JPS60184034A - 香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、香料物質として有用な従来文献未記載のジメ
チルシクロヘキサン誘導体に関する。

更に詳しくは、下記式Ｌ４） 但し式中、ＲはＣＨＯ，Ｃ１ｉ、Ｕｌｉ、　Ｃ０ＣＨ，
及びＣＭ−ＯＲ ＣＭ３　よシ成る群から選ばばれた基を示し、結合＝は
、単結合もしくは二重結合を示す、で表わされるジメチ
ルシクロヘキサン誘導体に関する。

更に本発明は、上記式（、（）化合物を有効成分として
含有することを特徴とする持続性香気香味賦与乃至変調
剤にも関し、又これらの製法にも関する。

本発明者らは香料物質として利用できるジメチルシクロ
ヘキサン環を母核とする各種の官能基を有する化合物に
ついて研究を行ってきた。その結呆上記式（，４）で表
わされる従来文献未記載の新規化合物ジメチルシクロへ
キサン誘導体が合成できることを発見し且つその合成に
成功した。

史に該式（，４）化合物が木様香気を基調とする花様、
草体、果人椋、ムスク様、柑橘様、千草様、脂肪様、タ
バコ様、ローストナツツ様の香気乃至香味を伴い且つ優
れた持続性を有する化合物であって、工業的に容易且つ
安価に製造でき、たとえば各種の香料組成物の成分とし
て有用であることが判明した。

本発明の上記式（／ｆ）化合物は、各棟の天然香料、合
成香料と良くＡ和し、又水系、花糸、グリーン系、果呆
系、ナツツ系、スパイス系、柑橘系、タバコ系などの香
料組成物に配合して、持続性の香気香味賦与乃至変調剤
として利用できる有用な化合物であシ、又上記式（Ａ）
化合物は他の有機合成中間体として利用できることも発
見した。

従って本発明の目的は、従来文献未記載の上記式（Ａ）
化合物及びその製法を提供するにある。

本発明の他の目的は、上記式Ｌ４）化合物を有効成分と
して含有することを特徴とする持続性香気容体賦与乃至
笈調剤を提供するにある。

本発明の上記目的ならびに更に多くの他の目的ならひに
利点は以下の記載から−Ｎ明らかになるであろう。

本発明の＠１４記式（Ａ　）化合物製造の一態様によれ
ば、例えば、市場で容易に入手可能な下記式（ψ）で表
わされるイソホロンを有機ｍ媒中、オキシ塩化夾及びＩ
Ｖ、ＩＶ’−ツメチルホルムアミドの存在下に反応させ
て下記式（２） で表わされる５、５−ジメチル−３−クロルシクロヘキ
セン−２−イリデンアセトアルデヒドを形成せしめ、次
いで、上記式（２）化合物を有機溶媒中、塩基及び還元
触媒の存在下に接触水素還元させることにより下記式（
３） 但し式中、富は単結合もしくは二重結合を示す、 で表わされる３、３−ジメチル−シクロへキシリデンカ
ルバルデヒド若しくは３，３−ジメチルシクロヘキシル
アセトアルデヒドに転化せしめ、次いで上記式（３）化
合物を塩基触媒の存在下に下記式但し式中、Ｒ′は水系
原子又はメチル基を示す、 で゛表わされるプロパナール若しくはメチルエチルケト
ンと縮合反応せしめることにより、４、光切の式Ｌ４）
に包含される下記式Ｌ４）−２但し式中、Ｒ′は水素原
子又はメチル基を示す、 で表わされるジメチルシクロ夏キサン誘導体を合成する
ことができる。更に、前記式（、（）化合物装造の他の
一態様によれば、本発明の式（Ａ）化合物に包含される
下記式（，４）−１ 但し式中、Ｒ′は水系原子又はメチル基を示す、 で表わされるジメチルシクロヘキサン誘導体は、例えば
、前記式（Ａ）−２化合物を還元試薬で水素化反応する
ことに゛より合成することができる。

