JPS60195113A - フルオロカーボンエラストマーゴムの製造方法 - Google Patents

フルオロカーボンエラストマーゴムの製造方法

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JPS60195113A
JPS60195113A JP60031702A JP3170285A JPS60195113A JP S60195113 A JPS60195113 A JP S60195113A JP 60031702 A JP60031702 A JP 60031702A JP 3170285 A JP3170285 A JP 3170285A JP S60195113 A JPS60195113 A JP S60195113A
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elastomer gum
fluorocarbon
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はフルオロカーボン　エラストマー及びそれらの
製造及び使用に関する。他面において、それは臭素又は
ヨウ素を含む硬化部位モノマーから銹導される共重合単
位含有する過酸化物硬化性フルオロカーボン　エラスト
マー及びそのようなフルオロカーボン　エラストマーの
製造に関する。
フルオロカーボン　エラストマーは温度及び攻繋的化学
薬品の極端な状態に出会う厳しい環境、すなわち自動車
、石油、及びエネルギー関連工業における過度な要求に
役立つ適用に対する希少最適な物質である。これらの領
域において封止装置、ガスケット及びライニングのよう
な種々の用途にフルオロカーボン　エラストマーを使用
しうるようにするのは、それらが有する概して高温度安
定性、低圧縮永久歪及び化学及び流体耐性であるウェス
トＡ、　Ｃ！、及びホルコンムＡ、　Ｇ、　（Ｗｅｓｔ
、　Ａ、Ｏ。
ａｎｄ　Ｈｏｌｃｏｍｂ、　Ａ、　Ｇ、）　ｒフルオロ
カーボンげ　エラスト７−　ス（Ｆｌｕｏｒｉｎａｔｅ
ｄ　Ｅｌａｓｔｏｍｅｒｓ　）　Ｊ　。
カーク−オス？　−（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ　）　ｒ
エンサイクロペディア　オデ　ケミカル　チクノロシイ
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　）第８巻、第６版、ジョーン
　ウィリー　アンド　ザンズ、インコーホレーテッド（
、ｒｏｈｎ　Ｗｌｌｅｙ　＆　５ｏｎｓ　＋工ｎＱ、　
）第５０ロ〜５１５ページ（１９７９年）を参１１Ｇの
こと。
市販のフルオロカーボン　エラストマーは主としてフッ
化ビニリデンをヘキサフルオロゾロペン、１−ビトロペ
ンタフルオロプロペン、クロロトリフルオロエチレン、
パーフルオロ（メチル　ビニルエーテル）、及びテトラ
フルオロエチレンのようなその他の端末不飽和のフッ累
含有コモノマーの一つ又は二つと共重合はせて造られる
ものである。い捷一つの市販型のものはテトラフルオロ
エチレンとプロピレン又はパーフルオロＣメチルビニル
　エーテル）とのコポリマーである。
フルオロカーボン　エラストマー　ガム全不溶性エラス
トマーに転化させる硬化系は基本的には三つの型がある
：すなわち、ジアミン系、シビドロキシ芳香族系及び遊
離基又は過酸化物系である。
それらはそれぞれに長所を有するけれども、ジヒドロキ
シ芳香族硬化系が最も広く用いられ、そして最近では臭
素又はヨウ素含有硬化部位によって造るフルオロカーボ
ン　エラストマーの増強させた過酸化物硬化がますます
市場で注目されているニアルピン、Ｌ、Ｄ、、コスマラ
、　Ｊ、　Ｌ、及びストスコップフ、Ａ、　Ｈ，（Ａｌ
ｂｉｎ、　Ｌ、　Ｄ、、　Ｋｏｓｍａｌａ、　Ｊ。
Ｌ、＋　ａｎｄ　５ｔｏｓｋｏｐｆ、　Ａ、　Ｈ，）ｒ
ラバー　アンド　プラスチック　ニュース（Ｒｕｂｂｅ
ｒ　＆　Ｐｌａｓｔｉｃ　Ｎｅｗｓ）Ｊ第２８〜６０ペ
ージ、１９８１年１１月９日、及びアポセーカー、Ｄ、
フィンレイ、Ｊ、Ｂ、クルーシック、Ｐ、Ｊ、及びロゴ
セティス、Ａ、Ｌ。
（Ａｐｏ　ｔｈｅｋｅ　ｒ　ｒ　Ｄ　−ｒ　Ｆｌ　ｎ１
ａｙ　ｌ　Ｊ　−Ｂ　１Ｋｒｕｓ　ｌ　Ｃ＋　Ｐ　、Ｊ
　。
ａｎｄ　Ｌｏｇｏｔｈｅｔｉｓ＋　Ａ、　Ｌ−＋ラバー
　ケミストリーアンド　チクノロシイ（Ｒｕｂｂｅｒ　
Ｃ！ｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ’ｒｅｃｈｎｏ１ｏｇｙ
