JPS6193178A - トコトリエノ−ル類の分離方法 - Google Patents
トコトリエノ−ル類の分離方法Info
- Publication number
- JPS6193178A JPS6193178A JP21484184A JP21484184A JPS6193178A JP S6193178 A JPS6193178 A JP S6193178A JP 21484184 A JP21484184 A JP 21484184A JP 21484184 A JP21484184 A JP 21484184A JP S6193178 A JPS6193178 A JP S6193178A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- distillate
- ion exchange
- tocotrienols
- deodorized
- separated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 title claims abstract description 28
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 title claims abstract description 28
- GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N (r)-3,4-dihydro-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2h-1-benzopyran-6-ol Chemical class OC1=CC=C2OC(CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 229940068778 tocotrienols Drugs 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 22
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 claims abstract description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims abstract description 9
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 7
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 5
- GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 abstract description 4
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 abstract description 4
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 abstract description 3
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 abstract description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 abstract description 3
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 2
- 240000001889 Brahea edulis Species 0.000 abstract 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- RZFHLOLGZPDCHJ-DLQZEEBKSA-N alpha-Tocotrienol Natural products Oc1c(C)c(C)c2O[C@@](CC/C=C(/CC/C=C(\CC/C=C(\C)/C)/C)\C)(C)CCc2c1C RZFHLOLGZPDCHJ-DLQZEEBKSA-N 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229940064063 alpha tocotrienol Drugs 0.000 description 12
- RZFHLOLGZPDCHJ-XZXLULOTSA-N α-Tocotrienol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1C RZFHLOLGZPDCHJ-XZXLULOTSA-N 0.000 description 12
- 235000019145 α-tocotrienol Nutrition 0.000 description 12
- 239000011730 α-tocotrienol Substances 0.000 description 12
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 229940087168 alpha tocopherol Drugs 0.000 description 5