本発明の式ＣＡ）化合物の合成の上記−態様を工程図で
示すと、以下のように表わすことができる。

（Ａ）−２ （ｚｆ）−１ 上記に於いて、Ｒ′は水素原子又はメチル基を示し、結
合＝は単結合もしくは二重結合を示す。

上記態様に訃いて、式（２）公知化合物は、例えばＲｅ
ｃｖ、Ｔｒａｖ、　Ｃ７ｂｉｒｎ、　ｐａｙｓ。Ｂａｓ
、、　９５．３０８〜３１１　（１９７６）に記載の方
法に従って合成することができる。

上記態様において、式（３）化合物は、例えば上述のよ
うにし−て得ることのできる上記式（２）化合物を、例
えば塩基及び接水還元触媒の存在下に有＋Ａ溶媒中で接
触水素還元することによシ答易に合成することができる
。反応は、例えば、水系圧約０．５〜約５　Ｋｆ　／　
ｃｍ　”程腿の範囲で、反応温肚約Ｏ〜約１００℃機度
の範囲の温度下に約０．５〜約２４時間程度の範囲の時
間で行うことができる。

上記接触水素還元に利用する触媒の例としては、例えば
Ｐｄ−Ｃ，Ｒａ−ＩＶｉ　（ラネーニッケル）、リンド
ラ−触媒などが例示できる。その使用量は適宜に選択で
きるが、例えば、上記式（２）化合物に対し約１−絢５
０重量−程度の使用数を例示することができる。又、上
記塩基としては例えば、トリエチルアミン、トリメチル
アミン、トリエタノールアミン、ピリジンなどの如き竹
楡塩基を挙げることができる。これら塩基の使用量は適
宜に選択すれば良く、例えば、式（２）化合物に対し約
１．０〜約２０モル程度の範囲の使用量を例示すること
ができる。さらに、上記有機溶媒としては、例えはメタ
ノール、エタノール、イングロビルアルコール、ｎ−ヘ
キサン、トルエン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ランなどが例示できる。該有機ｄ媒の使用量は適宜に透
析できるが、例えば、上記式（２）化合物に対し約１〜
約１０重量倍程度の範囲の使用量を例示することができ
る。反応終了後は、常法によシ処坤し７て上記式（３）
化合物を蓉易に高収率で得ることができる。上記式（３
）化合物に包含される側鎖に二重結合を廟する場合の化
合物を合成する」１９合には、理論量の水素を吸収した
ところで反応の終点とすれば容易に合成することができ
る。

上記式（３）化合物は、グリーン感の強い花祿、木様の
香気を有し、該式（３）化合物（は、例えば各柚の合成
香料、天然香料、調合香料組成物などと良く調オロして
新規な持続性を有する新規調合香相組成物を調整するの
に７１１」ｊｔｌｊることかでさる。父上記式（３）化
合物は、本発明の上記式（，４）化合物の佇成中間体と
してＭ用でめるばか９でなく、池の各イ皇・ｂ′欧化付
物の合成中間体としても４］°用である。

本発明の上記式Ｌ４）化合物に包含される式に）−２化
合物は、例えば上述のようにして得られる上記式（３）
化合物を、列えは、有機溶媒や、塩基触又はメチル基）
で表わされるプロパナール又はメチルエチルケトンとＷ
反応させることにより容易に合成することができる。縮
合反応の温度及び時間は：＋１！ｌＩ亘に】ｉ択できる
が、例えは、約−１０’〜約ｉｏｏ°Ｃ程度の範囲の温
屁及び約０．５〜約２４時同程度の範囲の時間を例示す
ることができる。

上記縮合反応に用いる塩基触媒としては、例えは水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化
カルシウム、水酸化リチウムなどを例示することができ
る。これら塩基触媒の使用液は適宜に述択できるが、例
えば、式（３）化合物に対し約１〜約ｓｏＭ量チ程匣の
範囲の使用量を挙げることができる。又、利用する有機
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、テトラヒドロフ２ン、ジメチルホ
ルムアミド、トルエンなどを例示できる。これら有機溶
媒の使用量は適宜選択できるが、例えば式（３）化合物
に対し約１〜約２０重量倍程度の範囲の使用ｔｒ例示す
ることができる。又、上記式（４）′ゝｒＲ′　化合物
の使用量も適当に選択できるが、例えば、上記式（３）
化合物１モルに対し約１〜約６モル程度の範囲の使用量
を挙げることができる。

