JPS6018700B2 - スチリル系化合物、その製法およびそれを用いる高分子有機材料の着色方法 - Google Patents
スチリル系化合物、その製法およびそれを用いる高分子有機材料の着色方法Info
- Publication number
- JPS6018700B2 JPS6018700B2 JP55056456A JP5645680A JPS6018700B2 JP S6018700 B2 JPS6018700 B2 JP S6018700B2 JP 55056456 A JP55056456 A JP 55056456A JP 5645680 A JP5645680 A JP 5645680A JP S6018700 B2 JPS6018700 B2 JP S6018700B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- methods
- general formula
- lower alkoxy
- alkoxy group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
（式中、Ｘ，、Ｘ２、Ｙ，、Ｙ２は水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基、Ｒ，、
Ｒ３はハロゲン、シアノもしくは低級アルコキシ基で置
換されていることもあるアルキル基、Ｒ２は脂環式炭化
水素を含むアルキレン基を表わす）で示されるスチリル
系化合物、その製法およびそれを用いることを特徴とす
る高分子有機材料の着色方法である。
原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基、Ｒ，、
Ｒ３はハロゲン、シアノもしくは低級アルコキシ基で置
換されていることもあるアルキル基、Ｒ２は脂環式炭化
水素を含むアルキレン基を表わす）で示されるスチリル
系化合物、その製法およびそれを用いることを特徴とす
る高分子有機材料の着色方法である。
本発明の目的とするところは、有機高分子材料であるポ
リエステルあるいはセルロースアセテ−トなどの疎水性
繊維材料、ポリエチレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂などの熱可塑性樹脂などの
成形品を極めて鮮明かつ諸堅牢度のすぐれた黄色に着色
する化合物を提供するものである。
リエステルあるいはセルロースアセテ−トなどの疎水性
繊維材料、ポリエチレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ
塩化ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂などの熱可塑性樹脂などの
成形品を極めて鮮明かつ諸堅牢度のすぐれた黄色に着色
する化合物を提供するものである。
スチリル系染料は、一般に耐光堅牢度の優れた鮮明な緑
味黄色染料であるが、昇華堅牢度が低い欠点およびｐＨ
感性、すなわち染色時におけるｐＨの変化に対する耐分
解性において劣る欠点を有している。
味黄色染料であるが、昇華堅牢度が低い欠点およびｐＨ
感性、すなわち染色時におけるｐＨの変化に対する耐分
解性において劣る欠点を有している。
これらのクく点のうち、昇華堅牢度については樋性基を
導入したりあるいは染料分子を大きくすることである程
度は改良されている。しかし、ｐＨ感性については未だ
改良されていないために実際の染色においてすぐれた再
現性が得られないことから、スチリル系染料はキノフタ
ロン系染料と同程度にモル吸光度が高く、しかも鮮明で
あるにもかかわらず広く用いられるに至っていない。本
発明者らは、ｐＨ感性のすぐれたスチリル系分散染料に
ついて鋭意研究、検討の結果、上記一般式（１）で示さ
れるスチリル系染料が上述の欠点を解決でき、しかも耐
昇華性、耐光性にすぐれ、水堅牢度その他の堅牢度もす
ぐれた黄色分散染料であることを見出し、また一般式（
１）で示される化合物は、合成樹脂の着色剤としてもす
ぐれていることを見し、出し、本発明を完成した。本発
明の一般式（１）の化合物は、一般式（式中、Ｒ，、Ｒ
２、Ｒ３、Ｘ．、Ｘ２、Ｙ，、Ｙ２、は前記と同じ意味
を表わす）で示されるジアルデヒド化合物と、マロンニ
トリルを反応させることにより得ることができる。
導入したりあるいは染料分子を大きくすることである程
度は改良されている。しかし、ｐＨ感性については未だ
改良されていないために実際の染色においてすぐれた再
現性が得られないことから、スチリル系染料はキノフタ
ロン系染料と同程度にモル吸光度が高く、しかも鮮明で
あるにもかかわらず広く用いられるに至っていない。本
発明者らは、ｐＨ感性のすぐれたスチリル系分散染料に
ついて鋭意研究、検討の結果、上記一般式（１）で示さ
