JPS60185727A - ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法 - Google Patents
４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法Info
- Publication number
- JPS60185727A JPS60185727A JP59043265A JP4326584A JPS60185727A JP S60185727 A JPS60185727 A JP S60185727A JP 59043265 A JP59043265 A JP 59043265A JP 4326584 A JP4326584 A JP 4326584A JP S60185727 A JPS60185727 A JP S60185727A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- preparation
- acidic substance
- oleate
- carbamoylimidazolium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4174—Arylalkylimidazoles, e.g. oxymetazolin, naphazoline, miconazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/02—Inorganic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレー
トもしくはその塩またはそれらの水和物（以下「本化合
物」という）を主成分とする製剤の安定化法に関するも
のである。
トもしくはその塩またはそれらの水和物（以下「本化合
物」という）を主成分とする製剤の安定化法に関するも
のである。
本化合物は公用化合物であり、強力な制癌作用を有する
ことが知られている。（特開昭５８−．８２１２４号公
報） 本化合物はそれ自体、酸素、熱、光などによって容易に
着色を示す性状を有しており、たとえば経口剤に応用し
た場合、共存する賦形剤の相互作用を受け、さらに複雑
な反応経路でより一層顕著な着色を示す傾向が認められ
る。
ことが知られている。（特開昭５８−．８２１２４号公
報） 本化合物はそれ自体、酸素、熱、光などによって容易に
着色を示す性状を有しており、たとえば経口剤に応用し
た場合、共存する賦形剤の相互作用を受け、さらに複雑
な反応経路でより一層顕著な着色を示す傾向が認められ
る。
従来、製剤設計上かかる着色を防止する手段として、特
開昭５７−８０８２８号公報に一 示されるようにＨ５Ｏ，、ＳＯ，、Ｓ２０． イオンを
生じさせる硫黄化合物を用いた方法が知られている。し
かしそれらの硫黄化合物の使用は本化合物の着色防止に
強力な威力を発揮するものの、その製剤を内服する場合
に硫黄化合物の独特な臭気が感じられ固形製剤に用いる
には必ずしも満足するものではなかった。
開昭５７−８０８２８号公報に一 示されるようにＨ５Ｏ，、ＳＯ，、Ｓ２０． イオンを
生じさせる硫黄化合物を用いた方法が知られている。し
かしそれらの硫黄化合物の使用は本化合物の着色防止に
強力な威力を発揮するものの、その製剤を内服する場合
に硫黄化合物の独特な臭気が感じられ固形製剤に用いる
には必ずしも満足するものではなかった。
そこで本発明考らは医薬品の添加剤として許容される物
質などを本化合物と共存させる方法につき種々検討した
結果、本化合物に酸性物質を共存することにより固形製
剤を初めとする製剤において、本化合物の青色を有意に
防止できるという事実を見いだし本発明を完成するに至
った。
質などを本化合物と共存させる方法につき種々検討した
結果、本化合物に酸性物質を共存することにより固形製
剤を初めとする製剤において、本化合物の青色を有意に
防止できるという事実を見いだし本発明を完成するに至
った。
本発明で用いる酸性物質としては酸としての解離定数、
ｐ ｋ ＋Ｌが４以下のものがよく、たとえばリン酸、
塩酸などの無機酸及びクエン酸、酒石酸、リンゴ酸、フ
マル酸、シュウ酸などの有機酸またはメタアクリル酸−
アクリル酸エチルエステル共重合体（オイドラギット＠
）Ｌ８０Ｄ−，５５）などの酸性コーティング剤があげ
られる。
ｐ ｋ ＋Ｌが４以下のものがよく、たとえばリン酸、
塩酸などの無機酸及びクエン酸、酒石酸、リンゴ酸、フ
マル酸、シュウ酸などの有機酸またはメタアクリル酸−
アクリル酸エチルエステル共重合体（オイドラギット＠
）Ｌ８０Ｄ−，５５）などの酸性コーティング剤があげ
られる。
酸性物質の共存量としては本化合物に対してモル比で０
．００１−０．５が適当であるが、製剤上本化合物に対
してモル比で０．００５〜０．２が最も好ましい。メタ
アクリル酸−アクリル酸エチルエステル共重合体の場合
は本化合物に対して重量比で０．Ｏ１〜０．５が適当で
ある。
．００１−０．５が適当であるが、製剤上本化合物に対
してモル比で０．００５〜０．２が最も好ましい。メタ
アクリル酸−アクリル酸エチルエステル共重合体の場合
は本化合物に対して重量比で０．Ｏ１〜０．５が適当で
ある。
本発明を実施するために、固形製剤の場合には本化合物
と酸性物質さらに必要に応じて医薬品に用いられる賦形
剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤を配合して通常の方法で錠
剤、顆粒剤、カプセル剤などを製するわけであるが、酸
性物質の共存方法としては、本化合物と賦形剤と崩壊剤