反応終了後は常法に従って中和、洗汐して容易に好収率
で式に）−２化合物を合成することができる。

前記式ＣＡ）に包含される式（，４）−２化合物の具体
例と沸点ならびに香気の特徴を以下に例示する。

ルシクロヘキシリ　（２＋ａ テン−ｌ−イル）　Ｂｇ） −２−ブチナール テン−１−イル）　Ｂｇ） −３−ペンテン− ２−オン ルシクロヘキシル）　（２ｍ −２−ブチナール　Ｒｇ） ２−オン 本・π、明の前記式（，４）化合物に包含される上記式
（，４）−ｘ化合物は、例えば、上述のようにして侍る
ことのできる式（Ａ）−２化合物をイｆ様ｍ媒中、例え
ば還元剤の存在下に該式（，４）−２化会物が冶するア
ルデヒド基もしくはケトン基を選択的に水素化すること
により容易に形成することができる。この７Ｎ５−化）
２ｉ’応は、所望により接触水系、１賢元剤の存在下に
、行うとともできる。上記還元剤による水素化反応は、
例えば約−４０°〜約１００℃程り：の反応妃紅で、例
えば約０．５〜約２４時！ｉｆｊ　柾此の範囲の反応時
間で容易に何うことができる。

上記水素化反応に用いる還元剤の例としては、例えば、
水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム
などが例示できる。これら魁元剤の使用量とし、て（は
、例えば、上記式ＣＡ＞−２化合物１モルに対し約０２
５〜約１モト程度の使用範囲が例示できる。又、上記水
素化反応に使用する有機溶媒の使用はとしては、例えば
上記式Ｌ４）−２化曾物に対し約１〜約２０重量倍程度
の範囲の使用量が例示できる。ごれら南゛機溶媒の例と
しては、例えば、水、ノメトキシエタン、メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランなどを挙げることができる。反
応終了後は、常法により処理して上ｍ１式Ｌ４）−ｉ化
＆物を容易に好収率で得ることができる。不発明の式（
、（）化合物に包含される式Ｌ１１−１化合物の共１・
列と録点ならびに香気の特赦を以１に例示する。

−２−ブテノール ３−メチル−５−１２５〜　幾分カンファー的リデンー
ｌ−イル）　＃ｇ）　気 −２−ヒドロ斤シ ＝３−ペンテン ルーシクロへキシ　（２ＩＩ１１Ｋ　香気ル）　−２−
ブテノ　Ｈａ） （３，３−ジメチ　１２２°Ｃ木様香気ルーシクロへキ
シ　（２筋 ル）−２−とドロ　１ｉＯ） キシ−３−ペンテ ／ 上述のようにして製造できる上記式（Ａ）　ジメチルシ
クロヘキサン誘導体は、持続性香気香味賦与乃至変調剤
とし７て有用であることが発見された。

練武（・旬化合物は、木様香気を基調とする花様、草梯
、果実様、ムスク様、柑橘様、千草様、脂肪様、タバコ
様、ローストナツツ様の香気乃至香味を伴い且つ優れた
授続性を有し、且つマイルドでこくのある天然らしさ゛
含有シフ、特に各種の飲会品、香粧品類、保健・衛生・
医薬品類などの香気乃至香味成分とし７て優れプヒ持続
性及びユニークな香気香味を有する。

