JPS6040134A - ポリアミド樹脂微粒子の製造法 - Google Patents
ポリアミド樹脂微粒子の製造法Info
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Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、球状のポリアミド樹脂微粒子の製造法に関し
、更に詳しくは、球径及び粒度分布を任意に制御するこ
とができる実質的に球状の緻密な構造のポリアミド樹脂
粒子の製造法に関する。
、更に詳しくは、球径及び粒度分布を任意に制御するこ
とができる実質的に球状の緻密な構造のポリアミド樹脂
粒子の製造法に関する。
従来技術
熱可塑性樹脂の微粒子の製造方法として、￥ｌ！、濁重
合、又は乳化重合により微粒子を製造する方法、ポリマ
ーを溶媒に熔解させた後、これに非又は貧溶媒を加えて
析出沈澱させる方法、ポリマーを溶媒に加熱熔解させた
後に冷却し結晶化させて沈澱させる方法、ボールミル、
ジェットミル等を用いて機械的に粉砕する方法などが知
られている。しかしながら、懸濁重合法、乳化重合法な
どによるポリアミド°樹脂製造法は未だ確立されておら
ず、ポリマー／８液から析出させる方法では、析出時に
緻密な構造の微粒子は得られず、多孔質状になったり、
均質な球形微粒子が得られなかったりするという欠点が
あった。
合、又は乳化重合により微粒子を製造する方法、ポリマ
ーを溶媒に熔解させた後、これに非又は貧溶媒を加えて
析出沈澱させる方法、ポリマーを溶媒に加熱熔解させた
後に冷却し結晶化させて沈澱させる方法、ボールミル、
ジェットミル等を用いて機械的に粉砕する方法などが知
られている。しかしながら、懸濁重合法、乳化重合法な
どによるポリアミド°樹脂製造法は未だ確立されておら
ず、ポリマー／８液から析出させる方法では、析出時に
緻密な構造の微粒子は得られず、多孔質状になったり、
均質な球形微粒子が得られなかったりするという欠点が
あった。
発明の目的
従って、本発明の目的は、実質上完全に球形のポリアミ
ド樹脂の微粒子であって粒径、粒度分布を任意に調整す
ることができるポリアミ「樹脂微粒子の製造法を提供す
ることにある。
ド樹脂の微粒子であって粒径、粒度分布を任意に調整す
ることができるポリアミ「樹脂微粒子の製造法を提供す
ることにある。
発明の構収
本発明に従えば、一般式（１）
％式％（１）
（式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ独立に水素原子又は炭素
数１〜１２の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基、Ｒ”
は、水素原子又はメチルもしくはエチル基、ｎは２０以
上の数である）で表わされる化合物を媒体としＣ用い、
これとポリアミド樹脂とを、ポリアミド樹脂及び前記媒
体化合物の融点又は軟化点以上の温度で攪拌して十分に
混合分散せしめた後、ポリアミド樹脂を媒体から分離す
ることを特徴とする球形ポリアミド樹脂微粒子の製造法
が提供される。
数１〜１２の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基、Ｒ”
は、水素原子又はメチルもしくはエチル基、ｎは２０以
上の数である）で表わされる化合物を媒体としＣ用い、
これとポリアミド樹脂とを、ポリアミド樹脂及び前記媒
体化合物の融点又は軟化点以上の温度で攪拌して十分に
混合分散せしめた後、ポリアミド樹脂を媒体から分離す
ることを特徴とする球形ポリアミド樹脂微粒子の製造法
が提供される。
灸塑！材葭感ｐ奥斐迫永班
本発明が適用しうるポリ）′ミド°樹脂は、炭素数が４
〜１２の直鎖状、分枝鎮状、環状の炭素鎖又はこれらの
任意の組合−已によってアミド括が結合されて成るポリ
）′ミドである。望ましくは、２４０℃での溶融粘度が
例えば剪断速度γ−１０Ｏ８の場合、３×１♂ｐｏｉｓ
ｅ以下であるのが好適である。
〜１２の直鎖状、分枝鎮状、環状の炭素鎖又はこれらの
