JPS6020374B2 - 含フツ素化合物の製造法 - Google Patents
含フツ素化合物の製造法Info
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- JPS6020374B2 JPS6020374B2 JP58041005A JP4100583A JPS6020374B2 JP S6020374 B2 JPS6020374 B2 JP S6020374B2 JP 58041005 A JP58041005 A JP 58041005A JP 4100583 A JP4100583 A JP 4100583A JP S6020374 B2 JPS6020374 B2 JP S6020374B2
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- fluorine
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−（ｐーパーフルオロノネニルオキシベン
ジル）−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミンの第４級アンモニウ
ム塩もしくはべタィンの製造法に関する。
ジル）−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミンの第４級アンモニウ
ム塩もしくはべタィンの製造法に関する。
この化合物は界面活性剤として特に有用である。従来、
代表的な含フッ素界面活性剤としては電解フッ素化によ
って得られるパーフルオロカルボニルフルオライド（Ｃ
７Ｆ，５ＣＯＦ）およびパーフルオロスルホニルフルオ
ライド（Ｃ８Ｆ，７Ｓ０２Ｆ）などを出発物質とした様
々な誘導体が市販されているが、界面活性剤として有用
なこれらの炭素数６以上のものは収率が極端に悪く、そ
のため非常に高価となるため、優れた特性にもかかわら
ず使用が限定されている。
代表的な含フッ素界面活性剤としては電解フッ素化によ
って得られるパーフルオロカルボニルフルオライド（Ｃ
７Ｆ，５ＣＯＦ）およびパーフルオロスルホニルフルオ
ライド（Ｃ８Ｆ，７Ｓ０２Ｆ）などを出発物質とした様
々な誘導体が市販されているが、界面活性剤として有用
なこれらの炭素数６以上のものは収率が極端に悪く、そ
のため非常に高価となるため、優れた特性にもかかわら
ず使用が限定されている。
またメタノールとテトラフルオロエチレンのテロメリ化
によって得られる山一Ｈ−バーフルオロアルコール（日
（ＣＦ２ＣＦ２）ｎＣＨ２０Ｈ）を出発原料にするもの
や、パーフルオロアイオダイド（Ｒｆｌ、但し、Ｒｆは
炭素数５以上のもの）などを出発原料とするものなども
知られているが、前者は末端に水素を有するために含フ
ッ素系の界面活性剤としての特性が減少してしまう欠点
がある。
によって得られる山一Ｈ−バーフルオロアルコール（日
（ＣＦ２ＣＦ２）ｎＣＨ２０Ｈ）を出発原料にするもの
や、パーフルオロアイオダイド（Ｒｆｌ、但し、Ｒｆは
炭素数５以上のもの）などを出発原料とするものなども
知られているが、前者は末端に水素を有するために含フ
ッ素系の界面活性剤としての特性が減少してしまう欠点
がある。
また後者も反応が複雑でそのもの自体の収率とともに目
的物の誘導体も収率が好ましくない。更に、テトラフル
オロェチレンオリゴマーを出発原料にしたものもあるが
、この方法は原料であるテトラフルオロェチレンがきわ
めて重合しやすいので取り扱いが難しく、またオリゴマ
ーも重合度を調整してもなお低重合度のものから比較的
高分子のワックス状のものまで一部生成するため、界面
活性剤として有用な炭素数のオリゴマーの収率が悪い欠
点がある本発明者らは、先にへキサフルオロプロベンも
しくはそのオリゴマーとヒドロキシル基を少なくとも１