　）第５５巻、第１００４−１８に−ジ（１９８２年）
１．を参照。
臭素又はヨウ素含有材料によって造られるフルオロ、ｌ
（’　ＩＪママ−先行技術の開示にはヨウ化フルオロア
ルキル基金含むビニル　エーテルの使用を開示する米国
特許ｇ３，３５１，６１９号［ワーネル（Ｗａｒｎｅｌ
ｌ　）　］　：　］２−グロモエチルビニル　エーテル
と２−ヨーｒエチル　ビニル　エーテルのような化合物
の使用を開示する米国特許第３．５０６，８７９号〔パ
ティソン（Ｐａｔｔｉｓｏｎ　）　］　：デロモトリフ
ルオロエチレン、１−ｆコモ−２，２−ソフルオロエチ
レンのような臭素含有オレフィンと臭化ビニルの使用を
開示する米国特許第４．０３５，５６５　［アポセーカ
−（Ａｐｏｔｈｅｋｅｒ　）ら〕及び４，２６３，４１
４　［ウェスト（Ｗｅｓｔ　）　］各号；工（ＯＦ２（
！Ｆ２　）２Ｉのようなヨウ素化化合物の使用を開示す
る米国特許第４．２５１．３９９　［）モダ（Ｔｏｍｏ
ｄａ　）ら）ｔ　４，２４３，７７０　［タテモト（Ｔ
ａｔｅｍｏｔｏ　）ら〕及び４，２６０，６９８　［タ
テモト（Ｔａｔｅｍｏｔｏ　）ら］各号：及びぺ／ｌ／
ニア／ｌ／、４−　ＣＩ　（２−ブロモエチル　ビニル
　エーテル）の使用ｋ　開示する欧州特許出願第００７
９５５５号〔コジマ（Ｋｏｊｉｍａ　）ら〕、１１９８
６５５２２５日公布を含む。
簡単に言えば、本発明の一特徴として、フルオロカーボ
ン　エラストマー　ガムは普通フルオロカーボン　エラ
ストマーの製造に使われる主モノマー、例えばフッ化ビ
ニリデン、ヘキサフルオロプロペン、及び（場合によっ
ては）テトラフルオロエチレンと共に、少なくとも一つ
又は二つのそれ自身のビニル系（又は二重結合の）炭素
原子が少なくとも一つの臭素又はヨウ素原子に結合して
いるビニル　エーテルである新規の硬化部位モノマーの
少量と共重合させることによって造られる。
したがってそのような臭素又はヨウ素含有硬化部位モノ
マー、例えば、０Ｆ３Ｃ！Ｈ２Ｏ０Ｆ　＝　０ＦＢｒは
フルオロポリマーの主幹中に主要共重合単位、例えば主
戦上ツマ−から誘導される一〇Ｈ２ＯＦ２−１−ＯＦ２
０Ｆ（ＯＦ３ル及び−ＣＦ２０Ｆ２−と共に付加的共重
合単位、例えばフルオロカーボン　エラストマーがムと
共に配合される有機過酸化物硬化剤との反応に対する反
応部位としてカテナリー（又は主幹）炭素原子に直接結
合する臭素又はヨウ素原子を有する一０Ｆ（ＯＯＨ２０
Ｆ３）ＯＦＢｒ−’ｉｉ与える。フルオロポリマーは過
酸化物（及び場合によってはトリアリルインシアヌレー
トのような共−硬化剤）と共に加熱される場合カテナリ
ー硬化部位を与え、それらの間で橋かけ結合が達成され
ると考えられ、このようにして橋かけ結合又は硬化した
不溶性フルオロポリマーが生じる。
本発明の硬化したフルオロカーボン　エラストマーは面
１ｅ性、熱安定性及び高引張り強さのような普通フルオ
ロカーボン　エラストマーに関連して考えられる有用な
性質分有する。これらの性質、行に本発明の多くの硬化
したフルオロカーボンエラストマー（例えば、主要モノ
マーとしてフッ化ビニリデン及びヘキサフルオロプロペ
ンを使用するもの）の引張り強さは、それらの組成及び
製造において使用する重合条件次第でそれらから造つ／
こ□告ル１勿晶を市＋　７１）Ａ　ＴＪＪに長時間式ら
して本芸に（又は逆に影＃會及ぼされることはない。
本発明に従って硬化部位モノマーとして使われる広い種
類の臭素又はヨウ素含有ビニル　エーテルは式ＲＯＯＭ
　＝　ＯＹＺ　［式中のＸ％Ｙ及び２の一つ又は二つの
置換基は臭素及びヨウ素原子から選ばれそして残余の置
換基は独立的に水素、フッ素、又は（少し劣るが）塩素
原子から選ぶ］によって表わすことができる。好１しく
け、ハロダン置換基は臭素又は少し劣るがヨウ素のいず
れかであり、そしてビニル基の末端炭素原子に結合し、
Ｘはしたがって水素、フッ素又は（少し劣るが）塩素原
子である。該式中のＲは飽和又は不飽和の、直又は分枝
鎖又は環式アルキル又はアルケニル基、アリール基又は
そのよりな基の組合せ、例えば、アルカリール基であり
、それらの基は硬化部位モノ？−トＬ、テのビニル　エ
ーテルの機能を妨害することはない。Ｒの水素原子は塩
素又はフッ累置換基によって置換することができ、そし
てＲは窒業又は酸素のようなカテナリー異原子を含むこ
とができる。Ｒは好ましくは脂肪族基、例えば１から約
６個までの炭素原子を有し、特にメチレン基によってエ
ーテル酸素原子に結合するアルキル基である０ 特に有用なｆ小類の本発明のビニル　エーテル硬化部位