などとともに酸性物質を粉体の状態で添加混合し乾式造
粒やカプセＩし用充填末を製造する方法あるいは酸性物
質を粉体の状態で添加混合後部式造粒する方法、あるし
）Ｇま酸性物・ａを液体の状態または結合剤とともに溶
媒に溶かすもしくは分散させた状態で本化合物と賦形剤
と崩壊剤などに添加混合し種々の方法で湿式造粒し、ま
たは液剤とする方法力５考えられる。
と酸性物質さらに必要に応じて医薬品に用いられる賦形
剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤を配合して通常の方法で錠
剤、顆粒剤、カプセル剤などを製するわけであるが、酸
性物質の共存方法としては、本化合物と賦形剤と崩壊剤
などとともに酸性物質を粉体の状態で添加混合し乾式造
粒やカプセＩし用充填末を製造する方法あるいは酸性物
質を粉体の状態で添加混合後部式造粒する方法、あるし
）Ｇま酸性物・ａを液体の状態または結合剤とともに溶
媒に溶かすもしくは分散させた状態で本化合物と賦形剤
と崩壊剤などに添加混合し種々の方法で湿式造粒し、ま
たは液剤とする方法力５考えられる。
賦形剤としてはトウモロコシデンプン、ノくレイシヨデ
ンプンなどのデンプン類、乳糖、ショ糖、ブドウ糖、マ
ンニトールなどの糖類などが用いられる。
ンプンなどのデンプン類、乳糖、ショ糖、ブドウ糖、マ
ンニトールなどの糖類などが用いられる。
結合剤としてはトウモロコシデンプン、ノくレイシヨデ
ンプンなどのデンプン類、メチルセルロース、エチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロ
ース誘４体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの合成高分子などが用いられる。
ンプンなどのデンプン類、メチルセルロース、エチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロ
ース誘４体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの合成高分子などが用いられる。
崩壊剤としては、トウモロコシデンプン、バムイショデ
ンプンなどのデンプン類、カルボキシメチルセルロース
およびそのカルシウム塩、低置換度ヒドロキシプロピル
メチルセルロースなどが用いられる。
ンプンなどのデンプン類、カルボキシメチルセルロース
およびそのカルシウム塩、低置換度ヒドロキシプロピル
メチルセルロースなどが用いられる。
滑沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、ステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸、タルクなどが用いられる
。
酸カルシウム、ステアリン酸、タルクなどが用いられる
。
また、本発明の製剤は固形製剤に限らず本化合物と酸性
物質さらに必要に応じて医薬品に用いられる溶解補助剤
、等張化剤、防腐剤、緩衝剤、ｐＨ調整剤、増粘剤など
を加えて通常の手段に従い注射剤、シロップ剤、乳剤、
軟膏剤、クリーム剤、半割とすることができる。
物質さらに必要に応じて医薬品に用いられる溶解補助剤
、等張化剤、防腐剤、緩衝剤、ｐＨ調整剤、増粘剤など
を加えて通常の手段に従い注射剤、シロップ剤、乳剤、
軟膏剤、クリーム剤、半割とすることができる。
以下に本発明の有用性を実験例および実施例を示して説
明する。
明する。
実施例１
４−カルバモイルイミタソリウムー５−オレートの水和
物を０．０２ ｍｏ（１／ｌの濃度で精製水に溶解させ
、その水溶液に種々の有機酸を４−カルバモイルイミダ
ゾリウム−５−オレートの水和物に対してｌ／１ｏｏｍ
ｏｅ添加する。この溶液をがラスびんに２０ ｍｌ敢り
密栓シールし、５０Ｃ４日間保存し着色の程度を目視で
観察した。
物を０．０２ ｍｏ（１／ｌの濃度で精製水に溶解させ
、その水溶液に種々の有機酸を４−カルバモイルイミダ
ゾリウム−５−オレートの水和物に対してｌ／１ｏｏｍ
ｏｅ添加する。この溶液をがラスびんに２０ ｍｌ敢り
密栓シールし、５０Ｃ４日間保存し着色の程度を目視で
観察した。
表１
実験例２
４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレートの水和
物８０９をメタアクリル酸−アクリル酸エチルエステル
共重合体（オイトラキット■ｔ３ＱＩ） ５５）（７）
８０％水溶液１０１を添加混合後、乾燥、篩過し粒剤と
した。このように製した粒剤をガラスびん詰し、次の条
件で保存して粒剤の着色の程度を観察し表２の結果を得
た。また比較のため４−カルバモイルイミダゾリウム−
５−オレートの水和物のみの粒剤（比較例）を同様に保
存してその着色の程度を観察した。
物８０９をメタアクリル酸−アクリル酸エチルエステル
共重合体（オイトラキット■ｔ３ＱＩ） ５５）（７）
８０％水溶液１０１を添加混合後、乾燥、篩過し粒剤と
した。このように製した粒剤をガラスびん詰し、次の条
件で保存して粒剤の着色の程度を観察し表２の結果を得
た。また比較のため４−カルバモイルイミダゾリウム−
５−オレートの水和物のみの粒剤（比較例）を同様に保
存してその着色の程度を観察した。
表 ２
評価基準 （以下の実施例も同様）
−：着色せず
モ：わずかに緑青色に着色
＋：緑青色に着色
廿：著しく緑青色に着色
実施例１
顆粒剤
〔処方Ｅ ｌｒ中
乳 糖 ４５０確
トウモロコシデンプン １４８〜
クエンｉ！ｌ！２２■
（クエン酸と４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オ
