JPS60197734A - ポリアミド樹脂微粒子の製造方法 - Google Patents
ポリアミド樹脂微粒子の製造方法Info
- Publication number
- JPS60197734A JPS60197734A JP5235684A JP5235684A JPS60197734A JP S60197734 A JPS60197734 A JP S60197734A JP 5235684 A JP5235684 A JP 5235684A JP 5235684 A JP5235684 A JP 5235684A JP S60197734 A JPS60197734 A JP S60197734A
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- JP
- Japan
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- polyamide resin
- component
- particle size
- resin particles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、球状のポリアミド樹脂微粒子の製造法に関し
、更に詳しくは、粒径及び粒度分布、特に粒度分布を制
御することができる球状で緻密な構造のポリアミド微粒
子の製造法に関する。
、更に詳しくは、粒径及び粒度分布、特に粒度分布を制
御することができる球状で緻密な構造のポリアミド微粒
子の製造法に関する。
え嵐汰阪
熱可塑性樹脂の微粒子の製造方法として、懸濁重合又は
乳化重合により微粒子を製造する方法、ポリマーを溶媒
に溶解させた後、これに非又は貧溶媒を加えて析出沈澱
させる方法、ポリマーを溶媒に加熱溶解させた後に冷却
し結晶化させて沈澱させる方法、ボールミル、ジェット
ミル等を用いて機械的に粉砕する方法などが知られてい
る。しかしながら、懸濁重合法、乳化重合法などによる
ポリアミド樹脂の製造法は未だ確立されておらず、ポリ
マー溶液から析出させる方法では、析出時に緻密な構造
の微粒子が得られず、多孔質状になったり、均質な球形
微粒子が得られなかったりするという欠点があった。ま
た、本発明者らは先に実質的に球状のポリアミド樹脂微
粒子を製造する方法を見出し、既に特許出願したく特願
昭５８−１４７３２４号参照）。
乳化重合により微粒子を製造する方法、ポリマーを溶媒
に溶解させた後、これに非又は貧溶媒を加えて析出沈澱
させる方法、ポリマーを溶媒に加熱溶解させた後に冷却
し結晶化させて沈澱させる方法、ボールミル、ジェット
ミル等を用いて機械的に粉砕する方法などが知られてい
る。しかしながら、懸濁重合法、乳化重合法などによる
ポリアミド樹脂の製造法は未だ確立されておらず、ポリ
マー溶液から析出させる方法では、析出時に緻密な構造
の微粒子が得られず、多孔質状になったり、均質な球形
微粒子が得られなかったりするという欠点があった。ま
た、本発明者らは先に実質的に球状のポリアミド樹脂微
粒子を製造する方法を見出し、既に特許出願したく特願
昭５８−１４７３２４号参照）。
しかしながら、従来方法において、粒度分布の調節を機
械的な攪拌方法のみで達成しようとするのは困難であり
、技術の一層の改善がめられるところである。
械的な攪拌方法のみで達成しようとするのは困難であり
、技術の一層の改善がめられるところである。
発明の目的
従って、本発明の目的は実質上完全な球状のポリアミド
樹脂微粒子であって、特に粒度分布の狭いポリアミド樹
脂微粒子の製造方法を提供することにある。
樹脂微粒子であって、特に粒度分布の狭いポリアミド樹
脂微粒子の製造方法を提供することにある。
発明の構成
本発明に従えば、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ独立に水素原子又は炭素
数１〜１２の直鎮状もしくは分岐鎖状アルキル基、Ｒ”
は水素原子又はメチルもしくはエチル基、ｎは２０以上
の数である）で表わされる化合物を媒体化合物として用
い、この媒体化合物とポリアミド樹脂を混合し、更に陰
イオン性界面活性剤のうちから選ばれた少なくとも１種
の化合物を添加してポリアミド樹脂及び媒体化合物の融
点又は軟化点以上の温度で混合分散せしめた後、ポリア
ミド樹脂を分離することがら成る粒径分布の狭いポリア
ミド樹脂微粒子の製造方法が提供される。
数１〜１２の直鎮状もしくは分岐鎖状アルキル基、Ｒ”
は水素原子又はメチルもしくはエチル基、ｎは２０以上
の数である）で表わされる化合物を媒体化合物として用
い、この媒体化合物とポリアミド樹脂を混合し、更に陰