モノマーは、式Ｒ’　ＯＯＦ　＝　０ＦＢｒ　（式中の
Ｒ′は例えば、１又は２個の炭素原子を有する低級アル
キル又はアルケニル基又はフェニルのようなアリール基
である）の臭素含有ビニル　エーテルである。特に有用
なこの種の構成要素は ０Ｆ３０Ｈ２０ＯＦ　’：：　ＣＦＢｒ　ｓ　０２Ｈ５
００Ｆ　＝　０ＦＢｒ　。
０６Ｈ５００Ｆ　＝ＯＦＢｒ及び０Ｈ３００Ｆ　＝　Ｃ
！ＦＢｒ　である。
本発明で使用する臭素又はヨウ素含有ビニルエーテルは
公知の方法によって造ることができる、例えばスペヤー
ス、Ｌ、スズアー、Ａ、Ｊ、及びテレルＩ　Ｒ−０−（
５ｐｅａｒＳ＋　Ｌ、５Ｚｕｒ＋　Ａ、；ｆ−ａｎｄＴ
ｅｒｅｌｌ＋　Ｒ，Ｏ，）ジャーナル　オグ　メディカ
ルケ　ミ　ス　ト　リ　（Ｊｏｕｒ、ｏｆ　Ｍｅｄｉｃ
ａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　）　第１５巻、第６０６〜
６０８ページ（１９７２年）全参照のこと。臭素含有ビ
ニル　エーテルは２段階法によって好収率で都合よく造
ることができる０第１段階は、式ＯＲ”Ｒ”＝　０Ｒ３
Ｂｒ又はＯＲ”Ｒ２＝　ＯＲ３工（式中のＲ１、Ｒ２及
びＲ３の少なくとも一つはフッ素原子であり、そして残
余は独立的に水素又は）・ロダン原子である）の臭素又
はヨウ素含廟フルオロオレフィンへの式ＲＯＨ（式中の
Ｒは上にｆｙ＋した通りである）のとＶロキシ含有物質
の塩基−触媒添加である。反応の出発材料として有用な
代表的臭素及びヨウ素含有フルオロオレフィンにはプロ
モトリフルオロエチレン、１−ブロモ−２，２−ソフル
オロエチレン、１．１−ジグロモソフルオロエチレン、
及ヒヨートトリフルオロエチレンに含む。場合によって
は、この反応にＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミｐのような
非プロトン性溶剤を使うことができる：例えば、米国特
許第３，６６６，８６４号〔テレル（Ｔｅｒｒｅｌｌ　
）　）　：デミー／ｌ／、Ａ、　（Ｄｅｍｉｅｌ。
Ａ、）　、ジャーナル　オズ　オーガニック　ケミスト
リー（Ｊ、　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ　）第２５巻、第９９６〜６ペーク（１９６０年）及
びパーク。
Ｊ、Ｄ、、カミングス、Ｈ，Ｌ、及びロツチャー。
Ｊ、　Ｒ，（Ｐａｒｋ、　Ｊ、　Ｄ、、　Ｏｕｍｍｉｎ
ｇｓ＋　Ｈ，Ｌ、　ａｎｄＬｏｃｈｅｒ、　Ｊ、　ｕ、
ｌ　）ツヤ−ナル　オグ　オーガニック　ケミストリー
、第２６巻、第１７８５〜６ペー！、７（１９５８年）
全参照。第２段階は、第１段階の反応生成物を水酸化カ
リウムのような強塩基によって処理してハロゲン化水素
の除去を達成し、そして所望の臭素又はヨウ素含有ビニ
ル　エーテルを生じさせることから成る（関連する実例
には、コーレイ、Ｒ，Ｓ、、ラール、Ｊ、及びカーノ２
Ｍ。
Ｗ、　（０ｏｒｌｅｙ＋　Ｒ，ｓ、ｌ　Ｌａｌ、　Ｊ、
＋　ａｎｄ　Ｋａｎｅ＋　Ｍ、Ｗ、＋）ジャーナル　オ
デ　アメリカン　ケミカル　ソサイエテイ（Ｊ、　ｏｆ
　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｏｈｅｍ、　Ｓｏｃ、＋　）第７
８巻、第３４８９−３４９３ページ、（１９５６年）全
参照）０この方法によって造ることができる臭素含有ぎ
ニル　エーテルの実例には０Ｈ３０（！Ｆ−ＯＦＢｒ及
び０Ｆ３０Ｈ２００Ｆ　＝　ＣＦＢｒ　ｆ：含む。フル
オロカーボントシてプロモトリフルオロエチレンを使用
スル全般的反応体系は次のようである： ＲＯＧＨ＝ＯＦ２の製造についてはホイートン、Ｇ、Ａ
。
及びパートｙ、Ｄ、　：ｒ、　（ｗｈｅａｔｏｎ、　Ｇ
、　Ａ、　ａｎｄＢｕｒｔｏｎ、　Ｄ、　Ｊ、）ジャー
ナル　オデ　オーがニックケミストリー、第４８巻、第
９１７−９２７ページ（１９８３年）全参照。
本発明のフルオロカーボン　エラストマーの生モノマー
又はコモノマーと共重合させるべき硬化部位モノマーの
量は、機能的に言えば、そのようにして生じた硬化部位
含有フルオロポリマー　ガムを過酸化物硬化剤と配合し
、そして処方物の造形した物品を加熱して硬化又は加硫
を達成する際に希債する硬化状態又は程度を得るための
硬化部位又は反応部位を与えるの罠十分な量である。一
般に十分な硬化部位モノマーはフルオロカーボンエラス
トマー　ガムを造るために使用する硬化部位モノマーと
主要モノマーの全モルを基にして約５モルチよりも少な
く、そして好ましくは０．１から１．５モル％までの範