つ以上有する芳香化合物との反応によりパーフルオロア
ルケニルアリールェーテル類が収率よく得られる発明を
した。
的物の誘導体も収率が好ましくない。更に、テトラフル
オロェチレンオリゴマーを出発原料にしたものもあるが
、この方法は原料であるテトラフルオロェチレンがきわ
めて重合しやすいので取り扱いが難しく、またオリゴマ
ーも重合度を調整してもなお低重合度のものから比較的
高分子のワックス状のものまで一部生成するため、界面
活性剤として有用な炭素数のオリゴマーの収率が悪い欠
点がある本発明者らは、先にへキサフルオロプロベンも
しくはそのオリゴマーとヒドロキシル基を少なくとも１
つ以上有する芳香化合物との反応によりパーフルオロア
ルケニルアリールェーテル類が収率よく得られる発明を
した。
それにともない、パーフルオロアルケニルアリールェー
テルから誘導される含フッ素化合物に関し研究を重ねた
結果、本発明をなすに到った。特に本発明にもとづく含
フッ素化合物は、それを界面活性剤として使用するとき
は炭火水素系の界面活性剤に比較して、優れた表面張力
低下能を示し、耐化学薬品性、耐熱性が優れている。
テルから誘導される含フッ素化合物に関し研究を重ねた
結果、本発明をなすに到った。特に本発明にもとづく含
フッ素化合物は、それを界面活性剤として使用するとき
は炭火水素系の界面活性剤に比較して、優れた表面張力
低下能を示し、耐化学薬品性、耐熱性が優れている。
特に、炭化水素系界面活性剤では得られない溌油性、雛
型性、油の再付着防止作用、泡の安定化作用等、特殊な
性能を有している。したがってこれらの性能を利用した
溌油剤、離型剤、防汚剤、防曇剤、浮遊選鉱剤、超泡剤
、泡安定剤、脱脂洗浄剤等の用途がある。その他、特殊
性能を利用したものとして、泡消火剤、集油剤、浸透剤
、ェマルジョンブレーカ−、染色助剤、メッキ添加剤、
フッ素樹脂乳化重合用乳化剤等、極めて広汎な用途が期
待し得るのである。しかも本発明に使用するパーフルオ
ロノネニルフェニルヱーテルは、例えば、特磯昭４９一
０２６９５９餅こ記載されているごとく高便率で得られ
「価格的にも十分実用に供し得るのである。本発明は、
一般式： 〔式中、Ｒ′２およびＲ３は低級アルキル基を示す〕で
表わされる化合物と式：ＲＸ〔式中Ｒは低級アルキル基
およびＸはハロゲンを示す〕で表わされる化合物を反応
させることを特徴とする式：〔式中、Ｒ、Ｒ′２、Ｒ′
３およびＸは前記と同意義〕で表わされる第４級アンモ
ニウム塩の製造法、ならびに一般式：〔式中、Ｒ′２お
よびＲ３は低級アルキル基を示す〕で表わされる化合物
とハロカルボン酸類または８−プロピオラクトンとを反
応させることを特徴とする式：〔式中、Ｒ′２およびＲ
′３は前記と同意義、ｑは０または１の整数を表わす〕
で表わされるべタィンの製造法に関する。
型性、油の再付着防止作用、泡の安定化作用等、特殊な
性能を有している。したがってこれらの性能を利用した
溌油剤、離型剤、防汚剤、防曇剤、浮遊選鉱剤、超泡剤
、泡安定剤、脱脂洗浄剤等の用途がある。その他、特殊
性能を利用したものとして、泡消火剤、集油剤、浸透剤
、ェマルジョンブレーカ−、染色助剤、メッキ添加剤、
フッ素樹脂乳化重合用乳化剤等、極めて広汎な用途が期
待し得るのである。しかも本発明に使用するパーフルオ
ロノネニルフェニルヱーテルは、例えば、特磯昭４９一
０２６９５９餅こ記載されているごとく高便率で得られ
「価格的にも十分実用に供し得るのである。本発明は、
一般式： 〔式中、Ｒ′２およびＲ３は低級アルキル基を示す〕で
表わされる化合物と式：ＲＸ〔式中Ｒは低級アルキル基
およびＸはハロゲンを示す〕で表わされる化合物を反応
させることを特徴とする式：〔式中、Ｒ、Ｒ′２、Ｒ′
３およびＸは前記と同意義〕で表わされる第４級アンモ
ニウム塩の製造法、ならびに一般式：〔式中、Ｒ′２お