イオン性界面活性剤のうちから選ばれた少なくとも１種
の化合物を添加してポリアミド樹脂及び媒体化合物の融
点又は軟化点以上の温度で混合分散せしめた後、ポリア
ミド樹脂を分離することがら成る粒径分布の狭いポリア
ミド樹脂微粒子の製造方法が提供される。
本発明方法を適用しうるポリアミド樹脂としてはアミノ
酸縮合型ポリアミド、二塩基酸−ジアミン縮合型ポリア
ミド及びそれら相互間の共重合体をあげることができる
。このようなポリアミド樹脂としては、例えば、ナイロ
ン６、ナイロン７、ナイロン１０、ナイロン１１．ナイ
ロン１２、ナイロン１３、ナイロン６６などの重合体、
ナイロン６／１２、ナイロン６７６６、ナイロン６／１
０．ナイロン６／６８／ ６−１０．ナイｏｙ６／６Ｔ
／６−１０． ナイ。
酸縮合型ポリアミド、二塩基酸−ジアミン縮合型ポリア
ミド及びそれら相互間の共重合体をあげることができる
。このようなポリアミド樹脂としては、例えば、ナイロ
ン６、ナイロン７、ナイロン１０、ナイロン１１．ナイ
ロン１２、ナイロン１３、ナイロン６６などの重合体、
ナイロン６／１２、ナイロン６７６６、ナイロン６／１
０．ナイロン６／６８／ ６−１０．ナイｏｙ６／６Ｔ
／６−１０． ナイ。
ン６／６Ｔ／６Ｉ （Ｔはテレフタール酸成分、■はイ
ソフタール酸成分を示す）などの共重合体などをあげる
ことができる。またこれらのポリアミドの２種以上のブ
ロック共重合体、混合物又はポリアミド以外の他の重合
体とのブロック共重合体、混合物などにも本発明方法を
通用することができる。
ソフタール酸成分を示す）などの共重合体などをあげる
ことができる。またこれらのポリアミドの２種以上のブ
ロック共重合体、混合物又はポリアミド以外の他の重合
体とのブロック共重合体、混合物などにも本発明方法を
通用することができる。
媒体化合物（■）としては、分子量が９００〜１．００
０．０００のポリオキシンエチレン及びポリオキシプロ
ピレンを使用するのが好ましく、ポリアミド樹脂の溶融
粘度が高い場合には、分子量１０．０００以上であるの
が好適である。
０．０００のポリオキシンエチレン及びポリオキシプロ
ピレンを使用するのが好ましく、ポリアミド樹脂の溶融
粘度が高い場合には、分子量１０．０００以上であるの
が好適である。
本発明方法において使用する陰イオン性界面活性剤とし
ては、例えば脂肪酸塩、高級アルコールの硫酸エステル
塩、脂肪酸アルコールのリン酸エステル、アルキルアリ
ルスルホン酸塩などが挙げられる。
ては、例えば脂肪酸塩、高級アルコールの硫酸エステル
塩、脂肪酸アルコールのリン酸エステル、アルキルアリ
ルスルホン酸塩などが挙げられる。
本発明方法の具体的実施にあたっては、例えば、先ずポ
リアミド樹脂と前記一般式（１）の媒体化合物と、陰イ
オン性界面活性剤とをポリアミド樹脂及び媒体化合物の
融点又は軟化点以上の温度で攪拌して十分に混合分散せ
しめる。使用するポリアミド樹脂と媒体化合物によって
陰イオン性界面活性剤は適宜選択することができる。
リアミド樹脂と前記一般式（１）の媒体化合物と、陰イ
オン性界面活性剤とをポリアミド樹脂及び媒体化合物の
融点又は軟化点以上の温度で攪拌して十分に混合分散せ
しめる。使用するポリアミド樹脂と媒体化合物によって
陰イオン性界面活性剤は適宜選択することができる。
ポリマーを粒子化するためには、ポリマーの変形力をＦ
Ｄ、変形に抗する力をＦＧとするとＦＤがＦＧより大で
ある必要がある。ＦＧはポリマーの緩和弾性項に比例す
る力であるため使用するポリアミドの種類によって異な
る。ＦＤは使用する界面活性剤によって支配される力で
ある。ＦＤは界面活性剤の種類によって異なるため、ポ
リアミドの種類によっては効果の無い界面活性剤もある
。
Ｄ、変形に抗する力をＦＧとするとＦＤがＦＧより大で
ある必要がある。ＦＧはポリマーの緩和弾性項に比例す
る力であるため使用するポリアミドの種類によって異な
る。ＦＤは使用する界面活性剤によって支配される力で
ある。ＦＤは界面活性剤の種類によって異なるため、ポ
リアミドの種類によっては効果の無い界面活性剤もある
。
かかる界面活性剤の選択は、界面活性剤のＨＬＢ（親水
性−疎水性バランス）、ゼータ電位、界面活性剤の立体
障害による影響、用いるポリアミド樹脂の界面張力等を
考慮して決定される。
性−疎水性バランス）、ゼータ電位、界面活性剤の立体
障害による影響、用いるポリアミド樹脂の界面張力等を
考慮して決定される。
なお、陰イオン性界面活性剤の添加量は使用する陰イオ
ン性界面活性剤の種類によって適宜決定することができ
る。界面活性剤が最少量で最大の効果を発揮する濃度、
