JPS60210657A - 安定化されたアクリルアミド系重合体の製造方法 - Google Patents
安定化されたアクリルアミド系重合体の製造方法Info
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- JPS60210657A JPS60210657A JP6582584A JP6582584A JPS60210657A JP S60210657 A JPS60210657 A JP S60210657A JP 6582584 A JP6582584 A JP 6582584A JP 6582584 A JP6582584 A JP 6582584A JP S60210657 A JPS60210657 A JP S60210657A
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱分解に対して安定化されたアクリルアミド
系重合体の製造方法に関する。
系重合体の製造方法に関する。
アクリルアミド系重合体は、凝集剤、製紙用薬剤、土質
改良剤、増粘剤１石油回収剤等の多くの産業分野に於い
て広く利用されている。この様に、多岐にわたる用途面
でアクリルアミド系重合体は期待に応える成果を挙げて
いるのであるが、しかしこの重合体には重大な欠点があ
って、その本来力する能力を充分に発揮しえない場合が
ある。すなわち、この欠点とは、この重合体は他の重合
体に比較して熱分解を起し易いということである０例え
ば、アクリルアミド系重合体の水溶液を室温下に放置す
る場合にも水溶液粘度値は短時間しか維持されないとい
う現象がしばしば認められ、特に比較的高温においては
、この性能劣化の傾向は加速されて、甚だしい場合には
目的とする用途への使用が不可能となる場合もある。特
に、原油の強制回収剤として水溶液の形で地下に圧入す
る場合には、地下の油層温度は約４０〜１００℃であり
、しかも圧入されたアクリルアミド系重合体水溶液は注
入井から生産井に至るまで地下の油層に数カ月〜数ｌＯ
カ月に及ぶ長期にわたって存在するために、その期間中
のアクリルアミド系重合体の品質面の保証がユーザーか
ら要求される。従って、この温度領域での重合体品質の
経時劣化をできるだけ小さくすることがアクリルアミド
系重合体メーカーに課せられた問題である。従来、この
ような問題を解決するために、劣化防止剤の検討が行な
われてきた０例えば、特開昭５４−８３０４８には２−
メルカプトベンゾイミダゾール及びその誘導体、特公昭
４９−２７８８２にはチオ尿素及びその誘導体、特開昭
５７−１５９８３８にはメトキシフェノール等が有効で
あると記載されている。また、米国特許第３，３５７，
３５６号及び同第３，４９３．５３１３号明細書には紫
外線吸収剤として２−（０−アミドフェニル）−２、１
。
改良剤、増粘剤１石油回収剤等の多くの産業分野に於い
て広く利用されている。この様に、多岐にわたる用途面
でアクリルアミド系重合体は期待に応える成果を挙げて
いるのであるが、しかしこの重合体には重大な欠点があ
って、その本来力する能力を充分に発揮しえない場合が
ある。すなわち、この欠点とは、この重合体は他の重合
体に比較して熱分解を起し易いということである０例え
ば、アクリルアミド系重合体の水溶液を室温下に放置す
る場合にも水溶液粘度値は短時間しか維持されないとい
う現象がしばしば認められ、特に比較的高温においては
、この性能劣化の傾向は加速されて、甚だしい場合には
目的とする用途への使用が不可能となる場合もある。特
に、原油の強制回収剤として水溶液の形で地下に圧入す
る場合には、地下の油層温度は約４０〜１００℃であり
、しかも圧入されたアクリルアミド系重合体水溶液は注
入井から生産井に至るまで地下の油層に数カ月〜数ｌＯ
カ月に及ぶ長期にわたって存在するために、その期間中
のアクリルアミド系重合体の品質面の保証がユーザーか
ら要求される。従って、この温度領域での重合体品質の
経時劣化をできるだけ小さくすることがアクリルアミド
系重合体メーカーに課せられた問題である。従来、この
ような問題を解決するために、劣化防止剤の検討が行な
われてきた０例えば、特開昭５４−８３０４８には２−
メルカプトベンゾイミダゾール及びその誘導体、特公昭
４９−２７８８２にはチオ尿素及びその誘導体、特開昭
５７−１５９８３８にはメトキシフェノール等が有効で
あると記載されている。また、米国特許第３，３５７，
３５６号及び同第３，４９３．５３１３号明細書には紫
外線吸収剤として２−（０−アミドフェニル）−２、１
。