れるスチリル系染料が上述の欠点を解決でき、しかも耐
昇華性、耐光性にすぐれ、水堅牢度その他の堅牢度もす
ぐれた黄色分散染料であることを見出し、また一般式（
１）で示される化合物は、合成樹脂の着色剤としてもす
ぐれていることを見し、出し、本発明を完成した。本発
明の一般式（１）の化合物は、一般式（式中、Ｒ，、Ｒ
２、Ｒ３、Ｘ．、Ｘ２、Ｙ，、Ｙ２、は前記と同じ意味
を表わす）で示されるジアルデヒド化合物と、マロンニ
トリルを反応させることにより得ることができる。
一＊股式（０）の化合物としてはたとえば次のような化
合物があげられる。本発明のスチリル化合物の製造は通
常次のようにして実施することができる。
合物があげられる。本発明のスチリル化合物の製造は通
常次のようにして実施することができる。
まず一般式（ｍ）
（式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ，、Ｘ２、Ｙ，、Ｙ２は
前記と同じ意味を表わす）で示される化合物を、ビルス
マィヤー反応によりホルミル化してジアルデヒド（□）
とする。
前記と同じ意味を表わす）で示される化合物を、ビルス
マィヤー反応によりホルミル化してジアルデヒド（□）
とする。
このジアルデヒド（０）をマロンニトリルと塩基性触媒
、たとえばアンモニア、ジメチルアミン、ジェチルアミ
ン、ピベリジン、酢酸ピベリジン、ナトリウムアルコラ
ートまたはカリウムアルコラートの存在下、必要であれ
ば溶剤たとえばメタノール、エタノール、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭素等を使用
し好ましくは熱を加えて反応させて一般式（１）の化合
物を得る。本発明の化合物を染料として使用する場合、
合成および半合成繊維等の疎水性繊維、たとえばセルロ
ースアセテート繊維、特にポリエステル繊維を染着性、
触感性（耐分解性）、耐昇華性及び耐光性にすぐれ、か
つ再現性よく鮮明な黄色に染色又は捺染することができ
る。
、たとえばアンモニア、ジメチルアミン、ジェチルアミ
ン、ピベリジン、酢酸ピベリジン、ナトリウムアルコラ
ートまたはカリウムアルコラートの存在下、必要であれ
ば溶剤たとえばメタノール、エタノール、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭素等を使用
し好ましくは熱を加えて反応させて一般式（１）の化合
物を得る。本発明の化合物を染料として使用する場合、
合成および半合成繊維等の疎水性繊維、たとえばセルロ
ースアセテート繊維、特にポリエステル繊維を染着性、
触感性（耐分解性）、耐昇華性及び耐光性にすぐれ、か
つ再現性よく鮮明な黄色に染色又は捺染することができ
る。
また本発明の染料は、最近増大しつつあるポリエステル
繊維のファインデニールおよび人工皮革の染色に対し、
従来のスチリル染料に比べ特にすぐれた染着性を示す。
更に本発明の染料は、ｐＨ感性にすぐれている−方でｐ
Ｈ７を越えてｐＨ９以上になると容易に分解するため、
Ｔ／Ｃ濠の染色における線汚梁をアルカリ洗浄により、
容易に除去することができるという利点も有している。
繊維のファインデニールおよび人工皮革の染色に対し、
従来のスチリル染料に比べ特にすぐれた染着性を示す。
更に本発明の染料は、ｐＨ感性にすぐれている−方でｐ
Ｈ７を越えてｐＨ９以上になると容易に分解するため、
Ｔ／Ｃ濠の染色における線汚梁をアルカリ洗浄により、
容易に除去することができるという利点も有している。
また捺染においてはアルカリ防梁も可能である。また一
般式（１）の染料は一種または二種以上を用いることが
できる。特に二種以上を混合使用すると、ビルドアップ
性のすぐれた染色物を得ることができる。本発明の実施
に当っては、一般式（１）で示される染料の一種または
二種以上を、適当な分散剤と共に水性媒体中で微細な粒
子に粉砕し、分散化する。
般式（１）の染料は一種または二種以上を用いることが
できる。特に二種以上を混合使用すると、ビルドアップ
性のすぐれた染色物を得ることができる。本発明の実施
に当っては、一般式（１）で示される染料の一種または
二種以上を、適当な分散剤と共に水性媒体中で微細な粒
子に粉砕し、分散化する。
分散化した染料はペースト状で使用するかあるいはスプ
レー乾燥等によって粉末状として用いられる。このよう
にして得られた染料組成物を用いて疎水性繊維を水性媒
体中に浸潰して、加圧下１０５ｑｏ以上、好ましくは１
１０〜１４０℃で染色する。また、０−フヱニルフエノ
ールやトリクロルベンゼン等のキャリャーの存在下で比
較的高温、例えば水の沸騰状態で染色することもできる
。
レー乾燥等によって粉末状として用いられる。このよう
にして得られた染料組成物を用いて疎水性繊維を水性媒
体中に浸潰して、加圧下１０５ｑｏ以上、好ましくは１