囲であろう。硬化部位モノマーのこれらの量は少なくと
も約０．０５重量％の臭素又はヨウ素をフルオロポリマ
ー中に与えるであろう。
造りうるフルオロカーボン　エラストマーの全体におい
て、又は少量の臭素又はヨウ素Ｍビニル　エーテル硬化
部位モノマーの組み入れによって変性する意味において
はフッ化ビニリデンと、各ビニル系又は二重結合の炭素
原子上に少なくとも一つのフッ素原子置換基金含む少な
くとも一つの末端不飽和コモノマーとのエラス）？−状
コｙＪｔ’リマーであり、そのコモノマーの各炭素原子
はフッ素、塩素、水素、低級フルオロアルキル基、又は
低級フルオロアルコキシ基、特にヘキサフルオロプロペ
ン、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチ
レン、パーフルオロメチル　パーフルオロビニル　エー
テル、及び１−ヒドロペンタフルオロプロペンによって
のみ置換される。テトラフルオロエチレンはまた硬化部
位モノマー及びエチレン又はゾロピレンのようなオレフ
ィン系炭化水素化合物及び場合によってはまたフッ化ビ
ニリデンとも共重合することができる。本発明のいま・
一つの種類のフルオロカーボン　エラストマーは硬化部
位モノマーをテトラフルオロエチレン及びパーフルオロ
メチル　パーフルオロビニルエーテルのようなパーフル
オロアルキル　パーフルオロビニル　エーテルと共重合
させて造るものである。ビニル　エーテル硬化部位モノ
マーを組み入れて変性できる特殊なフッ素化エラストマ
ーはフッ化ビニリデンをフッ素含有オレフィン及び場合
によってはパーフルオロアルキル　パーフルオロビニル
エーテルと共重合させて造られるもの、例えばフッ化ビ
ニリデン／ヘキサフルオロプロペン　コポリマーで、こ
れは米国特許第５、Ｕ５１，６７７号〔（レックスフォ
ード）（Ｒｅｘｆｏｒｄ））及び第６，６１８，８５４
号〔ホｙ　（Ｈｏｎｎ　）ら〕中に記載されている。変
性することができるその他のフルオロカーボン　エラス
トマーは米国特許第２．９６８．６４９号〔ペイルソー
ゾら（Ｐａ’１ｌｔｈｏｒｐ）］中に記載されるような
フッ化ビニリデン、ヘキサフルオロプロペン、及びテト
ラフルオロエチレンを共重合させて造られるコポリマー
、及び米国特許第４．２７７．５８６号〔ユキハシ（Ｕ
ｋｉｈａｓｈｉ　）ら〕中に記載されるようなテトラフ
ルオロエチレンをプロピレンと共重合させて造られるコ
ポリマーでおる。
好ましい一実施態様において、本発明のフルオロカーボ
ン　エラストマーはその共重合単位がフッ化ビニリデン
から誘導される５０から８５モルチまでの単位、ヘキサ
フルオロプロピレンからｓ導される１０から５０モル％
までの単位、テトラフルオロエチレンのようなその他の
高度フッ素化モノマーから誘導されるＯから６０モル％
までの単位、及び前記の含臭素又は含ヨウ素ビニル　エ
ーテル硬化部位モノマーから誘導される０、１５から１
．５モル％までの単位を含み、構成され、又は主として
構成される。い１一つの実施態様はテトラフルオロエチ
レンから誘導される６５から７０モルチまでの単位、プ
ロペン又はブテンから誘導される６０から６５モル％ま
での単位、及び硬化＋ｎ１ｔ／−１，＋１ｉ−−４−１
＊）ｋフ１１ＡｍＬ−Ｐ４ご、１襲までの単位によるコ
ポリマーである。
本発明のフルオロポリマーはフッ化ビニリゾｊヘキサン
ルオロプロベン　ポリマーのようなフルオロカーボン　
エラストマーの製造に普通便われる公知の高圧、遊離基
重合技法によって造ることができ、そのような技法は、
例えば、上記のウェスト及びホルコンムにより、及び前
記米国特許第４．０３５．５６５号中に記載されている
。簡巣に言えば、フルオロポリマーは圧力反応器に反応
希釈剤、ｐＨ緩衝剤、乳化剤、重合開始剤、及び硬化部
位モノマーと主要コモノマーとを仕込んで造られる；仕
込物の乳化重合は一定の高温度、例えば６５から１２５
℃までにおいて、及び例えば［Ｊ、５から１０　ＭＰａ
　１での圧力において、かきまぜながら実施し；生じた
ラテックスを凝固させ；そして生じるフルオロカーボン
　エラストマー　ガムをろ過し、洗浄し、そして乾燥す
る。
化学線、電子ビーム、及び有機又は無機過酸化物のよう
ないずれの通常の「遊離基」発生硬化開梧剤本、本発明
のフルオロポリマー　ガムの加研又は硬化に使うことが
できるが、有機過酸化物が好ましい。好適な過酸化物に
はベンゾイル　ペルオキシｒ１　ビス（２，４−ジクロ
ロベンゾイル）パーオキシｒ１ジクミル　パーオキシド
、七−デチルビトロパーオキシｒ％ソーｔ−グチルパー
