JPS60219262A - カラ−液晶用二色性色素 - Google Patents
カラ−液晶用二色性色素Info
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- JPS60219262A JPS60219262A JP7306884A JP7306884A JPS60219262A JP S60219262 A JPS60219262 A JP S60219262A JP 7306884 A JP7306884 A JP 7306884A JP 7306884 A JP7306884 A JP 7306884A JP S60219262 A JPS60219262 A JP S60219262A
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- dichroic dye
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明はカラー液晶用二色性色素に係り、特にゲスト−
ホスト型液晶表示素子（以下、Ｇ−ＨＬＣＤと略記する
）に好適な二色性色素に関する。
ホスト型液晶表示素子（以下、Ｇ−ＨＬＣＤと略記する
）に好適な二色性色素に関する。
従来、この種の二色性色素として、アゾ、アゾメチン、
アントラキノン系の有機化合物が知られている。この二
色性色素に要求される特性として、次の４つがあげられ
る。
アントラキノン系の有機化合物が知られている。この二
色性色素に要求される特性として、次の４つがあげられ
る。
（１）二色性比（以下、ＣＩ’Ｌと略記する）が大であ
ること。
ること。
（り分子吸光係数（以下、ξと略記する）が大であるこ
と。
と。
（り長寿命であること。
（り液晶化合物に対する溶解性が大であること。
ところで前記アゾ、アゾメチン系の色素は、一般にＣ’
Ｒが大であるが、短寿命である。一方、アントラキノン
系色素は長寿命であるが、低ＣＲ９低ξであるなど、従
来の二色性色素は前記４つの特性をすべて満足するもの
はなかった。
Ｒが大であるが、短寿命である。一方、アントラキノン
系色素は長寿命であるが、低ＣＲ９低ξであるなど、従
来の二色性色素は前記４つの特性をすべて満足するもの
はなかった。
さらに最近、黒色を基調とするＧ−ＨＬＣＤが注目を集
め、前記の特性の他に色相も重要となっている。なぜな
ら視認性の良い黒色を実現するには、赤、青、量系の色
相を有する各色素を混合し、可視全域にわたって均一に
吸収する状態にしな・ければならない。しかし、現在の
ところ、波長が５５Ｑｎｍ以上に吸収があり、しかも前
記諸特性を備えた二色性色素はなく、視認性の良い黒色
の実現に障害となっている。
め、前記の特性の他に色相も重要となっている。なぜな
ら視認性の良い黒色を実現するには、赤、青、量系の色
相を有する各色素を混合し、可視全域にわたって均一に
吸収する状態にしな・ければならない。しかし、現在の
ところ、波長が５５Ｑｎｍ以上に吸収があり、しかも前
記諸特性を備えた二色性色素はなく、視認性の良い黒色
の実現に障害となっている。
本発明の目的は、波長６５０ ｎｍ以上に吸収があり、
しかも前述の諸特性を有するカラー液晶用二色性色素を
提供するにある。
しかも前述の諸特性を有するカラー液晶用二色性色素を
提供するにある。
この目的を達成するため、本発明は、アントラキノン骨
格にアゾ系などの直線剛直性のある色素骨格を導入した
後記の一般構造式を有する有機化合物をカラー液晶用二
色性色素として用いることを％徴とする。
格にアゾ系などの直線剛直性のある色素骨格を導入した
後記の一般構造式を有する有機化合物をカラー液晶用二
色性色素として用いることを％徴とする。
一般構造式
式中のｄｙｅはアゾ、アゾメチン、アゾキシ色素などの
直線剛直基である。
直線剛直基である。
前述の色素構造において特に重要な、ことは、基中２，
３位の炭素は、アントラキノンのベンゼ／環と他の環と
両方に共有される。）を配し、これに直線剛直性を有す
る色素基を導入した点である。
３位の炭素は、アントラキノンのベンゼ／環と他の環と
両方に共有される。）を配し、これに直線剛直性を有す
る色素基を導入した点である。
従来のアントラキノン系色素の多くは、２位置換体また
は２，６位置換体が主で、次のように分−子軸（ＭＰ／
）と吸収軸（ＡＡ）が一致せず、結果としてＣＲ等が低
くなる場合が多〜・。
は２，６位置換体が主で、次のように分−子軸（ＭＰ／
）と吸収軸（ＡＡ）が一致せず、結果としてＣＲ等が低
くなる場合が多〜・。
この点本発明の色素は、アントラキノンの２゜３位の炭
素を導入する色素側の環と共有させただめ、分子軸（Ｍ
Ｍ’）と吸収軸（Ａに）が一致し、ＣＲ値が大きい。し