よびＲ３は低級アルキル基を示す〕で表わされる化合物
とハロカルボン酸類または８−プロピオラクトンとを反
応させることを特徴とする式：〔式中、Ｒ′２およびＲ
′３は前記と同意義、ｑは０または１の整数を表わす〕
で表わされるべタィンの製造法に関する。
本発明の式〔肌′〕で示される化合物は、式：〔式中、
×は塩素または臭素〕で示される化合物と一般式：〔式
中、Ｒ′２およびＲ′３は低級アルキル基を表わす〕で
示される２級アミンを反応させることにより得られる。
×は塩素または臭素〕で示される化合物と一般式：〔式
中、Ｒ′２およびＲ′３は低級アルキル基を表わす〕で
示される２級アミンを反応させることにより得られる。
本発明の含フッ素化合物の原料として用いられる式〔ｍ
′〕で示される化合物はへキサフルオロプロベン３量体
とフェノールとから先ず、パーフルオロノネニルフェニ
ルヱーテル類を製造する。
′〕で示される化合物はへキサフルオロプロベン３量体
とフェノールとから先ず、パーフルオロノネニルフェニ
ルヱーテル類を製造する。
ここで得られるパーフルオロノネニルフェニルェーテル
類のパーフルオロノネニル基の代表的構造はＮＭ灰分折
により下記の式のものと推定される。次いでこれを下記
方法により化合物〔ｍ′〕に誘導する。
類のパーフルオロノネニル基の代表的構造はＮＭ灰分折
により下記の式のものと推定される。次いでこれを下記
方法により化合物〔ｍ′〕に誘導する。
【１）パーフルオロノネニルオキシフエニルメチレンハ
ライド類：パーフルオロノネニルフヱニルェーテルとジ
メチルエーテルのモノまたはジハライド類（Ｘ，ＣＨ２
０Ｃ比または（ＸＩＣＨ２）２０：式中、Ｘ，はハロゲ
ンを示す。
ライド類：パーフルオロノネニルフヱニルェーテルとジ
メチルエーテルのモノまたはジハライド類（Ｘ，ＣＨ２
０Ｃ比または（ＸＩＣＨ２）２０：式中、Ｘ，はハロゲ
ンを示す。
主として、クロルメチルェーテルが用いられる）とを反
応させる。上記化合物〔ｍ′〕と一般式： 〔式中、Ｒ′２およびＲ′３は前記と同意義〕で示され
るジアルキルアミンとを反応させることにより、一般式
：〔式中、Ｒ′２、Ｒ′３は前記と同意義。
応させる。上記化合物〔ｍ′〕と一般式： 〔式中、Ｒ′２およびＲ′３は前記と同意義〕で示され
るジアルキルアミンとを反応させることにより、一般式
：〔式中、Ｒ′２、Ｒ′３は前記と同意義。
〕で示されるＮ一（ｐーパーフルオロ／ネニルオキシベ
ンジル）−Ｎ，Ｎージアルキルアミンを得るにあたりジ
アルキルアミン類としては、ジ低級アルキルアミン、好
ましくは炭素数４以下のアルキル基を有するアミン、特
にジメチルアミン、ジェチルアミン、メチルエチルアミ
ンその他の低級ジアルキルアミン類が好ましい。得られ
た化合物〔肌′〕はさらに常套の手段により第４級アン
モニウム塩化またはべタィン化する。
ンジル）−Ｎ，Ｎージアルキルアミンを得るにあたりジ
アルキルアミン類としては、ジ低級アルキルアミン、好
ましくは炭素数４以下のアルキル基を有するアミン、特
にジメチルアミン、ジェチルアミン、メチルエチルアミ
ンその他の低級ジアルキルアミン類が好ましい。得られ
た化合物〔肌′〕はさらに常套の手段により第４級アン
モニウム塩化またはべタィン化する。
第４級アンモニウム塩化には低級アルキルハラィド、例
えば塩化メチル、臭化メチル、沃化メチル、塩化エチル
、臭化エチル、沃化ヱチル等が用いられる。べタィン化
はハロカルボン酸類もしくは８ープロピオラクトン等を
反応させてべタィン型の誘導体とする。
えば塩化メチル、臭化メチル、沃化メチル、塩化エチル
、臭化エチル、沃化ヱチル等が用いられる。べタィン化
はハロカルボン酸類もしくは８ープロピオラクトン等を
反応させてべタィン型の誘導体とする。
以下、実施例をあげて本発明を説明する。
実施例 １
