JPS60199391A - ケトパントラクトン含有組成物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ケトパントラクトンは不斉還元によりパントテン酸、Ｃ
ｏＡ等の重要な合成中間体であるＤ−パントラクトンへ
と導かれる。従来、ケトパントラクトンは化学的に合成
されたＤＬ−パントラクトンを臭素あるいは、次亜塩素
酸カルシタム等の酸化剤を用いて化学的に合成される。

しかしながらこの方法では、酸化剤が高価であったり、
パントテン酸、ＣｏＡ等の出発原料であるＤ−パントラ
クトンも同時に酸化されたりするために良い方法とはい
えない。

このような欠点を改良するため、本発明者らは微生物の
有する立体選択性に着目し、Ｌ−パントラクトンのみを
酸化してケイ体を与える菌株を探索し、スクリーニング
の結果、特定の菌株がＬ　−パントラクトンのみをケト
パントラクトンへ導くことを見出し、本発明に至った。

本発明のように微生物を用いるパントラクトンの酸化に
関する報告は現在までになされていない。

本発明の菌株を用いてＤＬ−パントラクトンンまたはＬ
−パントラクトン全酸化すれば、Ｄ−パントラクトンは
何ら変化することなく、Ｌ−パントラクトンだけがケト
パントラクトンに変化する。

本発明は次式−■で表わすことができ、物られたケトパ
ントラクトンは、微生物学的な還元をほどこせば容易に
Ｄ−パントラクトンとなり、（％開明５９−２５６９０
参照）結果的ＫＤＬ−パントラクトンからＤ−パントラ
クトンが得られることになる。

本発明の一例を説明すると、例えばグリセロ−／Ｉ／　
１．ＯＸ、ヘゲＪ・＞　１．５％、酵母工’Ｆス０．３
％。

Ｉζ２ＨＰＯ４０，３％、　ＮａＣ１０，２％およびＬ
−パントラクトン０．５％からなる液体培地５ＷＩｔに
斜面培地からＡｃ１ｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ　ｃａｌｃｏ
ａｃｅｔｉｃｕｓ（ＩＦＯうにして得られた培養液は、
遠心分離により菌体を収り除いたのち塩酸処理をｔまと
こしてバント酸あるいＬケトパント酸をパントラクトン
あるいはケトバントラクトンへと埃化し、ケトバントラ
クトンの生成量およびパントラクトン中のＤ−パントラ
クトンの割合をガスタロマドグラフィーで分析したＯＤ
−フィントラフトンの割合は、ＤＬ−）（ントラクトン
をＤ−クロル炭酸メンチルによりジアステレオマーとし
たのちガスクロマトグラフィーで分析することによりめ
たｄ　Ａｎａｌ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、。

１１２、９−１６　（１９８１）　） 本発明の方法によれば、ケトバントラクトンを高収率で
与える株は、アルスロバクタ−属、アシネトバクタ−属
およびキャンデイダ属に属していは、酸化反応と並行し
て、ケトパンドラ、クトンのＤ−パントラクトンへの還
元反応も同時）（起りていることがわかった。

菌の培養条件は使用する菌株により多少異なるが、一般
的にいえば炭素源としてグルコース、フラクトース、シ
ュークロース、マルトース等の糖質、窒素源として、硫
酸アンモニクム、塩化アンモニクム、硝酸カリウム、尿
素、アミノ酸、ペプトン、カザミノ酸、コーンスチープ
リンカー、ふすま、米ぬか、酵母エキス等、無機塩類と
して硫酸マグネシウム、塩化ナトリクム、炭酸力ルシク
ム、リン酸−水素カリクム、リン酸二水素カリクム等、
他の栄養源として麦芽工、キス、肉エキス。

７アーマメデイア等を含む培地が用いられるが、これら
に限定されるものではない。この培地に菌くは、２０〜
４０℃である。通常２〜６日の培養で菌を生育させるが
、基質のＤＬ−バントラクトンンは培養初期から加えて
も良いし、数回に分けて添加する方が良い結果を与える
場合もある。さらに培養液から取り出した菌体とパント
ラクトンの混合により反応を行なわせたり、ａｃｅｔｏ
ｎｅ　ｐｏｗｄｅｒやｄｒｙ　ｃｅｌｌ　ｔｉｃ処理し
た菌体を用いたり、界面活性剤を添加する方法が良い結
果を与える場合もある。基質のパントラクトンは、固体
または水溶液あるいは、そのナトリクム塩、カリクム塩
、アンモニウム塩等の形で添加する。培養のｐＨは４〜
９が、反応のｐＨは４〜１２が好ましい。中性〜アルカ
リ側ではケトバントラクトンの還元がおさえられケトパ
ント２クトンの収率が高まる０次に、本発明の製造方法
の具体例を実施例により説明する。

実施例１゜ クリセロール１％、ベフトン１．５％、簿冊エキス０，
３％、　Ｋ２ＨＰＯ４０，３％、　ＮａＣｌ！０．２％
およびＬ−パントラクトン０．５％よりなる液体培地を
ｐＨ７，０とし、内径１．４　ｃｍ　、長さ１６（至）
の試験管に分注し、オートクレーブ中で１２１℃で１５
分間、加熱滅菌した。ここに斜面培地から第１表に示す
種菌を１白金耳葉液種し、２８℃で４日間、回転振盪機
上で好気的に培養した。このようにして得られた培養液
を所定の方法で分析し、第１表の結果を得た。生成ケト
パントラクトン以外は、パントラクトンである。バント
ラクトン中のＤ−パントラクトンの割合はＤ−ｒａｔｉ
ｏ　（Ｘ）で示した。