任意の組合−已によってアミド括が結合されて成るポリ
）′ミドである。望ましくは、２４０℃での溶融粘度が
例えば剪断速度γ−１０Ｏ８の場合、３×１♂ｐｏｉｓ
ｅ以下であるのが好適である。
本発明に従えは、これらのポリアミド樹脂と前記一般式
（Ｉ）の媒体（ポリオキシエチレン系化合物）を両者の
融点又は軟化点以」二の温度で攪拌して両者を十分に混
合分ＨＪ１．（！シめる。使用するポリアミド樹脂と媒
体との比には特に限定はないが、一般には、ポリアミド
樹脂１〜７０重量％と媒体３０〜９９重量％とを混合す
る。媒体としては分子量５００〜Ｌ、０００，０００の
ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンが好まし
く、前述のポリアミド樹脂の溶融粘度が高い場合には、
分子量１００００以上のものが好適である。この際、得
られるポリアミド樹脂微粒子の粒径及び粒度分布は、ポ
リアミド樹脂及び媒体化合物の液体状態での粘度の差、
界面張力並びに攪拌力などの因子によってＭｅ 響され
、本発明に従えばこれらを適当に選定し”ζ組み合せる
ことにより粒ｉ条及び粒度分布を任意に調節することが
できる。例えば、前記粘度の差を小さくすると得られる
ポリアミド樹脂微粒子の球径は小さくなり、又、攪拌を
激しくして良く分１１にさせると球径は小さくなる。上
記条件を組み合せ適当に調節することにより、ポリアミ
ド樹脂微粒子の平均粒径を１ｏｏｏμｍ以下の範囲に好
適に調整することができる。
（Ｉ）の媒体（ポリオキシエチレン系化合物）を両者の
融点又は軟化点以」二の温度で攪拌して両者を十分に混
合分ＨＪ１．（！シめる。使用するポリアミド樹脂と媒
体との比には特に限定はないが、一般には、ポリアミド
樹脂１〜７０重量％と媒体３０〜９９重量％とを混合す
る。媒体としては分子量５００〜Ｌ、０００，０００の
ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンが好まし
く、前述のポリアミド樹脂の溶融粘度が高い場合には、
分子量１００００以上のものが好適である。この際、得
られるポリアミド樹脂微粒子の粒径及び粒度分布は、ポ
リアミド樹脂及び媒体化合物の液体状態での粘度の差、
界面張力並びに攪拌力などの因子によってＭｅ 響され
、本発明に従えばこれらを適当に選定し”ζ組み合せる
ことにより粒ｉ条及び粒度分布を任意に調節することが
できる。例えば、前記粘度の差を小さくすると得られる
ポリアミド樹脂微粒子の球径は小さくなり、又、攪拌を
激しくして良く分１１にさせると球径は小さくなる。上
記条件を組み合せ適当に調節することにより、ポリアミ
ド樹脂微粒子の平均粒径を１ｏｏｏμｍ以下の範囲に好
適に調整することができる。
ポリアミド樹脂と媒体化合物は、前記加熱条件下で十分
攪拌して混合分散せしめた後、ポリアミド樹脂の融点が
媒体化合物の融点もしくは軟化点より高い場合は、ポリ
アミド樹脂の融点以下でかつ媒体化合物の融点もしくは
軟化点以上の温度に冷却し、ポリアミｌ樹脂を濾過等の
分離操作を施すこ諒によって、媒体から分離し、更に必
要に応。
攪拌して混合分散せしめた後、ポリアミド樹脂の融点が
媒体化合物の融点もしくは軟化点より高い場合は、ポリ
アミド樹脂の融点以下でかつ媒体化合物の融点もしくは
軟化点以上の温度に冷却し、ポリアミｌ樹脂を濾過等の
分離操作を施すこ諒によって、媒体から分離し、更に必
要に応。
し、以下に示すような水又は低沸点有機化合物で洗浄し
て媒体を実質的に完全に除去することができる。又、ポ
リアミド樹脂と媒体化合物との混合物をポリアミド樹脂
の副：点もしくは軟化点以下に冷却し、前記一般式（■
）で表わされる媒体化合物を熔箭νし、ポリアミ１樹脂
を溶ＩＷ又は膨潤しない水及び低沸点有機化合物のうら
から選ばれた１種もしくは２種以上の化合物によって媒
体化合物を溶解除去することによってポリアミド樹脂微
粒子を分離することができる。例えば、当該低沸点有機
化合物とは、メタノール、エタノール、アセトン等であ
り、水も好適に用いられ又、水で／Ｂ扇！除去した後、