３−ベンゾトリアゾールや２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾールが有効であると記載されている
。
ル）ベンゾトリアゾールが有効であると記載されている
。
しかしながら、このような劣化防止剤の添加なしで１重
合体自体に熱安定性を付与し得ることが望まれる。 本
発明の目的は、熱時安定性の良好な水溶性の高分子量ア
クリルアミド系重合体の製造方法の提供にある。
合体自体に熱安定性を付与し得ることが望まれる。 本
発明の目的は、熱時安定性の良好な水溶性の高分子量ア
クリルアミド系重合体の製造方法の提供にある。
本発明によって、次の安定化されたアクリルアミド系重
合体の製造方法が提供される。
合体の製造方法が提供される。
アクリルアミド系重合体に、少なくともそれの０．５重
量％の水溶性ビニル七ツマ−を添加することを特徴とす
る安定化されたアクリルアミド系重合体の製造方法。
量％の水溶性ビニル七ツマ−を添加することを特徴とす
る安定化されたアクリルアミド系重合体の製造方法。
本発明方法により処理されるアクリルアミド重合は、ア
クリルアミド、メタアクリルアミド若しくはこれらの混
合物、またはこれらの１種と他の共重合可能なビニル系
単量体、例えば（メタ）アクリル酸又はその塩、（メタ
）アクリロニトリル、２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸またはその塩、（メタ）アクリ・ル
酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸低級アルキルエス
テル、ビニルピリジン、ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリレートの酸性塩もしくは４級塩又パはジアル
キルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの酸性塩も
しくは４級塩などの５０重量％以下との混合物を周知の
方法で重合若しくは共重合して得られる優位量の（メタ
）アクリルアミド部分を含む重合体、共重合体若しくは
これらの混合物である。また、例えば（メタ）アクリル
アミド単独重合体などのアミド基の一部を加水分解、メ
チａ−ル化またはマンニッヒ化などの高分子反応によっ
て他の官能基に変換して得られた共重体をも含む、これ
らの重合体の分子量は、特には限定されない、本発明の
効果がより良く発現されるのは、比較高い分子量をもっ
た重合体においてである。具体には、少なくとも５００
万の重量平均分子量を持つことが好ましい０重量平均分
子量の測定は光散乱法または固有粘度［η］法（［η］
の値はＩＮ−硝酸ナトリウム水溶液を用い、３０℃の恒
温槽中でウベローデ型粘度計またはキャノンフェンスケ
型粘度計を用いて測定した値であり、アクリルアミドホ
モポリマーの場合の重量平均分子量は［η］ ＝３．７
３Ｘ１Ｇ’ ［ＭＷ］’−”（３０℃、ｌＮ−ＮａＮ０
３）によってめた数値である。）による。
クリルアミド、メタアクリルアミド若しくはこれらの混
合物、またはこれらの１種と他の共重合可能なビニル系
単量体、例えば（メタ）アクリル酸又はその塩、（メタ
）アクリロニトリル、２−アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸またはその塩、（メタ）アクリ・ル
酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸低級アルキルエス
テル、ビニルピリジン、ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリレートの酸性塩もしくは４級塩又パはジアル
キルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの酸性塩も
しくは４級塩などの５０重量％以下との混合物を周知の
方法で重合若しくは共重合して得られる優位量の（メタ
）アクリルアミド部分を含む重合体、共重合体若しくは
これらの混合物である。また、例えば（メタ）アクリル
アミド単独重合体などのアミド基の一部を加水分解、メ
チａ−ル化またはマンニッヒ化などの高分子反応によっ
て他の官能基に変換して得られた共重体をも含む、これ
らの重合体の分子量は、特には限定されない、本発明の
効果がより良く発現されるのは、比較高い分子量をもっ
た重合体においてである。具体には、少なくとも５００
万の重量平均分子量を持つことが好ましい０重量平均分
子量の測定は光散乱法または固有粘度［η］法（［η］