第　１　表 実施例２゜ グルコース５％、コーンスチープリソ力−５％。

Ｌ−バントラクトン０．５％、シ（）なるｐＨ６の培地
を用いた以外は、実施例１．と同様に行ない、第２表の
結果を得た。

第　２　表 実施例＆ Ｌ−バントラクトンを含まない実施例１．の液体培地を
用いた。斜面培地から第３表に示す種菌を１白金耳葉液
種し、２８°Ｃで２日間、回転振＠機上で好気的に培養
した。そこに１ｗｊ％　となるようにＬ−バントラクト
ンを添加し、さらに４日１ｓｊｌ振盪を続は第３表の結
果を得ｔ−Ｏ 第　３　表 実施例４゜ グルコース４％、ポリペプトン１９Ｇ、Ｌ’ｌｔ母エキ
ス０．５％、リン酸二水素カリクム０．５％および硫酸
マグネシクム０．２９１３よりなるしＩＩ　７の培地を
用いた以外は、実施例３．と同様に行ない第４表の結果
ｆ得た。

第　４　衣 実施例５゜ 実施例３．０培地で２日間培養した菌体を用いて反応を
行なった。試験管２本分（５ゴ×２）の菌体にＬ−バン
トラクトンをＯ，１ｙ（２％＞、０．２Ｍのリン酸カリ
綬衝液（ｐＨ７，０）　５　Ｔｎｅｆ加え、４日間２８
℃で振盪した。この反応液を分析し、第５表の結果を得
た。

第５表 実施例６゜ 実施例５．で得たＡＣｉｎｅＬＯｂａＣｌｅｒ　ｃａｌ
ｅａａｃｅｔｉｃｕｓ（ＩＦｏ　１３００６）の菌体を
用いて反応を行なった。

反応時間を６日とした以外は、実施例５．と同様である
。分析の結果、反応液中にＶまクトバントラクトン、Ｄ
−バントラクトンおよびＬ−バントラクトンがそれぞれ
５［５，９，９６，４２，８％および０３９ｇの収率で
含まれた。

実施例７゜ 実施例５．で得た菌体を用いて反応を行なった。

試験管２本分（５ｍ／Ｘ２）のＡｃｉｎｅｔｏｂａｃｔ
ｅｒｃａｌｃｏａｃｅｔｉｃｕｓ　（ＩＦＯ１３００６
）の菌体にＬ　、＜ントラクトンを０．　Ｉ　Ｐ　（２
％）、０．２Ｍのに２ＨＰＯ４５−全加え、４日間２８
℃で振盪した。この反応液を分１１するとケトバントラ
クトン収率は１００％であった０ 実施例８゜ 実施例７．と同じ方法で反応葡行なった。１０〇−スケ
ールで培養しｆｃ　Ａｃ１ｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ　ｃａ
ｌｃｏａｃｅｔｉｃｕｓ（ＩＦＯ１３００Ｇ　）の菌体
２本分とＬ−パントラクトン２Ｆ（２％）、０．２Ｍの
に２ＨＰＯ４１００ｍ７！を加え、６日間２８℃で＆盪
した。反応終了後のケトパントラクトン収率は、１００
％であった。反応液より遠心分離により菌体を取り除い
て得られた上清は、ｃｏｎｃ、　ＨＣＩ　１０−を加え
、８０℃で１５分間加熱した。この液を酢酸エチル　１
００−で２回抽出し、得られた抽出油層は無水硫酸すｌ
−ＩＪクムで一夜乾燥したり残渣を濾過で取り除いたの
ち減圧乾固によりケトバントラクトンの粗結晶】、６８
Ｆ（粗収率８５．３％）を得た。さらに四塩化炭素で再
結晶すると１．５２ｙの板状結晶が得られた。（収；ｇ
７７．２％）、　融点は６６〜６８℃Ｔ　’１．１　ツ
タｎ実施例９゜ Ｌ−パントラクトンのかわりにＬ）Ｌ−ノイントラクト
ンを用いた以外は、実施例５．と同様に行ない第６表の
結果を得た。

Ｍ６表 実施例１０ Ｌ−パントラクトンのかわりにＤＬ−パントラクトンを
用いた以外は、実施例７．と同様に行なった。反応液の
分析の結果、ケトバントラクトンおよびＤ−パントラク
トンの収率は各々４９．７％および５０．３にでありた
。

出願人　榎鉄化学工業株式会社 代表者　佐々木　浩 手続補正書（自発） １、事件の表示 昭和５９年特許願第０５５３９７８ ２、発明の名称　ケ］・パント酸塩または／およびケト
バントラクトンの製造方法 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 ５、補正の内容 （１）明細書第２頁第７行「ケイ体」を［ケト体Ｊと補
正する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｌ−バンド酸塩または／およびＬ−パントラクトンをア
   ルスロバクタ−属、アシ二〇すｆフタ−属およびキャン
   ディグ属ＫＦＩ！する微生物よりなる群より選ばれた、
   少なくとも１種の微生物により酸化することを特徴とす
   るブトバント酸塩または／およびケトパントラクトンの
   製造方法