JPS6019301B2 - ４，５−ジヒドロ−３（２ｈ）−ピリダジノン誘導体 - Google Patents
４，５−ジヒドロ−３（２ｈ）−ピリダジノン誘導体Info
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- JPS6019301B2 JPS6019301B2 JP8780276A JP8780276A JPS6019301B2 JP S6019301 B2 JPS6019301 B2 JP S6019301B2 JP 8780276 A JP8780276 A JP 8780276A JP 8780276 A JP8780276 A JP 8780276A JP S6019301 B2 JPS6019301 B2 JP S6019301B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Ｒは１〜２個のハロゲン原子若しくは低級アル
キル基を有しているフェニル基、又はフェノキシメチル
基を表し、Ｒ，は水素原子又は低級アルキル基を表し、
Ｒ２はカルボキシル基、低級アルキル基、フェニル基、
又はハロゲン原子、低級アルコキシ基、シアン基、若し
くはアセチルアミノ基のいずれかをパラ位に有している
フェニル基を表す）で示される新規化合物、４・５ージ
ヒドロ−３（２Ｈ）ーピリダジノン誘導体（１）に関す
るものである。
キル基を有しているフェニル基、又はフェノキシメチル
基を表し、Ｒ，は水素原子又は低級アルキル基を表し、
Ｒ２はカルボキシル基、低級アルキル基、フェニル基、
又はハロゲン原子、低級アルコキシ基、シアン基、若し
くはアセチルアミノ基のいずれかをパラ位に有している
フェニル基を表す）で示される新規化合物、４・５ージ
ヒドロ−３（２Ｈ）ーピリダジノン誘導体（１）に関す
るものである。
本発明新規化合物（１）は一般式（Ｄ）で示さるｙーケ
ト酸と一般式（ｍ）で示されるヒドラジン誘導体とを触
媒量の塩酸を含む水とエタノールの混合溶液にて数時間
及至数十時間加熱反応することにより容易に高収率で得
ることができる。
ト酸と一般式（ｍ）で示されるヒドラジン誘導体とを触
媒量の塩酸を含む水とエタノールの混合溶液にて数時間
及至数十時間加熱反応することにより容易に高収率で得
ることができる。
（式中、Ｒ、Ｒ，およびＲ２は先と同じものを表わす）
このようにして得た４・５−ジヒドロー３（班）‐ピリ
ダジノン誘導体（１）はいずれも文献末記載の新規化合
物で毒性が少なく利尿作用、降圧作用および抗脂血症作
用を有し、利尿剤、塩分排他剤、抗高血圧剤および抗血
栓症剤等の医薬品として有用である。次に実施例を挙げ
て本発明化合物を説明する。実施例 １２−〔Ｑ一（Ｐ
−メチル）フエネチル〕一４・５ージヒドロ−６−メチ
ル一３ （２Ｈ）ーピリダジノン、レブリン酸３．０夕
（０．０２モル）を濃塩酸１偽を含むエタノール−水（
１：１）３０の‘に溶解させ、これにＱ−（Ｐ−メチル
）フエネチルヒドラジン２．４夕（０．０２モル）を加
え徐々に加溢し、７時間加熱還流する。
このようにして得た４・５−ジヒドロー３（班）‐ピリ
ダジノン誘導体（１）はいずれも文献末記載の新規化合
物で毒性が少なく利尿作用、降圧作用および抗脂血症作
用を有し、利尿剤、塩分排他剤、抗高血圧剤および抗血
栓症剤等の医薬品として有用である。次に実施例を挙げ
て本発明化合物を説明する。実施例 １２−〔Ｑ一（Ｐ
−メチル）フエネチル〕一４・５ージヒドロ−６−メチ
ル一３ （２Ｈ）ーピリダジノン、レブリン酸３．０夕
（０．０２モル）を濃塩酸１偽を含むエタノール−水（
１：１）３０の‘に溶解させ、これにＱ−（Ｐ−メチル
）フエネチルヒドラジン２．４夕（０．０２モル）を加
え徐々に加溢し、７時間加熱還流する。
ェバポレートして溶媒を蟹去した後、残澄を水にあげ、
ク。ロホルム抽出し、ｐＨ９およびｐＨ３の液性の水で
充分洗浄する。乾燥後、クロロホルムを蟹去し、減圧蒸
留することにより目的物質２．４夕が得られた。収率５