レートの水和物とのモル比は０．０１：１） ４−カルバモイルイミタソリウムー５−オレートの水和
物、乳糖、トウモロコシデンプンを万能ミキサーで混合
し、クエン酸を溶解させたトウモロコシデンプン糊を加
えて練合後、押出造粒機（スクリーン径０．８＃＃〆）
で造粒した後乾燥、整粒して顆粒剤とした。
レートの水和物とのモル比は０．０１：１） ４−カルバモイルイミタソリウムー５−オレートの水和
物、乳糖、トウモロコシデンプンを万能ミキサーで混合
し、クエン酸を溶解させたトウモロコシデンプン糊を加
えて練合後、押出造粒機（スクリーン径０．８＃＃〆）
で造粒した後乾燥、整粒して顆粒剤とした。
上記のように製した顆粒剤をガラスびん詰し、次の条件
で保存して顆粒の着色の程度を観察し表８の結果を得た
。また比較のため上記処方からクエン酸をとりのぞいて
製した顆粒（比較例）を同様に保存してその着色の程度
を観察した。
で保存して顆粒の着色の程度を観察し表８の結果を得た
。また比較のため上記処方からクエン酸をとりのぞいて
製した顆粒（比較例）を同様に保存してその着色の程度
を観察した。
表８
郵施例２
錠剤
〔処方〕 １碇中
４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレートの水和
物 ２００■ 乳 糖 ｉｏ岬 トウモロコシデンプン １３η カルボキシメチルセルロースカルシウム ｌＯキポリビ
ニルアルコール ｌＯ■ ステアリン酸マグネシウム ２ｍｙ クエン酸 ５ｍｇ （クエン酸と４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オ
レートの水和物とのモル比は０．０５：１）４−カルバ
モイルイミダゾリウム−５−オレートの水和物、乳糖、
トウモロコシデンプン、カルボキシメチルセルロースカ
ルシウム、クエン酸を万能ミキサーで混合し、ポリビニ
ルアルコールの水溶液を加えて練合後、パワーミルで製
粒したのち乾沸、整粒しステアリン酸マグネシウムと混
合後圧縮成形し１錠市ｔｔ ２５０ ｍｙ、直径９ａ＋
の錠剤とした。
物 ２００■ 乳 糖 ｉｏ岬 トウモロコシデンプン １３η カルボキシメチルセルロースカルシウム ｌＯキポリビ
ニルアルコール ｌＯ■ ステアリン酸マグネシウム ２ｍｙ クエン酸 ５ｍｇ （クエン酸と４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オ
レートの水和物とのモル比は０．０５：１）４−カルバ
モイルイミダゾリウム−５−オレートの水和物、乳糖、
トウモロコシデンプン、カルボキシメチルセルロースカ
ルシウム、クエン酸を万能ミキサーで混合し、ポリビニ
ルアルコールの水溶液を加えて練合後、パワーミルで製
粒したのち乾沸、整粒しステアリン酸マグネシウムと混
合後圧縮成形し１錠市ｔｔ ２５０ ｍｙ、直径９ａ＋
の錠剤とした。
上記のように製した錠剤をガラスびん詰し、次の条件で
保存して錠剤の着色の程度を観察し表４の結果を得た。
保存して錠剤の着色の程度を観察し表４の結果を得た。
また比較のため上記処方からクエン酸をとりのぞいて製
した錠剤（比較例）を同様に保存してその着色の程度を
観察した。
した錠剤（比較例）を同様に保存してその着色の程度を
観察した。
′表 ４
実験例３
４−カル／、ｊ−毛＝イルイミダゾリウム−５−オレー
訃の水和物を０．０２ ｒｘｌ／ｅ の濃度で精製水に
溶解させ、その水溶液に種々の無機酸を４−カルバモイ
ルイミダゾリウム−５−オレートの水和物に対してｌ／
１００ｍ０６添加する。この溶液をがラスびんに２０
ｍｌ取り密栓シールし、５００４日間保存し、着色の程
度を目視で観察した。
訃の水和物を０．０２ ｒｘｌ／ｅ の濃度で精製水に
溶解させ、その水溶液に種々の無機酸を４−カルバモイ
ルイミダゾリウム−５−オレートの水和物に対してｌ／
１００ｍ０６添加する。この溶液をがラスびんに２０
ｍｌ取り密栓シールし、５００４日間保存し、着色の程
度を目視で観察した。
表 ２
２から明らかなように、４−カルバモイルイミダゾリウ
ム−５−オレートを含有する製剤に酸性物質を共存させ
ることにより保存中の着色変化を防止することができた
。
ム−５−オレートを含有する製剤に酸性物質を共存させ
ることにより保存中の着色変化を防止することができた
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１ 解離定数が４以下である酸性物質を共存させる
ことを特徴とする４−カルバモイルイミダゾリウム−５
−オレートもしくはその塩またはそれらの水和物を主成
分とする製剤の安定化法 （２）酸性物質がリン酸、塩酸から選ばれた無機酸であ
る特許請求の範囲第１項記載の製剤の安定化法 （３）酸性物質がクエン酸、酒石酸、リンゴ酸、フマル
酸から選ばれた有機酸である特許請求の範囲第１項記載
の製剤の安定化法 （４）酸性物質が酸性コーティング剤である特許請求の
範囲第１項記載の製剤の安定化法（５）酸性物質の使用
着が４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレートも
しくはその塩またはそれらの水和物に対してモル比で０
．００１９０．５である特許請求の範囲第１項、第２項
または第８項記載の製剤の安定化法 （６）酸性物質の共存方法として粉体の状態で添加混合
する特許請求の範囲第１項、第２項、第８項、第４項ま
たは第５項記載の製剤の安定化法 （７）酸性物質の共存方法として酸性物質を液体の状態
または溶媒に溶かすもしくは分散させた状態で添加混合
する特許請求の範囲第１項１、第２項、第３項、第４項
