JPS60209291A - 水溶性有機化合物の分離方法 - Google Patents
水溶性有機化合物の分離方法Info
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- JPS60209291A JPS60209291A JP6515184A JP6515184A JPS60209291A JP S60209291 A JPS60209291 A JP S60209291A JP 6515184 A JP6515184 A JP 6515184A JP 6515184 A JP6515184 A JP 6515184A JP S60209291 A JPS60209291 A JP S60209291A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高分子合成膜を用いた水／水溶性有機化合物混
合液体から浸透気化法により水溶性有機化合物を選択的
に分離する方法に関するものであるＯ 水／水溶性有機化合物混合液体から水溶性有機化合物を
得る方法としては蒸留法が古くから知られ１一般に広く
用いられている。しかし１低濃度有機化合物水溶液から
有機化合物を得る場合や共沸組成の有機化合物／水混合
液体から有機化合物を得る場合には多大のエネルギーを
消費する欠点がある。
合液体から浸透気化法により水溶性有機化合物を選択的
に分離する方法に関するものであるＯ 水／水溶性有機化合物混合液体から水溶性有機化合物を
得る方法としては蒸留法が古くから知られ１一般に広く
用いられている。しかし１低濃度有機化合物水溶液から
有機化合物を得る場合や共沸組成の有機化合物／水混合
液体から有機化合物を得る場合には多大のエネルギーを
消費する欠点がある。
この難点を克服する方法として、高分子合成膜を透過さ
せる方法である。この浸ｆｌＫ化法に用いら籠る高分子
膜の素材は透過させたい成分に親和性のあるものが選ば
れる。
せる方法である。この浸ｆｌＫ化法に用いら籠る高分子
膜の素材は透過させたい成分に親和性のあるものが選ば
れる。
との方法の例として膜ｓ ａ（８）ＳＬ ？ ？ （１
９８３）Ｓ及び；ｒ、Ｍ＠ｍ、＋３０１ 、１０，１５
３（１９ａｊｌ）にはシリコーンゴムを用いてエタノー
ル／水、イソプｐバ／−に／水ｍ合液からエタノール、
イソプ璽パノールを分離することが報告されている。し
かしな係数が低い欠点がある。上記の方法を改良し７１
′効率を向上させるもめ混合液体中に塩を添加する方法
が特開昭−５？−１！＄９１３０１号公報で述べられて
いる。この方法では混合液体中に塩化リチウム１塩化Ｖ
グネシウム１塩化アル攬ニウム１Ｍつ化すＦリウム等の
無機塩及び酢酸ナトリウム１！％酸カリウム等の脂肪酸
塩を添加することにより、分離効率とともに透過量を向
上させることが可能となったと記されている。しかし、
金属塩種間での差には全く言及していない。
９８３）Ｓ及び；ｒ、Ｍ＠ｍ、＋３０１ 、１０，１５
３（１９ａｊｌ）にはシリコーンゴムを用いてエタノー
ル／水、イソプｐバ／−に／水ｍ合液からエタノール、
イソプ璽パノールを分離することが報告されている。し
かしな係数が低い欠点がある。上記の方法を改良し７１
′効率を向上させるもめ混合液体中に塩を添加する方法
が特開昭−５？−１！＄９１３０１号公報で述べられて
いる。この方法では混合液体中に塩化リチウム１塩化Ｖ
グネシウム１塩化アル攬ニウム１Ｍつ化すＦリウム等の
無機塩及び酢酸ナトリウム１！％酸カリウム等の脂肪酸
塩を添加することにより、分離効率とともに透過量を向
上させることが可能となったと記されている。しかし、
金属塩種間での差には全く言及していない。
本発明者らは１高分子膜を用いた有機化合物水Ｑの浸透
気化分−において１水溶液系への種々ＭＪ陣属塩化金物
の添加効果について鋭意検討したｇｆころ、金属塩の配
位子であるアニオンが分離膜・率及び透過性能に影響を
及ぼしていることを見い出し、以下の発明に至った。
気化分−において１水溶液系への種々ＭＪ陣属塩化金物
の添加効果について鋭意検討したｇｆころ、金属塩の配
位子であるアニオンが分離膜・率及び透過性能に影響を
及ぼしていることを見い出し、以下の発明に至った。
すなわち、水及び水溶解性有機成分からなる混合液より
該有機成分を分離する浸透気化法においてＳＭ混合液中
にリン化合物の金属塩を存在せしめる水溶性有機化合物
の分離方法である〇本発明でいう金属塩とは１金属がリ