即ち臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）は温度、界面活性剤の種
類、分散媒体によって異なることは衆知の通りである。
ン性界面活性剤の種類によって適宜決定することができ
る。界面活性剤が最少量で最大の効果を発揮する濃度、
即ち臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）は温度、界面活性剤の種
類、分散媒体によって異なることは衆知の通りである。
例えば、ラウリル硫酸ナトリウムのＣＭＣは水溶液中で
は０．２〜０．５重量％である（Ｎ、Ｃ，Ｐｒｅｓｔｏ
ｎ、Ｊ、ＣＣｏ１１ｏｉｄＣｈｅ、 ５２壱８４頁（１
９４Ｂ） ） 、しかしながら、本発明方法のように、
高温で用いる場合には、ＣＭＣは大きくなることが考え
られ、事実本発明方法ではラウリル硫酸ナトリウムを用
いるとポリアミド樹脂に対し０．５〜２０重量％で最大
の効果を示した。
は０．２〜０．５重量％である（Ｎ、Ｃ，Ｐｒｅｓｔｏ
ｎ、Ｊ、ＣＣｏ１１ｏｉｄＣｈｅ、 ５２壱８４頁（１
９４Ｂ） ） 、しかしながら、本発明方法のように、
高温で用いる場合には、ＣＭＣは大きくなることが考え
られ、事実本発明方法ではラウリル硫酸ナトリウムを用
いるとポリアミド樹脂に対し０．５〜２０重量％で最大
の効果を示した。
また、疎水性基であるアルキル鎖がラウリル基より長く
なると、ＣＭＣ上記値よりは減少し、短くなると増加す
ることは、界面活性剤の分野における常識である。一般
的に言えば、陰イオン性界面活性剤の添加量はポリアミ
ド樹脂１００重量部に対し０．１〜４０％程度とするこ
とができる。
なると、ＣＭＣ上記値よりは減少し、短くなると増加す
ることは、界面活性剤の分野における常識である。一般
的に言えば、陰イオン性界面活性剤の添加量はポリアミ
ド樹脂１００重量部に対し０．１〜４０％程度とするこ
とができる。
ポリアミド樹脂と媒体化合物は、前記加熱条件下で十分
攪拌して混合分散せしめた後、ポリアミド樹脂の融点が
媒体化合物の融点もしくは軟化点より高い場合には、ポ
リアミド樹脂の融点以下でかつ媒体化合物の融点もしく
は軟化点以上の温度前記混合物をに冷却し、ポリアミド
樹脂を濾過等の分離操作を施すことによって、媒体化合
物から分離し、更に必要に応じ、水又は以下に示すよう
な低沸点有機化合物で洗浄して媒体化合物を実質的に完
全に除去することができる。ポリアミド樹脂と媒体化合
物との混合物をポリアミド樹脂の融点もしくは軟化点以
下に冷却し、前記一般式（Ｉ）で表わされる媒体化合物
を溶解し、ポリアミド樹脂を溶解又は膨潤しない水及び
低沸点有機化合物のうちから選ばれた１種もしくは２種
以上の化合物によって媒体化合物及び陰イオン性界面活
性剤を溶解除去することによってポリアミド樹脂微粒子
を分離することもできる。前記低沸点有機化合物として
は、例えば、メタノール、エタノール、アセトン等をあ
げることができる。水も好適に用いられ、又水で溶解除
去した後、低沸点有機化合物で洗浄することは差し支え
ない。得られた粒子は必要により常法に従って乾燥する
ことができる。
攪拌して混合分散せしめた後、ポリアミド樹脂の融点が
媒体化合物の融点もしくは軟化点より高い場合には、ポ
リアミド樹脂の融点以下でかつ媒体化合物の融点もしく
は軟化点以上の温度前記混合物をに冷却し、ポリアミド
樹脂を濾過等の分離操作を施すことによって、媒体化合
物から分離し、更に必要に応じ、水又は以下に示すよう
な低沸点有機化合物で洗浄して媒体化合物を実質的に完
全に除去することができる。ポリアミド樹脂と媒体化合
物との混合物をポリアミド樹脂の融点もしくは軟化点以
下に冷却し、前記一般式（Ｉ）で表わされる媒体化合物
を溶解し、ポリアミド樹脂を溶解又は膨潤しない水及び
低沸点有機化合物のうちから選ばれた１種もしくは２種
以上の化合物によって媒体化合物及び陰イオン性界面活
性剤を溶解除去することによってポリアミド樹脂微粒子
を分離することもできる。前記低沸点有機化合物として
は、例えば、メタノール、エタノール、アセトン等をあ
げることができる。水も好適に用いられ、又水で溶解除
去した後、低沸点有機化合物で洗浄することは差し支え
ない。得られた粒子は必要により常法に従って乾燥する
ことができる。
本発明方法に従えば、更に、前記ポリアミド樹脂に無機
充填剤を配合し、これと前記一般式（１）の媒体化合物
を前述の如く処理して実質上球形のポリアミド樹脂複合
材の微粒子を製造することができる。
充填剤を配合し、これと前記一般式（１）の媒体化合物
を前述の如く処理して実質上球形のポリアミド樹脂複合
材の微粒子を製造することができる。