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 5
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 5
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 3
- OTXNTMVVOOBZCV-UHFFFAOYSA-N 2R-gamma-tocotrienol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 OTXNTMVVOOBZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- OTXNTMVVOOBZCV-YMCDKREISA-N gamma-Tocotrienol Natural products Oc1c(C)c(C)c2O[C@@](CC/C=C(\CC/C=C(\CC/C=C(\C)/C)/C)/C)(C)CCc2c1 OTXNTMVVOOBZCV-YMCDKREISA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N β-tocopherol Chemical compound OC1=CC(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C WGVKWNUPNGFDFJ-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 2
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019150 γ-tocotrienol Nutrition 0.000 description 2
- 239000011722 γ-tocotrienol Substances 0.000 description 2
- OTXNTMVVOOBZCV-WAZJVIJMSA-N γ-tocotrienol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 OTXNTMVVOOBZCV-WAZJVIJMSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229940066595 beta tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010382 gamma-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- GGQOPZKTDHXXON-UHFFFAOYSA-N hexane;methanol Chemical compound OC.CCCCCC GGQOPZKTDHXXON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCYAALZQFZMMOM-UHFFFAOYSA-N methanol;sulfuric acid Chemical compound OC.OS(O)(=O)=O WCYAALZQFZMMOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002032 methanolic fraction Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N yohimbine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3C[C@@H]4CC[C@H](O)[C@@H]([C@H]4C[C@H]33)C(=O)OC)=C3NC2=C1 BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N 0.000 description 1
- 235000007680 β-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011590 β-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 239000002478 γ-tocopherol Substances 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N γ-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-DQCZWYHMSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は植物油脂の精製工程で分別される脱臭留出物又
は脱酸脱臭留出物からトコ） ＩＪエノール類を分離す
る方法に関するものである。
は脱酸脱臭留出物からトコ） ＩＪエノール類を分離す
る方法に関するものである。
従来、トコトリエノール類の工業的分離法は、脂肪酸含
量の多い原料、例えば油脂の脱臭、脱酸工程で副生ずる
蒸留留出物などから、脂肪漕をそのままあるいはエステ
ル化し、真空蒸留して脂肪酸成分を除去し、残分をメタ
ノール又はアセト／塔液とし、冷却口過を咎った後溶媒