チウム１す）リウム１カリウムｓｙｖビジウム）セシウ
ムなるアルカリ金属類から選ばれ配位子がリンｆ１１１
亜リン酸、ホスフオン！！１亜ホス７オン酸１ホＴアイ
ン酸１亜ホスフィン酸及びこれらの誘導体４ｊ１１〜な
る金ｍ〆塩である。具体的にはリン＃Ｉに）水淋ｉ力、
）リウム１リン酸水素に）ナトリウム１リン酸す了バ
リウム１リン＃！に）水素カリウム１リン酸水素に）カ
リウム１リン酸カリウム躊リン酸塩１亜リン酸水素に）
ナトリウム１亜リン酸水素に）カリウム等亜リン酸塩が
挙げられる。なかでもリン１！（→水素カリウム１リン
酸水素←）カリウムが特に好ましい。
該有機成分を分離する浸透気化法においてＳＭ混合液中
にリン化合物の金属塩を存在せしめる水溶性有機化合物
の分離方法である〇本発明でいう金属塩とは１金属がリ
チウム１す）リウム１カリウムｓｙｖビジウム）セシウ
ムなるアルカリ金属類から選ばれ配位子がリンｆ１１１
亜リン酸、ホスフオン！！１亜ホス７オン酸１ホＴアイ
ン酸１亜ホスフィン酸及びこれらの誘導体４ｊ１１〜な
る金ｍ〆塩である。具体的にはリン＃Ｉに）水淋ｉ力、
）リウム１リン酸水素に）ナトリウム１リン酸す了バ
リウム１リン＃！に）水素カリウム１リン酸水素に）カ
リウム１リン酸カリウム躊リン酸塩１亜リン酸水素に）
ナトリウム１亜リン酸水素に）カリウム等亜リン酸塩が
挙げられる。なかでもリン１！（→水素カリウム１リン
酸水素←）カリウムが特に好ましい。
また、これらの化合物を側鎖に有した高分子化合物を該
混合液中に１及び該混合液と高分子膜との双方に存在せ
しめることも可能である。
混合液中に１及び該混合液と高分子膜との双方に存在せ
しめることも可能である。
コ塩の添加方法には特に制限を設けないが、無機□傘Ｊ
！４塩を混合液中に添加する場合は１予め該金属塩を該
混合液中に溶解する方が好ましい。この時の塩濃度は特
に制限を加えないが塩濃度が高いと実用上好ましくない
。塩濃度が低いと塩添加の効果が減少するので０．１−
Ｊ！Ｏｖｔ％の範囲が好ましい。添加物として高分子金
属塩を用いる場合はこの範朋とは限らない◎ 分離に用いられる膜は有機化合物との親和性にすぐれた
膜が好ましく１ポリエステル１ポリアミド１ポリウレタ
ン１ポリイミド１ポリオレフインポリビニルアルコール
１エポキシ樹脂硬化物−七ル四−ス糸高分子化合物〜ポ
リスルホン１シリコーン系高分子化合物１ポリビニルア
ルコール、ポリアクリ１２ニシリル１ポリメタリル酸エ
ステル１等の単独重合体及びこれらの共重合体から得ら
れる膜を用いることができ１混合液の成分により適宜選
定することができる。
！４塩を混合液中に添加する場合は１予め該金属塩を該
混合液中に溶解する方が好ましい。この時の塩濃度は特
に制限を加えないが塩濃度が高いと実用上好ましくない
。塩濃度が低いと塩添加の効果が減少するので０．１−
Ｊ！Ｏｖｔ％の範囲が好ましい。添加物として高分子金
属塩を用いる場合はこの範朋とは限らない◎ 分離に用いられる膜は有機化合物との親和性にすぐれた
膜が好ましく１ポリエステル１ポリアミド１ポリウレタ
ン１ポリイミド１ポリオレフインポリビニルアルコール
１エポキシ樹脂硬化物−七ル四−ス糸高分子化合物〜ポ
リスルホン１シリコーン系高分子化合物１ポリビニルア
ルコール、ポリアクリ１２ニシリル１ポリメタリル酸エ
ステル１等の単独重合体及びこれらの共重合体から得ら
れる膜を用いることができ１混合液の成分により適宜選
定することができる。
上記分離膜の膜厚は特に設けないが１好ましくは０．１
〜１６０μである。膜の強度が充分であるならば可能な
限り薄くしたほうが透過量が大きくなり実用上好ましい
。膜の形状は平膜の他例えば円筒状又は中空繊維の形状
として膜表面積を大きｒ ’ｇ：’・して用いる÷とも
できる。
〜１６０μである。膜の強度が充分であるならば可能な
限り薄くしたほうが透過量が大きくなり実用上好ましい
。膜の形状は平膜の他例えば円筒状又は中空繊維の形状
として膜表面積を大きｒ ’ｇ：’・して用いる÷とも
できる。
本発明における水／水溶性有機化合物混合液体とは有機
化合物が水に均一に溶解した液であり次のようなものが
あげられる。有機化合物の例としテハアルコール（メタ
ノール１エタノール１プ田パノール、インプルパノール
など）１有機酸（ギｌ！！１酢酸１プｐピオン酸、酪酸
など）有機酸エステル（酢闇メチル１酢酸エチルなど）
１ケトン類（アセトン１メチルエチルケトンなど）環状
エーテル（ジオキサン１テトラハイドリフランなど）化