又、低沸点有機化合物でδシ１７１することは差し支え
ない。必要により得られた粒子は常法によって乾燥する
ことができる。
て媒体を実質的に完全に除去することができる。又、ポ
リアミド樹脂と媒体化合物との混合物をポリアミド樹脂
の副：点もしくは軟化点以下に冷却し、前記一般式（■
）で表わされる媒体化合物を熔箭νし、ポリアミ１樹脂
を溶ＩＷ又は膨潤しない水及び低沸点有機化合物のうら
から選ばれた１種もしくは２種以上の化合物によって媒
体化合物を溶解除去することによってポリアミド樹脂微
粒子を分離することができる。例えば、当該低沸点有機
化合物とは、メタノール、エタノール、アセトン等であ
り、水も好適に用いられ又、水で／Ｂ扇！除去した後、
又、低沸点有機化合物でδシ１７１することは差し支え
ない。必要により得られた粒子は常法によって乾燥する
ことができる。
本発明に従えば、更に前記ポリアミド樹脂に無機充填剤
を配合し、これと前記一般式（１）の媒体化合物を前述
の如く処理して実仝（上体形の高分子複合材の微粒子を
製造するごとができる。
を配合し、これと前記一般式（１）の媒体化合物を前述
の如く処理して実仝（上体形の高分子複合材の微粒子を
製造するごとができる。
かかる目的で使用される無機充］芭剤としては任意の無
機充填剤を配合することができ、表面処理を施したもの
でもよい。具体例としてばシリカ、アルミナ、シリカア
ルミナ、酸化鉄、酸化クロム、酸化チタンなどの金属酸
化物、ツルク、炭酸カルシウム、カーボンブランク、金
属わ）（例えば鉄、アルミニウムなど）金属硫化物、粘
土：ｔ；ｒ＋ （カオリナイ１−、モンモリオナイト、
ヘン１−ナイト等）、ガラスピーズなどをあげることが
できる。使用する無機充填剤の粒径や形状には特に限定
ばないが、粒子径は製造しよ・）とする高分子複合杓の
目的粒子径の１／工０以下であるのが好ましく、１１５
０以下であるのが更に好ましい。上記無機充填剤は単独
又は２種以上の混合物として使用することができ、更に
アゾ染料、ヘンガラ、フタロシアニン系などの有機染料
も併用することができる。
機充填剤を配合することができ、表面処理を施したもの
でもよい。具体例としてばシリカ、アルミナ、シリカア
ルミナ、酸化鉄、酸化クロム、酸化チタンなどの金属酸
化物、ツルク、炭酸カルシウム、カーボンブランク、金
属わ）（例えば鉄、アルミニウムなど）金属硫化物、粘
土：ｔ；ｒ＋ （カオリナイ１−、モンモリオナイト、
ヘン１−ナイト等）、ガラスピーズなどをあげることが
できる。使用する無機充填剤の粒径や形状には特に限定
ばないが、粒子径は製造しよ・）とする高分子複合杓の
目的粒子径の１／工０以下であるのが好ましく、１１５
０以下であるのが更に好ましい。上記無機充填剤は単独
又は２種以上の混合物として使用することができ、更に
アゾ染料、ヘンガラ、フタロシアニン系などの有機染料
も併用することができる。
本発明方法に従って無機充填剤を含む複合剤を製造する
場合にはポリアミド樹脂と無機充填剤とを予め混合して
おくことが望ましい。両者の混合比は所望高分子複合材
の用途に応して適宜選定することができるが、無機充填
剤の配合量は一般にポリアミド°樹脂１００市量部に対
し７０重量部以下であり、好ましくは０．５〜５０重量
部の範囲である。
場合にはポリアミド樹脂と無機充填剤とを予め混合して
おくことが望ましい。両者の混合比は所望高分子複合材
の用途に応して適宜選定することができるが、無機充填
剤の配合量は一般にポリアミド°樹脂１００市量部に対
し７０重量部以下であり、好ましくは０．５〜５０重量
部の範囲である。
この様にして′Ｍ潰した実質上球形のポリアミド樹脂の
微粒子は、種々の方法によるわ）未塗装用塗料、摺動部
用固体潤滑剤、クロマトグラフィ用カラム担体、酵素担
持用担体等に好適に使用することができる。
微粒子は、種々の方法によるわ）未塗装用塗料、摺動部
用固体潤滑剤、クロマトグラフィ用カラム担体、酵素担
持用担体等に好適に使用することができる。
置部Ｖ
以下、本発明を実施例に従って更に詳しく説明するが、