を留去し、さらに分子蒸留することが行われているが、
しかしηがら、このような方法は分離操作が複雑であり
、またそのために必然的に処理コストが高くなるという
欠点を有している。
量の多い原料、例えば油脂の脱臭、脱酸工程で副生ずる
蒸留留出物などから、脂肪漕をそのままあるいはエステ
ル化し、真空蒸留して脂肪酸成分を除去し、残分をメタ
ノール又はアセト／塔液とし、冷却口過を咎った後溶媒
を留去し、さらに分子蒸留することが行われているが、
しかしηがら、このような方法は分離操作が複雑であり
、またそのために必然的に処理コストが高くなるという
欠点を有している。
本発明はこのような欠点を克服するためになされたもの
である。
である。
すなわち、本発明によｎば、＠１の方法として植物油脂
の精製工程で分別される脱臭留出物又は脱臭脱酸留出物
からトコトリエノール類を分離する方法において、該留
出物中に含まれる脂肪酸をメチルエステルとした後、メ
チルエステルを除去し、あるいはそのままイオン交換ク
ロマトグラフィーにより、トコトリエノールを分離する
ことを特徴とするトコトリエノールの分離方法が提供さ
、 れ、第２の方法として、前記メチルエステル化物
を、それからメチルエステルを除去し、あるいはそのま
まシリカカラムクロマトグラフィー及びイオン交換クロ
マトグラフィーの組合せにより、トコトリエノールを分
離することを特徴とするトコトリエノールの分離方法が
提供され、また第３の酒；法として、前記メチルエステ
ル化物を、それからメチルエステルを除去し、あるいは
そのままイオン交換クロマトグラフィー又はシリカラム
クロマトグラフィー及びイオン交換クロマトグラフィー
の組合せにより分離したトコトリエノール区分を、有機
溶剤に混合し、有機溶剤可溶部よりトコトリエノールを
分離するこ°とを特徴とするトコトリエノールの分離方
法が提供される。
の精製工程で分別される脱臭留出物又は脱臭脱酸留出物
からトコトリエノール類を分離する方法において、該留
出物中に含まれる脂肪酸をメチルエステルとした後、メ
チルエステルを除去し、あるいはそのままイオン交換ク
ロマトグラフィーにより、トコトリエノールを分離する
ことを特徴とするトコトリエノールの分離方法が提供さ
、 れ、第２の方法として、前記メチルエステル化物
を、それからメチルエステルを除去し、あるいはそのま
まシリカカラムクロマトグラフィー及びイオン交換クロ
マトグラフィーの組合せにより、トコトリエノールを分
離することを特徴とするトコトリエノールの分離方法が
提供され、また第３の酒；法として、前記メチルエステ
ル化物を、それからメチルエステルを除去し、あるいは
そのままイオン交換クロマトグラフィー又はシリカラム
クロマトグラフィー及びイオン交換クロマトグラフィー
の組合せにより分離したトコトリエノール区分を、有機
溶剤に混合し、有機溶剤可溶部よりトコトリエノールを
分離するこ°とを特徴とするトコトリエノールの分離方
法が提供される。
本発明において用いる留出物は植物油脂から誘導すれた
トコフェロール類及び／又はトコトリエノール類を含む
脂肪酸又は脂肪酸を含む混合物であり、例えば、植物油
脂を脱臭又は脱酸処理した後蒸留処理して得られる蒸留
脂肪酸、油脂をアルカリ処理して得られるアルカリ油滓
のダーク油などが包含される。
トコフェロール類及び／又はトコトリエノール類を含む
脂肪酸又は脂肪酸を含む混合物であり、例えば、植物油
脂を脱臭又は脱酸処理した後蒸留処理して得られる蒸留
脂肪酸、油脂をアルカリ処理して得られるアルカリ油滓
のダーク油などが包含される。
この場合、植物油としては、パーム油、米ぬか油、トウ
モロコシ油などが挙げられる。
モロコシ油などが挙げられる。
本発明において用いる脂溶性有機溶媒は、トコトリエノ
ール類とトコフェロール類とで溶解度に陣のあるものと
定義され、このようなものには、創見ば、アセトン、メ
タノール、エタノール、石油エーテル、ヘキサン等が包
含される。
ール類とトコフェロール類とで溶解度に陣のあるものと
定義され、このようなものには、創見ば、アセトン、メ
タノール、エタノール、石油エーテル、ヘキサン等が包
含される。
本発明において用いるイオン交換クロマトグラフィーの
イオン交換樹脂には、塩基性陰イオン交換型が用いられ
る。また、カラムクロマトグラフィーにはクロマトグラ
フ用シリカゲル又はクロマトグラフ用アルミナ及び無極
−性又は極性合成樹脂が使用される。
イオン交換樹脂には、塩基性陰イオン交換型が用いられ
る。また、カラムクロマトグラフィーにはクロマトグラ
フ用シリカゲル又はクロマトグラフ用アルミナ及び無極
−性又は極性合成樹脂が使用される。
本発明において、前記脱臭留出物又は脱臭脱酸留出物中
に含まれる脂肪酸をメチルエステルに変換後、メチルエ
ステルを除去し、あるいは除去せずに、イオン交換クロ
マトグラフィー又はカラムクロマトグラフィー（シリカ
又はアルミナ）あるいは両者のクロマトグラフィーの組
合せにより、トコトリエノールを分離させると、トコト
リエノール類を得ることができる。
に含まれる脂肪酸をメチルエステルに変換後、メチルエ
ステルを除去し、あるいは除去せずに、イオン交換クロ
マトグラフィー又はカラムクロマトグラフィー（シリカ
又はアルミナ）あるいは両者のクロマトグラフィーの組
合せにより、トコトリエノールを分離させると、トコト
リエノール類を得ることができる。
本発明方法は、前記したように処理操作的には極めて簡