合物があげられる・混合液体中に上記の化合物が！！４
１１ｉ類以上含まれていても可能である。
化合物が水に均一に溶解した液であり次のようなものが
あげられる。有機化合物の例としテハアルコール（メタ
ノール１エタノール１プ田パノール、インプルパノール
など）１有機酸（ギｌ！！１酢酸１プｐピオン酸、酪酸
など）有機酸エステル（酢闇メチル１酢酸エチルなど）
１ケトン類（アセトン１メチルエチルケトンなど）環状
エーテル（ジオキサン１テトラハイドリフランなど）化
合物があげられる・混合液体中に上記の化合物が！！４
１１ｉ類以上含まれていても可能である。
本発明の水／水溶性有機化合惣混合縦体からの水溶性有
機化合物の分離は通常の浸透気化法に止って行なわれ１
混合液体と接触しない分離膜の反対側の圧力は混合液体
の接触する側の圧力より低圧でなければならない。
機化合物の分離は通常の浸透気化法に止って行なわれ１
混合液体と接触しない分離膜の反対側の圧力は混合液体
の接触する側の圧力より低圧でなければならない。
その圧力差が大きければ大きいほど効果的であるが、好
ましくは０．１〜１ｏｏｓｓＨ９がよい。膜を透過した
物質を低圧側において蒸発されてガス状で取り出すこと
が分離効率透過速度ともに良好となる・よって低圧側を
透過する物質の蒸気圧より低い圧力に保つことが好まし
い。低圧に保つ方法としては真空に８１いて減圧にする
か駕不活性ガスを流１７て低蒸気圧に保つかの方法があ
る。
ましくは０．１〜１ｏｏｓｓＨ９がよい。膜を透過した
物質を低圧側において蒸発されてガス状で取り出すこと
が分離効率透過速度ともに良好となる・よって低圧側を
透過する物質の蒸気圧より低い圧力に保つことが好まし
い。低圧に保つ方法としては真空に８１いて減圧にする
か駕不活性ガスを流１７て低蒸気圧に保つかの方法があ
る。
□１：本発明の分離方法での適用温度範囲は混合液が峻
陸解を起したり、膜が変成したりしない程度の範囲であ
ればよいが１好ましくはＯ〜１００’Ｏである。
陸解を起したり、膜が変成したりしない程度の範囲であ
ればよいが１好ましくはＯ〜１００’Ｏである。
・、以下に本発明により得られる質的効九、量的効果に
ついて実施例、比較例に基づいて述べるが−こ１ｉらで
もって本発明が限走されるものではない。
ついて実施例、比較例に基づいて述べるが−こ１ｉらで
もって本発明が限走されるものではない。
実験 浸透気化実験法
水／水溶性有機化合物混合液の供給側は大気圧下透過側
は０．３ｇ１ ｍ＋１１１９の減圧下で以下の実験を行
なった。供給側に膜の活性層面を向けｓＭＲ面上に供Ｍ
Ｉ液を加え一定温度下で攪拌した。このときの膜の有効
面積は１Ｂ、ｆｆｉ ｅｊである。膜を透過した水と有
機化合物は液体チッ素で凝縮させて採集した。
は０．３ｇ１ ｍ＋１１１９の減圧下で以下の実験を行
なった。供給側に膜の活性層面を向けｓＭＲ面上に供Ｍ
Ｉ液を加え一定温度下で攪拌した。このときの膜の有効
面積は１Ｂ、ｆｆｉ ｅｊである。膜を透過した水と有
機化合物は液体チッ素で凝縮させて採集した。
透過液中に内部標準として亀−プｐバノールヲ加え％
’１’ＯＤ−ガスク胃マドグラフィーにより透過量及び
分離係数をめた。なお１水に対する□エタノールの分離
係数ａ は次の様に定義したちＨ，０ のである。
’１’ＯＤ−ガスク胃マドグラフィーにより透過量及び
分離係数をめた。なお１水に対する□エタノールの分離
係数ａ は次の様に定義したちＨ，０ のである。
ＹＩｔＯルケＨ，０
ただし部上式のＸ１ｔＯＨ、ＸＨ，Ｏは供給液のエタノ
ール−水の重量−を、またＹｌｔＯＨ，ＹＨ，Ｏけ透過
液のエタノール１水の重量襲を表す＠ 実施例 Ｌ ポリジメチルシルキサン１１脂（信越化学％ＩＫｆ４！
１−Ｔ８ ）をテフロン板上に厚さが６４μになるよう
に塗布し１室温で８日間放置後ポリジメチルシロキサン
膜を得た。このようにして得られた暎を浸透気化装置セ
ル（有効面積ＩＩｓ、ｊＩｃＩ１１）にセ？目ハセル内
にｉ ｏ Ｔｏｌ ％エタノール水溶液１００−にｏ、
ｇモルのリン酸二水素ナトリウムを溶解した液を加える
。約３０分間恒温槽内！ＦＦＦ＄Ｑ’側を真空ポンプに
て約０−３８１１１１Ｈ９に吸引しｌ’！！、ｖＬ行な
った。
ール−水の重量−を、またＹｌｔＯＨ，ＹＨ，Ｏけ透過
液のエタノール１水の重量襲を表す＠ 実施例 Ｌ ポリジメチルシルキサン１１脂（信越化学％ＩＫｆ４！
１−Ｔ８ ）をテフロン板上に厚さが６４μになるよう
に塗布し１室温で８日間放置後ポリジメチルシロキサン