本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでないこ
とばいうまでもない。
本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでないこ
とばいうまでもない。
実施例１
ナイロン−６３０重量部とポリエチレングリコール（分
子量２００００） ７０重量部との混合物を２４０℃で
融解し、３０分間攪拌した後、室温まで冷却した。得ら
れた固形物を１５０°Ｃに加熱し、ポリエチレングリコ
ールを融解し、窒素雰囲気下で７ ｋｇ／ｃｍｌの圧力
をかり、瀘過によりナイロン−６を分離した。フィルタ
ー上のナイロン−６を、メタノール、温水で洗浄するこ
とによりナイロン−６表面に付いたポリエチレングリコ
ールを溶解除去したとごろ、球状のナイロン−６粒子が
得られた。
子量２００００） ７０重量部との混合物を２４０℃で
融解し、３０分間攪拌した後、室温まで冷却した。得ら
れた固形物を１５０°Ｃに加熱し、ポリエチレングリコ
ールを融解し、窒素雰囲気下で７ ｋｇ／ｃｍｌの圧力
をかり、瀘過によりナイロン−６を分離した。フィルタ
ー上のナイロン−６を、メタノール、温水で洗浄するこ
とによりナイロン−６表面に付いたポリエチレングリコ
ールを溶解除去したとごろ、球状のナイロン−６粒子が
得られた。
得られた球状ナイロン−６粒子の顕微鏡写真（倍率１３
０倍）を第１図に示す。
０倍）を第１図に示す。
実施例２
ナイロン−１２３０ｍ１ａ部とポリエチレングリコール
（分子量２００００） ７０重量部との混合物を２４０
°Ｃで融解し、６０分間攪拌後冷却した。凝固物をメタ
ノール、温水で洗浄することによりポリエチレングリ」
−ルを溶解、除去したところ、球状のナイロン−１２粒
子が１ｑられた。□ 冑ら些た球状ナイロン−１２微粒子の顕微鏡写真（倍率
２６０倍）を第２図に示す。
（分子量２００００） ７０重量部との混合物を２４０
°Ｃで融解し、６０分間攪拌後冷却した。凝固物をメタ
ノール、温水で洗浄することによりポリエチレングリ」
−ルを溶解、除去したところ、球状のナイロン−１２粒
子が１ｑられた。□ 冑ら些た球状ナイロン−１２微粒子の顕微鏡写真（倍率
２６０倍）を第２図に示す。
火樅匠１ “・
ナイロンＬ１″２ （実施例２で使用し“たものと同じ
）５０重量部と二酸化チタン（粒子径４１０ ｎｍ）５
重量部とを２００℃°で溶融混合した。この混合物を実
施例２と同様な加工工程で処理することにより、二酸化
チタンを含イ１する球状ナイロン−１２粒子をｉ：Ｉた
。
）５０重量部と二酸化チタン（粒子径４１０ ｎｍ）５
重量部とを２００℃°で溶融混合した。この混合物を実
施例２と同様な加工工程で処理することにより、二酸化
チタンを含イ１する球状ナイロン−１２粒子をｉ：Ｉた
。
得られノこ二酸化チタンを金白する球状ナイロン−１２
粒子の顕敞鏡写シ倍率１３．０倍）菰第３図に示す。
粒子の顕敞鏡写シ倍率１３．０倍）菰第３図に示す。
型ｌ−
ナイロ７’−１２（実施例２で使ｍしたものと同じ）５
０重量部と炭酸カルシウム（粒子径３０ ｎｍ）１５重
量部とを２００℃を溶融混合した。この混合物を実施例
２と同様な加エエ１呈で処理するごとにより、炭酸カル
シＩ′）、、ムを含有する球状のナイロン−１２粒子を
得た。
０重量部と炭酸カルシウム（粒子径３０ ｎｍ）１５重
量部とを２００℃を溶融混合した。この混合物を実施例
２と同様な加エエ１呈で処理するごとにより、炭酸カル
シＩ′）、、ムを含有する球状のナイロン−１２粒子を
得た。
得られた炭酸力、ルシウムを含有する球状のナイＹンー
１２粒子の顕微鏡写真ｃ（ｐ＊ｉ３ｏ倍）を第４．図龜
示す。、′ 、 ′ 実施例５ ′ 。
１２粒子の顕微鏡写真ｃ（ｐ＊ｉ３ｏ倍）を第４．図龜
示す。、′ 、 ′ 実施例５ ′ 。
ナイロン−６（実施例１で使用したものと同し）３ｏａ
ｐ部とカーボンブラック（粒子径１８ｎｍ）３重量−ｊ
ｌＢとを２４０℃で溶融混合した。この混合物を実施例
１と同様な加工工程で処理することにより、カーボンブ