単であるし、その上、本発明で用いる分離方法は、エス
テル化、カラムクロマトグラフィー及び液々或いは固液
分離を用いるだけで、分子蒸留などの困難な操作を用い
ないことから、処理コストも安価であるという利点を有
している。
単であるし、その上、本発明で用いる分離方法は、エス
テル化、カラムクロマトグラフィー及び液々或いは固液
分離を用いるだけで、分子蒸留などの困難な操作を用い
ないことから、処理コストも安価であるという利点を有
している。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１゜
米ぬか油脱臭留出物（スカム）１に９にメタノール５０
０Ｉｎｌを加え溶解後、窒素ガスを吹き込みながら、６
％硫酸メタノール１００ ／ｎｌを滴下した。
０Ｉｎｌを加え溶解後、窒素ガスを吹き込みながら、６
％硫酸メタノール１００ ／ｎｌを滴下した。
次に、６０℃で２時間、窒素ガスを通じながら攪拌した
。水洗、脱水後、強塩基性イオン交換樹脂（アンバーラ
イト、ＣＧ−４００） １．に９を充填したガラスカラ
ムにエタノール２００ｍＡ！と共に流し込み、続いて、
エタノールＩＡ！を流し、次に、エタノールｌｌを流し
た時の流出区分（Ｉ）及びさらに、メタノール２１を流
し、その流出区分（ＩＴ）を分取した。続いて５チ酢酸
メタノール１１を流し、流出区分（ｌｌｆ）を得た。
。水洗、脱水後、強塩基性イオン交換樹脂（アンバーラ
イト、ＣＧ−４００） １．に９を充填したガラスカラ
ムにエタノール２００ｍＡ！と共に流し込み、続いて、
エタノールＩＡ！を流し、次に、エタノールｌｌを流し
た時の流出区分（Ｉ）及びさらに、メタノール２１を流
し、その流出区分（ＩＴ）を分取した。続いて５チ酢酸
メタノール１１を流し、流出区分（ｌｌｆ）を得た。
流出区分（Ｉ、ＩＩ、ｉＵ）からそれぞれ溶剤を蒸留除
去した。流出区分（ｍ）は溶剤を留去した後、ヘキサン
に溶解し、水洗後、ヘキサンを留去して残留物を得た。
去した。流出区分（ｍ）は溶剤を留去した後、ヘキサン
に溶解し、水洗後、ヘキサンを留去して残留物を得た。
流出区分（１） １．４．！ｉ’ （α−トコトリエノ
ール１６チ、α−トコフ、エロール３５％）、流出区分
（ＩＩ）１０．２．！ｉ’（α−トコトリエノール４０
％、γ−トコトリエノール１２チ、α−トコフェロール
３０％）及び流出区分（１１０２，９ｇ（ｒ −）−ｒ
トリ！／−／１ｚ３６．３チ、α−トコフェロール１０
．５％、β−トコフェロール２．８係、γ−トコフェロ
ール６．１％）等がそれぞれ得られた。
ール１６チ、α−トコフ、エロール３５％）、流出区分
（ＩＩ）１０．２．！ｉ’（α−トコトリエノール４０
％、γ−トコトリエノール１２チ、α−トコフェロール
３０％）及び流出区分（１１０２，９ｇ（ｒ −）−ｒ
トリ！／−／１ｚ３６．３チ、α−トコフェロール１０
．５％、β−トコフェロール２．８係、γ−トコフェロ
ール６．１％）等がそれぞれ得られた。
実施例２゜
米ぬか油脱臭留出物１ ｋｙを実施例１と同様にメチル
エステルとした後、減圧でメチルエステルを留去して蒸
留残渣６４０Ｉを得た。・次にこれをヘキサン溶液とし
て、２倍量のシリカゲルを充填したカラムに通し、初め
にヘキサンを流し、次に３％エーテル／ヘキサンヲ流シ
た。３％エーテル／ヘキサン流出区分はα−トコフェロ
ール区分トα−トコトリエノール区分とに分れた。α−
トコトリエノール区分を更に強塩基性イオン交換樹脂（
アンバーライトＣＧ−４００）を１００倍量充填したカ
ラムに通し、初めにエタノールを流し、次にメタノール
を流したつメタノール流出区分からα−トコトリエノー
ル区分２Ｉが得られた。得られたα−トコトリエノール
区分の純度は６０．０％であった。
エステルとした後、減圧でメチルエステルを留去して蒸
留残渣６４０Ｉを得た。・次にこれをヘキサン溶液とし
て、２倍量のシリカゲルを充填したカラムに通し、初め
にヘキサンを流し、次に３％エーテル／ヘキサンヲ流シ
た。３％エーテル／ヘキサン流出区分はα−トコフェロ
ール区分トα−トコトリエノール区分とに分れた。α−
トコトリエノール区分を更に強塩基性イオン交換樹脂（
アンバーライトＣＧ−４００）を１００倍量充填したカ
ラムに通し、初めにエタノールを流し、次にメタノール
を流したつメタノール流出区分からα−トコトリエノー
ル区分２Ｉが得られた。得られたα−トコトリエノール
区分の純度は６０．０％であった。
実施例３、
パーム油の脱酸脱臭留出物１ｋｇ’Ｑメチルエステル化
後減圧でメチルエステルを留去して蒸留残渣３５．９を
得た。この蒸留残渣を１５倍量のケイ酸を充填したカラ
ムに通し、ヘキサンを流した。ヘキサン流出区分は、α
−トコフェロール区分トα−トコトリエノール区分とに
分かれた。α−トコトリエノール区分の純度は３６．２
％であった。次にアンバーライ） （ＣＧ４００）を１
００倍肴充填したカラムに上記α−トコトリエノール区
分を通して初めにエタノールを流し、次にメタノールを
流した。メタノール区分からα−トコトリエノール区分
が得られた。得られたα−トコトリエノール区分の純度
は６０．４％であった。
後減圧でメチルエステルを留去して蒸留残渣３５．９を
得た。この蒸留残渣を１５倍量のケイ酸を充填したカラ
ムに通し、ヘキサンを流した。ヘキサン流出区分は、α
−トコフェロール区分トα−トコトリエノール区分とに
分かれた。α−トコトリエノール区分の純度は３６．２