１０〜１４０℃で染色する。また、０−フヱニルフエノ
ールやトリクロルベンゼン等のキャリャーの存在下で比
較的高温、例えば水の沸騰状態で染色することもできる
。
また、染料分散液を布に印捺し、１５０〜２３０℃、３
０〜６硯砂・間の乾燥処理をするいわゆるサーモゾン染
色も可能である。一方捺染の場合は、染料分散液を適当
な糊剤と共に練り合せ、これを布に印捺し、スチーミン
グまたはサーモゾル処理して染色を行なう。またトリク
ロロエチレンやパークロロェチレン等の有機溶剤を染色
媒体とした溶剤染色法も可能である。
０〜６硯砂・間の乾燥処理をするいわゆるサーモゾン染
色も可能である。一方捺染の場合は、染料分散液を適当
な糊剤と共に練り合せ、これを布に印捺し、スチーミン
グまたはサーモゾル処理して染色を行なう。またトリク
ロロエチレンやパークロロェチレン等の有機溶剤を染色
媒体とした溶剤染色法も可能である。
次に本発明の化合物を合成樹脂の着色剤として使用する
場合について説明する。
場合について説明する。
本発明において、合成樹脂としては、ポリスチレン系、
ポリアクリレート系、ポリオレフィン系、ポリアクリロ
ニトリル系、ポリ塩化ビニール系、ポリアミド系、ポリ
カーボネート系、ポリアセタール系等の樹脂、更にアク
リロニトリルースチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリ
ロニトリルーブタジェンースチレン共重合体（Ａ斑樹脂
）などがあげられる。
ポリアクリレート系、ポリオレフィン系、ポリアクリロ
ニトリル系、ポリ塩化ビニール系、ポリアミド系、ポリ
カーボネート系、ポリアセタール系等の樹脂、更にアク
リロニトリルースチレン共重合体（ＡＳ樹脂）、アクリ
ロニトリルーブタジェンースチレン共重合体（Ａ斑樹脂
）などがあげられる。
本発明方法はたとえば次のようにして実施できる。
一般式（１）で示されるスチリル系化合物の所要量を前
記合成樹脂に配合し、混練し、圧縮成型法、射出成型法
、カレンダー成型法、抽出成型法等の任意の成型加工法
によりフィルム、板、パイプなどの成型品とすることに
より、堅牢な黄色着色を合成樹脂に施することができる
。本発明では一般式（１）の化合物に加えて、銅フタロ
シアニンブルー、金属不含フタロシアニンブルー、銅フ
タロシアニングリーン、キナクリドンレッド等の有機顔
料、カーボンブラック、弁柄、酸化チタン、炭酸カルシ
ウム、硫酸バリウム等の無機顔料、蟹光増白剤の類、金
属石ケン、ワックス類の糟剤等、紫外線吸収剤の類、酸
化安定剤等の公知の着色剤及び添加物などの物質の一種
または数種を混合併用物として適当な割合で添加、使用
しても好ましい結果を与える。
記合成樹脂に配合し、混練し、圧縮成型法、射出成型法
、カレンダー成型法、抽出成型法等の任意の成型加工法
によりフィルム、板、パイプなどの成型品とすることに
より、堅牢な黄色着色を合成樹脂に施することができる
。本発明では一般式（１）の化合物に加えて、銅フタロ
シアニンブルー、金属不含フタロシアニンブルー、銅フ
タロシアニングリーン、キナクリドンレッド等の有機顔
料、カーボンブラック、弁柄、酸化チタン、炭酸カルシ
ウム、硫酸バリウム等の無機顔料、蟹光増白剤の類、金
属石ケン、ワックス類の糟剤等、紫外線吸収剤の類、酸
化安定剤等の公知の着色剤及び添加物などの物質の一種
または数種を混合併用物として適当な割合で添加、使用
しても好ましい結果を与える。
本発明の方法によれば、合成樹脂よりなる、フィルム、
板、パイプなどの成型品に耐光性、耐熱性、耐色移行性
等の諸堅牢度の優れた鮮明な濃度感のある黄色着色を与
えることができる。
板、パイプなどの成型品に耐光性、耐熱性、耐色移行性
等の諸堅牢度の優れた鮮明な濃度感のある黄色着色を与
えることができる。
以下、実施例をあげて説明するが、本発明方法はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
なお、実施例中「部」とあるのは「重量部」を表わす。
実施例 １下式
で示される化合物１１部とマロンニトリル３．６部をメ
タノール４碇部とピベリジン０．２部と共に１時間煮沸
還流する。
タノール４碇部とピベリジン０．２部と共に１時間煮沸
還流する。
ついでこれを冷却し、炉過、水洗して下式‘１｝の化合
物１２．５部を得た。〔染色〕式｛１｝の染料２部を、
ナフタリン−８−スルホン酸のホルマリン縮合物５部、
リグニンスルホン酸ソーダ−３部および水２碇部と混合
し、ボールミル内で２脚時間摩砕して得た分散液をスプ
レー乾燥して染剤１碇鞠を得る。
物１２．５部を得た。〔染色〕式｛１｝の染料２部を、
ナフタリン−８−スルホン酸のホルマリン縮合物５部、
リグニンスルホン酸ソーダ−３部および水２碇部と混合
し、ボールミル内で２脚時間摩砕して得た分散液をスプ
