JPS60169431A - β−ラクタム環を有する化合物を含有する安定な抗菌剤及びその製造法 - Google Patents
β−ラクタム環を有する化合物を含有する安定な抗菌剤及びその製造法Info
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- JPS60169431A JPS60169431A JP2588684A JP2588684A JPS60169431A JP S60169431 A JPS60169431 A JP S60169431A JP 2588684 A JP2588684 A JP 2588684A JP 2588684 A JP2588684 A JP 2588684A JP S60169431 A JPS60169431 A JP S60169431A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は抗菌作用を示すβ−ラクタム環を有する化合物
を疎水性のコロイド状二醸化ケイ素により安定化した抗
菌剤及びその製造法に関するものである。
を疎水性のコロイド状二醸化ケイ素により安定化した抗
菌剤及びその製造法に関するものである。
β−ラクタム環を有するペニシリン系化合物及びセフェ
ム系化合物は細菌の細胞壁合成障害の作用機序を持つ殺
菌性抗生物質で、その多くは高度の広域スペクトル抗菌
性を有することが広く認められている。
ム系化合物は細菌の細胞壁合成障害の作用機序を持つ殺
菌性抗生物質で、その多くは高度の広域スペクトル抗菌
性を有することが広く認められている。
しかしながら、β−ラクタム環を有するペニシリン系化
合物、セフェム系化合物またはその非毒性塩は不安定な
化合物で、極性物質例えば水、アミン類、アルコール類
、酸、アルデヒド及びグリコ、−ル等の存在下では著し
く分解し、その保存中に効力が低下すると共に、特に黄
色〜帯赤黄色に変色して、もはや製品としての用をなさ
ないまでに至る。
合物、セフェム系化合物またはその非毒性塩は不安定な
化合物で、極性物質例えば水、アミン類、アルコール類
、酸、アルデヒド及びグリコ、−ル等の存在下では著し
く分解し、その保存中に効力が低下すると共に、特に黄
色〜帯赤黄色に変色して、もはや製品としての用をなさ
ないまでに至る。
従って、従来これらの製剤化には油脂性基剤が繁用され
ている。油脂性基剤としては炭素数１２〜１８の飽和脂
肪酸のグリセライド例えばイソプロピルミリステート、
イソプロピルパルミテートなど、動・、植物油及びロウ
、或はワセリン、流動パラフィンなどを基本原料として
用い、酋通比較的高融点の油性物質と低融点の油性物質
とを混合して基剤稠度を調整するか若しくはアルミニウ
ムステアレートなどの分散剤存在下の高温加熱処理化な
どが使用されて来た。
ている。油脂性基剤としては炭素数１２〜１８の飽和脂
肪酸のグリセライド例えばイソプロピルミリステート、
イソプロピルパルミテートなど、動・、植物油及びロウ
、或はワセリン、流動パラフィンなどを基本原料として
用い、酋通比較的高融点の油性物質と低融点の油性物質
とを混合して基剤稠度を調整するか若しくはアルミニウ
ムステアレートなどの分散剤存在下の高温加熱処理化な
どが使用されて来た。
しかし、これらの製剤は、温度の影響を受け易く、低温
時においては粘稠度が増し、また高福時には粘稠度が下
がり、分離が生じたり、実用性においてしばしば不利な
面が見られた。またアルミニウムステアレートなどの場
合は食物油と高温加熱処理を加えて生じる相互作用を利
用した増粘効果であって、用いられる食物油が比較的高
価な落花生油や綿実油或はゴマ油などの特定の油に限ら
れることや、増粘効果のための高ｆｔＡ加熱処理などの
特殊工程を必要とするなどの難点があった。
時においては粘稠度が増し、また高福時には粘稠度が下
がり、分離が生じたり、実用性においてしばしば不利な
面が見られた。またアルミニウムステアレートなどの場
合は食物油と高温加熱処理を加えて生じる相互作用を利
用した増粘効果であって、用いられる食物油が比較的高
価な落花生油や綿実油或はゴマ油などの特定の油に限ら
れることや、増粘効果のための高ｆｔＡ加熱処理などの
特殊工程を必要とするなどの難点があった。
一方、コロイド状二酸化ケイ素は直腸投与剤製造時に、
溶融状態で低粘度の基剤物質中での主薬の沈降防止や、