２．０％。
ク。ロホルム抽出し、ｐＨ９およびｐＨ３の液性の水で
充分洗浄する。乾燥後、クロロホルムを蟹去し、減圧蒸
留することにより目的物質２．４夕が得られた。収率５
２．０％。
沸点１４１〜１４３００／０．３肋Ｈｇ。赤外吸収 し
ｍａｘ：１６６５ｃの‐１（Ｃ＝○）実施例 ２２−〔
Ｑ一（Ｐ−メチル）フエネチル〕−４・５−ジヒドロ−
６−ヒドロキシカルボニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
Ｑ−ケトグルタール酸８．８夕（０．０６モル）とＱ−
（Ｐ−メチル）フエネチルヒドラジン９．０夕（０．０
６モル）を水７０の‘に溶解させ、そのま）加溢して６
時間加熱還流する。
ｍａｘ：１６６５ｃの‐１（Ｃ＝○）実施例 ２２−〔
Ｑ一（Ｐ−メチル）フエネチル〕−４・５−ジヒドロ−
６−ヒドロキシカルボニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
Ｑ−ケトグルタール酸８．８夕（０．０６モル）とＱ−
（Ｐ−メチル）フエネチルヒドラジン９．０夕（０．０
６モル）を水７０の‘に溶解させ、そのま）加溢して６
時間加熱還流する。
冷後、析出した白色固形物を減圧ろ取し、エタノール−
水（１：２）から再結すると目的物質９．６夕が得られ
た。収率６１．５％ 融点１８０〜１８がｏ 赤外吸収
しｍａｘ：１７２５ｃｍ‐１、１６３０ｃｍ‐１（Ｃ
＝０）実施例 ３２−〔Ｑ−（ｍ・Ｐ−ジクロロ）フエ
ネチル〕−４・５ージヒドロー６ーヒドロキシカルボニ
ルー３（が）−ピリダジノンＱーケトグルタール酸７．
３夕（０．０５モル）とＱ−（ｍ．Ｐージクロロ）フエ
ネチルヒドラジン１０．３夕（０．０５モル）を水に１
００の‘に溶解させ、６時間加熱還流する。
水（１：２）から再結すると目的物質９．６夕が得られ
た。収率６１．５％ 融点１８０〜１８がｏ 赤外吸収
しｍａｘ：１７２５ｃｍ‐１、１６３０ｃｍ‐１（Ｃ
＝０）実施例 ３２−〔Ｑ−（ｍ・Ｐ−ジクロロ）フエ
ネチル〕−４・５ージヒドロー６ーヒドロキシカルボニ
ルー３（が）−ピリダジノンＱーケトグルタール酸７．
３夕（０．０５モル）とＱ−（ｍ．Ｐージクロロ）フエ
ネチルヒドラジン１０．３夕（０．０５モル）を水に１
００の‘に溶解させ、６時間加熱還流する。
冷後、析出した結晶をろ取し、エタノール−水（１：１
）にて再結すると目的物質１２・１夕が得られた。収率
７６．８％。融点１４９〜１５１℃。赤外吸収 しｍａ
ｘ：１７２０肌‐１、１６４０肌‐１（Ｃニ。）。実施
例 ４ ２一〔Ｑ一（ｍ・Ｐ−ジクロロ）フエネチル〕−４・５
−ジヒドロー６ーフエニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン ８−（ベンゾィル）プロピオン酸２．７夕（０．０１５
モル）とＱ一（３・４ージクロロ）フエネチルヒドラジ
ン３．１夕（０．０１５モル）を濃塩酸１の‘を含有す
るエタノール−水５０の．【に溶解させ以下、実施例１
と同様な操作により目的物質４．２８夕が得られた。
）にて再結すると目的物質１２・１夕が得られた。収率
７６．８％。融点１４９〜１５１℃。赤外吸収 しｍａ
ｘ：１７２０肌‐１、１６４０肌‐１（Ｃニ。）。実施
例 ４ ２一〔Ｑ一（ｍ・Ｐ−ジクロロ）フエネチル〕−４・５
−ジヒドロー６ーフエニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン ８−（ベンゾィル）プロピオン酸２．７夕（０．０１５
モル）とＱ一（３・４ージクロロ）フエネチルヒドラジ
ン３．１夕（０．０１５モル）を濃塩酸１の‘を含有す
るエタノール−水５０の．【に溶解させ以下、実施例１
と同様な操作により目的物質４．２８夕が得られた。
収率８２．２％、沸点２２０〜２２５ｑ０／２．０肋Ｈ
ｇ、赤外吸収 しｍａｘ：１６６５ｃｍ‐１（Ｃ＝○）
。実施例 ５２−〔Ｑ−（Ｐ−フ。
ｇ、赤外吸収 しｍａｘ：１６６５ｃｍ‐１（Ｃ＝○）