かも導入する色素基も細長く剛直であることも、ＣＲ値
の増大に関与している。
素を導入する色素側の環と共有させただめ、分子軸（Ｍ
Ｍ’）と吸収軸（Ａに）が一致し、ＣＲ値が大きい。し
かも導入する色素基も細長く剛直であることも、ＣＲ値
の増大に関与している。
色相については、従来のものはアントラキノンの１，４
，５．８位に助色団を配した程度である。
，５．８位に助色団を配した程度である。
ため、波長６５Ｑ ｎｍ以上に吸収のある深い青色をし
た青系色素を得るのは困難であった。この点本発明の色
素は、助色団として−Ｎ Ｈ，を用いた他、アントラキ
ノンの２．３位炭素を共有する導入基に、強力な発色、
助色団を配したアゾ色素等の色素基を用いている。その
ため深色化が容易に可能で、適当な色素基を導入すれば
、波長０５Ｑ ｎｍ以上に吸収のある深い青果の吸収極
大と、波長４００〜４５９ ｎｍに吸収のある黄色の吸
収極大が混在する２即ち唯−色で縁糸を示す色素も得ら
れる。
た青系色素を得るのは困難であった。この点本発明の色
素は、助色団として−Ｎ Ｈ，を用いた他、アントラキ
ノンの２．３位炭素を共有する導入基に、強力な発色、
助色団を配したアゾ色素等の色素基を用いている。その
ため深色化が容易に可能で、適当な色素基を導入すれば
、波長０５Ｑ ｎｍ以上に吸収のある深い青果の吸収極
大と、波長４００〜４５９ ｎｍに吸収のある黄色の吸
収極大が混在する２即ち唯−色で縁糸を示す色素も得ら
れる。
次に本発明の実施例について説明する。
ガラス基板上に公知の方法により酸化インジウムと酸化
スズからなる透明導電膜を形成し、その上に二酸化ケイ
素からなる絶縁膜を設け、さらにその上に有機シラン系
のホモジニアンス配向剤を薄くコートし、ラビングによ
って配向処理して液晶セルを作成する。
スズからなる透明導電膜を形成し、その上に二酸化ケイ
素からなる絶縁膜を設け、さらにその上に有機シラン系
のホモジニアンス配向剤を薄くコートし、ラビングによ
って配向処理して液晶セルを作成する。
一方、誘電異方性が正のシアノビフェニル系液晶組成物
に、後記の二色性色素を１％溶解する。
に、後記の二色性色素を１％溶解する。
これを前記液晶セルに封入してＧ−ＨＬＣＤを作成して
、図のような各特性値をそれぞれ測定した。
、図のような各特性値をそれぞれ測定した。
なお図表中のλｍａｘは液晶組成物中での色素の吸収極
大、溶解度は液晶組成物中での値をそれぞれ示す。耐光
寿命は紫外線照射（通常の光の約４２倍の照射強度）に
よって試験したもので、褪色は製造初期から８０％変化
するまでの時間、電流値変化は製造初期の３倍になるま
での時間を各々示している。第１図は本発明の各実施例
に係る二色性色素の分子構造式と特性値を、第２図は比
較例の分子構造式と特性値を示している。
大、溶解度は液晶組成物中での値をそれぞれ示す。耐光
寿命は紫外線照射（通常の光の約４２倍の照射強度）に
よって試験したもので、褪色は製造初期から８０％変化
するまでの時間、電流値変化は製造初期の３倍になるま
での時間を各々示している。第１図は本発明の各実施例
に係る二色性色素の分子構造式と特性値を、第２図は比
較例の分子構造式と特性値を示している。
代表的なアントラキノン系色素の一般式を次に示す。と
の式中のＸＩ、Ｘ２．Ｙ、Ｚはそれぞれ置換基を示す。
の式中のＸＩ、Ｘ２．Ｙ、Ｚはそれぞれ置換基を示す。
従来のアントラキノン系色素の場合、主な置換基の位置
は１または２位炭素原子上、すなわちＸｌまたはＹの位
置で、この例を示したのが比較例１．２である。
は１または２位炭素原子上、すなわちＸｌまたはＹの位
置で、この例を示したのが比較例１．２である。
比較例１ではＸｌが−ＮＨべ夛〉二Ｃ，Ｈ，で、これが
大きな立体障害となるばかりでなく、吸収軸へにと分子
軸ＭｘｘＭｘｔとが大きくずれているから、大幅なＣＲ
値の低下がみられる。
大きな立体障害となるばかりでなく、吸収軸へにと分子
軸ＭｘｘＭｘｔとが大きくずれているから、大幅なＣＲ
値の低下がみられる。
比較例２では比較例１のような立体障害は少ないが、吸
収軸Ａにと分子軸ＭＹＭＹ′が一致していないため、低
いＣＲ値を示している。またＸＬＸ２が水素基で、助色
団が導入されておらず色相ゆ紫と浅い。
収軸Ａにと分子軸ＭＹＭＹ′が一致していないため、低
いＣＲ値を示している。またＸＬＸ２が水素基で、助色
団が導入されておらず色相ゆ紫と浅い。
比較例３の場合は主な置換基がＹ、Ｚで、これを同一環
内に配したため、分子軸は吸収軸に一致して、ＣＲ値は
比較例１，２に比べては増加している。またｘｌ、Ｘ２
に助色団の−Ｎ Ｈ，が導入され、しかも強力な発色、
助色団を有する色素基をＹ、Ｚ環に導入しているだめ深
色化し、波長６８４ｎｍに吸収゛啄大を有する。しかし
、導入した色素基の末端部に非直線的、非剛直な−ＣＯ