膜を得た。このようにして得られた暎を浸透気化装置セ
ル（有効面積ＩＩｓ、ｊＩｃＩ１１）にセ？目ハセル内
にｉ ｏ Ｔｏｌ ％エタノール水溶液１００−にｏ、
ｇモルのリン酸二水素ナトリウムを溶解した液を加える
。約３０分間恒温槽内！ＦＦＦ＄Ｑ’側を真空ポンプに
て約０−３８１１１１Ｈ９に吸引しｌ’！！、ｖＬ行な
った。
そのときの透過速度（単位−・′；゛・・・ｙ）・銚”
、θエタノールの水に対する分離係数ａ酎ＯＨは表１に
１＼め１１如くであった。
、θエタノールの水に対する分離係数ａ酎ＯＨは表１に
１＼め１１如くであった。
実施例 ２
金属塩を−ＩＩＰＯいその添加量を０．１モルとした以
外は実施例１と全く同様にして行なった。透過速度及び
分離係数は表１の如くであった。
外は実施例１と全く同様にして行なった。透過速度及び
分離係数は表１の如くであった。
牛すン展を合成し得られた膜は浸透気化装置セル灰１１
（有効面積１５．ｇ Ｃ１ｌ ）にセットし、セル内に
ｇ−。
（有効面積１５．ｇ Ｃ１ｌ ）にセットし、セル内に
ｇ−。
Ｖｏ１俸エタノール水溶液１００−を加え％４０＠０”
）Ｘ恒温槽に３０分間放置する。次に混合液体の反、真
個を真空ポンプにて約０．３−８９に吸引し、分離：栃
行なった。得られた結果を表１に示した。
）Ｘ恒温槽に３０分間放置する。次に混合液体の反、真
個を真空ポンプにて約０．３−８９に吸引し、分離：栃
行なった。得られた結果を表１に示した。
比較例 ２〜？
ナトリウム１カリウムのハｐゲン化物について実施例１
と同様にして行ない１その結果を表１に示した。
と同様にして行ない１その結果を表１に示した。
比較例 ８，９
ナトリウム１カリウムの酢ｆ１！塩について実施例１と
同様にして行ないその結果を表１に示した０表 １ 透過量単位ニー・ｍ／ＩＩｆ・ｄａｙ 実施例 ＆ 塩化ナトリウム１臭化ナトリウム％冒つ化す）リウム１
塩化カリウム１臭化カリウム、曹つ、化力％エタノール
水溶液の混合液体を調製した０ヤツドスペースガス７０
マドグラフイー（パーキンエルマー社製）により各混合
液体中の水１エタノール活量（人（ｎ＠Ｏ）ｓム（ｍｔ
ｏｎ） ）を測定した。その活量比ｃ人（ＩｌｌｔＯＨ
）／ム（Ｈｓｏ） ） （これは水に１１対すで るエタノールの動きやす２の度合いを示す）１：と“：
実施例１．ＩＡ・比較例１〜？←おける分離係１ｒ′＋
＼１１１［、酎ｇＨとの関係を第１図に示した。ナトリ
ウム１カリウムのハロゲン化物については活量比と分離
係数に一次の関係があるが１リン酸水素に）カリウム−
リン酸に）水素ナトリウムはこの関係よりずれている。
同様にして行ないその結果を表１に示した０表 １ 透過量単位ニー・ｍ／ＩＩｆ・ｄａｙ 実施例 ＆ 塩化ナトリウム１臭化ナトリウム％冒つ化す）リウム１
塩化カリウム１臭化カリウム、曹つ、化力％エタノール
水溶液の混合液体を調製した０ヤツドスペースガス７０
マドグラフイー（パーキンエルマー社製）により各混合
液体中の水１エタノール活量（人（ｎ＠Ｏ）ｓム（ｍｔ
ｏｎ） ）を測定した。その活量比ｃ人（ＩｌｌｔＯＨ
）／ム（Ｈｓｏ） ） （これは水に１１対すで るエタノールの動きやす２の度合いを示す）１：と“：
実施例１．ＩＡ・比較例１〜？←おける分離係１ｒ′＋
＼１１１［、酎ｇＨとの関係を第１図に示した。ナトリ
ウム１カリウムのハロゲン化物については活量比と分離
係数に一次の関係があるが１リン酸水素に）カリウム−
リン酸に）水素ナトリウムはこの関係よりずれている。
すなわち、エタノール水溶液中のリン酸塩類にはハロゲ
ン化物とは異なったエタノール選択透過作用があること
を意味している。
ン化物とは異なったエタノール選択透過作用があること
を意味している。
第１図は水１エタノールの活量比と分離係数との関係を
示すものである。
示すものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）水及び水溶性有機成分からなる混合液！）−ｉ−
；り”、溶性有機化合物の分離方法。 （２）金属がリチウム１ナトリウム１カリウム、ルビジ
ウム、セシウムからなる群から選ばれる特許請求の範囲
第１項の分離方法。 （８） リン化合物及びその誘導体がリン酸、ｉ肩７Ｐ
Ｆ’ン酸、ホスフオン酸１亜ホスフオンＷ１１ホｗ＋＋
’＋ｒ＝ 、