オキシＰ１　ｔ−ブチルパーオキシペン・アエート、及
びラウロイル　パーオキシｒを含む。特に有用な市販の
パーオキシげは２，５−ツメチル−２，５−ビス（１−
グチルパーオキシ）ヘキサン及び２゜５−ジメチル−２
，５−ビス（ｔ−グチルパーオキシ）ヘキシン−６でア
シ、これらはそれぞれ［ルバー：ｙ　（Ｌｕｐｅｒｃｏ
　）　１０１　ＸＬ及び１３０　ＸＬＪとして販売され
る活性成分の製品である。例えば２本ロールミル上で、
バンバリー（Ｂａｎｂｕｒｙ　）ミキサー中で、又は混
合押出し機中でフルオロカーボン　エラストマー　ガム
と共に混合すべき過酸化物硬化剤の量は一般にＩＣｌ３
部のフルオロポリマー　ガムについて０看から１０部ま
で、好ましくは１から５部までであろう０ 過酸化物硬化剤と共にガム中に又はガムに配合してフル
オロカーボン　エラストマーの過酸化物加硫に通常使わ
れるような共硬化剤（又は助剤）を配合してより締った
又はよシ速い硬化又はよりよい圧縮永久歪を得ることが
一般に望ましいであろう。そのような共硬化剤は一般に
１００部のフルオロポリマー　ガムについて０．１から
１０部１で、好ましくは１から５部までの蛍で使われる
であろう。使用できる共硬化剤にはトリアリルシアヌレ
ート、ジアリルフタレート、アリルメタクリレート及び
、特にトリアリルインシアヌレートを含む。
多くの場合、引張り強さのような最適の加硫物の物理的
性質のために、カーボン　ブラック、ンリカ、酸化鉄、
又は酸化亜鉛のような強化光てん剤を、例えば１００重
量部のフルオロポリマーガムにつき５から６０重量部貰
で配合処方物中に含めることが望ましいである９０酸化
マグネシウム及び水酸化カルシウムのようす酸受容体、
顔料、可塑剤、及びガムと相容性の加工助剤をそのほか
に混合することができる。
ある種の適用に対してはフルオロカーボン　エラストマ
ー　ガム（ビニル　エーテル硬化部位モノマーから誘導
される臭素又はヨウ素硬化部位を含む）をフルオロシリ
コーン　がム（前記米国特許第４，２６３，４１４号中
に記載されるような）のような他の過酸化物硬化性エラ
ストマーと配合し、又は組み合わせることが望ましいで
あろう。フルオロカーボン　エラストマー　ガムヲ捷ず
２本ロール　ミル上で巻きつけ（ｂａｎｄｅｄ　）そし
て次に他のゴムがあるならばこれを均一になるまで配合
し、又はガム類を一緒に巻き、そして配合助剤の残りを
次に混合物中で混ぜ合わせることができる。
造形物品全作るのには、一般に配合し、加硫した混合物
又はフルオロカーボン　エラヌトマーガム貯蔵原料を１
２５℃から２５０℃までの範囲の温度において１から５
０分、またそれ以上の時間で約５から１０　ＭＰａにお
いて押し出し又はキャビティー又はトランスファー用金
型中で成形する。
押出し又はプレス硬化した物品は次に循還空気炉から２
４時間まで、好１しくは約２３０℃で１６時間後硬化さ
せると硬化した（すなわち、交叉結合しまたは加硫した
）造形物品を生じ、これは弾性（すなわち、室温におい
てその当初の長さの少なくとも２倍まで徐々に引き伸ば
しそして離した場合、本質的にその当初の長さに急速に
戻る）を有する。
本発明の硬化しうるフルオロカーボン−エラストマー組
成物はガスケット、０−リング、ダイヤフラム、管材料
、ダクト材料、気化器燃料光り。
燃料ポンプ、カップ、軸シール及びその他の成形物品の
ような成形し、又は押出した製造物品を作るのに使うこ
とができる。個々の適用は硬化したポリマーの性質によ
って通常決定され、そのような適用の要求は周知であり
そして、例えば、前に記述した先行技術の出版物中に記
載されている。
本発明の目的及び利点を以下の実施例中で例解する。配
合したガムの特性はＡＳＴＭ　−Ｄ　２０８４−７５に
従って伽動円板流動計（ｏｓｅｉｌｌａｔｉｎｇｄｉｓ
ｃ　ｒｈｅｏｍｅｔｅｒ　）によって泪１１Ｓ”ｌ−１
そ１、て「ＯＤＲ１として報告した。プレス硬化したシ
ー）、、１５０．、ｘ１５０朋×２ｍｍのシート、及び
０−リング、直径１５羽、厚さ３．５ｍｍは約７　ＭＰ
ａにおいて１５分間１７７℃で加圧した。後硬化シート
はプレスから取り出しそして２６２℃に保った温度を有
する空気循環炉中に１６時間装いたものである。促進老
化はＡＳＴＭ　Ｄ　５７３−７８に従って実施し、試料
は指示された時間指示温度にさらした。圧縮永久歪はＡ
ＳＴＭ　Ｄ　３９５−７８に従って１５ｍｍ直径で６．
５朋厚さのＱ　−ＩＪングを指示条件下で２．６ｍｒｒ
ｔに圧縮して測定した。引張り強さ、破断点伸び、及び