。実施例 ５２−〔Ｑ−（Ｐ−フ。
モ）フエネチル〕−４・５ージヒドロ−６−フエニル−
３（２Ｈ）−ピリダジノンＢ−（ベンゾィル）プロピオ
ン酸３．６９（０．０２モル）とＱ−（Ｐ−ブロモ）フ
エネチルヒドラジン４．３夕（０．０２モル）を濃塩酸
１地を含有するエタノール−水（１：１）５０地に熔解
させ、以下実施例１と同様な操作によって合成し、目的
物質５．６夕が得られた。
３（２Ｈ）−ピリダジノンＢ−（ベンゾィル）プロピオ
ン酸３．６９（０．０２モル）とＱ−（Ｐ−ブロモ）フ
エネチルヒドラジン４．３夕（０．０２モル）を濃塩酸
１地を含有するエタノール−水（１：１）５０地に熔解
させ、以下実施例１と同様な操作によって合成し、目的
物質５．６夕が得られた。
収率７８．４％、沸点２１０〜２１５℃／０．３脚Ｈｇ
、赤外吸収 しｍａｘ：１６６０伽‐１（Ｃ＝〇）。実
施例 ６ ２−〔Ｑ一（Ｐ−フロモ）フエネチル〕−４・５ージヒ
ドロ−６−（Ｐーメトキシ）−フエニルー３（が）ピリ
ダジ／ンａ−（Ｐーメトキシベンゾィル）プロピオン酸
４．２夕（０．０２モル）とＱ−（Ｐ−ブロモ）フエネ
チルヒドラジン４．３夕（０．０２モル）を、濃塩酸１
の‘を含有するェタ／ール水（１：１）３０泌に溶解さ
せ以下実施例１と同様な操作に従って合成し、目的物質
６．３夕が得られた。
、赤外吸収 しｍａｘ：１６６０伽‐１（Ｃ＝〇）。実
施例 ６ ２−〔Ｑ一（Ｐ−フロモ）フエネチル〕−４・５ージヒ
ドロ−６−（Ｐーメトキシ）−フエニルー３（が）ピリ
ダジ／ンａ−（Ｐーメトキシベンゾィル）プロピオン酸
４．２夕（０．０２モル）とＱ−（Ｐ−ブロモ）フエネ
チルヒドラジン４．３夕（０．０２モル）を、濃塩酸１
の‘を含有するェタ／ール水（１：１）３０泌に溶解さ
せ以下実施例１と同様な操作に従って合成し、目的物質
６．３夕が得られた。
収率８１．５％ 沸点２０７〜２１１℃／０．４肌Ｈ＆
赤外吸収 しｍａｘ：１６６０の‐１（Ｃ＝〇）。実施
例 ７ ２一（８ーフエノキシエチル）一４・５−ジヒドロー６
一（Ｐ−メトキシフエニル）−３（汎）‐ピリダジノン ６−（Ｐーメトキシベンゾィル）プロピオン酸４．２９
（０・０２モル）とＢーフエノキシエチルヒドラジン３
．０夕（０．０２モル）を濃塩酸１の‘を含有するエタ
ノール−水４０柵に溶解させ、以下実施例１と同様な操
作に従って合成し、目的物質５．２夕が得られた。
赤外吸収 しｍａｘ：１６６０の‐１（Ｃ＝〇）。実施
例 ７ ２一（８ーフエノキシエチル）一４・５−ジヒドロー６
一（Ｐ−メトキシフエニル）−３（汎）‐ピリダジノン ６−（Ｐーメトキシベンゾィル）プロピオン酸４．２９
（０・０２モル）とＢーフエノキシエチルヒドラジン３
．０夕（０．０２モル）を濃塩酸１の‘を含有するエタ
ノール−水４０柵に溶解させ、以下実施例１と同様な操
作に従って合成し、目的物質５．２夕が得られた。
収率８０．３％ 沸点２０８〜２１３ｑｏ／０．３脇Ｈ
ｇ。赤外吸収 しｍａｘ：１６６０肌‐１（Ｃ＝○）。
実施例 ８２−（Ｂーフエノキシ）エチル−４・５−ジ
ヒドロ−６−（Ｐーフロモ）フエニルー３（汎）−ピリ
ダジノン ６一（Ｐ−フロモベンゾィル）プロピオン酸１５・４夕
（０．０６モル）とＰーフエノキシエチルヒドラジン９
．０夕（０．０６モル）を濃塩酸３の‘含有するエタノ
ール−水（１：１）５０机上に熔解させ、そのま）加湿
して６時間加熱還流する。
ｇ。赤外吸収 しｍａｘ：１６６０肌‐１（Ｃ＝○）。
実施例 ８２−（Ｂーフエノキシ）エチル−４・５−ジ
ヒドロ−６−（Ｐーフロモ）フエニルー３（汎）−ピリ
ダジノン ６一（Ｐ−フロモベンゾィル）プロピオン酸１５・４夕
（０．０６モル）とＰーフエノキシエチルヒドラジン９
．０夕（０．０６モル）を濃塩酸３の‘含有するエタノ
ール−水（１：１）５０机上に熔解させ、そのま）加湿
して６時間加熱還流する。
袷後、析出した固形物を減圧ろ取し、エタノールから再
結晶すると目的物質１７．０夕が得られた。収率７６．
０％、融点１０６〜１０８℃、赤外吸収 しｍａｘ：１