ラックを含有する平均粒径２５μｍの球状ナイロン−６
粒子を得た。
ｐ部とカーボンブラック（粒子径１８ｎｍ）３重量−ｊ
ｌＢとを２４０℃で溶融混合した。この混合物を実施例
１と同様な加工工程で処理することにより、カーボンブ
ラックを含有する平均粒径２５μｍの球状ナイロン−６
粒子を得た。
第１図は実施例１で得られた球状ナイｌコンー６１幣粒
子の構造を示す顕微鏡写真（１３０倍）であり、第２図
は実施例２で得られた球状ナイ１」ンー、１２微譚子の
構造を示す顕微鏡写真（２６０倍）である。 第３面ば実施例３で得られた二酸化チタンを含有す基ナ
イロンー１２微粒子の構造を示す顕微鏡写真（１３０倍
）である。 第４図は実施例４で得られた炭酸カルシウムを含有する
ナイロン−１２微粒子の構造を示す顕微鏡写直（１３０
倍）である。 特許出願人 昭和電工株式会社 特許出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士西舘和之 弁理士 石 １） 敬 弁理士 山 口 昭 之 弁理士西山雅也 弔１図 型２図 ２１５３回 焔４回
子の構造を示す顕微鏡写真（１３０倍）であり、第２図
は実施例２で得られた球状ナイ１」ンー、１２微譚子の
構造を示す顕微鏡写真（２６０倍）である。 第３面ば実施例３で得られた二酸化チタンを含有す基ナ
イロンー１２微粒子の構造を示す顕微鏡写真（１３０倍
）である。 第４図は実施例４で得られた炭酸カルシウムを含有する
ナイロン−１２微粒子の構造を示す顕微鏡写直（１３０
倍）である。 特許出願人 昭和電工株式会社 特許出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士西舘和之 弁理士 石 １） 敬 弁理士 山 口 昭 之 弁理士西山雅也 弔１図 型２図 ２１５３回 焔４回
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■、一般式（１） ％式％（１） （式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ独立に水素原子又は炭素
数１〜１２の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基°、Ｒ
゛′は、水素原子又はメチルもしくはエチル基、ｎは２
０以上の数である）で表わされる化合物を媒体として用
い、これとポリアミド樹脂とを、ポリアミド樹脂及び前
記媒体化合物の融点又は軟化点以上の温度で攪拌して十
分に混合分Ｉｔ＆せしめた後、ポリアミド樹脂を媒体か
ら分離することを特徴とする球形ポリアミド樹脂微粒子
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14732483A JPS6040134A (ja) | 1983-08-13 | 1983-08-13 | ポリアミド樹脂微粒子の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14732483A JPS6040134A (ja) | 1983-08-13 | 1983-08-13 | ポリアミド樹脂微粒子の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6040134A true JPS6040134A (ja) | 1985-03-02 |
Family
ID=15427603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14732483A Pending JPS6040134A (ja) | 1983-08-13 | 1983-08-13 | ポリアミド樹脂微粒子の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6040134A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS619433A (ja) * | 1984-06-26 | 1986-01-17 | Technol Risooshizu Inkooporeetetsudo:Kk | 熱可塑性樹脂微小球体の製法 |