％であった。次にアンバーライ） （ＣＧ４００）を１
００倍肴充填したカラムに上記α−トコトリエノール区
分を通して初めにエタノールを流し、次にメタノールを
流した。メタノール区分からα−トコトリエノール区分
が得られた。得られたα−トコトリエノール区分の純度
は６０．４％であった。
実施例４゜
実施例１の流出区分（［Ｊ）ＩＯＦ（α−トコトリエノ
ール４０％、γ−トコトリエノール１２ ％及びα−ト
コフェロール３０％）をヘキサン−メタ／−ｋ （４０
： １５．Ｖ／Ｖ） ５５０ ｍｌＫ溶解り、、−２０
℃、１時間冷却後、分離した上層部（１）と下層部（ｌ
ｌｔ分取し、溶剤を留去した。上層部（１） ７．９
ｇ及び下層部＋１１２．１．ｌｉ＋を得た。上層部（１
）にヘキサン−メタノール（４０：１５、Ｖ／Ｖ） ４
００ ａｔを加え、前記同様に処理して、上層部（２）
及び下層部（２） ｔそれぞれ６．３ｇ及び１．６ｇを
得た。下層部（１）に下層部（２）を加え、ヘキサン−
メタノール（４０：１５、Ｖ／Ｖ） ３５０ ｍｌに溶
解後、−夜冷蔵庫中に放置し、上層部（３）及び下層部
（３）に分別した。下層部（３）から溶媒を留去し、α
−トコトリエノール４８チ、ｒ−トコトリエノール２１
％及ヒα−トコフェロール１８％を含む区分を得た。
ール４０％、γ−トコトリエノール１２ ％及びα−ト
コフェロール３０％）をヘキサン−メタ／−ｋ （４０
： １５．Ｖ／Ｖ） ５５０ ｍｌＫ溶解り、、−２０
℃、１時間冷却後、分離した上層部（１）と下層部（ｌ
ｌｔ分取し、溶剤を留去した。上層部（１） ７．９
ｇ及び下層部＋１１２．１．ｌｉ＋を得た。上層部（１
）にヘキサン−メタノール（４０：１５、Ｖ／Ｖ） ４
００ ａｔを加え、前記同様に処理して、上層部（２）
及び下層部（２） ｔそれぞれ６．３ｇ及び１．６ｇを
得た。下層部（１）に下層部（２）を加え、ヘキサン−
メタノール（４０：１５、Ｖ／Ｖ） ３５０ ｍｌに溶
解後、−夜冷蔵庫中に放置し、上層部（３）及び下層部
（３）に分別した。下層部（３）から溶媒を留去し、α
−トコトリエノール４８チ、ｒ−トコトリエノール２１
％及ヒα−トコフェロール１８％を含む区分を得た。
Claims (3)
- （１）植物油脂の精製工程で分別される脱臭留出物又は
脱臭脱酸留出物からトコトリエノール類を分離する方法
において、該留出物中に含まれる脂肪酸をメチルエステ
ルとした後、メチルエステルを除去し、あるいはそのま
まイオン交換クロマトグラフィーにより、トコトリエノ
ールを分離することを特徴とするトコトリエノールの分
離方法。 - （２）植物油脂の精製工程で分別される脱臭留出物又は
脱臭脱酸留出物からトコトリエノール類を分離する方法
において、該留出物中に含まれる脂肪酸をメチルエステ
ルとした後、メチルエステルを除去し、あるいはそのま
まシリカカラムクロマトグラフィー及びイオン交換クロ
マトグラフィーの組合せにより、トコトリエノールを分
離することを特徴とするトコトリエノールの分離方法。 - （３）植物油脂の精製工程で分別される脱臭留出物又は
脱臭脱酸留出物からトコトリエノール類を分離する方法
において、該留出物中に含まれる脂肪酸をメチルエステ
ルとした後、メチルエステルを除去し、あるいはそのま
まイオン交換クロマトグラフィー又はシリカラムクロマ
トグラフィーとイオン交換クロマトグラフィーとの組合
せにより分離したトコトリエノール区分を、有機溶剤に
混合し、有機溶剤可溶部よりトコトリエノールを分離す
ることを特徴とするトコトリエノールの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21484184A JPS6193178A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | トコトリエノ−ル類の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21484184A JPS6193178A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | トコトリエノ−ル類の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6193178A true JPS6193178A (ja) | 1986-05-12 |
Family
ID=16662425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21484184A Pending JPS6193178A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | トコトリエノ−ル類の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6193178A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5616735A (en) * | 1993-08-06 | 1997-04-01 | Henkel Corporation | Recovery of tocopherols |
| US6159347A (en) * | 1998-01-29 | 2000-12-12 | Eastman Chemical Company | Methods for separating a tocol from a tocol-containing mixture |