Ｎ一（ｐ−パーフルオロノネニルオキシベンジル）−Ｎ
，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム・アイオダイド（Ｃ
９Ｆ，７０Ｃ６日４Ｃ比Ｎ（Ｃ比）３１‐）、なちびに
べタイン（（Ｃ９Ｆ，７０Ｃ６日４ＣＨ２Ｎ十（ＣＨ３
）２・ＣＱＣＯＯ‐およびＣ９Ｆ，７０Ｃ６ＡＣ日２Ｎ
十（Ｃは）２・ＣＱＣ日２ＣＯＯ‐）の製造法：ｍｐ−
パーフルオロノネニルオキシベンジルクロリドの製造法
：ｐ−パーフルオロノネニルフエニルエーテル５２．４
夕（０．１モル）に氷酢酸４５．０夕（０．７５モル）
、塩化第２鉄２４．３夕（０．１５モル）モノクロルジ
メチルエーテル１９．４５夕（０．２２モル）を加え、
７０ｑ○で７幼時間礎梓反応させる。
，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム・アイオダイド（Ｃ
９Ｆ，７０Ｃ６日４Ｃ比Ｎ（Ｃ比）３１‐）、なちびに
べタイン（（Ｃ９Ｆ，７０Ｃ６日４ＣＨ２Ｎ十（ＣＨ３
）２・ＣＱＣＯＯ‐およびＣ９Ｆ，７０Ｃ６ＡＣ日２Ｎ
十（Ｃは）２・ＣＱＣ日２ＣＯＯ‐）の製造法：ｍｐ−
パーフルオロノネニルオキシベンジルクロリドの製造法
：ｐ−パーフルオロノネニルフエニルエーテル５２．４
夕（０．１モル）に氷酢酸４５．０夕（０．７５モル）
、塩化第２鉄２４．３夕（０．１５モル）モノクロルジ
メチルエーテル１９．４５夕（０．２２モル）を加え、
７０ｑ○で７幼時間礎梓反応させる。
反応の終点はガスクロマトグラフイ一でｐ−パーフルオ
ロノネニルフヱニルェーテルのピークの消滅をもって確
認する。反応物を水にあげ、不落性液体を分取し、減圧
蒸留する。沸点８６．５〜８７．０ｑｏ／１．５側Ｈｇ
の留分（無色透明液体）５６．１夕（収率９８％）が得
られる。この留分は、ガスクロマトグラフィ‐で単一の
ピークを示す。元素分析；Ｆ：５６．８０％（計算値５
６．３９％）、赤外線吸収スペクトル分析；Ｃ−Ｆ：７
．５〜９．坪（幅広い吸収）、：６．２７仏、６．７０ 仏。
ロノネニルフヱニルェーテルのピークの消滅をもって確
認する。反応物を水にあげ、不落性液体を分取し、減圧
蒸留する。沸点８６．５〜８７．０ｑｏ／１．５側Ｈｇ
の留分（無色透明液体）５６．１夕（収率９８％）が得
られる。この留分は、ガスクロマトグラフィ‐で単一の
ピークを示す。元素分析；Ｆ：５６．８０％（計算値５
６．３９％）、赤外線吸収スペクトル分析；Ｃ−Ｆ：７
．５〜９．坪（幅広い吸収）、：６．２７仏、６．７０ 仏。
以上の結果からＰ−パーフルオロノネニルオキシベンジ
ルクロリドであることが確認できる。【２１Ｎ一（ｐー
パーフルオロノネニルオキシベンジル）一Ｎ，Ｎージメ
チルアミンおよびその第４級アンモニウム塩ならびにべ
タインの製造法：【１｝において合成したｐーパーフル
オロノネニルオキシベンジルクロリド１０．３夕（０．
０１８モル）にジメチルァミン水溶液（４０％）８７夕
を加え、室温で２時間蝿梓反応させる。反応の終点は、
ガスクロマトグラフイ−にてｐーバーフルオロノネニル
オキシベンジルクロリドのピークの消滅をもって確認す
る。反応物を水にあげ、不溶性の液層を分取し、減圧蒸
溜する。沸点９０〜９０．５℃／１．５側Ｈｇの留分（
淡黄色液体）１０．３５夕（収率９９％）が得られる。
この留分は、ガスクロマトグラフイ−で単一のピークを
示し、赤外線吸収スペクトル分析の結果、Ｎ−（ｐーパ
ーフルオロノネニルオキシベンジル）一Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミンであることが確認できる。この生成物８７夕（
０．０１５モル）とョウ化メチル２．滋夕（０．０２０
モル）とを５℃以下で滴下しつつ反応させ、メタノール
で再結晶させると淡黄色粉末１０．６夕（収率聡％）が