| JPS6272727A (ja) * | 1985-09-26 | 1987-04-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 静電像現像用トナ−の製造方法 |
| US5932342A (en) * | 1996-11-14 | 1999-08-03 | Nashua Corporation | Optical diffusers obtained by fluid phase mixing of incompatible materials |
| WO1999050339A1 (de) * | 1998-03-31 | 1999-10-07 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von thermoplastpulvern |
| JP2007246718A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 球状熱可塑性樹脂粒子の製造方法 |
| JP2007277546A (ja) * | 2006-04-01 | 2007-10-25 | Degussa Gmbh | ポリマー粉末、係る粉末の製造方法及びその使用並びに該粉末からなる成形体 |
| WO2010064696A1 (ja) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | ダイセル・エボニック株式会社 | 球状複合粒子およびその製造方法 |
| JP5024672B2 (ja) * | 2005-02-02 | 2012-09-12 | 宇部興産株式会社 | 多孔質球状ポリアミド粒子の製造方法 |
| WO2018207728A1 (ja) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | 東レ株式会社 | ポリアミド微粒子の製造方法およびポリアミド微粒子 |
-
1983
- 1983-08-13 JP JP14732483A patent/JPS6040134A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2018207728A1 (ja) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | 東レ株式会社 | ポリアミド微粒子の製造方法およびポリアミド微粒子 |
| CN110612320A (zh) * | 2017-05-12 | 2019-12-24 | 东丽株式会社 | 聚酰胺微粒的制造方法及聚酰胺微粒 |
| KR20190141664A (ko) | 2017-05-12 | 2019-12-24 | 도레이 카부시키가이샤 | 폴리아미드 미립자의 제조 방법 및 폴리아미드 미립자 |
| CN110612320B (zh) * | 2017-05-12 | 2022-04-15 | 东丽株式会社 | 聚酰胺微粒的制造方法及聚酰胺微粒 |
| US11485822B2 (en) | 2017-05-12 | 2022-11-01 | Toray Industries, Inc. | Method of producing polyamide fine particles, and polyamide fine particles |
| US11807717B2 (en) | 2017-05-12 | 2023-11-07 | Toray Industries, Inc. | Method of producing polyamide fine particles, and polyamide fine particles |
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