よシ具体的には、式（イ）のジメチルシクロヘキサン誘
導体を、例えば、合成単品香料の１種以上に配合すると
新規な各種の持続性香気を味賦与乃至変調剤が調製でき
る。また例えばベルガモツトγ田、レモン油、ゼラニウ
ム油、マンダリン油、ラベンダー油などの合成精油に配
合すると天然精細か本来有するマイルドでこくのめる新
規な持続性香気香味賦与乃至変調剤が一整できる。史に
例えば、オレンジ油、ライム油、レモン油、グレープフ
ルーツ油、オークモス油、シトロネラ油、ベチバー油、
シナモン油、パチョリ−油、タイム油、グローブ油、ベ
ルガモツト油、ローズ油などの如キ天然精油に対しても
良く調和し、その精油の特徴を強調した新規な持続性香
気香味賦与乃至変調剤を調製することができる。

更に又、天然香料および合成単品香料のうち、二種以上
を調合した調合香料例えば、ローズ、ジャスミン、リラ
、モクセイ、カーネーション、ミューゲのシングルフロ
ーラル（単−花香調）やそれらの複合したフローラルブ
ーケやこれらにグリーンノート、スパイシーノートまた
はアルデヒドノートを加えたモダンフローラルプーケあ
るいはオリエンタルブーケなどのごときフレグランス組
成物、又ストロベリー、レモン、オレンジ、グレープフ
ルーツ、アップル、ノ臂イナッグルナトの如きフレーバ
ー組成物に配合すると、マイルドでこくのある天然らし
さかアシ、且つ持続性の強調された新規な香気香味賦与
乃至変調剤を得ることができる。

前記式（ロ）のジメチルシクロヘキサン誘導体の配合量
は、その目的及び配せされる香気香味賦与乃至変調剤に
ぶっても異なるが、例えば、全体の約０、υＯ１〜約１
〜１量ｑｂ＠度の範囲全例示することができる。

抽くして、本発明によれば式（イ）のツメチルシクロへ
キサン肪尋体會１効成分としてなる持続性香気香味賦与
乃至変調剤もしくは強化剤上利用して、式（イ）のジメ
チルシクロヘキサン誘導体を香味成分として含有するこ
とを特徴とする飲食品腿、式（ロ）のジメチルシクロヘ
キサン誘導体を香気成分として含有することを特徴とす
る化粧品類、式（イ）のジメチルシクロヘキサン誘導体
を香気香味成分として含有することを特徴とする保健、
衛生、医架品類を提供することができる。

例えば、果汁飲料類、未来酒類、乳飲料朔、炭酸飲料の
如き飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイ
スキャンデー類の如き冷菓μ；和・洋菓子拳、ジャム類
、チューインガム翅、ノ七ン知、コーヒー、ココア、紅
茶、お茶の如き嗜好品類；和調スープ類、洋風スーｆ類
の如きスープ類風味調味料、各種インスタント飲料乃至
食品類、各種スナック食品部などに、そのユニークな含
気香味賦与できる適当量を配合した飲食物類を提供でき
る。又例えば、シャンプー類、ヘアクＩＪ−ム胡、ポマ
ード、その他の毛髪用化粧料基剤；オシロイ、口紅、そ
の他の化粧用基材や化粧用洗剤類基剤などに、そのユニ
ークな香気を賦与できる適当量を配合した化粧品類が提
供できる。更に又、洗濯用洗剤朋、消署用洗剤辿、防臭
洗剤類その他各種の保健・衛生用洗剤朔：歯みがき、テ
ィシュ−、トイレットペー、Ｊ−などの各種の保健・衛
生材料漬：医余品の服用を容易にするための矯味、賦香
剤など保健・衛生・医薬品類に、そのユニークな香味を
賦与できる適当量を配合もしくは施用した保健・衛生・
医薬品類を提供できる。