１００％伸ひにおける弾性率はＡＳＴＭ　Ｄ　４１２−
８０に従いダイスＤを使って測定した。硬度はＡＳＴＭ
　Ｄ　２２４０−７５に従いソユロメーターＡ（Ｄｕｒ
ｏｍｅｔｅｒ　Ａ　）を使用し、そして押えが検体と接
触した２秒後に読み取って測定した。
実施例１ 温ｆ計１水冷凝縮器及びガス分散管を取り付けた５００
ｍ１６つロ、磁力かきまぜフラスコに１５０ｒａｔのＮ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、１１９ｇ（’１．１９モ
ル）の２．２．２１リフルオロエタノール、及び４．５
　ｇ（０，１１モル）の水酸化ナトリウムを加え、そし
てこの系を窒素でパージした。
次にこの系をわずかに窒素過圧下に置き、そしてプロモ
トリフルオロエチレン（１９２ｇ、１．１９モル）を徐
々にガス分散管を通して１時間にわたって加え、その間
かきまぜ中のフラスコを氷／水浴によって冷却してフラ
スコ内の温度’１３５−４０℃に維持した。反応完結後
１反応混合物を５００ｍ１の水中に注いだ０下方の層を
分離しそして５００ｍ１の水で２回洗った。粗生成物を
４０ｃｍ０６ｍビグローカラ（Ｖｉｇｒｅｕｘ　ｃｏｌ
ｕｍｎ　）　ｆ使って蒸留した。
９３−９４°Ｇで蒸留する２５５ｇの留分全集め、そし
てＨ−及びＦ−ＮＭＲ分析によって０Ｆ３０Ｈ２００Ｆ
２０ＦＢｒＨと確認した。純度は気−腹クロマトグラフ
イーによって９９．９％であることが分かった。
５００　ｍｌの磁力かきまぜ６つロフラスコに温度計％
添加漏斗、及び氷／水浴によって冷却される受けフラス
コに接続する水冷凝縮器に結合した蒸留ヘッドを取り付
けた０固形８５％水酸化カリウム（５４９ｇ）ｅフラス
コに加え、そして系を窒素でパージした０次いで反応フ
ラスコを熱してＫＯＨｉ溶融させ、そしてかきまぜなが
ら温度を１４０℃に維持した。系中に緩徐に窒素を流す
間に上記テ造った０Ｆ３０Ｈ２００Ｆ２０ＦＢｒＨ（２
５５ｇｌｏ、９８モル）を徐々に６時間にわたって加え
た０この間に２２２ｇの無色透明な液体が受けフラスコ
中に集まった。この物質ｉＨ−及びＦ−ＮＭＲによって
分析して第１ｅ中の「組成物Ａ」に相当することが判明
した。
前節のものと類イリの手順によって、 ０Ｆ３０Ｈ２００Ｆ２（！ＦＢｒＨ（６９ｊＪ　、　０
．２６モル）を同様に造軌そして２０６．？の［組成物
ＡＪ全６７７Ｉの８５％ＫＯＨと１５５−１７０℃で反
応させて第１表中に「組成物Ｂ」と称する物質２４５ｇ
を得た。
第１表 ０Ｆ３０Ｈ２００Ｆ　＝　０ＦＢｒ　７１．４　７９．
３０Ｆ２　＝　０ＨＯＣＦ　＝　ＣＦＢｒ　３．１　８
．３０Ｆ３０Ｈ２０ＣＦ２０ＦＢｒＨ２５，５１’２．
４実施例２ 米国特許第３，６６６，８６４号〔テレル（Ｔｅｒｒｅ
ｕ）］中に記載されるようにして０Ｈ３００Ｆ２０Ｆ’
ＢｒＨをＪへった。実施例１に記載したのと類似の手順
によって、３５１ｇの０Ｈ３００Ｆ２０ＦＢｒＨ（１，
８２モル）　−ｅ　６４９Ｊの８５％ＫＯＨと１７５℃
に２いて反応させて、第２表中に１組成物Ｃ」で示した
物質２７７ｇを得た。
実施例１に記載したのと類似の手順によって、２６９μ
の「組成物ＣＪを７００．！ｉｉ’の８５％ＫＯＨと２
００℃において反応させて第２表中に「組成物Ｄ」で示
した物質２３１ｇ’を得た。
実施例１に記載したのと類似の手Ｉｌｌによって、１３
４５．９のＯＨ３００Ｆ２０ＦＢｒＨを２２９０ｇの９
１９！＋ＫＯＨと１７０°Ｃにおいて反応させて１０３
０ｇの無色透明の液体を得た。この反応を同一規模で６
回繰り返し、そして４回の実験生成物を一緒にした。−
緒にした混合生成物を４００ｍビグロー　カラムを使っ
て蒸留し、６９°−８４℃の沸点範囲を有する留分６９
０７ｇ’６集め、第２表中でｒｚ」と称した。
第２表 ０Ｈ３００Ｆ＝ＯＦＢｒ　５５．９　８５．７　Ｂ２．
４０Ｈ３００Ｆ２ＧＦＢｒＨ４４，１１４，３１７，６
実施例６ 下記の一般的手順で、第６表中に示した特定の仕込と反
応条件によって本発明のフルオロエラストマｍ＝つを造
った。
かきまぜた反応器に原料を仕込み、そして反応混合物全
加圧下で高温度においてかきまぜながら重合させた。生
じたラテックスの一部分Ｑ　ＭｇＣ！１２と１−ブタノ
ールを含むかきまぜ中の水溶液に滴下して加えて凝固さ
せたが、典型的な凝固処方は次の通りである： 重量部 ラテックス　２５００ 塩化マグネシウム　１２ １−ブタノール　２５ 脱イオン水　８６０ 凝固完了後、生ガムを熱脱イオン水（約６０℃）で５回
洗った。過剰の水を除去し、そして生ガム全約１０５℃
において一晩乾かした。