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6515184A JPS60209291A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | 水溶性有機化合物の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6515184A JPS60209291A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | 水溶性有機化合物の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60209291A true JPS60209291A (ja) | 1985-10-21 |
| JPH0453571B2 JPH0453571B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=13278589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6515184A Granted JPS60209291A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | 水溶性有機化合物の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60209291A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61404A (ja) * | 1984-06-14 | 1986-01-06 | Agency Of Ind Science & Technol | 水−有機液体混合物の分離方法 |
| JPS62225209A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-03 | Agency Of Ind Science & Technol | 液体混合物の分離方法 |
| JPH025849A (ja) * | 1988-02-11 | 1990-01-10 | Gft G Fuer Trentechnik Mbh | アルコール飲料のアルコール分低減法及び装置 |
| CN106110891A (zh) * | 2016-08-05 | 2016-11-16 | 常熟市圆启晶体材料有限公司 | 一种磷酸二氢钾溶液过滤系统及其过滤方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57159501A (en) * | 1981-03-24 | 1982-10-01 | Kuraray Co Ltd | Separation of mixed liquid |
-
1984
- 1984-04-03 JP JP6515184A patent/JPS60209291A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57159501A (en) * | 1981-03-24 | 1982-10-01 | Kuraray Co Ltd | Separation of mixed liquid |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61404A (ja) * | 1984-06-14 | 1986-01-06 | Agency Of Ind Science & Technol | 水−有機液体混合物の分離方法 |
| JPS62225209A (ja) * | 1986-03-28 | 1987-10-03 | Agency Of Ind Science & Technol | 液体混合物の分離方法 |
| JPH025849A (ja) * | 1988-02-11 | 1990-01-10 | Gft G Fuer Trentechnik Mbh | アルコール飲料のアルコール分低減法及び装置 |
| CN106110891A (zh) * | 2016-08-05 | 2016-11-16 | 常熟市圆启晶体材料有限公司 | 一种磷酸二氢钾溶液过滤系统及其过滤方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0453571B2 (ja) | 1992-08-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |