 この場合前記〜のタイプの感光層は電荷発
生層の役割を果す。 電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上部に設け
る必要はなく電荷発生層と導電性支持体の間に設
けても良い。しかし、耐久性の点から前者の方が
好ましい。 電荷移動層の形成は前記の感光層を形成する
のと同様に行なわれる。すなわち、前記の感光
層を形成する為の塗布液からアゾ顔料を除いたも
のを塗布液として使用すれば良い。通常電荷発生
層は、５〜50μmの厚さである。 勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知
の増感剤を含んでいても良い。 好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電
荷移動錯体を形成するルイス酸や洗料色素が挙げ
られる。 ルイス酸としては、例えばクロラニル、２，３
−ジクロル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
アントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１
−クロル−５−ニトロアントラキノン、２−クロ
ルアントラキノン、フエナントレンキノンの様な
キノン類、４−ニトロベンズアルデヒドなどのア
ルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、イン
ダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、
３，3′，５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロルナフタル
酸無水物等の酸無水物、テトラシアノエチルン、
テレフタールマロンニトリル、４−ニトロベンザ
ルマロンニトリル等のシアノ化合物、３−ベンザ
ルフタリド、３−（α−シアノ−Ｐ−ニトロベン
ザル）フタリド、３−（α−シアノ−Ｐ−ニトロ
ベンザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙
げられる。 染料としては、例えばメチルバイオレツト、ブ
リリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなど
のチアジン染料、キニザリン等のキノン染料およ
びシアニン染料やピリリウム塩、チアピリリウム
塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられる。 この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無
機光導電性微粒子、銅フタロシアニン顔料、ペリ
レン顔料などの有機光導電性顔料を含有しても良
い。 更に、本発明電子写真用感光体の感光層は、成
膜性、可撓性、機械的強度を向上させる為に周知
の可塑剤を含有しても良い。 可塑剤としては、フタル酸エステル、リン酸エ
ステル、エポキシ化合物、塩素化パラフイン、塩
素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ
接着層、中間層、透明絶縁層を有しても良いこと
はいうまでもない。 本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であ
り、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、
感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少なく耐
久性もきわめてすぐれたものである。 更に、本発明感光体は、電子写真複写機のほか
レーザー、ブラウン管（CRT）、発光ダイオード
（LED）を光源とするプリンターの感光体など電
子写真の応用分野にも広く用いることができる。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 １ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルム（大同化工製アルペツト85、アルミニウ
ム膜厚10μ）より成る導電性支持体上に、塩化ビ
ニル：酢酸ビニル：無水マレイン酸共重合体（積
水化学社製エスレツクMF−10）より成る厚さ
0.05μmの中間層を形成し、合成例No.１のアゾ顔
料２ｇとポリアリレート樹脂（ユニチカ製Ｕ−
100）２ｇとを１，２−ジクロルエタン100mlに加
えて、ペイントコンデイシヨナー中で約１時間分
散せしめて得られるアゾ化合物分散液を、前記中
間層上に乾燥後の膜厚が0.5μmとなるように塗布
乾燥してキヤリヤー発生層を形成し、更にキヤリ
ヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノベンズア
ルデヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾン５ｇを
ポリアリレート樹脂７ｇと共に、１，２−ジクロ
ロエタン50mlに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が
12μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー移動層
を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
本感光体を室温30℃暗所で一週間保管した後、本
電子写真感光体を静電紙試験装置「SP−428」
（川口電気製作所製）に装着し以下の特性試験を
行なつた。 即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間
コロナ放電により感光層を帯電せしめその時の電
位V₀（−Ｖ）次いで感光層表面における照度が
30luxとなる状態でハロゲンランプよりの光を照
射して感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるの
に必要な露光量E_1/2（1ux・秒）を求めた。 更に30luxの露光量で露光せしめた後の表面電
位が50（−Ｖ）になるのに要した露光量E₅₀（−Ｖ）
を求めた。同様の操作を連続して500回繰り返し
行ない、連続使用特性を調べた。尚この連続操作
の際、除電光としてタングステンランプを光源と
して300luxで0.3秒間ハロゲンランプ照射に続い
て行ない完全に残留電位を０にした。結果は第１
表に示す通りである。

【表】 実施例 ２〜６ キヤリヤー発生物質として、各々合成例No.３、
No.６、No.７、No.11、No.15のアゾ顔料を用いたほか
は、実施例１と同様にして合計５種類の電子写真
感光体を作成し、その各々について実施例１と同
様の特性試験を行なつた。結果は第２表に示す通
りである。

【表】 実施例 ７ アルミニウムより成る表面が鏡面状の直径60mm
のドラムの表面に、酢酸ビニル樹脂より成る厚さ
0.1μの下引層を形成し、合成例30のアゾ顔料２ｇ
を１，２−ジクロルエタン100mlに加えてペイン
ト・コンデシヨナーを用いて約３時間分散せしめ
て得られる分散液を、前期中間層上に乾燥後の膜
厚が0.5μとなるように塗布乾燥してキヤリヤー発
生層を形成した。このキヤリヤー発生層上に、構
造式 K1055 で示されるキヤリヤー移動物質Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−１−フエニル−１−ア
リルヒドラゾン10ｇをポリカーボネート樹脂（帝
人製パンライトＬ−1250）12ｇと共に１，２−ジ
クロルエタン100mlに溶解した溶液を、乾燥後の
膜厚15μとなるように塗布乾燥して、キヤリヤー
移動層を形成し、本発明に係るドラム型電子写真
感光体を作製した。 この電子写真感光体を市販のカートリツジ式電
子写真複写機の改造機に装着し、複写画像を形成
せしめたところ、コントラストが高くて原稿に忠
実でかつ鮮明な可視像が得られた。又複写を1000
回繰り返したが、最後まで第１回目と同等の可視
像が得られた。 実施例 ８ 実施例７で得たドラム型電子写真感光体の反射
スペクトルを積分球を装置した分光光度計（島津
製UV−365）より測定し、このグラフより本感
光体の可視部に於ける最大吸収波長は630nm付近
にある事が判明した。更に635nm、660nmに於け
る分光感度をモノクロルメーターを用いて測定し
た所、電位半減に要した光学的エネルギーは
3.2erg／cm²（635nm）、3.4erg／cm²（660nm）であ
り、光源としてレーザー、発光ダイオードを用い
ても十分に実用に耐えうる感光体であつた。また
本感光体のどの部分でもほぼ一定の電位半減に要
したエネルギー値を示し、均一な感度を有する感
光体である事もわかつた。 比較例 １ 実施例７で用いたアゾ顔料の代りに下記構造式 K1056 で示されるアゾ顔料を用いて実施例７と同様のシ
リンダー型感光体を作成し同様に複写画像を形成
せしめたところ、画像濃度のムラ又は筋状のカブ
リ等が見られた。感光体表面を肉限で観察した所
全般的に顔料が凝集しているまだら状の感光体で
あつた。又分光感度も感光体の場所によつてかな
りの差異が見られ均一な電子写真特性を有する感
光体ではなかつた。 実施例 ９〜13 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢酸ビニ
ル共重合体（鐘化製カネビラツクＬ−CP）より
成る厚さ0.05μの中間層を形成し、合成例No.19、
No.20、No.21、No.23、No.25のアゾ顔料をｎ−ブチル