得られる。赤外線吸収スペクトル分析により、Ｎ−（ｐ
ーパーフルオロノネニルオキシベンジル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ
ートリメチルアンモニウム・アイオダイドであることが
確認される。本品は、水に対してごく少量しか熔解しな
いが、水ーィソプロピルアルコール（２：１）混液には
よく溶解し、良好な起泡性を示す。上記、Ｎ一（ｐーパ
ーフルオロノネニルオキシベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミン１１．６夕（０．０２モル）とモノクロル酢酸
ソーダ３．５夕（０．０３モル）とを９０〜９５ｑｏで
灘拝反応後、エーテルで抽出してやや吸湿性の淡黄色固
体１２．２夕（収率９６％）が得られる、赤外線吸収ス
ペクトル分析により、Ｎ−（ｐーパーフルオロノネニル
オキシベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベタインであるこ
とが確認される。
ルクロリドであることが確認できる。【２１Ｎ一（ｐー
パーフルオロノネニルオキシベンジル）一Ｎ，Ｎージメ
チルアミンおよびその第４級アンモニウム塩ならびにべ
タインの製造法：【１｝において合成したｐーパーフル
オロノネニルオキシベンジルクロリド１０．３夕（０．
０１８モル）にジメチルァミン水溶液（４０％）８７夕
を加え、室温で２時間蝿梓反応させる。反応の終点は、
ガスクロマトグラフイ−にてｐーバーフルオロノネニル
オキシベンジルクロリドのピークの消滅をもって確認す
る。反応物を水にあげ、不溶性の液層を分取し、減圧蒸
溜する。沸点９０〜９０．５℃／１．５側Ｈｇの留分（
淡黄色液体）１０．３５夕（収率９９％）が得られる。
この留分は、ガスクロマトグラフイ−で単一のピークを
示し、赤外線吸収スペクトル分析の結果、Ｎ−（ｐーパ
ーフルオロノネニルオキシベンジル）一Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミンであることが確認できる。この生成物８７夕（
０．０１５モル）とョウ化メチル２．滋夕（０．０２０
モル）とを５℃以下で滴下しつつ反応させ、メタノール
で再結晶させると淡黄色粉末１０．６夕（収率聡％）が
得られる。赤外線吸収スペクトル分析により、Ｎ−（ｐ
ーパーフルオロノネニルオキシベンジル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ
ートリメチルアンモニウム・アイオダイドであることが
確認される。本品は、水に対してごく少量しか熔解しな
いが、水ーィソプロピルアルコール（２：１）混液には
よく溶解し、良好な起泡性を示す。上記、Ｎ一（ｐーパ
ーフルオロノネニルオキシベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミン１１．６夕（０．０２モル）とモノクロル酢酸
ソーダ３．５夕（０．０３モル）とを９０〜９５ｑｏで
灘拝反応後、エーテルで抽出してやや吸湿性の淡黄色固
体１２．２夕（収率９６％）が得られる、赤外線吸収ス
ペクトル分析により、Ｎ−（ｐーパーフルオロノネニル
オキシベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベタインであるこ
とが確認される。
得られた化合物のＮＭＲ分析は以下の通りであった。
ａ ７．２７脚（２Ｈ）
ｂ ７，９榊ｍ（２Ｈ）
Ｃ ５．０９ｐｍ（２Ｈ）
ｄ ４，岬脚
ｅ ３‐４■血（句Ｈ）
上記、Ｎ−（ｐ−パーフルオロノネニルオキシペンジル
）一Ｎ，Ｎージメチルアミン１１．６夕（０．０２モル
）をジヱチルェーテル５０の‘に溶解し、８ープロピオ
ラクトン２．１６夕（０．０３モル）を加えて、環流下
に６時間蝿梓反応させる。