以下に実施例を掃けて、不発明の式（イ）化合物の製造
例及び利用例についての数態様を、更に詳細に説明する
。

実施例−１ ３，３−ツメチルシクロヘキシリデン−１−イルアセト
アルデヒド（３−α）の合成 りロルアルデヒド（２）１２５　ｇ！、）　！Ｊエチル
アミンｌ　３７　Ｐ、メタノール２００ｖ及び５ｑｂノ
ぐラジウムカーカ？ンＩＯＰをオートクレーブ中に仕込
与水紫圧１−１０　Ｋｆ／　ＣＭ”　、２０±５℃で水
素吸収反応を行なう。２当量の水素吸収が認められた時
点で反応を停止し、結晶部を口過によｐ除く。母液を水
ｌｔ中に注入し、エーテルにより抽出を行なう。抽出液
に希塩酸洗沖、食塩水洗浄、重ンー水中和洗浄し、次い
で無水域酸マグネシウムで乾燥処理をする。エーテルを
回収後得られた残液を減圧蒸Ｊ謬することによｐ沸点９
８〜１０２℃（１５ｍｖ＋ｌ：　Ｕ　）ケ竹する３、３
−ジメチルシクロへキシリデン−ｌ−イルアセトアルデ
ヒド３６２を得た。

実施例−２ ３，３−ツメチルシクロヘキシルアセトアルデヒド（３
−ｂ）　の合成 実施例−１において、水系吸収量を（２）に対して３当
ｈｔ反応せしめ、以下同様の処理を行ない沸点９０〜９
２℃ＤｓｍｍＢｇ）を肩する３、３−ジメチルシクロへ
キンルアセトアルデヒド６８１を倚た。

実施例−３ ２−メチル−４−（３，３−ジメチルシクロへキシリデ
ン−１−イル）−２−ブチナールの合成８５％苛性力Ｉ
Ｊ　ｌ　Ｏｔをメタノール１００ｆに酊尾する。この中
に３．３−ジメチルシクロヘキシリデン−１−イルアセ
トアルデヒド３８２とプロパナール７３２の混合溶液を
水浴にて冷却しつつ２５±５℃で１時間で滴下反応する
。滴下終了後更に室温条件下３時間反応を続ける。反応
液に５０％硫酸水を加え中和し、反応を停止する。エバ
ポレーターでメタノール及び未反応プロパナールを回収
する。残液に水を加え、トルエンによシ有機層を抽出す
る。抽出液を水洗し、無水硫酸マグネシウム乾燥処理を
行なう。トルエンを回収後得られた残液を減圧蒸留精製
することにより沸点１１２〜１１５°Ｃ（２ｍＩｎＨｇ
＞を有する２−メチル−４−（３，３−ジメチルシクロ
へキシリデン−１−イル）−２−ブチナール３５２金得
た。

実施例−４ ３−メチル−５−（３，３−ツメチルシクロへキシリデ
ン−ｉ−イル）　−３−ペンテン−２−オンの合成 ８５チ苛性カリ８７をメタノール１００ＩＰ中に溶解し
、続いてメチルエチルケトン１６０ｆｉ加え攪拌を行な
う。

水浴によシ冷却下滴下温度２５±５℃を保ちつつ３．３
−ヅメチルシクロへキシリデン−１−イルアセトアルデ
ヒド３０１Ｆを約２時間で滴下する。

滴下終了後更に２時間攪拌を続ける。以下実施例−３と
同様の反応操作を行なうことにょシ佛点１１５〜１２０
°Ｃ（２鮨１１ｃｔ）金石する３−メチル−５−（３，
３−ジメチルシクロへキシリゾｙ−１−イル）−３−ペ
ンテン−２−オン２５ノを得た。

実施例−５ ２−メチル−４−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）
　−２−ブチナールの合成 実施例−３において８５％苛性カリの替りに水酸化ナト
リウム６ｆを３．３−ジメチルシクロヘキシリデン−１
−イルアセトアルデヒドの替９に３．３−ジメチルシク
ロヘキシルアセトアルデヒド３９１を用い同様の反応操
作を行なうことにょシ沸、＋Ｑ１１０〜１１２°Ｇ　（
２ｍｏ＋ＢＱ）ｆ有スル２−メチル−４−（３，３−ジ
メチルシクロヘキシル）−２−ブチナール４０１Ｆを得
た。