アミンに溶解した溶液を前記中間層上に塗布して
膜厚0.1μのキヤリヤー発生層を形成せしめた。次
いでこのキヤリヤー発生層上に１−ジエチルアミ
ノフエニル−３−フエニル−５−スチリルピラゾ
リン５ｇとポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン
−200）５ｇを１，２−ジクロルエタン40mlに溶
解した溶液を、乾燥後の膜厚が14μとなるように
塗布乾燥してキヤリヤー移動層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作製した。これら合計５種類
の感光体の反射吸収曲線を求め可視〜近赤外部の
最大吸収波長及びその波長での電位半減に要した
エネルギーを実施例８に準じて求めた。結果は第
３表に示す通りである。尚初期電位V₀はどの感
光体も500（−Ｖ）を越えていた。

【表】 実施例 14 砂目立した表面酸化のAl板上に、スチレン：
メチルメタクリレート：メタクリル酸共重合体
（スチレン：メチルメタクリレート＝２：１重量
比、酸価185）と合成例No.41のアゾ顔料及びＮ，
Ｎ−ジベンジルアミノフエニル−１−メチル−１
−フエニルヒドラゾンを1.5：0.2：1.0の重量比で
配合し、これをジオキサン中で溶解（樹脂成分、
ヒドラジン化合物）分散（アゾ顔料）した液を塗
布乾燥し膜厚6μの一層型感光体を作成した。 このようにして作成した本発明の感光体につい
て前述の静電紙試験装置により電子写真特性試験
を行なつた結果は次の通りであつた。 加電圧＋6KV V₀＝420（＋Ｖ） E_1/2＝3.0（lux・秒） E₅₀＝8.5（lux・
秒） 又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化
し、次いでアルカリ性処理水溶液（例えば３％ト
リエタノールアミン、10％炭酸アンモニウム、10
％の平均分子量190〜210のポリエチレングリコー
ル）で処理すると、トナー非付着部は、容易に溶
出し、次いでケイ酸ソーダを含んだ水で水洗いす
ることによつて、印刷原版が容易に作成すること
ができた。 この原版を用いてオフセツト印刷を行なうと約
10万枚の印刷にも耐えることがわかつた。 尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲン
ランプ）最適露光量は、50luxで５秒であつた。 又、印刷原版を作成する際、版下材料を用いず
ダイレクト製版により行なつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に、一般式（）で示される
   カツプラー成分と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
   酸とを一般式（）で示されるビスジアゾニウム
   塩に対して同時に反応させて得られるアゾ顔料を
   含有する感光層を有する電子写真感光体。 K0899 （式（）中、Ｚは置換もしくは未置換の炭化
   水素環又は置換もしくは未置換の複素環を完成す
   るに必要な原子群であり、Ａは置換もしくは未置
   換の炭化水素環である。） Ｙ N₂ −A′−N₂ Ｙ ……（） （一般式（）中、A′はＣ原子でアゾを形成
   しているＮ原子に結合している２価の残基、Ｙ
   はアニオン官能基である。） ２ 前記一般式（）で示されるカツプラー成分
   と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸の仕込み比が
   モル比で100：１から100：30より成るアゾ顔料を
   含有する特許請求の範囲第１項記載の電子写真感
   光体。 ３ 前記感光層が、キヤリヤー移動物質とキヤリ
   ヤー発生物質とを含有し、当該キヤリヤー発生物
   質が前記アゾ顔料である特許請求の範囲第１項記
   載の電子写真感光体。 ４ 前記一般式（）で示されるビスジアゾニウ
   ム塩が下記構造式で示されるビフエニレンビスジ
   アゾニウム塩より成る特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。 K0900 （式中Ｘは同じでも異なつていてもよく、ハロ
   ゲン、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ又はエ
   トキシ基であり、Ｙ はアニオン官能基であり、
   ｎは０から２までの整数を表わす。） ５ 前記一般式（）で示されるビスジアゾニウ
   ム塩が下記構造式で示されるスチルベンズビスジ
   アゾニウム塩より成る特許請求の範囲第１項記載
   の電子写真感光体。 K0901 （式中Ｒは水素、ハロゲン又はシアノ基であ
   り、Ｙ はアニオン官能基である。）