レー乾燥して染剤１碇鞠を得る。
この様にして得た染剤１部を水３００戊郡内にポリエス
テルスパン糸１００部と共に加え、加圧下１３０こ○で
６０分間染色する。染色後、傷洗し、更に還元洗浄し乾
燥してカラーバリューのすぐれた鮮明かつ、堅牢な黄色
の染色物が得られた。〔合成樹脂の着色〕 細粉状の式｛１｝で示される化合物０．２部と粉末ＡＢ
Ｓ樹脂１０戊部を１２０ｑｏで加熱、混合した後、押出
機を通してべレットを作成する。
テルスパン糸１００部と共に加え、加圧下１３０こ○で
６０分間染色する。染色後、傷洗し、更に還元洗浄し乾
燥してカラーバリューのすぐれた鮮明かつ、堅牢な黄色
の染色物が得られた。〔合成樹脂の着色〕 細粉状の式｛１｝で示される化合物０．２部と粉末ＡＢ
Ｓ樹脂１０戊部を１２０ｑｏで加熱、混合した後、押出
機を通してべレットを作成する。
ついで、これを用いて射出成型機で２３０ｏｏで成型し
た。光、熱、移行性に優れた堅牢度を有する鮮明な黄色
の成型物を得た。上記において、化合物‘１｝の着色剤
０．２部に更に酸化チタン０．５部を加えて用いる他は
同様にしてべレットを作成し、成型した。
た。光、熱、移行性に優れた堅牢度を有する鮮明な黄色
の成型物を得た。上記において、化合物‘１｝の着色剤
０．２部に更に酸化チタン０．５部を加えて用いる他は
同様にしてべレットを作成し、成型した。
堅牢で淡い黄色の着色成型物が得られた。実施例 ２
細かく粉砕した式【２１
で示される化合物０．０５部と粉末ポリスチレン樹脂１
０碇部をＶ型タンブラーにて混合した後押出機を通して
べレットを作成する。
０碇部をＶ型タンブラーにて混合した後押出機を通して
べレットを作成する。
ついでこれを用い射出成型機で２２ぴ０で成型した。光
、熱、移行性に優れた堅牢度を有する鮮明な黄色の成型
物を得た。ここで、前記着色剤化合物【２１０．０５部
に更に酸化チタン０．５部を加えて用いる他は同様にし
てべレツトを作成し、成型した。
、熱、移行性に優れた堅牢度を有する鮮明な黄色の成型
物を得た。ここで、前記着色剤化合物【２１０．０５部
に更に酸化チタン０．５部を加えて用いる他は同様にし
てべレツトを作成し、成型した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｙ＿１、Ｙ＿２は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
、Ｒ＿１、Ｒ＿３はハロゲン、シアノもしくは低級アル
コキシ基で置換されていることもあるアルキル基、Ｒ＿
２は脂環式炭化水素を含むアルキレン基を表わす）で示
されるスチリル系化合物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｙ＿１、Ｙ＿２は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
、Ｒ＿１、Ｒ＿３はハロゲン、シアノもしくは低級アル
コキシ基で置換されていることもあるアルキル基、Ｒ＿
２は脂環式炭化水素を含むアルキレン基を表わす）で示
される化合物とマロンニトリルを反応させることを特徴
とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｙ＿１、Ｙ＿２、Ｒ＿１、Ｒ
＿２、Ｒ＿３は前記の意味を有する）で示されるスチリ
ル系化合物の製法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｙ＿１、Ｙ＿２は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基または低級アルコキシ基
、Ｒ＿１、Ｒ＿３はハロゲン、シアノもしくは低級アル
コキシ基で置換されていることもあるアルキル基、Ｒ＿
２は脂環式炭化水素を含むアルキレン基を表わす）で示
されるステアリル系化合物を使用することを特徴とする
高分子有機材料の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55056456A JPS6018700B2 (ja) | 1980-04-28 | 1980-04-28 | スチリル系化合物、その製法およびそれを用いる高分子有機材料の着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55056456A JPS6018700B2 (ja) | 1980-04-28 | 1980-04-28 | スチリル系化合物、その製法およびそれを用いる高分子有機材料の着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56152866A JPS56152866A (en) | 1981-11-26 |