の値はＩＮ−硝酸ナトリウム水溶液を用い、３０℃の恒
温槽中でウベローデ型粘度計またはキャノンフェンスケ
型粘度計を用いて測定した値であり、アクリルアミドホ
モポリマーの場合の重量平均分子量は［η］ ＝３．７
３Ｘ１Ｇ’ ［ＭＷ］’−”（３０℃、ｌＮ−ＮａＮ０
３）によってめた数値である。）による。
これらのアクリルアミド系重合体またはその水溶液に、
重合体の少くとも０．５重量％、好ましくは１．０〜５
．０重量％の水溶性とニルモノマーが添加される。０．
５％よりも少ない添加量では熱時安定性の６善がｔ分で
１士か？、５．０重番％を線−１截それ以上の安定性の
改善番望めないばかりではなく、単位有効成分あたりの
粘度特性の低下をおこす、前記の量の水溶性ビニル七ツ
マ−をアクリルアミド系重合体またはその溶液に添加す
る方法は、種々の方法により実施することができる。
重合体の少くとも０．５重量％、好ましくは１．０〜５
．０重量％の水溶性とニルモノマーが添加される。０．
５％よりも少ない添加量では熱時安定性の６善がｔ分で
１士か？、５．０重番％を線−１截それ以上の安定性の
改善番望めないばかりではなく、単位有効成分あたりの
粘度特性の低下をおこす、前記の量の水溶性ビニル七ツ
マ−をアクリルアミド系重合体またはその溶液に添加す
る方法は、種々の方法により実施することができる。
その一つの方法は、この重合体水溶液（重合体の分子量
ないし濃度によってはゲル状となっていることがある）
に本発明水溶性ビニルモノマーをそのまま、あるいは溶
液ないし分散液として添加することである。この重合体
水溶液を固体重合体の溶解によってつくるべきときはあ
らかじめ水溶性ビニルモノマーを固体重合体（ゲルまた
は粉末）にミキサ、プレンダ等によって混合しておくか
、またはあらかじめ溶媒の水に水溶性ビニルモノマーを
溶解させておくかである。アクリルアミド系重合体水溶
液は重合終了後のものでも、またはこれを濃縮または稀
稈したものでも、或い２よ使用の際に固体重合体を溶解
して得られたものでもよい、水溶性ビニルモノマーとし
ては、アクリルアミド、メタクリルアミド（メタ）アク
リル酸またはその塩、（メタ）アクリロニトリル、２−
アクリルアミド−２−メチル−プロパンスルホン酸また
はその塩、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、
アクリル酸低級アルキルエステル、ビニルピリジンその
他の水溶性ビニルモノマーを例示することができる。こ
れらのビニルモノマーは、単独でも、混合物として用い
ることもできる。また、重合に用いた単量体と同じ種類
のものでも、異なる種類のものでもよい。
ないし濃度によってはゲル状となっていることがある）
に本発明水溶性ビニルモノマーをそのまま、あるいは溶
液ないし分散液として添加することである。この重合体
水溶液を固体重合体の溶解によってつくるべきときはあ
らかじめ水溶性ビニルモノマーを固体重合体（ゲルまた
は粉末）にミキサ、プレンダ等によって混合しておくか
、またはあらかじめ溶媒の水に水溶性ビニルモノマーを
溶解させておくかである。アクリルアミド系重合体水溶
液は重合終了後のものでも、またはこれを濃縮または稀
稈したものでも、或い２よ使用の際に固体重合体を溶解
して得られたものでもよい、水溶性ビニルモノマーとし
ては、アクリルアミド、メタクリルアミド（メタ）アク
リル酸またはその塩、（メタ）アクリロニトリル、２−
アクリルアミド−２−メチル−プロパンスルホン酸また
はその塩、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、
アクリル酸低級アルキルエステル、ビニルピリジンその
他の水溶性ビニルモノマーを例示することができる。こ
れらのビニルモノマーは、単独でも、混合物として用い
ることもできる。また、重合に用いた単量体と同じ種類
のものでも、異なる種類のものでもよい。
本発明方法によって得られる重合体の分子量は、特には
限定されないが、本発明の効果がより良く発現されるの
は、比較的高い分子量をもった重合体においてである。
限定されないが、本発明の効果がより良く発現されるの
は、比較的高い分子量をもった重合体においてである。
具体的には、少なくとも５００万の重量平均分子量を持
つことが好ましい。
つことが好ましい。
重量平均分子量の測定は光散乱法または固有粘度［η］
法（［η］の値はＩＮ−硝酸ナトリウム水溶液を用い、
３０℃の恒温槽中でウベローデ型粘度計またはキャノン
フェンスケ型粘度計を用いて測定した値であり、アクリ