または第５項記載の製剤の安定化法
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59043265A JPS60185727A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法 |
| EP85301164A EP0159777A1 (en) | 1984-03-05 | 1985-02-21 | Stabilized 4-carbamoyl-imidazolium-5-olate |
| CA000475351A CA1235065A (en) | 1984-03-05 | 1985-02-27 | Stabilized 4-carbamoyl-imidazolium-5-olate preparations |
| KR1019850001346A KR850006131A (ko) | 1984-03-05 | 1985-03-04 | 안정화된 제약 조성물 |
| ES540907A ES8700936A1 (es) | 1984-03-05 | 1985-03-04 | Un metodo de producir una composicion farmaceutica estabili-zada |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59043265A JPS60185727A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60185727A true JPS60185727A (ja) | 1985-09-21 |
| JPH0137376B2 JPH0137376B2 (ja) | 1989-08-07 |
Family
ID=12659008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59043265A Granted JPS60185727A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0159777A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60185727A (ja) |
| KR (1) | KR850006131A (ja) |
| CA (1) | CA1235065A (ja) |
| ES (1) | ES8700936A1 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62252722A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-11-04 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ニコチン酸アミド硝酸エステル含有注射剤 |
| WO2009035168A1 (ja) | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Mbr Co., Ltd. | ４－カルバモイル－５－ヒドロキシ－イミダゾール誘導体のスルホン酸塩化合物 |
| WO2013047758A1 (ja) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド水和物の結晶及び５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド・３／４水和物の結晶及びその製造方法 |
| JP2013082706A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-05-09 | Fujifilm Corp | ５−ヒドロキシ−１ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド水和物の結晶 |
| JP2013082708A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-05-09 | Fujifilm Corp | ５−ヒドロキシ−１ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド・３／４水和物の結晶及びその製造方法 |
| WO2014112529A1 (ja) * | 2013-01-15 | 2014-07-24 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミドの硫酸塩 |
| US8894496B2 (en) | 2009-09-28 | 2014-11-25 | Jtekt Corporation | Coupling yoke for double cardan joint |
| WO2019082898A1 (ja) | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド・３／４水和物の製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112014027231A2 (pt) | 2013-01-15 | 2017-06-27 | Fujifilm Corp | comprimido contendo 5-hidróxi-1h-imidazola-4-carboxamida |