Ｎ Ｈ−基が導入されているから、全体の剛直棒状性が
失われ、それ以上大きなＣＲ値は望めない分子構造にな
っている。
内に配したため、分子軸は吸収軸に一致して、ＣＲ値は
比較例１，２に比べては増加している。またｘｌ、Ｘ２
に助色団の−Ｎ Ｈ，が導入され、しかも強力な発色、
助色団を有する色素基をＹ、Ｚ環に導入しているだめ深
色化し、波長６８４ｎｍに吸収゛啄大を有する。しかし
、導入した色素基の末端部に非直線的、非剛直な−ＣＯ
Ｎ Ｈ−基が導入されているから、全体の剛直棒状性が
失われ、それ以上大きなＣＲ値は望めない分子構造にな
っている。
この点本発明の二色性色素は、波長６５０ ｎｍ以上の
吸収極大を有し、ＣＲ値が大きく、耐光寿命が長いなど
の特長を兼備えている。
吸収極大を有し、ＣＲ値が大きく、耐光寿命が長いなど
の特長を兼備えている。
第１図および第２図は、二色性色素の分子構造式と各特
性値を示す図である。
性値を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アントラキノン骨格に直線剛直性のある色素骨格を導入
した下記の一般構造式を有する有機化合物であることを
特徴とするカラー液晶用二色性色素。 一般構造式 ただし式中ｄｙｅはアゾ、アゾメチン、アゾキシ色素な
どの直線剛直性を有する色素基。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7306884A JPS60219262A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | カラ−液晶用二色性色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7306884A JPS60219262A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | カラ−液晶用二色性色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60219262A true JPS60219262A (ja) | 1985-11-01 |
Family
ID=13507649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7306884A Pending JPS60219262A (ja) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | カラ−液晶用二色性色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60219262A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130258266A1 (en) * | 2010-10-04 | 2013-10-03 | Alphamicron Incorporated | Wide band variable transmittance optical device and mixture |
| US9513524B2 (en) | 2010-10-04 | 2016-12-06 | Alphamicron Incorporated | Wide band variable transmittance optical device |
-
1984
- 1984-04-13 JP JP7306884A patent/JPS60219262A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20130258266A1 (en) * | 2010-10-04 | 2013-10-03 | Alphamicron Incorporated | Wide band variable transmittance optical device and mixture |
| US9134551B2 (en) * | 2010-10-04 | 2015-09-15 | Alphamicron Incorporated | Wide band variable transmittance optical device and mixture |
| US9513524B2 (en) | 2010-10-04 | 2016-12-06 | Alphamicron Incorporated | Wide band variable transmittance optical device |
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