ルアミドホモポリマーの場合の重量平均分子量は ［η］ ＝ ３．７３Ｘ １０’ ［ＭＩｌｌｌｏ・６
Ｇ（３０℃、ｌＮ−ＮａＮ０３）によってめた数値であ
る。）による。
法（［η］の値はＩＮ−硝酸ナトリウム水溶液を用い、
３０℃の恒温槽中でウベローデ型粘度計またはキャノン
フェンスケ型粘度計を用いて測定した値であり、アクリ
ルアミドホモポリマーの場合の重量平均分子量は ［η］ ＝ ３．７３Ｘ １０’ ［ＭＩｌｌｌｏ・６
Ｇ（３０℃、ｌＮ−ＮａＮ０３）によってめた数値であ
る。）による。
本発明方法により得られたアクリルアミド系重体は凝集
剤、製紙用薬剤、土質改良剤、増粘剤、石油回収剤など
の分野に広く用いられるが、これらの適用場面において
は重合体は水溶液として用いられる。この重合体の溶解
に用いられ水は市水、工業用水、河川水、地下水のほか
に、各種の可溶性物質が溶存したものであってもよい（
溶存物質の種類および量は、アクリルアミド系重合体の
析出を生ずる様なものであってはならないことはいうま
でもない）、その様な水の例としては油田において得ら
れる’ ｐｒｏｄｕｃｅｄ ｗａｔｅｒ“及び’ ｆｒ
ｅｓｈ ｖａｔｅｒ”’が挙げられる６本発明で対象と
している安定化すべきアクリルアミド系重合体水溶液の
濃度は分子量によって変化するが、５００万以上の分子
量の重合体の場合には約０．０１〜約１．０重量％であ
ることが通常である。
剤、製紙用薬剤、土質改良剤、増粘剤、石油回収剤など
の分野に広く用いられるが、これらの適用場面において
は重合体は水溶液として用いられる。この重合体の溶解
に用いられ水は市水、工業用水、河川水、地下水のほか
に、各種の可溶性物質が溶存したものであってもよい（
溶存物質の種類および量は、アクリルアミド系重合体の
析出を生ずる様なものであってはならないことはいうま
でもない）、その様な水の例としては油田において得ら
れる’ ｐｒｏｄｕｃｅｄ ｗａｔｅｒ“及び’ ｆｒ
ｅｓｈ ｖａｔｅｒ”’が挙げられる６本発明で対象と
している安定化すべきアクリルアミド系重合体水溶液の
濃度は分子量によって変化するが、５００万以上の分子
量の重合体の場合には約０．０１〜約１．０重量％であ
ることが通常である。
使用時における水溶液状態の、アクリルアミド系重合体
の品質低下の原因は明らかでないが、重合体中に含まれ
る酸化性物質又ｔｉ、溶存酸素の関与するラジカル反応
に基づく重合体の崩壊と考えられ、発生したラジカルが
添加された水溶性ビニルモノマーに連鎖移動を起して、
重合体自身の分解を防ぐものと推察できる。
の品質低下の原因は明らかでないが、重合体中に含まれ
る酸化性物質又ｔｉ、溶存酸素の関与するラジカル反応
に基づく重合体の崩壊と考えられ、発生したラジカルが
添加された水溶性ビニルモノマーに連鎖移動を起して、
重合体自身の分解を防ぐものと推察できる。
本発明によれば、アクリルアミド゛系重合体に水溶ビニ
ルモノマーを少くとも０．５重量％、好ましくは１．０
〜５．０重量％（重合体に対して）添カロすることによ
り熱安定性効果が得られる。そして本発明による安定化
効果は室温近傍におり）でのみならず、９０℃という高
温であっても得られる。以下に実施例を″糸゛シて、さ
らに本発明を具体的に説明する。
ルモノマーを少くとも０．５重量％、好ましくは１．０
〜５．０重量％（重合体に対して）添カロすることによ
り熱安定性効果が得られる。そして本発明による安定化
効果は室温近傍におり）でのみならず、９０℃という高
温であっても得られる。以下に実施例を″糸゛シて、さ
らに本発明を具体的に説明する。
実施例１および比較例１
公知のラジカル重合法を用いて得られた、アクリルアミ
ド８２モル％とアクリル酸Ｎａ１８モル％力）らなるア
クリルアミド系重合体粉末品（０，１重量％の濃度でｌ
Ｎ−ＮａＣ１水溶液中、２５℃ブルックフィールド回転
粘度計８８Ｌ型アダプター付でＥｌＯｒｐｍの条件で（
ｉ、Ｑｃｐｓのもの）を’ Ｔｅｘａｃｏ Ｒｅｄｕ
Ｗａｔｅｒ −に溶解させて、０．１重量％の重合体水
溶液を調製した後、この溶液の粘度を測定して初期粘度
（ＡＯ）とし、この水溶液の一部を採って本発明の水溶
性ビニルモノマーを添加し耐熱試験箱に入れ密栓し、９
０℃処理後粘度（Ａ）を測定して、経時変化を粘度保持
百分率（Ａ／Ａｏ Ｘ １００）で表−１及び表−２に
示した。なお、水溶性ビニルモノマー無添加のものの粘
度保持百分率をも併せて表−１に示した。
ド８２モル％とアクリル酸Ｎａ１８モル％力）らなるア
クリルアミド系重合体粉末品（０，１重量％の濃度でｌ
Ｎ−ＮａＣ１水溶液中、２５℃ブルックフィールド回転
粘度計８８Ｌ型アダプター付でＥｌＯｒｐｍの条件で（