６６０ｃの‐１（Ｃ：〇）。実施例 ９２−〔Ｑ−（Ｐ
−メチル）フエネチル〕−４・５−ジヒドロー６−（Ｐ
ーシアノ）フエニルー３（餌）‐ピリダジノン８−（Ｐ
−シアノベンゾィル）プロピオソ酸３．０夕（０．０１
５モル）とＱ−（Ｐ−メチル）フエネチルヒドラジン２
．３夕（０．０１５モル）を濃塩酸１の‘含有するエタ
ノールＵ水（１：１）３０の‘に溶解させ、７時間加熱
還流する。
結晶すると目的物質１７．０夕が得られた。収率７６．
０％、融点１０６〜１０８℃、赤外吸収 しｍａｘ：１
６６０ｃの‐１（Ｃ：〇）。実施例 ９２−〔Ｑ−（Ｐ
−メチル）フエネチル〕−４・５−ジヒドロー６−（Ｐ
ーシアノ）フエニルー３（餌）‐ピリダジノン８−（Ｐ
−シアノベンゾィル）プロピオソ酸３．０夕（０．０１
５モル）とＱ−（Ｐ−メチル）フエネチルヒドラジン２
．３夕（０．０１５モル）を濃塩酸１の‘含有するエタ
ノールＵ水（１：１）３０の‘に溶解させ、７時間加熱
還流する。
袷後、析出した固形物を減圧ろ取し、エタノールとイソ
プロピルェ−７ルの濃液から再結晶し目的物質３．２夕
が得られた。収率６７．３％、融点１１８〜１２０００
、赤外吸収 しｍａｘ：２２３０弧‐１（Ｃ葦Ｎ）、１
略０地‐１（Ｃニ。）。実施例 １０２−〔Ｑ一（ｍ・
Ｐージクロロ）フエネチル〕−４・５−ジヒドロー６−
（Ｐーシアノフエニル）−３（２Ｈ）ーピリダジノン８
−（Ｐ−シアノベンゾィル）ブロピオン酸３．０夕（０
．０１５モル）とＱ一（ｍ・Ｐージクロロ）フェネチル
ヒドラジン３．０夕（０．０１５モル）を濃塩酸１の‘
含有するエタノール−水（１：１）縁液に溶解させ、以
下実施例２と同様な操作に従って合成し目的物質３．４
夕が得られた。
プロピルェ−７ルの濃液から再結晶し目的物質３．２夕
が得られた。収率６７．３％、融点１１８〜１２０００
、赤外吸収 しｍａｘ：２２３０弧‐１（Ｃ葦Ｎ）、１
略０地‐１（Ｃニ。）。実施例 １０２−〔Ｑ一（ｍ・
Ｐージクロロ）フエネチル〕−４・５−ジヒドロー６−
（Ｐーシアノフエニル）−３（２Ｈ）ーピリダジノン８
−（Ｐ−シアノベンゾィル）ブロピオン酸３．０夕（０
．０１５モル）とＱ一（ｍ・Ｐージクロロ）フェネチル
ヒドラジン３．０夕（０．０１５モル）を濃塩酸１の‘
含有するエタノール−水（１：１）縁液に溶解させ、以
下実施例２と同様な操作に従って合成し目的物質３．４
夕が得られた。
収率６０．９％、融点１２５〜１２８マ○、赤外吸収
しｍａｘ：２２２０の‐１（Ｃ三Ｎ）、１６７０伽‐１
（Ｃニ。）。実施例 １１ ２一〔Ｑ−（Ｐ−フロモ）フエネチル〕一４・５ージヒ
ドロー６一（Ｐーアセチルアミ／）フェニル‐３（が）
‐ピリダジノン８一（Ｐーアセチルアミノベンゾイル）
プロピオン酸４．７夕（０．０２モル）とび−（Ｐ−フ
ロモ）フエネチルヒドラジン４．３夕（０．０２モル）
をエタノール−水（１：１）混液に溶解させ、以下実施
例１と同様な操作に従って合成し、目的物質８．２夕が
得られた。
しｍａｘ：２２２０の‐１（Ｃ三Ｎ）、１６７０伽‐１
（Ｃニ。）。実施例 １１ ２一〔Ｑ−（Ｐ−フロモ）フエネチル〕一４・５ージヒ
ドロー６一（Ｐーアセチルアミ／）フェニル‐３（が）
‐ピリダジノン８一（Ｐーアセチルアミノベンゾイル）
プロピオン酸４．７夕（０．０２モル）とび−（Ｐ−フ
ロモ）フエネチルヒドラジン４．３夕（０．０２モル）
をエタノール−水（１：１）混液に溶解させ、以下実施
例１と同様な操作に従って合成し、目的物質８．２夕が
得られた。
収率９９．０％、融点６４〜６７０、赤外吸収 しｍａ
ｘ：３３００伽‐１（ＮＨ）、１７００伽‐１、１６６
０伽‐１（Ｃニ。）。実施例 １２ ２−（８−フエノキシ）エチル一４・５ージヒドロ−６
一（Ｐーアセチルアミノ）フエニルー３（２Ｈ）ピリダ
ジノン８−（Ｐアセチルアミノベンゾイル）プロピオン
酸４．７夕（０．０２モル）と８ーフェノキシェチルヒ
ドラジン３．０夕（０．０２モル）をエタノール−水（
１：１）露液に溶解させ、以下実施例１と同様な操作に