）一Ｎ，Ｎージメチルアミン１１．６夕（０．０２モル
）をジヱチルェーテル５０の‘に溶解し、８ープロピオ
ラクトン２．１６夕（０．０３モル）を加えて、環流下
に６時間蝿梓反応させる。
反応の終点はガスクロマトグラフイ‐でＮ一（ｐ−パー
フルオロノネニルオキシベンジル）一Ｎ，Ｎージメチル
アミンの消滅をもって確認する。沈澱を櫨過分取しエタ
ノールで再結晶させると淡黄色固体１２．１５夕（収率
９３％）が得られる。赤外線吸収スペクトルによりＮ一
（ｐ−パーフルオロノネニルオキシベンジル）一Ｎ，Ｎ
ージメチルーカルボキシェチルアンモニウムべタインで
あることが確認できる。得られた化合物のＮＭＲ分析は
以下の通りであつた。
フルオロノネニルオキシベンジル）一Ｎ，Ｎージメチル
アミンの消滅をもって確認する。沈澱を櫨過分取しエタ
ノールで再結晶させると淡黄色固体１２．１５夕（収率
９３％）が得られる。赤外線吸収スペクトルによりＮ一
（ｐ−パーフルオロノネニルオキシベンジル）一Ｎ，Ｎ
ージメチルーカルボキシェチルアンモニウムべタインで
あることが確認できる。得られた化合物のＮＭＲ分析は
以下の通りであつた。
ａ ７，０７脚（２Ｈ）
ｂ ７，岬脚
Ｃ ４．５仰皿（斑）
ｄ、３．０２風（細）
ｅ ３．６＄血（汎）
ｆ ２．８１脚（２Ｈ）
以下、本発明で得られる含フッ素化合物の一般的性質お
よび特殊な性能に関する実施例を挙げる。
よび特殊な性能に関する実施例を挙げる。
実施例 ２
実施例１の（２｝で得られるＮ−（ｐ−／ｆ山フルオロ
ノネニルオキシベンジル）一Ｎ，Ｎージメチルベタィン
を用いロスマィルス法による言己泡力試験を行なった。
ノネニルオキシベンジル）一Ｎ，Ｎージメチルベタィン
を用いロスマィルス法による言己泡力試験を行なった。
界面活性剤濃度０．１％（測定温度４０℃）、比較試料
として、アンモニウムラウリルサルフェートおよびオレ
ィン酸ソーダを用いた。その結果を表−１に示す。表−
１ 表中、Ａはパーフルオロノネニルオキシフェニル基を示
す。
として、アンモニウムラウリルサルフェートおよびオレ
ィン酸ソーダを用いた。その結果を表−１に示す。表−
１ 表中、Ａはパーフルオロノネニルオキシフェニル基を示
す。
実施例 ３
実施例２で使用した含フッ素界面活性剤を用いてキャン
パス・ディスク法で浸透力を測定した（濃０．１％、温
度２ｙ０）。
パス・ディスク法で浸透力を測定した（濃０．１％、温
度２ｙ０）。
結果を表−２に示す。表−２表中、Ａは前記と同意義。
実施例 ４
上記実施例で得られた含フッ素界面活性剤の濃度を変え
て各表面張力を測定した（測定はウィルヘルミ法、温度
２５００、対象ガラス板）。
て各表面張力を測定した（測定はウィルヘルミ法、温度
２５００、対象ガラス板）。
結果は表−３に示す。表−３
表中、Ａは前記と同意義。
以上の表からこみられるごとく、含フッ素界面活性剤は
起泡性は従来の炭化水素系界面活性剤のそれと同程度で
あるが、泡の持続性がよいのが特徴である。
起泡性は従来の炭化水素系界面活性剤のそれと同程度で
あるが、泡の持続性がよいのが特徴である。
浸透力も従来の界面活性剤とほぼ同程度である。表面張
力については、従来の炭化水素系界面活性剤が０．１％
（重合／容量）でせいぜい３０〜３＆ｙｎｅ／肌以下で
あるのに対し、本発明含フッ素界面活性剤では３のｙｎ
ｅ／伽以下である。実施例５（溌油性試験）実施例１で
得られる含フッ素界面活性剤の０．１％（重合／容量）
水溶液に木綿を浸潰し、１２０℃、３分間乾燥し、その
上にヌジョ−ルの油滴を落す。
力については、従来の炭化水素系界面活性剤が０．１％
（重合／容量）でせいぜい３０〜３＆ｙｎｅ／肌以下で
あるのに対し、本発明含フッ素界面活性剤では３のｙｎ
ｅ／伽以下である。実施例５（溌油性試験）実施例１で
得られる含フッ素界面活性剤の０．１％（重合／容量）