ｉ、Ｑｃｐｓのもの）を’ Ｔｅｘａｃｏ Ｒｅｄｕ
Ｗａｔｅｒ −に溶解させて、０．１重量％の重合体水
溶液を調製した後、この溶液の粘度を測定して初期粘度
（ＡＯ）とし、この水溶液の一部を採って本発明の水溶
性ビニルモノマーを添加し耐熱試験箱に入れ密栓し、９
０℃処理後粘度（Ａ）を測定して、経時変化を粘度保持
百分率（Ａ／Ａｏ Ｘ １００）で表−１及び表−２に
示した。なお、水溶性ビニルモノマー無添加のものの粘
度保持百分率をも併せて表−１に示した。
ゞＴｅｘａｃｏ Ｒｅｄｕ Ｗａｔｅｒ ”（１）組成
Ｎａ０文 ０．１７１４ （重量％） ＣａＣＪ２２０．００３９ （ｔｔ ）Ｎａ２ＳＯ４０
，００８３（／／ ） ＭｇＯ動 ０．００８３８ （ｔｔ ）ＮａＨＣＯ３０
，１５５３（ｔｔ ） Ｎａ２Ｃ：０３０．００３７８ （＃ ）表−１の結果
から明らかになるように、特に１．０重量％以上のアク
リルアミドおよびアクリル酸ソーダの添加によりアクリ
ルアミド系重合体の熱安定性が改良される。
Ｎａ０文 ０．１７１４ （重量％） ＣａＣＪ２２０．００３９ （ｔｔ ）Ｎａ２ＳＯ４０
，００８３（／／ ） ＭｇＯ動 ０．００８３８ （ｔｔ ）ＮａＨＣＯ３０
，１５５３（ｔｔ ） Ｎａ２Ｃ：０３０．００３７８ （＃ ）表−１の結果
から明らかになるように、特に１．０重量％以上のアク
リルアミドおよびアクリル酸ソーダの添加によりアクリ
ルアミド系重合体の熱安定性が改良される。
実施例２
実施例１において用いられた水溶性ビニルモノマーを表
−２に示した各種のビニルモノマーに代えて実施例１を
繰返した。
−２に示した各種のビニルモノマーに代えて実施例１を
繰返した。
表−２から明らかになるように、重合体の構成モノマー
以外の水溶性ビニルモノマーの添加も、アクリルアミド
系重合体の熟女“定性改善に寄与する。
以外の水溶性ビニルモノマーの添加も、アクリルアミド
系重合体の熟女“定性改善に寄与する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） アクリルアミド系重合体に、少なくともそれの０
．５重量％の水溶性ビニルモノマーを添加することを特
徴とする安定化されたアクリルアミド系重合体の製造方
法。 ２）該水溶性ビニル七ツマ−を該重合体の１．０〜５．
０重量％添加する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３）該アクリルアミド系重合体の水溶液に該水溶性ビニ
ル千ツマ−が添加される特許請求の範囲第１項または第
２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6582584A JPS60210657A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | 安定化されたアクリルアミド系重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6582584A JPS60210657A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | 安定化されたアクリルアミド系重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60210657A true JPS60210657A (ja) | 1985-10-23 |
| JPH0510386B2 JPH0510386B2 (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=13298188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6582584A Granted JPS60210657A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | 安定化されたアクリルアミド系重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60210657A (ja) |
-
1984
- 1984-04-04 JP JP6582584A patent/JPS60210657A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0510386B2 (ja) | 1993-02-09 |
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