| WO2002050054A3 (en) * | 2000-12-20 | 2003-02-27 | Archer Daniels Midland Co | Process for the production of tocotrienols |
| US6706898B2 (en) | 1998-01-29 | 2004-03-16 | Archer-Daniels-Midland Company | Methods for separating a tocopherol from a tocopherol-containing mixture |
| EP1336610A4 (en) * | 2000-11-21 | 2006-05-17 | Organo Corp | PROCESS FOR THE CHROMATOGRAPHIC MANUFACTURE OF TOCOTRIENOL |
| JP2015147900A (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-20 | 国立大学法人東北大学 | 油からのビタミンｅ類の選択的な連続回収方法 |
| JP2016216456A (ja) * | 2015-05-18 | 2016-12-22 | 国立大学法人東北大学 | ビタミンｅ類の選択的な分離方法 |
| CN107954969A (zh) * | 2017-11-29 | 2018-04-24 | 徐小毛 | 高质量维生素e的提取工艺 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5612383A (en) * | 1979-07-11 | 1981-02-06 | Ajinomoto Co Inc | Separation of tocopherol |
| JPS5799583A (en) * | 1980-12-15 | 1982-06-21 | Agency Of Ind Science & Technol | Fractional concentration of tocotrienols |
| JPS59167585A (ja) * | 1983-03-14 | 1984-09-21 | Agency Of Ind Science & Technol | α−体トコフェロ−ル類の選択的分離濃縮方法 |
-
1984
- 1984-10-12 JP JP21484184A patent/JPS6193178A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5612383A (en) * | 1979-07-11 | 1981-02-06 | Ajinomoto Co Inc | Separation of tocopherol |
| JPS5799583A (en) * | 1980-12-15 | 1982-06-21 | Agency Of Ind Science & Technol | Fractional concentration of tocotrienols |
| JPS59167585A (ja) * | 1983-03-14 | 1984-09-21 | Agency Of Ind Science & Technol | α−体トコフェロ−ル類の選択的分離濃縮方法 |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5616735A (en) * | 1993-08-06 | 1997-04-01 | Henkel Corporation | Recovery of tocopherols |
| US5646311A (en) * | 1993-08-06 | 1997-07-08 | Henkel Corporation | Recovery of tocopherols |
| US5670669A (en) * | 1993-08-06 | 1997-09-23 | Henkel Corporation | Recovery of tocopherols |
| US6159347A (en) * | 1998-01-29 | 2000-12-12 | Eastman Chemical Company | Methods for separating a tocol from a tocol-containing mixture |
| US6224717B1 (en) | 1998-01-29 | 2001-05-01 | Eastman Chemical Company | Methods for separating a tocotrienol from a tocol-containing mixture and compositions thereof |
| JP2002501916A (ja) * | 1998-01-29 | 2002-01-22 | イーストマン ケミカル カンパニー | トコール含有混合物からのトコトリエノールの分離方法及びその組成物 |
| US6706898B2 (en) | 1998-01-29 | 2004-03-16 | Archer-Daniels-Midland Company | Methods for separating a tocopherol from a tocopherol-containing mixture |