実施例−６ ３−メチル−５−（３，ａ−ツメチルシクロヘキシル）
−３−ペンテン−２−オンの合成実施例−４において３
，３−ジメチルシクロへキシリデン−１−イルアセトア
ルデヒドの替りに３．３−Ｘ））１チルシクロへキシル
アセトアルデヒド３０１を用い、同様の反応操作を行な
うことにより沸点１１３〜１１５℃（２厘Ｈｒｙ）を有
する３−メチル−５−（３，３−ジメチルシクロヘキシ
ル）−３−ペンテン−２−オン３３２を得た。

実施例−７ ２−メチル−４−（３，３−ジメチル−シクロヘキシリ
デン−１−イル）−２−ブチノールの合成２−メチル−
４−（３，３−ジメチルシクロヘキシリデン−■−イル
）　−２−ブチナール２５２．９５％エタノール２５ｔ
の混合溶液を９５％エタノール１００２と水素化ホウ累
ナトリウム３，８ｔを倣しく攪拌する中に、−２０±５
℃の滴下反応条件下滴下する。滴下終了後、冷却浴をは
ずし、室温で更に２時間反応を続ける。反応液を水３０
０ｄ中に注入、トルエン３００ｄで抽出を行なう。

抽出液を食塩水洗した後トルエンをエバポレーターで回
収、得られた残液を減圧下蒸留精製することにより沸点
１１８〜１２３℃（２闘１１ｇ）を有する２−メチル−
４−（３，３−ジメチルシクロヘキシリデン−１−イル
）　−２−グチノール２０Ｖを得た。

佳鉾加しＭｌ−只 ３−メチル−５−（３，３−ジメチルシクロへキシリデ
ン−１−イル）−３−ペンテン−２−オールの合成 実施例−７において９５チエタノールの替りにイングロ
ビルアルコールを用い２−メチル−４−（３，３−ジメ
チルシクロへキシリデン−１−イル）　−２−ブチナー
ルＯ替りに３−メチル−５−（３，３−ツメチルシクロ
ヘキシリデン−１−イル）−３−ペンテン−２−オン２
３２を用い、同様の反応操作を行なうことによシ那点１
２５〜１２８℃（２ｎｕｎ４／　１７）　ｋ’ＦＴする
３−メチル−５−（３、３−ジメチルシクロヘキシリデ
ン−１−イル）　−３−ペンテン−２−オール２２１を
得た。

実施例−９ ２−メチル−４−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）
　−２−グチノールの合成 水紫化リチウムアルミニウム４１Ｆ’ｉ乾燥二一テル２
００ｍ中にｌｉｔ　ｆａする。激しく攪拌する中に２−
）ｔｆｈ−４−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）−
２−ブチナール２Ｍ’と乾燥エーテル１００ゴの混合浴
液を水浴冷却下２０±５℃、６０分で滴下反応゛Ｔる。

滴下終了後冷却浴をはずし室温で更に２時間反応を続け
る。反応液に飽和硫酸ナトリウム水を加え分解エーテル
層をデカント処理する。エーテル會回収後得られた残厘
金蒸貿精製することによシ沸点１１０〜１１５℃（２ａ
ｎ＃ｇ）を有する２−メチル−４−（３，３−ジメチル
シクロヘキシル）　−２−ブチノール２６９を得た。

実施例−１０ ３−メチル−５−（３，３−ツメチルシクロヘキシル）
　−３−ペンテン−２−オールの合成災雄側−７におい
て９５％エタノールの替りにメタノールを用い、２−メ
チル−４−（３，３−ジメチルシクロへキシリデン−１
−イル）−２−ブチナールの替９に３−メチル−５−（
ａ、３−ジメチルシクロ−ヘキシル）−３−ペンテン−
２−オン２５２を用い、同様の反応操作を行なうことに
より沸点１１９〜１２２℃（２＋ｍＨｇ）を有する３−
メチル−５−（３，３−ジメチルシクロヘキシル）　−
３−ペンテン−２−オール２０Ｆを侍た。

