JPS6020389B2 - トコフエロール類の分離法 - Google Patents
トコフエロール類の分離法Info
- Publication number
- JPS6020389B2 JPS6020389B2 JP10149983A JP10149983A JPS6020389B2 JP S6020389 B2 JPS6020389 B2 JP S6020389B2 JP 10149983 A JP10149983 A JP 10149983A JP 10149983 A JP10149983 A JP 10149983A JP S6020389 B2 JPS6020389 B2 JP S6020389B2
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- Japan
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- tocopherols
- residue
- methanol
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、植物油の脱酸留出物及び脱臭留出物から、ト
コフェロール類を分離する方法に関するものである。
コフェロール類を分離する方法に関するものである。
天然トコフェロ−ル類の生産原料として従来から、植物
油の脱酸蟹出物又は脱臭蟹出物が用いられている。
油の脱酸蟹出物又は脱臭蟹出物が用いられている。
これらの原料からトコフェロール類を分離する過程で、
蒸留及び有機溶剤処理等の操作があり、その間、トコフ
ェロール類の酸化、重合及び分解等が起り、その含有量
が低下する。そこで、トコフェロール類の分離濃縮工程
中で、トコフェロール含有量の低下を防止する方法の開
発が要望されている。本発明はトコフェロール類を含有
する大豆油の脱臭蟹出物、米ぬか油脱臭留出物及びパー
ム油留出脂肪酸等からトコフェロール類の酸化及び重合
等を防止しながら、分離する方法に関するものである。
蒸留及び有機溶剤処理等の操作があり、その間、トコフ
ェロール類の酸化、重合及び分解等が起り、その含有量
が低下する。そこで、トコフェロール類の分離濃縮工程
中で、トコフェロール含有量の低下を防止する方法の開
発が要望されている。本発明はトコフェロール類を含有
する大豆油の脱臭蟹出物、米ぬか油脱臭留出物及びパー
ム油留出脂肪酸等からトコフェロール類の酸化及び重合
等を防止しながら、分離する方法に関するものである。
本発明においては、植物油の脱酸留出物又は脱臭留出物
をメチルェステル化処理する際に、食品用酸化防止剤を
添加し、通常の方法によりメチルェステル化を行う。
をメチルェステル化処理する際に、食品用酸化防止剤を
添加し、通常の方法によりメチルェステル化を行う。
次に、メチルェステルを蒸留除去する場合には食品用酸
化防止剤を加えた後蒸留を行う。さらに、トコフェロー
ル類が濃縮された蒸留残留物に食品用酸化防止剤を加え
た後、分子蒸留を行い、蟹出物として、原料中のトコフ
ェロール類の８０％以上が、濃縮物中に含まれる。本発
明で使用する食品用酸化防止剤は、食品用天然酸化防止
剤として例えばアスコルビン酸、レシチン、コーヒー酸
、フェルラ酸ェステル等及び食品用合成酸化防止剤とし
て、例えばブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドロ
グアヤレチツク酸等がある。これらの酸化防止剤の使用
量はそれぞれに応じた適量があるが、大体重量比２％以
下、好ましくは０．２％以下である。本発明の食品用酸
化防止剤を添加する場合に、相剰剤としてクエン酸、り
ん酸を併用するとさらにトコフェロール類の劣化を防止
できる。
化防止剤を加えた後蒸留を行う。さらに、トコフェロー
ル類が濃縮された蒸留残留物に食品用酸化防止剤を加え
た後、分子蒸留を行い、蟹出物として、原料中のトコフ
ェロール類の８０％以上が、濃縮物中に含まれる。本発
明で使用する食品用酸化防止剤は、食品用天然酸化防止
剤として例えばアスコルビン酸、レシチン、コーヒー酸
、フェルラ酸ェステル等及び食品用合成酸化防止剤とし
て、例えばブチルヒドロキシアニソール、ノルジヒドロ
グアヤレチツク酸等がある。これらの酸化防止剤の使用
量はそれぞれに応じた適量があるが、大体重量比２％以
下、好ましくは０．２％以下である。本発明の食品用酸