生ガムを２本ロールの水冷ミル上で配合成分の混合物を
巻きつけたフルオロカーボン　エラストマー　ガムに添
加することによって配合した０配合処方は次の通りであ
った： 重量部 フルオロエラストマー　ガム　１００ ミデアム　サーマル　カーがン　ブラック（Ｎ−９９０
）　３０水酸化カルシウム　６ 「ルバー＝＋　Ｊ　１０１　ｘＬ′に２．５トリアリル
イソシアヌレート　２．５ ★不活性充てん削土の４５１　２．５−ジメチル−２，
５−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン。
プレス硬化したシート及びＯ−リングを作シ。
そして後硬化させた０それらの性質を第４表中に示す。
第６表 硬化部位モノマー組成　ｒＢＪ　’　ｒＤＪモノマー配
合物、重量部 フッ化ビニリデン　５９．８７　５９．８６へキサフル
オロプロペン　３９．４１　５９．３１硬化部位モノマ
ー　０．７２　０．８３仕込、重量部 脱イオン水　５０００　５０００ に２ＨＰ０．　１２．６　１３．１ に２Ｓ２０８２．６４　７．０ ａＢＦ１７ｓｏ２ｎ（ｃ２ａ５）ａｎ２ｃｏ２ＫＯ０，
６０７Ｆ１５ＣＯ２Ｈ１２，６０ へキサフルオロプロペン前仕込　２５２５モノマー配合
物　１１５０　１１５０ 反応器カきマセ速度、ｒｐｍ　、７５０　７５０反応温
度、’Ｃ６８６８ 反応圧力％ＭＰａ　Ｌ６１．６ 反応時間、時間　２２１４ ムニ一粘度、 ＭＬ　１＋１００１２１°Ｃ９３５３ ガム分析１重量饅 ｃ　３１．６　３１．Ｉ Ｈ１，７１，７ Ｂｒ　Ｏ，２２０，２６ ガム組成１モル係 フッ化ビニリデン　７５．３７７２．３７へキサフルオ
ロプロペン　２４．３９２７．３５硬化部位モノマー　
０．２４　０．２８第４表 ＯＤＲ，３°ａｒｃ　、　１００　ｃｐｍ　、　１７７
℃最小トルクｉｌ’Ｊ’ｍ　２．５　１．４０、Ｉ　Ｎ
’ｍライズまでの時間、分　３．５　２．８３．４　Ｎ
’ｍ　トルクまでの時間１分　３．９　４．４５．７　
Ｎ’ｍ　トルクまでの時間、分　７．０　７．７１２分
における最大トルクＩ　Ｎ’ｍ　６．６　６．１プレス
硬化性質 引張シ強さ、　ＭＰａ９．２　１０．７破断点伸び、％
　３８５　３０７ １００％弾性率、ＭＰａ　２．２　２．５硬度、ショア
ーＡ　６３　６５ 故硬化性質 引張シ強さ、ＭＰａ　１３，４　１５．６破断点伸び、
％　２７２　１６６ １００チ弾性率、　ＭＰａ　３．０　３．３硬度、ショ
アーＡ　６６　６７ 加熱老化性質、２７５℃で７０時間 引張り強さ、ＭＰａ７．３　７．２ 破断点伸び、％　２９０　２３６ １００チ弾性率、　ＭＰａ　２．１　’　２．５硬度、
ショアーＡ　６３　６６ 圧縮永久歪、 ７０時間＠２００’Ｃ，％　４１６６ 第６及び４表のデータが示すように、本発明の硬化した
フルオロカーボン　エラストマーは有用なプレス硬化及
び後硬化性質を有していた。これらの性質は熱老化後も
保持されて、例えば０−リング適用のような高温度影響
が重要な適用において、そのようなフルオロポリマーを
有用に妊せている。硬化部位上ツマ−としてＯＦ２　”
”０ＦＯＯＦ２０ＦｚＢｒを用いた比較実験においては
、有用なプレス硬化及び後硬化性質が得られたが、それ
らは熱老化後までは十分維持されなかった。
実施例４ 特に軸シールとして、そのような適用に有用な本発明の
いま一つのフルオロカーボン　エラストマーを、実施例
３の手順を使用し、但し異なる主要上ツマ−を使用して
造シ、配合し、そして試験した。この作業は第５及び６
表中にまとめる。
第５表 フルオロエラストマーの製造 硬化部位モノマー組成　「Ｅ」 モノマー配合物、重量％ フッ化ビニリデン　３２．６８ へキサフルオロプロペン　４３．００ テトラフルオロエチレン　２３．６５ 硬化部位モノマー　０．６７ 仕込、重量部 脱イオン水　６４１０ に２ＨＰ０．　１４．２ に２８２０日７・５ ０８Ｆ１，５０２Ｎ（０２Ｈ５）ＯＨ２Ｃｏ２Ｋ　６ヘ
キサフルオロプロペン前装入１８ モノマー配合物　１６４０ 反応器かきまぜ速度、ｒｐｍ　１５０ 反応源度、’Ｃ７１ 反応圧力、ＭＰａ　１．０ 反応時間、時間　８．５ ムニ一粘度、ＭＬ　１＋１［］　０１２１°Ｇ　７５ガ
ム分析、重量部 ０　２８．５ Ｈ０，９ Ｂｒ　Ｏ，２３ ガム組成、モル乃 フッ化ビニリデン　４９．９８ へキサフルオロプロペン　２６．８４ テトラフルオロエチレン　２２．９０ 硬化部位モノマー　ｏ、２８ 第６表 ＯＤＲ，６°ａｒｃ、　１００　ｃｐｍ　、　１７７℃
最小トルク、Ｎ　’ｍ　２．５ ０．１　Ｎ°ｍライズまでの時間、分　６．６３．４　
Ｎｏｍ　トルクまでの時間、分　４．２５．６Ｎ″ｍト