実施例−１１ リラタイプの香気組成物を下記の各成分く重量部）で混
合することによって製造した。

フェニルエチルアセテ−）　１０ シンナミツクアルコール　４０ ターピネオール　１３０ シクラメンアルデヒド　ｌＯ へりオトロビン　５０ シンナミルアセテート１０ カーネーション　２０ リナロール　３０ インドール　２ ステイラツクスレジノイド　３０ イランイラン　１０ ヒドロキシシトロネラール　２９０ ベンジルアセテート２０ アニスアルデヒド　２０ アブソリユートジヤスミン　２０ フエニルエチルアルコール　２７８ アニスアルコール　３〇 ｌ　０００ 上記組成物１００Ｆに２−メチル−４−（３゜３−ジメ
チルシクロへキシリデン−１−イル）−２−ブチナール
をｌＯｆを混合し香気４１１成物を製造した。このもの
の香メは、甘味のある香気を有し、且つ優れた持続性を
ゼする新規なリラタイプの新規彦調合香料が得られた。

はぼ同様な紹呆汐；２−メチル−４−（３，３−ジメチ
ルシクロヘキシル）−２−ブチナール、２−メチル−４
−（３゜３−ジメチル−シクロへキシリデン−１−イル
）−２−ブチノール、２−メチル−４−（３，３−ジメ
チルシクロヘキシル）−２−ブチノールを用いることに
よっても得られた。そＪ゛シそれ幾分二　゛ユアンスの
違った組成物であった。

実施例−１２ ０−ズタイプの香気組成物を下記の各成分（重−コ１部
）で混合することによって製造した。

ヒドロキシシトロネラール　２０ ネロール　３０ ローズオキサイド　２０ ケ゛ラニオール　１００ フェニルエデルグロピオネ−）３０ フエニルエチルアルコール　３８５ シトロネロール　１００ シンナミックアルコール　３０ ムスクケトン　ｉ、。

ロジノール　８５ メテルイオ／ン　５ フエニルエテルメチルカルビノール　１００オイｒノー
ル　５ ｒラニルアセテート８０ ０００ 上記組成物１００Ｆに３−メチル−５−（３゜３−ジメ
チルシクロへキシリデン−１−イル）−３−ペンテン−
２−オン５２を混合し香気組成物を製殖した。このもの
の香気はソフトな甘味のある香気を有し、注つ優れた持
続性を有する新規なローズタイグの調合香料組成物が得
られた。同様ＶＣ上記組成物に３−メチル−５−（３，
３−ジメチルシクロヘキシル）　−３−ペンテン−２−
オン、３−メチル−５−（３，３−ジメチル−シクロヘ
キシル）−２−ヒドロキシ−３−ペンテンのツレぞれを
５２混合した。このものの香気は新鮮でソフトなニュア
ンスをもった香気を有し、且つ優れた持続性を肩する新
規彦ローズタイプの調合香料組成物が得られた。

実施例−１３ パイナツプル様香気香味成分として下記の各成分（重量
）を混合した。

エチルアセテート　３００ エチルツチレート　２５０ イソアミルアセテート　１００ インアミルバレレート　５５ イソ酪酸　７０ イソ吉草９　３０ アリルカプロエート　３５ エチルカグロエート　２０ エチルカプリレート　１５ エチルカプレート　２０ インアミルアルコール　３５ ジエチルマロネート　３０ シトラール　１５ リナロール　５ マルトール　２０ 計１０００ 上記組成物Ｖこ２−メチル−４−（３，３−ジメチルー
シクａヘギシルー１−イル）　−２−ブチノール７０グ
を刀ｌえることシζよって／月ナツプルの香気及び香味
成分として持続性を弔−する非笛に優れた新規ｆｆ１ｈ
い勿が洛られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（Ａ） 但し式中、ＲはＣｌ１ｐ、　ＣＵＣＩＩ８、ＣＭ、０１
   １及び１ｉ−ＯＲ ＣＢ、　より成る群から選ばれた基を示し、結合富は単
   結合もしくは二重結合を示す、で表わされるジメチルシ
   クロへキサン誘導体。