| EP2946763A4 (en) * | 2013-01-15 | 2016-07-27 | Fujifilm Corp | PACKAGING FOR A SOLID PREPARATION WITH 5-HYDROXY-1H-IMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE OR A SALT OR HYDRATE THEREOF |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4181731A (en) * | 1976-09-07 | 1980-01-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel therapeutic application of 4-carbamoyl-5-hydroxyimidazole |
| EP0051962B1 (en) * | 1980-11-05 | 1988-08-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pharmaceutical composition comprising 4-carbamoyl-imidazolium-5-olate |
-
1984
- 1984-03-05 JP JP59043265A patent/JPS60185727A/ja active Granted
-
1985
- 1985-02-21 EP EP85301164A patent/EP0159777A1/en not_active Ceased
- 1985-02-27 CA CA000475351A patent/CA1235065A/en not_active Expired
- 1985-03-04 ES ES540907A patent/ES8700936A1/es not_active Expired
- 1985-03-04 KR KR1019850001346A patent/KR850006131A/ko not_active Withdrawn
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62252722A (ja) * | 1986-01-14 | 1987-11-04 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ニコチン酸アミド硝酸エステル含有注射剤 |
| WO2009035168A1 (ja) | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Mbr Co., Ltd. | ４－カルバモイル－５－ヒドロキシ－イミダゾール誘導体のスルホン酸塩化合物 |
| US8894496B2 (en) | 2009-09-28 | 2014-11-25 | Jtekt Corporation | Coupling yoke for double cardan joint |
| US9108928B2 (en) | 2011-09-28 | 2015-08-18 | Fujifilm Corporation | Crystal of 5-hydroxy-1H-imidazole-4-carboxamide 3/4 hydrate, method for producing the same and crystal of 5-hydroxy-1H-imidazole-4-carboxamide hydrate |
| JP2013082708A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-05-09 | Fujifilm Corp | ５−ヒドロキシ−１ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド・３／４水和物の結晶及びその製造方法 |
| KR20140069052A (ko) | 2011-09-28 | 2014-06-09 | 후지필름 가부시키가이샤 | 5-히드록시-1h-이미다졸-4-카르복사미드 수화물의 결정, 5-히드록시-1h-이미다졸-4-카르복사미드·3/4 수화물의 결정 및 그 제조 방법 |
| JP2013082706A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-05-09 | Fujifilm Corp | ５−ヒドロキシ−１ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド水和物の結晶 |
| JP2015110644A (ja) * | 2011-09-28 | 2015-06-18 | 富士フイルム株式会社 | ５−ヒドロキシ−１ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド・３／４水和物の結晶及びその製造方法 |
| WO2013047758A1 (ja) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド水和物の結晶及び５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド・３／４水和物の結晶及びその製造方法 |
| US9567303B2 (en) | 2011-09-28 | 2017-02-14 | Fujifilm Corporation | Crystal of 5-hydroxy-1H-imidazole-4-carboxamide hydrate and pharmaceutical composition thereof |