| JPS6018700B2 true JPS6018700B2 (ja) | 1985-05-11 |
Family
ID=13027601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55056456A Expired JPS6018700B2 (ja) | 1980-04-28 | 1980-04-28 | スチリル系化合物、その製法およびそれを用いる高分子有機材料の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6018700B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10009580A1 (de) * | 2000-02-29 | 2001-08-30 | Bayer Ag | Verfahren zum Massefärben von Kunststoffen |
-
1980
- 1980-04-28 JP JP55056456A patent/JPS6018700B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56152866A (en) | 1981-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2359791C3 (de) | Isoindolinonpigmente und deren Verwendung | |
| KR100685542B1 (ko) | 혼성 안료 | |
| US5755875A (en) | Fluorescent chromophores containing cyanimino groups | |
| US4331584A (en) | Styryl compounds and coloring synthetic resins therewith | |
| JP4243485B2 (ja) | 水性媒体において分散染色するための無金属有機顔料の使用 | |
| US3960479A (en) | Coloring of organic materials with asymmetric thioindigoid compounds | |
| US4097484A (en) | Mixed complexes of methine dyes | |
| JPS5912969A (ja) | メチン系化合物、その製法及びそれを用いる有機高分子材料の着色法 | |
| JPH06220341A (ja) | 新規なビスアゾ、ビスアゾメチンおよびアゾ−アゾメチン化合物 | |
| US3324132A (en) | Anthrapyridone pigments containing a fused quinoline group | |
| KR840001841B1 (ko) | 스티릴화합물의 제조방법 | |
| JPS6212822B2 (ja) | ||
| EP1603902A1 (en) | New heterocyclic compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| US3449425A (en) | N,n'-bis(beta-benzophenone)-arylenediamines | |
| JPH045698B2 (ja) | ||
| JP2004518033A (ja) | 水性媒体から分散染色するための顔料染料の使用 | |
| US4032539A (en) | Coloring of organic materials with asymmetric thioindigoid compounds | |
| JPS59152956A (ja) | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 | |
| JPH0363996B2 (ja) | ||
| CH642092A5 (de) | Anthrachinonfarbstoffgemische. | |
| US20060124014A1 (en) | New heterocyclic compounds, a process for their preparation and their use as dyes and pigments | |
| JPS59126466A (ja) | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 | |
| JPS58213049A (ja) | 有機材料の着色方法 | |
| JPH0232162A (ja) | ジシアノベンゾアントロン化合物 | |
| JPS6172066A (ja) | クマリン系化合物 |