かかる目的で使用される無機充填剤としては任意の無機
充填剤を配合することができ、表面処理を施したもので
もよい。そのような無機充填剤の具体例としては、シリ
カ、アルミナ、シリカアルミナ、酸化鉄、酸化クロム、
酸化チタンなどの金属酸化物、タルク、炭酸カルシウム
、カーボンブランク、金属粉（例えば鉄、アルミニウム
など）、金属硫化物、粘土類（カオリナイト、ゼオライ
ト、ベントナイト等）、ガラスピーズなどをあげること
ができる。使用する無機充填剤の粒径や形状には特に限
定はないが゛、その粒子径は製造しようとするポリアミ
ド樹脂複合材の目的粒子径の１／ｌＯ以下であるのが好
ましく、１１５０以下であるのが特に好ましい。上記無
機充填剤は単独又は２種以上の混合物として使用するこ
とができ、更にアゾ染料、ベンガラ、フタロシアニン系
などの有機染料を併用することもできる。
充填剤を配合することができ、表面処理を施したもので
もよい。そのような無機充填剤の具体例としては、シリ
カ、アルミナ、シリカアルミナ、酸化鉄、酸化クロム、
酸化チタンなどの金属酸化物、タルク、炭酸カルシウム
、カーボンブランク、金属粉（例えば鉄、アルミニウム
など）、金属硫化物、粘土類（カオリナイト、ゼオライ
ト、ベントナイト等）、ガラスピーズなどをあげること
ができる。使用する無機充填剤の粒径や形状には特に限
定はないが゛、その粒子径は製造しようとするポリアミ
ド樹脂複合材の目的粒子径の１／ｌＯ以下であるのが好
ましく、１１５０以下であるのが特に好ましい。上記無
機充填剤は単独又は２種以上の混合物として使用するこ
とができ、更にアゾ染料、ベンガラ、フタロシアニン系
などの有機染料を併用することもできる。
本発明方法に従って無機充填剤を含む複合材を製造する
場合にはポリアミド樹脂と無機充填剤とを予め混合して
おくことが望ましい。両者の混合比は所望ポリアミド樹
脂複合材の用途に応じて適宜選定することができるが、
無機充填剤の配合量は一般にポリアミド樹脂１００重量
部に対し７０重量部以下、好ましくは０．５〜５０重量
部の範囲である。
場合にはポリアミド樹脂と無機充填剤とを予め混合して
おくことが望ましい。両者の混合比は所望ポリアミド樹
脂複合材の用途に応じて適宜選定することができるが、
無機充填剤の配合量は一般にポリアミド樹脂１００重量
部に対し７０重量部以下、好ましくは０．５〜５０重量
部の範囲である。
この様にして製造した実質上球形のポリアミド樹脂の微
粒子は、種々の方法による粉末塗装用塗料、摺動部用固
体潤漬剤、クロマトグラフィ用カラム担体、酵素担持用
担体などの担体、化粧品用ベース等に好適に使用するこ
とができる。
粒子は、種々の方法による粉末塗装用塗料、摺動部用固
体潤漬剤、クロマトグラフィ用カラム担体、酵素担持用
担体などの担体、化粧品用ベース等に好適に使用するこ
とができる。
裏１匠
以下、本発明を実施例に従って更に詳しく説明するが、
本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでないこ
とはいうまでもない。
本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでないこ
とはいうまでもない。
実施例１
攪拌機を備えた１１フラスコ中に、ナイロン−１２３０
ｇ、ポリエチレングリコール（分子量２０．０００）７
０ｇ及びラウリル硫酸ナトリウム１．５ｇを窒素雰囲気
下で混合し、２４０℃で６０分間１１０００ｒｐで攪拌
した。所定時間経過後混合物を濾過装置内に移し１７０
℃で窒素圧７ ｋｇ／−をかけてポリエチレングリコー
ルを濾過して除去し、その後温度を５０℃に下げ、水、
メタノールで洗浄し、ナイロン−１２の球形微粒子を得
た。得られたポリアミド微粒子の粒度分布は第１図に示
す通りであった。
ｇ、ポリエチレングリコール（分子量２０．０００）７
０ｇ及びラウリル硫酸ナトリウム１．５ｇを窒素雰囲気
下で混合し、２４０℃で６０分間１１０００ｒｐで攪拌
した。所定時間経過後混合物を濾過装置内に移し１７０
℃で窒素圧７ ｋｇ／−をかけてポリエチレングリコー
ルを濾過して除去し、その後温度を５０℃に下げ、水、
メタノールで洗浄し、ナイロン−１２の球形微粒子を得
た。得られたポリアミド微粒子の粒度分布は第１図に示
す通りであった。
実施例２
゛ラウリル硫酸の添加量を０．３ｇにした以外は実施例
１と同様にして球状のポリアミド樹脂粒子を得た。得ら
れた粒子の粒度分布は第１図に示す通りであった。
１と同様にして球状のポリアミド樹脂粒子を得た。得ら
れた粒子の粒度分布は第１図に示す通りであった。
比較例１
ラウリル硫酸ナトリウムを使用しなかった以外は実施例