従って合成し、目的物質５．９５夕が得られた。
ｘ：３３００伽‐１（ＮＨ）、１７００伽‐１、１６６
０伽‐１（Ｃニ。）。実施例 １２ ２−（８−フエノキシ）エチル一４・５ージヒドロ−６
一（Ｐーアセチルアミノ）フエニルー３（２Ｈ）ピリダ
ジノン８−（Ｐアセチルアミノベンゾイル）プロピオン
酸４．７夕（０．０２モル）と８ーフェノキシェチルヒ
ドラジン３．０夕（０．０２モル）をエタノール−水（
１：１）露液に溶解させ、以下実施例１と同様な操作に
従って合成し、目的物質５．９５夕が得られた。
収率８５．１％、融点１６３〜１６５００、赤外吸収
しｍａＸ：３３２５肌‐１（ＮＨ）、１７００Ｃの‐１
・１６５０肌‐１（Ｃ＝〇）。
しｍａＸ：３３２５肌‐１（ＮＨ）、１７００Ｃの‐１
・１６５０肌‐１（Ｃ＝〇）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは１〜２個のハロゲン原子若しくは低級アル
キル基を有しているフエニル基、又はフエノキシメチル
基を表し、Ｒ＿１は水素原子又は低級アルキル基を表し
、Ｒ＿２はカルボキシル基、低級アルキル基、フエニル
基、又はハロゲン原子、低級アルコキシ基、シアン基、
若しくはアセチルアミノ基のいずれかをパラ位に有して
いるフエニル基を表す）で示される４・５−バヒドロ−
３（２Ｈ）−ピリダジノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8780276A JPS6019301B2 (ja) | 1976-07-21 | 1976-07-21 | ４，５−ジヒドロ−３（２ｈ）−ピリダジノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8780276A JPS6019301B2 (ja) | 1976-07-21 | 1976-07-21 | ４，５−ジヒドロ−３（２ｈ）−ピリダジノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5312881A JPS5312881A (en) | 1978-02-04 |
| JPS6019301B2 true JPS6019301B2 (ja) | 1985-05-15 |
Family
ID=13925102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8780276A Expired JPS6019301B2 (ja) | 1976-07-21 | 1976-07-21 | ４，５−ジヒドロ−３（２ｈ）−ピリダジノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019301B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPM648394A0 (en) * | 1994-06-27 | 1994-07-21 | Tubemakers Of Australia Limited | Method of increasing the yield strength of cold formed steel sections |
| WO2018086703A1 (en) * | 2016-11-11 | 2018-05-17 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Dihydropyridazinones substituted with phenylureas |
-
1976
- 1976-07-21 JP JP8780276A patent/JPS6019301B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5312881A (en) | 1978-02-04 |
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