| WO2014112529A1 (ja) * | 2013-01-15 | 2014-07-24 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミドの硫酸塩 |
| JP6001684B2 (ja) * | 2013-01-15 | 2016-10-05 | 富士フイルム株式会社 | ５−ヒドロキシ−１ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミドの硫酸塩 |
| US9475778B2 (en) | 2013-01-15 | 2016-10-25 | Fujifilm Corporation | Sulfate of 5-hydroxy-1H-imidazole-4-carboxamide |
| WO2019082898A1 (ja) | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド・３／４水和物の製造方法 |
| US10954196B2 (en) | 2017-10-27 | 2021-03-23 | Fujifilm Corporation | Method for producing 5-hydroxy-1H-imidazole-4 carboxamide 3/4 hydrate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1235065A (en) | 1988-04-12 |
| JPH0137376B2 (ja) | 1989-08-07 |
| ES8700936A1 (es) | 1986-11-16 |
| ES540907A0 (es) | 1986-11-16 |
| KR850006131A (ko) | 1985-10-02 |
| EP0159777A1 (en) | 1985-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4621326B2 (ja) | テプレノンの安定化組成物 | |
| AU725622B2 (en) | Pharmaceutical composition stabilized with a basic agent | |
| AU2005210174B2 (en) | New compositions containing quinoline compounds | |
| IE871738L (en) | Crystalline oral cephalosporin hydrate | |
| JPS60185727A (ja) | ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法 | |
| JP2004511561A (ja) | 薬剤組成物 | |
| JP2000191516A (ja) | 経口固形組成物 | |
| JP2002520296A (ja) | 薬剤レボチロキシン製剤 | |
| JP2916227B2 (ja) | ビタミンｂ▲下１▼▲下２▼類含有組成物 | |
| IE63051B1 (en) | Pharmaceutical composition which contains a pharmaceutically suitable carrier and the compound having the structure (7alpha, 17alpha)-17-Hydroxy-7-methyl-19-nor-17-pregn-5(10)-en-20-yn- 3-one | |
| KR20020015327A (ko) | 속방성 경구 의약품 조성물 | |
| JP2689458B2 (ja) | 粒状ないし粉末状のビタミンｂ▲下１▼▲下２▼類含有組成物 | |
| JPH11335302A (ja) | 安定な医薬組成物 | |
| JP2974550B2 (ja) | 経口投与用固体組成物 | |
| JP2591235B2 (ja) | アルキルシステインまたはその酸付加塩を含有する安定な錠剤 | |
| JPH0222225A (ja) | 胃酸分泌抑制剤含有固型製剤 | |
| EP2164469A2 (en) | Stable formulation of amorphous perindopril salts, a process for the preparation thereof on industrial scale and use thereof in the treatment of hypertension | |
| EP0431759B1 (en) | Process for the preparation of a ranitidine resin absorbate | |
| JP2531952B2 (ja) | フオスホリラ−ゼ阻害剤 | |
| JP2003073270A (ja) | 安定性および溶出性の良好なプラバスタチンナトリウム錠 | |
| KR920008161B1 (ko) | 오메프라졸 경구용 약제의 제조방법 | |
| WO2022075436A1 (en) | A method of producing thyroid hormone-containing formulation | |
| CN1253136A (zh) | 噻唑烷类衍生物及其医药用途 | |
| JPH0233012B2 (ja) | ||
| JPH05201858A (ja) | 固形製剤 |