JPS60209554A - アルコキシイミノ酢酸アミドの製法 - Google Patents
アルコキシイミノ酢酸アミドの製法Info
- Publication number
- JPS60209554A JPS60209554A JP6519884A JP6519884A JPS60209554A JP S60209554 A JPS60209554 A JP S60209554A JP 6519884 A JP6519884 A JP 6519884A JP 6519884 A JP6519884 A JP 6519884A JP S60209554 A JPS60209554 A JP S60209554A
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- JP
- Japan
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- alkoxyiminoacetic
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- ammonia
- ester
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルコキンイミノ酢酸アζｌを収率よく製造
することかできる新規製法に関−Ｊ′るものである。
することかできる新規製法に関−Ｊ′るものである。
本発明で得られるアルコキシイミノ酢酸アミドは農薬お
よび医薬の原料として有用な化合物である。
よび医薬の原料として有用な化合物である。
西独国特許第２，５２６，８８０号公報には、ンアノギ
酸アミドとアルコールとをトリエチルアミンの存在下に
還流下で１時間反応させて、アルコキシイミノ酢酸アミ
ドを製造する方法か開示されているが、アルコキシイミ
ノ酢酸アミドの収率は２５〜６７係と低い。
酸アミドとアルコールとをトリエチルアミンの存在下に
還流下で１時間反応させて、アルコキシイミノ酢酸アミ
ドを製造する方法か開示されているが、アルコキシイミ
ノ酢酸アミドの収率は２５〜６７係と低い。
本発明者は、このような現状に鑑み、アルコキシイミノ
酢酸アミドを高収率で得る方法を開発することを目的と
して鋭意？ｉＪｔ究を行った結果９本発明を完成した。
酢酸アミドを高収率で得る方法を開発することを目的と
して鋭意？ｉＪｔ究を行った結果９本発明を完成した。
本発明は２式
（式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わされるア
ルコキンイミノ酢酸エステルとアンモニアとを反応させ
ることを特徴とする （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わ烙れるア
ルコキシイミノ酢酸アミドの製法に関するものである。
ルコキンイミノ酢酸エステルとアンモニアとを反応させ
ることを特徴とする （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わ烙れるア
ルコキシイミノ酢酸アミドの製法に関するものである。
本発明において使用される式〔Ｉ〕で表わ濱れるアルコ
キシイミノ酢酸エステルの具体例としては。
キシイミノ酢酸エステルの具体例としては。
メトキシイミノ酢酸メチル、エトキシイミノ酢酸エチル
、プロポキシイミノ酢酸プロピルおよびブトキシイミノ
酢酸ブチルなどが挙げられる。
、プロポキシイミノ酢酸プロピルおよびブトキシイミノ
酢酸ブチルなどが挙げられる。
アルコキシイミノ酢酸エステルとアンモニアとの反応は
１通常、不活性有機溶媒の存在下に行われる。不活性有
機溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、プ
ロパツール、ブタノールなどのアルコール類、ベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘ
プクンナトの炭化水素類、およびエチルエーテル、ブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
などのエーテル類が挙げられる。しかし、一般に。
１通常、不活性有機溶媒の存在下に行われる。不活性有
機溶媒の具体例としては、メタノール、エタノール、プ
ロパツール、ブタノールなどのアルコール類、ベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘ
プクンナトの炭化水素類、およびエチルエーテル、ブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン
などのエーテル類が挙げられる。しかし、一般に。
反応によって副生ずるアルコールと同一のアルコールを
使用することが１反応後の反応溶媒の分離回収を容易に
する点で好捷しい。またアンモニアは通常ガス状で用い
られるが、水溶液として用いることもできる。
使用することが１反応後の反応溶媒の分離回収を容易に
する点で好捷しい。またアンモニアは通常ガス状で用い
られるが、水溶液として用いることもできる。
反応温度は、−２０〜３０℃の範囲の温度から選ばれる
。反応時間は反応温度などの反応条件によっても異なる
が９通常、１時間〜１日の範囲の時間から選ばれる。捷
だ１反応圧力は、常圧下。
。反応時間は反応温度などの反応条件によっても異なる
が９通常、１時間〜１日の範囲の時間から選ばれる。捷
だ１反応圧力は、常圧下。
加圧下、または減圧下のいづれでもよいが１通常。
常圧下に行われる。
アルコキシイミノ酢酸エステルとアンモニアとの反応は