化防止剤を添加する場合に、相剰剤としてクエン酸、り
ん酸を併用するとさらにトコフェロール類の劣化を防止
できる。
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例 １
パーム油蒸留脂肪酸ｌｋ９にＬ−アスコルビン酸０．４
夕、塩酸１５ｖｏｌ％を含むメタノール１．２そを加え
、窒素気流下５００ 〜６０００で２時間、かきまぜ、
反応物を水洗、脱水、ロ過してメチルェステル化物１．
１ｋ９を得た。
夕、塩酸１５ｖｏｌ％を含むメタノール１．２そを加え
、窒素気流下５００ 〜６０００で２時間、かきまぜ、
反応物を水洗、脱水、ロ過してメチルェステル化物１．
１ｋ９を得た。
ついで、このメチルェステル化物の減圧蒸留（１．Ｍｏ
ｍ）を行ない、１８ぴ０までに留出するメチルェステル
を蒸留除去した。
ｍ）を行ない、１８ぴ０までに留出するメチルェステル
を蒸留除去した。
蒸留留出物８９．２％、残留物１０．８％。この残留物
中には原料パーム油蒸留脂肪酸中に含まれるトコフェロ
ール及びトコトリヱノール類の約８０％が濃縮されてい
た。これに対しＬ−アスコルビン酸を加えずに同様な処
理を行なった場合は約４０％しか濃縮されなかった。実
施例 ２米ぬか油脱臭蟹出物（トコフェロール濃度１．
８６％）に０．１％のァスコルビン酸を添加し、水酸化
ナトリウム５．５％メタノール溶液を加えて窒素気流下
室温で１５分間燈梓する。
中には原料パーム油蒸留脂肪酸中に含まれるトコフェロ
ール及びトコトリヱノール類の約８０％が濃縮されてい
た。これに対しＬ−アスコルビン酸を加えずに同様な処
理を行なった場合は約４０％しか濃縮されなかった。実
施例 ２米ぬか油脱臭蟹出物（トコフェロール濃度１．
８６％）に０．１％のァスコルビン酸を添加し、水酸化
ナトリウム５．５％メタノール溶液を加えて窒素気流下
室温で１５分間燈梓する。
次に、塩酸メタノール溶液で酸性とし、エーテルを加え
た後に水洗を行う。得られた脂肪酸混合物中のトコフェ
ロール濃度は１．９６％であった。このものに再び０．
１％アスコルビン酸を添加し、塩酸メタノール溶液を加
えて窒素気流下４０ｏｏで１時間損拝する。エーテルを
加えて水洗いし、得られた脂肪酸メチルェステル混合物
中のトコフェロール濃度は１．９０％、回収率は９３．
５％であった。次に、このものを、ＩＴｏｒｒ以下で減
圧蒸留すると、残澄が５６％得られた。
た後に水洗を行う。得られた脂肪酸混合物中のトコフェ
ロール濃度は１．９６％であった。このものに再び０．
１％アスコルビン酸を添加し、塩酸メタノール溶液を加
えて窒素気流下４０ｏｏで１時間損拝する。エーテルを
加えて水洗いし、得られた脂肪酸メチルェステル混合物
中のトコフェロール濃度は１．９０％、回収率は９３．
５％であった。次に、このものを、ＩＴｏｒｒ以下で減
圧蒸留すると、残澄が５６％得られた。
トコフェロール濃度は３．４０％で回収率は原料の米ぬ
か油脱臭蟹出物と比べて９３．４％であった。実施例
３ パーム油の脱酸及び脱臭工程で得られる蟹出脂肪酸ｌｋ
ｇに、アスコルビン酸０．１夕、ブチルヒドロキシアニ
ソール０．１夕及びクエン酸０．２９を添加後、２％濃
硫酸を含有するメタノールｌｋ９を加え、６０００で３
時間かきまぜた。
か油脱臭蟹出物と比べて９３．４％であった。実施例
３ パーム油の脱酸及び脱臭工程で得られる蟹出脂肪酸ｌｋ
ｇに、アスコルビン酸０．１夕、ブチルヒドロキシアニ
ソール０．１夕及びクエン酸０．２９を添加後、２％濃
硫酸を含有するメタノールｌｋ９を加え、６０００で３
時間かきまぜた。
次に、水洗、脱水後、ＩＴｏｎ、１８０ｑｏ以下の蟹分
を除去し、残留物５５夕を得た。この残留物に０．３の
９のアスコルビン酸とメタノール５０叫を加えて、６０
ｑｏ、１０分かきまぜた。
を除去し、残留物５５夕を得た。この残留物に０．３の
９のアスコルビン酸とメタノール５０叫を加えて、６０
ｑｏ、１０分かきまぜた。
室温に放置して、メタノール区分を分別した。同様のメ
タノール処理を３回繰返し、メタノール区分を分取した
。メタノール区分はロータリーェバポレーターを用いて
、メタノールを蟹去し、残留物７．５夕を得た。この残
留物中のトコフェロール類の含有量は３．４夕で、原料
の蟹出脂肪酸中のトコフヱロール含有量の８５％に相当
する。
タノール処理を３回繰返し、メタノール区分を分取した
。メタノール区分はロータリーェバポレーターを用いて