ルクまでの時間、分　１０．０１２分における最大トル
ク、Ｎ’ｍ　ｓ、ｓプレス硬化性質 引張り強さ、ＭＰａ　７．４ 破断点伸び、％　６５７ １００％弾性率、　ＭＰａ　２．４ 硬度、ショアーＡ　６６ 後硬化性質 引張り強さ、ＭＰａ　１３．０ 破断点伸び、％　６５４ １［ＪＯ％弾性率、ＭＰａ　２．８ 硬度、ショアーＡ　６９ この技術に熟達した人々にとっては、本発明の範囲と精
神から逸脱することなく種々の改良及び変更は明らかで
あろう。
代理人　浅　村　皓

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）その共重合する単位が主要コモノマーから及び式
    ＲＯＣＸ　＝　ＣＹＺ　（式中のｘ、ｙ及び２の一つ又
    は二つの置換基は臭素及びヨウ素原子から選ばれ、そし
    て残余の置換基は独立的に水素、フッ素、又は塩素原子
    から選ばれ、そしてＲが直鎖又は分枝鎖又は環式アルキ
    ル又はアルケニル基、了り−ル基、又はそのような基の
    組合せである場合は、Ｒの水垢原子は塩素又はフッ素に
    よって置換することができ、そしてＲはカテナリー窒素
    又は酸素原子を含むことができる）のビニル　エーテル
    硬化部位モノマーから誘導されるコポリマーを含み、該
    主要コモノマーが（ａ）フッ化ビニリデン、少なくとも
    一つのフッ素含有オレフィン、及び場合によってはパー
    フルオロアルキル　パーフルオロビニル　エーテル、（
    ｂ）テトラフルオロエチレン、ふ１，１ノ、７（巴ｌし
    、し専　ム〜ＩＣ也ムＩｌｒ　？リイｉ汁１〜ソ化ビニ
    リデン、又は（Ｃ）テトラフルオロエチレン及びパーフ
    ルオロアルキル　パーフルオロビニルエーテルであるこ
    と全特徴とするフルオロカーボン　エラストマー　ガム
    。
  2. （２）該ビニル　エーテル硬化部位モノマーが式ＲＯＯ
    Ｘ　＝　ａｙｚ　（式中のＹ及び２置換基は臭素又はヨ
    ウ素原子であシ、そして残シの置換基及びＸは水素又は
    フッ素原子であシ、そしてＲはメチレン基によってエー
    テル酸素原子に結合する脂肪族基である）全有する特許
    請求の範囲第（１）項に記載のフルオロカーボン　エラ
    ストマー　ガム。
  3. （３）　該ビニル　エーテル　コモノマーカ式Ｒ’　−
    ０−ＯＦ　＝　０ＦＢｒ　（式中のＲ′は低級アルキル
    又はアルケニル基でアシ、これはフッ素化することがで
    きるか又はアリール基でおる）ヲ有する特許請求の範囲
    第（１）項に記載のフルオロカーボン　エラストマー　
    ガム０
  4. （４）該硬化部位モノマーが０Ｆ３０Ｈ２−０−Ｃ！Ｆ
    　”’　０ＦＢｒである特許請求の範囲第（３）項に記
    載のフルオロカーがン　エラストマー　ガム０
  5. （５）該硬化部位モノマーが０Ｆ２−ＯＨ−０−ＯＦ　
    ＝ＯＦＢｒである特許請求の範囲第（３）項に記載のフ
    ルオロカーボン　エラストマー　ガム。
  6. （６）該硬化部位モノマーがＯＨ３０−ＯＦ　、＝　０
    ＦＢｒである特許請求の範囲第（３）項に記載のフルオ
    ロカーボン　エラストマー　ガム。
  7. （７）　該主要コモノマーがフッ化ビニリデン、ヘキサ
    フルオロゾロペン、及び場合によってはテトラフルオロ
    エチレンである特許請求の範囲第（３）項に記載のフル
    オロカーボン　エラストマー　ガム。
  8. （８）該共重合単位が該硬化部位モノマーと該主要コモ
    ノマーとの合計モル数に基づいて０．１５から１．５モ
    ル係までの該硬化部位上ツマ−から訪導される特許請求
    の範囲第（３）項に記載のフルオロカーボン　エラスト
    マー　ガム。 （ｇ）　特許請求の範囲第（１）項に記載のフルオロカ
    ーボン　エラストマー　ガムに添加混合されている有機
    過酸化物硬化剤を含む組成物。 ００　該硬化部位モノマーと主要モノマーとを高温度及
    び高圧力においてかきまぜながら遊離基水性乳化重合さ
    せ、生じたラテックスを凝固させ、そして生じたフルオ
    ロカーボン　エラストマー　ガムをろ堝し、洗浄し、そ
    して乾燥させることを含む特許請求の範囲第（１）項に
    記載のフルオロカーボン　がムを製造する方法。
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