一般的な分散剤として、沈降分離防止を目的として広く
用いられている。
溶融状態で低粘度の基剤物質中での主薬の沈降防止や、
一般的な分散剤として、沈降分離防止を目的として広く
用いられている。
該コロイド状二酸化ケイ素は簡易な製剤手段で容易に粘
性が増加でき、しかも高いチクソトロピーが得られるこ
とや温度の影響を受けにくいなどの特長を有し、特に極
性基剤から非極性基剤までの広範囲のものまで利用出来
る配合性の高い、優れた分散剤である。更に、近年、基
剤及び添加剤などによる抗菌性物質の残留性が問題とな
っているが、コロイド状二酸化ケイ素基剤は残留性が少
ないなどの利点もあり、今後ますます繁用される基剤と
考えられる。
性が増加でき、しかも高いチクソトロピーが得られるこ
とや温度の影響を受けにくいなどの特長を有し、特に極
性基剤から非極性基剤までの広範囲のものまで利用出来
る配合性の高い、優れた分散剤である。更に、近年、基
剤及び添加剤などによる抗菌性物質の残留性が問題とな
っているが、コロイド状二酸化ケイ素基剤は残留性が少
ないなどの利点もあり、今後ますます繁用される基剤と
考えられる。
従って、このコロイド状二酸化ケイ素をβ−ラクタム環
を有する化合物製剤の分散剤として使用することも考え
られるが、コロイド状二酸化ケイ素をβ−ラクタム環化
合物の分散剤として用いた場合、油脂性基剤におけるβ
−ラクタム環を有するペニシリン系化合物及びセフェム
系化合物が著しく分解されることを知った。この原因と
しては、コロイド状二酸化ケイ素のシラノール親水基と
基剤中の痕跡の極性物質との親和力に起因し、β−ラク
タム環を有する化合物の分解に対する触媒作用ではない
かと推測される。
を有する化合物製剤の分散剤として使用することも考え
られるが、コロイド状二酸化ケイ素をβ−ラクタム環化
合物の分散剤として用いた場合、油脂性基剤におけるβ
−ラクタム環を有するペニシリン系化合物及びセフェム
系化合物が著しく分解されることを知った。この原因と
しては、コロイド状二酸化ケイ素のシラノール親水基と
基剤中の痕跡の極性物質との親和力に起因し、β−ラク
タム環を有する化合物の分解に対する触媒作用ではない
かと推測される。
本発明は容易に分解されて効力が低下すると共に変色し
易いβ−ラクタム環を有する化合物を安定化した抗菌剤
、更に具体的には局所的塗布用の軟膏剤、動物用の乳房
炎注入剤、直腸投与剤及び膣又は子宮注入剤、及びその
製造法を提供することを目的とする。
易いβ−ラクタム環を有する化合物を安定化した抗菌剤
、更に具体的には局所的塗布用の軟膏剤、動物用の乳房
炎注入剤、直腸投与剤及び膣又は子宮注入剤、及びその
製造法を提供することを目的とする。
本発明者は、β−ラクタム環を有するペニシリン系化合
物、セフェム系化合物またはその非毒性塩の安定な軟膏
剤及び直腸投与剤等を製造すべく種々研究を重ねた結果
、コロイド状二酸化ケイ素のシラノール親水基を有機ケ
イ素ハロゲン化合物またはアルコール類に置換して得ら
れる疎水性のコロイド状二酸化ケイ素を用いることによ
って、コロイド状二酸化ケイ素の優れた分散剤としての
特長をいささかも減することなく、β−ラクタム環を有
するペニシリン系化合物、セフェム系化合物及びその非
毒性塩の製剤の安定化が可能となった。本発明は、かか
る新知見に基づいて完成されたもので、β−ラクタム環
を有する化合物１．０〜３０−０ （Ｗ／Ｗ）％と疎水
性のコロイド状二酸化ケイ素０．５〜１０．０（Ｗ／Ｗ
）％と油脂性基剤とからなることを特徴とするβ−ラク
タム環を有する化合物を含有する安定な抗菌剤及びその
製造法にかかるものである。
物、セフェム系化合物またはその非毒性塩の安定な軟膏
剤及び直腸投与剤等を製造すべく種々研究を重ねた結果
、コロイド状二酸化ケイ素のシラノール親水基を有機ケ
イ素ハロゲン化合物またはアルコール類に置換して得ら
れる疎水性のコロイド状二酸化ケイ素を用いることによ
って、コロイド状二酸化ケイ素の優れた分散剤としての
特長をいささかも減することなく、β−ラクタム環を有
するペニシリン系化合物、セフェム系化合物及びその非
毒性塩の製剤の安定化が可能となった。本発明は、かか
る新知見に基づいて完成されたもので、β−ラクタム環
を有する化合物１．０〜３０−０ （Ｗ／Ｗ）％と疎水
性のコロイド状二酸化ケイ素０．５〜１０．０（Ｗ／Ｗ