、メタノールを蟹去し、残留物７．５夕を得た。この残
留物中のトコフェロール類の含有量は３．４夕で、原料
の蟹出脂肪酸中のトコフヱロール含有量の８５％に相当
する。
上記のトコフェロール分離過程で酸化防止剤を添加しな
い場合には、残留物中のトコフェロール類、２．４夕で
原料の蟹出脂肪酸中のトコフェロール含有量の４０％で
あった。
い場合には、残留物中のトコフェロール類、２．４夕で
原料の蟹出脂肪酸中のトコフェロール含有量の４０％で
あった。
実施例 １
米ぬか油の脱臭工程で得られる留出物２ｋ９に１％水酸
化ナトリウムを含有するメタノール５００の‘と０．１
夕のブチルヒドロキシアニソール６０℃で、１時間加熱
後、未反応のメタノールを留去した。
化ナトリウムを含有するメタノール５００の‘と０．１
夕のブチルヒドロキシアニソール６０℃で、１時間加熱
後、未反応のメタノールを留去した。
残留物を温水で水洗した。次に、２％硫酸ーメタノール
５００の‘と０．１夕のブチルヒドロキシアニソールを
残留物に加え、１時間、還流加熱した。加熱後ロータリ
ーェバポレーターを用いて、過剰のメタノールを蟹去し
た。残留物を水洗、脱水後、ＩＴｏｒｒ、１８び０以下
の蟹分を除去し、残留物１，０５０夕を得た。この残留
物にメタノール２そと０．０５夕のブチルヒドロキシア
ニソールを加え、６０ｏ○、１び分間かきまぜた。
５００の‘と０．１夕のブチルヒドロキシアニソールを
残留物に加え、１時間、還流加熱した。加熱後ロータリ
ーェバポレーターを用いて、過剰のメタノールを蟹去し
た。残留物を水洗、脱水後、ＩＴｏｒｒ、１８び０以下
の蟹分を除去し、残留物１，０５０夕を得た。この残留
物にメタノール２そと０．０５夕のブチルヒドロキシア
ニソールを加え、６０ｏ○、１び分間かきまぜた。
Claims (1)
- １ 天然物からトコフエロール及びトコトリエノールを
抽出又は濃縮する場合に食品用酸化防止剤を添加する方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10149983A JPS6020389B2 (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | トコフエロール類の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10149983A JPS6020389B2 (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | トコフエロール類の分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227876A JPS59227876A (ja) | 1984-12-21 |
| JPS6020389B2 true JPS6020389B2 (ja) | 1985-05-21 |
Family
ID=14302324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10149983A Expired JPS6020389B2 (ja) | 1983-06-07 | 1983-06-07 | トコフエロール類の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6020389B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2955126B2 (ja) * | 1992-06-22 | 1999-10-04 | 笑代 丹羽 | 医薬用油性製剤、食品用油性製剤およびそれらの製造方法 |
| KR100884570B1 (ko) | 2005-03-07 | 2009-02-18 | 순천향대학교 산학협력단 | 미강 내 토코트리에놀의 대량생산방법 및 이를 이용한 고기능성 토코트리에놀 제제 |
-
1983
- 1983-06-07 JP JP10149983A patent/JPS6020389B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59227876A (ja) | 1984-12-21 |
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