| EP1336610A4 (en) * | 2000-11-21 | 2006-05-17 | Organo Corp | PROCESS FOR THE CHROMATOGRAPHIC MANUFACTURE OF TOCOTRIENOL |
| WO2002050054A3 (en) * | 2000-12-20 | 2003-02-27 | Archer Daniels Midland Co | Process for the production of tocotrienols |
| JP2015147900A (ja) * | 2014-02-07 | 2015-08-20 | 国立大学法人東北大学 | 油からのビタミンｅ類の選択的な連続回収方法 |
| JP2016216456A (ja) * | 2015-05-18 | 2016-12-22 | 国立大学法人東北大学 | ビタミンｅ類の選択的な分離方法 |
| CN107954969A (zh) * | 2017-11-29 | 2018-04-24 | 徐小毛 | 高质量维生素e的提取工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60304407T2 (de) | Extraktion von Vitamin E, Phytosterolen und Squalen aus Palmöl | |
| JP2648450B2 (ja) | トコフエロール類およびステロール類の回収方法 | |
| JP5752341B2 (ja) | 特殊なパーム油製品およびその他の特殊な植物油製品 | |
| US3153055A (en) | Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like | |
| CN103709133A (zh) | 一种基于弱酸条件下从植物油脱臭馏出物中提纯生育酚的方法 | |
| JPH029590B2 (ja) | ||
| US4454329A (en) | Process for preparation of tocopherol concentrates | |
| JP2002194381A (ja) | 植物油および脂肪の少量成分の回収並びに精製 | |
| JPS6193178A (ja) | トコトリエノ−ル類の分離方法 | |
| Gore et al. | Separation of tocol (tocopherol & tocotrienol) and phytosterols from palm fatty acid distillate by saponification and purification by low temperature solvent crystallization | |
| Ngoc Doan et al. | Dry fractionation approach in concentrating tocopherols and tocotrienols from palm fatty acid distillate: a green pretreatment process for Vitamin E extraction | |
| US5097012A (en) | Solvent extraction of fatty acid stream with liquid water and elevated temperatures and pressures | |
| JP3466014B2 (ja) | 植物性スクワラン濃縮物の製造方法 | |
| US3153054A (en) | Process for separating tocopherols and sterols from deodorizer sludge and the like | |
| JP2006225661A (ja) | 粗製油および脂肪の品質の改良および少量成分の回収 | |
| US2573900A (en) | Treatment of glyceride oils | |
| JP5328308B2 (ja) | 脂溶性ビタミンの濃縮方法 | |
| JPS595178A (ja) | トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法 | |
| JPS61151186A (ja) | トコトリエノ−ル類およびトコフエロ−ル類の濃縮法 | |
| JPS6157309B2 (ja) | ||
| KR940002715B1 (ko) | 대두유 탈취 부산물로부터 천연 토코페롤을 분리, 정제하는 방법 | |
| EP3555057B1 (en) | Process for the preparation of tocols and squalene | |
| Ito et al. | Tocopherols and phytosterols concentration from soybean oil deodorizer distillate | |
| JPS58180480A (ja) | トコフエロ−ルの分離法 | |
| CN1034367A (zh) | 从精炼植物油油渣中分离维生素e的工艺 |