水溶液に木綿を浸潰し、１２０℃、３分間乾燥し、その
上にヌジョ−ルの油滴を落す。
２錨時間経過しても油滴を透過しない。
このような機油性は炭化水素系界面活性剤では全くみら
れない特性である。実施例６（油の再付着防止試験） 実施例１で得られる含フッ素界面活性剤の０．０１％（
重合／容量）を含み、かつ汚染油の混入している脱脂液
中で金属片を洗浄する。
れない特性である。実施例６（油の再付着防止試験） 実施例１で得られる含フッ素界面活性剤の０．０１％（
重合／容量）を含み、かつ汚染油の混入している脱脂液
中で金属片を洗浄する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ′＿２およびＲ′＿３は低級アルキル基を
示す〕で表わされる化合物と式：ＲＸ 〔式中Ｒは低級
アルキル基およびＸはハロゲンを示す〕で表わされる化
合物を反応させることを特徴とする式：▲数式、化学式
、表等があります▼ 〔式中Ｒ、Ｒ′＿２，Ｒ′＿３およびＸは前記と同意
義〕で表わされる第４級アンモニウム塩の製造法。 ２ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ′＿２およびＲ′＿３は低級アルキル基を
示す〕で表わされる化合物とハロカルボン酸類またはβ
−プロピオラクトンとを反応させることを特徴とする式
：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ′＿２およびＲ′＿３は前記と同意義、ｑ
は０または１の整数を表わす〕で表わされるベタインの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58041005A JPS6020374B2 (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | 含フツ素化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58041005A JPS6020374B2 (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | 含フツ素化合物の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49082660A Division JPS5838475B2 (ja) | 1974-07-17 | 1974-07-17 | 含フッ素界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5931739A JPS5931739A (ja) | 1984-02-20 |
| JPS6020374B2 true JPS6020374B2 (ja) | 1985-05-21 |
Family
ID=12596277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58041005A Expired JPS6020374B2 (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | 含フツ素化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6020374B2 (ja) |
-
1983
- 1983-03-11 JP JP58041005A patent/JPS6020374B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5931739A (ja) | 1984-02-20 |
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