ほとんど定量的に進行するので反応生成物を濃縮するだ
けで高純度のアルコキシイミノ酢酸アミドの結晶を単離
することができる。なお場合によっては、少量の不純物
を含むことがあるが。
ほとんど定量的に進行するので反応生成物を濃縮するだ
けで高純度のアルコキシイミノ酢酸アミドの結晶を単離
することができる。なお場合によっては、少量の不純物
を含むことがあるが。
その場合には溶解度の差を利用する公知の方法で単離精
製することができる。
製することができる。
式〔■〕で表わ烙れるアルコキンイミノ酢酸アミドの具
体例としては、メトキンイミノ酢酸アミド。
体例としては、メトキンイミノ酢酸アミド。
エトキシイミノ酢酸アミド、プロポキシイミノ酢酸アミ
ド、ブトキンイミノ酢酸アミドなどが挙げられる。
ド、ブトキンイミノ酢酸アミドなどが挙げられる。
つぎに実施例を示す。アルコキシイミノ酢酸アミドの収
率は、使用したアルコキシイミノ酢酸エステル基準の収
率である。
率は、使用したアルコキシイミノ酢酸エステル基準の収
率である。
実施例１
エトキ／イミノ酢酸エチル２７．００ｉ７のエタノール
１５０ｄ溶液に、氷−食塩冷却下、アンモニアガスを通
じた。通気し始めてから４５分後に系外にアンモニアガ
スが流出し出すが１式らに１時間１５分間通じた。アン
モニアガスを通じると。
１５０ｄ溶液に、氷−食塩冷却下、アンモニアガスを通
じた。通気し始めてから４５分後に系外にアンモニアガ
スが流出し出すが１式らに１時間１５分間通じた。アン
モニアガスを通じると。
徐々に結晶が分離した。アンモニアガスの通気後。
氷−食塩冷却下に２時間、室温で１５時間攪拌したのち
、混合物を濾過しで、エトキシイミノ酢酸アミドを６．
１７ｙ（収率２９係）得た。これをベンゼン２７０ｍ１
で再結晶して、融点１０９〜１１０．５℃の無色針状結
晶を４．９４ｆ得た。その元素分析値を次に示す。
、混合物を濾過しで、エトキシイミノ酢酸アミドを６．
１７ｙ（収率２９係）得た。これをベンゼン２７０ｍ１
で再結晶して、融点１０９〜１１０．５℃の無色針状結
晶を４．９４ｆ得た。その元素分析値を次に示す。
ＣＨＮ
分析値 ４１，６０ ６．９１ ２４．３０計算値 、
４１．３７ ６．９４ ２Ｃ１２（Ｃ４Ｈ８Ｎ２ｏ、、
として） Ｐ液を減圧下に濃縮し、さらにエトキンイミノ酢酸アミ
ドを１’ｓ、１７ ｔ （収率７０％）得た。これをベ
ンゼン６２０ｍ１で再結晶して、無色針状結晶を１６．
００ｆ得だ。その元素分析値を次に示す。
４１．３７ ６．９４ ２Ｃ１２（Ｃ４Ｈ８Ｎ２ｏ、、
として） Ｐ液を減圧下に濃縮し、さらにエトキンイミノ酢酸アミ
ドを１’ｓ、１７ ｔ （収率７０％）得た。これをベ
ンゼン６２０ｍ１で再結晶して、無色針状結晶を１６．
００ｆ得だ。その元素分析値を次に示す。
ＣＨＮ
分析値 ４１，５２ ６．９２ ２４．１２計算値 ４
１．５７ ６．９４ ２４．１２（Ｃ４Ｈ８Ｎ２０２と
して） 特許出願人 宇部興産株式会社
１．５７ ６．９４ ２４．１２（Ｃ４Ｈ８Ｎ２０２と
して） 特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わ婆れるア
ルコキンイミノ酢酸エスデルト−２−ンモニアとを反応
させることを特徴とする （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）で表わされるア
ルコキシイミノ酢酸アミドの製ａ、。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6519884A JPS60209554A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | アルコキシイミノ酢酸アミドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6519884A JPS60209554A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | アルコキシイミノ酢酸アミドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60209554A true JPS60209554A (ja) | 1985-10-22 |
| JPH0257061B2 JPH0257061B2 (ja) | 1990-12-03 |
Family
ID=13279975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6519884A Granted JPS60209554A (ja) | 1984-04-03 | 1984-04-03 | アルコキシイミノ酢酸アミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60209554A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0714833U (ja) * | 1993-09-01 | 1995-03-14 | 鈴木合金株式会社 | 感湿特性等を備えた植木鉢 |
-
1984
- 1984-04-03 JP JP6519884A patent/JPS60209554A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0257061B2 (ja) | 1990-12-03 |
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