）％と油脂性基剤とからなることを特徴とするβ−ラク
タム環を有する化合物を含有する安定な抗菌剤及びその
製造法にかかるものである。
ここで、β−ラクタム環を有する化合物としては一般式
（Ｄ で示されるペニシリン系化合物、具体的にはプロピシリ
ン、フェノキシメチルペニシリン、クロキサシリン、ア
ンピシリン、アモキシシリン、ベンジルペニシリン、ス
ルペニシリン、カルベニシリン、ベンジルペニシリンプ
ロカイン等及びそれらの非毒性塩、もしくは一般式■で
示されるセフェム系化合物、具体的にはセファレキシン
、セファロチン、セファゾリン、セファロリジン、セフ
ァピリン、セフオキシチン、セフメタゾール、ラタモキ
セフ及びセフオテタン等及びそれらの非毒性塩があげら
れる。
（Ｄ で示されるペニシリン系化合物、具体的にはプロピシリ
ン、フェノキシメチルペニシリン、クロキサシリン、ア
ンピシリン、アモキシシリン、ベンジルペニシリン、ス
ルペニシリン、カルベニシリン、ベンジルペニシリンプ
ロカイン等及びそれらの非毒性塩、もしくは一般式■で
示されるセフェム系化合物、具体的にはセファレキシン
、セファロチン、セファゾリン、セファロリジン、セフ
ァピリン、セフオキシチン、セフメタゾール、ラタモキ
セフ及びセフオテタン等及びそれらの非毒性塩があげら
れる。
抗菌剤におけるこれらのβ−ラクタム環を有する化合物
の割合は１．０〜３０．０ （Ｗ／Ｗ）％が適当である
。
の割合は１．０〜３０．０ （Ｗ／Ｗ）％が適当である
。
疎水性のコロイド状二酸化ケイ素としては気相環のコロ
イド状二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸等のシラノール基
を有機ケイ素ハロゲン化合物またはアルコール類と置換
することにより疎水化したもの、望ましくは一次粒子径
１０〜２０ミリミクロンの範囲及び約１００〜３００ｍ
″／１１のＢＥＴ ’表面積を有するものを使用し、そ
の抗菌剤中の割合は０，５〜１０．０ （Ｗ／Ｗ）％が
適当である。
イド状二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸等のシラノール基
を有機ケイ素ハロゲン化合物またはアルコール類と置換
することにより疎水化したもの、望ましくは一次粒子径
１０〜２０ミリミクロンの範囲及び約１００〜３００ｍ
″／１１のＢＥＴ ’表面積を有するものを使用し、そ
の抗菌剤中の割合は０，５〜１０．０ （Ｗ／Ｗ）％が
適当である。
また油脂性基剤としては、飽和脂肪−のグリセライド、
流動パラフィン、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ミ
リスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、トウモロ
コシ油、綿実油、オリーブ油、大豆油、−落花生油、カ
カオ脂等の６ｋに使用されている油脂性基剤が用いられ
る。
流動パラフィン、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ミ
リスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、トウモロ
コシ油、綿実油、オリーブ油、大豆油、−落花生油、カ
カオ脂等の６ｋに使用されている油脂性基剤が用いられ
る。
これらの安定な抗菌剤は、β−ラクタム環を有する化合
物と疎水性のコロイド状二酸化ケイ素とを油脂性基剤に
混和することにより調製することができる。
物と疎水性のコロイド状二酸化ケイ素とを油脂性基剤に
混和することにより調製することができる。
具体的には、疎水性のコロイド状二酸化ケイ素を軟膏及
び注入剤の場合は１〜１０ （Ｗ／Ｗ）％、直腸投与剤
では２〜８（Ｗ／Ｗ）％及び膣、子宮注入剤では０．５
〜８（Ｗ／Ｗ）％の濃度範囲とすればよく、必要とあら
ば、他の抗菌性物質例えば硫酸ジヒドロストレプトマイ
シン、硫酸フラジオマイシン及びカナマイシンなど、安
定剤、保存剤その他の適当な添加剤を加えてもよい。
）以上の如くして、本発明で得られるβ−ラクタム環を
有する化合物を含有する安定な抗菌剤イド状二酸化ケイ
素Ｉｏｓをよく攪拌しながら添加する。次いでアンピシ
リン６ｇ力価を添加し、高速回転による均一分散操作を
行ない、安定な抗菌剤を得る。本抗菌剤と、本抗菌剤中
の疎水性のコロイド状二酸化ケイ素の代わりに親水性の
コロイド状二酸化ケイ素を使用した抗菌剤〔対照〕の４
０°Ｃの条件における色調及び安定性を下記第２表に示
す。
び注入剤の場合は１〜１０ （Ｗ／Ｗ）％、直腸投与剤
では２〜８（Ｗ／Ｗ）％及び膣、子宮注入剤では０．５
〜８（Ｗ／Ｗ）％の濃度範囲とすればよく、必要とあら
ば、他の抗菌性物質例えば硫酸ジヒドロストレプトマイ
シン、硫酸フラジオマイシン及びカナマイシンなど、安
定剤、保存剤その他の適当な添加剤を加えてもよい。
）以上の如くして、本発明で得られるβ−ラクタム環を
有する化合物を含有する安定な抗菌剤イド状二酸化ケイ
素Ｉｏｓをよく攪拌しながら添加する。次いでアンピシ
リン６ｇ力価を添加し、高速回転による均一分散操作を
行ない、安定な抗菌剤を得る。本抗菌剤と、本抗菌剤中
の疎水性のコロイド状二酸化ケイ素の代わりに親水性の
コロイド状二酸化ケイ素を使用した抗菌剤〔対照〕の４
０°Ｃの条件における色調及び安定性を下記第２表に示
す。
本発明の安定な抗菌剤は対照に比ベアンピシリンの残存
率が著しく高く、且つ変色は僅かであった。
率が著しく高く、且つ変色は僅かであった。
確動パラフィンの代わりに、ミリスチン酸イソプロピル
、オレイン酸エチル、トウモロコシ油、綿実油、オリー
ブ油および大豆油を用いて上記と同様の実験を行ったと
ころ、それぞれ同様の成積を得た。また、アンピシリン
の代わりにセファレキシン、セフオキシチンを用いて上
記と同様の実験を行なったところ、それぞれ同様の成績
を得た。
、オレイン酸エチル、トウモロコシ油、綿実油、オリー
ブ油および大豆油を用いて上記と同様の実験を行ったと
ころ、それぞれ同様の成積を得た。また、アンピシリン
の代わりにセファレキシン、セフオキシチンを用いて上
記と同様の実験を行なったところ、それぞれ同様の成績
を得た。
〔実施例３ 動物の乳房炎用注入剤〕
落花生油８８．４ｇ及びポリオキシエチレンラウリルエ
ーテル２，２ｇの混合物に疎水性のコロイド状二酸化ケ
イ素２ｇをよく攪拌しながら添加する。次いでベンジル
ペニシリンプロカイン３００万単位、硫酸ジヒドロスト
レプトマイシン３８力価および食用青色１号２５０ｍｇ
ｔ−ｉ加し、高速回転による均一分散操作を行ない、安
定な抗菌剤を得る。本抗菌剤と、本抗菌剤中の疎水性の
コロイド状二酸化ケイ素の代わりに、親水性のコロイド
状二酸化ケイ素を使用した抗菌剤（対照）の４０°Ｃの
条件におけるベンジルペニシリンプロカインの安定性を
下記第３表に示す。
ーテル２，２ｇの混合物に疎水性のコロイド状二酸化ケ
イ素２ｇをよく攪拌しながら添加する。次いでベンジル
ペニシリンプロカイン３００万単位、硫酸ジヒドロスト
レプトマイシン３８力価および食用青色１号２５０ｍｇ
ｔ−ｉ加し、高速回転による均一分散操作を行ない、安
定な抗菌剤を得る。本抗菌剤と、本抗菌剤中の疎水性の
コロイド状二酸化ケイ素の代わりに、親水性のコロイド
状二酸化ケイ素を使用した抗菌剤（対照）の４０°Ｃの
条件におけるベンジルペニシリンプロカインの安定性を
下記第３表に示す。
ベアンピシリンの残存率が著しく高く、調製時と殆ど変
らない程度であり且つ変色は対照に比べ殆ど無かった。
らない程度であり且つ変色は対照に比べ殆ど無かった。
アンピシリンの代わりにセファレキシン、セフオキシチ
ンを用いて上記と同様の実験を行ない、それぞれ同様の
同様の成績を得た。
ンを用いて上記と同様の実験を行ない、それぞれ同様の
同様の成績を得た。
〔実施例５ Ｉｔｓ！又は子宮注入剤〕パルミチン酌イ
ソプロピル８８ｇ及びスパン８０２−詠の混合物に疎水
性のコロイド状二酸化ケイ素５．２ｇをよく攪拌しなが
ら添加する。
ソプロピル８８ｇ及びスパン８０２−詠の混合物に疎水
性のコロイド状二酸化ケイ素５．２ｇをよく攪拌しなが
ら添加する。
さらにセフオキシチン４ｓ力価を添加し、高速回転によ
る均一分散操作を行ない、安定な分Ｗ１．液を得る。次
いで膣又は子宮注入用ゼラチンカプセルに充填して製す
る。
る均一分散操作を行ない、安定な分Ｗ１．液を得る。次
いで膣又は子宮注入用ゼラチンカプセルに充填して製す
る。
本抗菌剤と疎水性のコロイド状二酸化ケイ素の代わりに
親水性のコロイド状二酸化ケイ素を使用した抗菌剤（対
照）の４０°Ｃの条件における色調及び安定性を下記第
５表に示す。
親水性のコロイド状二酸化ケイ素を使用した抗菌剤（対
照）の４０°Ｃの条件における色調及び安定性を下記第
５表に示す。
第５表 本発明の抗菌剤の経時安定性
本抗菌剤は対照に比べ、セフオキシチンの残存率が著し
く高く、変色は対照に比べ殆ど無かった。
く高く、変色は対照に比べ殆ど無かった。
β−ラクタム環を有するセファマイシン系化合物のセフ
オキシチンの代わりにペニシリン系化合物のアンピシリ
ン及びセファロスポリン系化合物のセファレキシンを用
いて上記と同様の実験を行ない、それぞれ同様の成績を
得た。
オキシチンの代わりにペニシリン系化合物のアンピシリ
ン及びセファロスポリン系化合物のセファレキシンを用
いて上記と同様の実験を行ない、それぞれ同様の成績を
得た。
以上述べたように本発明のβ−ラクタム環を有する化合
物を含有する安定な抗菌剤及びその” 製造法によれば
、親水性のためβ−ラクタム環を有する化合物を分解す
る作用を有していたコロイド状二酸化ケイ素の親水性シ
ラノール基を置換して疎水性にしたコロイド状二酸化ケ
イ素を分散剤として使用したので、不安定で活性を喪失
すると共に変色し易いβ−ラクタム環を有する化合物を
長期間安定に活性を保持し得ると共に変色を防止するこ
とができる。従って、長期間の保存によっても優れた抗
菌性を発揮することができ且つ変色や分離沈降もなく商
品価値が高いものである。またその製造法は比較的簡単
であり大量の抗菌剤を製造することができ工業的製造法
として優れている。
物を含有する安定な抗菌剤及びその” 製造法によれば
、親水性のためβ−ラクタム環を有する化合物を分解す
る作用を有していたコロイド状二酸化ケイ素の親水性シ
ラノール基を置換して疎水性にしたコロイド状二酸化ケ
イ素を分散剤として使用したので、不安定で活性を喪失
すると共に変色し易いβ−ラクタム環を有する化合物を
長期間安定に活性を保持し得ると共に変色を防止するこ
とができる。従って、長期間の保存によっても優れた抗
菌性を発揮することができ且つ変色や分離沈降もなく商
品価値が高いものである。またその製造法は比較的簡単
であり大量の抗菌剤を製造することができ工業的製造法
として優れている。
特許出願人
日本全薬工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）β−ラクタム環を有する化合物１．０〜３０．０（
Ｗ／Ｗ）％と疎水性のコロイド状二酢化ケイ素０．５〜
１（ＬＯ（Ｗ／Ｗ）％と油脂性基剤とからなることを特
徴とするβ−ラクタム環を有する化合物を含有する安定
な抗菌剤。 ２）β−ラクタム環を有する化合物と疎水性のコロイド
状二酸化ケイ素とを油脂性基剤に混和することを特徴と
するβ−ラクタム環を有する化合物を含有する安定な抗
菌剤の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2588684A JPS60169431A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | β−ラクタム環を有する化合物を含有する安定な抗菌剤及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2588684A JPS60169431A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | β−ラクタム環を有する化合物を含有する安定な抗菌剤及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169431A true JPS60169431A (ja) | 1985-09-02 |
| JPS6341369B2 JPS6341369B2 (ja) | 1988-08-17 |
Family
ID=12178264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2588684A Granted JPS60169431A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | β−ラクタム環を有する化合物を含有する安定な抗菌剤及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60169431A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2476206C1 (ru) * | 2011-11-22 | 2013-02-27 | Виктор Львович Лимонов | Фармацевтическая композиция для приготовления инфузионных растворов антимикробных препаратов, способ ее получения (варианты) |
| JP2015508098A (ja) * | 2012-02-27 | 2015-03-16 | バイエル・ニュージーランド・リミテッド | 制御放出組成物およびその使用方法 |
| EA021846B1 (ru) * | 2011-05-11 | 2015-09-30 | ЛИМОНОВ, Виктор Львович | Фармацевтическая композиция антибактериального действия для парентерального применения, способ ее получения |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS608220A (ja) * | 1983-06-28 | 1985-01-17 | Takeda Chem Ind Ltd | 難溶性結晶薬物の非晶質化方法および混合粉砕物 |
-
1984
- 1984-02-14 JP JP2588684A patent/JPS60169431A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS608220A (ja) * | 1983-06-28 | 1985-01-17 | Takeda Chem Ind Ltd | 難溶性結晶薬物の非晶質化方法および混合粉砕物 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA021846B1 (ru) * | 2011-05-11 | 2015-09-30 | ЛИМОНОВ, Виктор Львович | Фармацевтическая композиция антибактериального действия для парентерального применения, способ ее получения |
| RU2476206C1 (ru) * | 2011-11-22 | 2013-02-27 | Виктор Львович Лимонов | Фармацевтическая композиция для приготовления инфузионных растворов антимикробных препаратов, способ ее получения (варианты) |
| US9844566B2 (en) | 2011-11-22 | 2017-12-19 | Viktor Lvovich Limonov | Pharmaceutical composition for the preparation of infusion solutions of antimicrobial preparations, its production process (variations) |
| US9889158B2 (en) | 2011-11-22 | 2018-02-13 | Viktor Lvovich Limonov | Pharmaceutical composition for the preparation of infusion solutions of antimicrobial preparations, its production process (variations) |
| JP2015508098A (ja) * | 2012-02-27 | 2015-03-16 | バイエル・ニュージーランド・リミテッド | 制御放出組成物およびその使用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6341369B2 (ja) | 1988-08-17 |
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