１と同様にして球状のポリアミド樹脂粒子を得た。得ら
れた粒度分布は第１図に示す通りであった。
１と同様にして球状のポリアミド樹脂粒子を得た。得ら
れた粒度分布は第１図に示す通りであった。
実施例３
ナイロン１２をナイロン６に変えた以外は実施例１と同
様にして球状のポリアミド樹脂粒子を得た得られた粒度
分布は第２図に示す通りであった。
様にして球状のポリアミド樹脂粒子を得た得られた粒度
分布は第２図に示す通りであった。
比較例２
ラウリル硫酸ナトリウムを使用しなかった以外は実施例
３と同様にして球状のポリアミド樹脂粒子を得た。得ら
れた粒子の粒度分布は第２図に示す通りであった。
３と同様にして球状のポリアミド樹脂粒子を得た。得ら
れた粒子の粒度分布は第２図に示す通りであった。
第１図は実施例１及び２並びに比較例１において得られ
たポリアミド粒子の粒度分布を示すグラフ図である。第
２図は実施例３及び比較例２において得られたポリアミ
ド粒子の粒度分布を示すグラフ図である。 特許出願人 昭和電工株式会社 特許出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士西舘和之 弁理士 石 １） 敬 弁理士山口昭之 弁理士西山雅也
たポリアミド粒子の粒度分布を示すグラフ図である。第
２図は実施例３及び比較例２において得られたポリアミ
ド粒子の粒度分布を示すグラフ図である。 特許出願人 昭和電工株式会社 特許出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士西舘和之 弁理士 石 １） 敬 弁理士山口昭之 弁理士西山雅也
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） （式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ独立に水素原子又は炭素
数１〜１２の直鎮状もしくは分岐鎮状アルキル基、Ｒ”
は水素原子又はメチルもしくはエチル基、ｎは２０以上
の数である）で表わされる化合物を媒体化合物として用
い、この媒体化合物とポリアミド樹脂とを混合し、更に
陰イオン性界面活性剤のうちから選ばれた少なくとも１
種の化合物を添加してポリアミド樹脂及び媒体化合物の
融点又は軟化点以上の温度で混合分散せしめた後、ポリ
アミド樹脂を分離することを特徴とする粒径分布の狭い
球状ポリアミド樹脂微粒子の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5235684A JPS60197734A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | ポリアミド樹脂微粒子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5235684A JPS60197734A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | ポリアミド樹脂微粒子の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197734A true JPS60197734A (ja) | 1985-10-07 |
Family
ID=12912528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5235684A Pending JPS60197734A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | ポリアミド樹脂微粒子の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197734A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007246718A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 球状熱可塑性樹脂粒子の製造方法 |
-
1984
- 1984-03-21 JP JP5235684A patent/JPS60197734A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007246718A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 球状熱可塑性樹脂粒子の製造方法 |
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