JPS6021975B2 - 芳香族アミンアミド化合物及びそれらの製造方法 - Google Patents

芳香族アミンアミド化合物及びそれらの製造方法

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JPS6021975B2
JPS6021975B2 JP56158899A JP15889981A JPS6021975B2 JP S6021975 B2 JPS6021975 B2 JP S6021975B2 JP 56158899 A JP56158899 A JP 56158899A JP 15889981 A JP15889981 A JP 15889981A JP S6021975 B2 JPS6021975 B2 JP S6021975B2
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、芳香族アミンアミド化合物及びそれらの製造
方法及びそれらを使用する方法に関する。
本発明の芳香族アミンアミド化合物はポリウレタン製造
の際に連鎖延長剤として作用しこのようにして製造した
ポリウレタンは優良な物理的な特性をもつ。従来、有機
ポリィソシアネートをポリエーテルポリオールと反応さ
せてポリウレタンを製造するときに、生成するポリウレ
タンに所望の物理的特性を与えるために、種々の成分が
加えられた。
例えば、発泡生成物を希望するときには、水又は適当な
発泡剤をこのウレタン反応混合物に加えた。生成物の引
張り強さ、延び、引裂強さ、たわみ性軟質度又は硬質度
及び着色度のような種々のポリウレタンの特性を前記生
成物に付与するために、種々の他種の添加物が使用され
た。又、ときにはある添加物を１つの特性を改善するた
めに加えると、これがそのポリウレタンの他の特性を悪
くすることができる。例えば、種々の充填剤のような固
体ポリウレタンの引張り強さを増加する添加剤を加える
と、生成したポリウレタンの延びを恩〈する結果となる
。従って、目的とする用途に適する特性の均衡を得るよ
うにすることが必要である。固体ポリウレタンは、ガス
ケツト、シーラント（Ｓｅａｌａｎｔｓ）、床仕上材な
どに有用であることが分かった。
さらに、最近、成形、硬質プラスチックの発展と共に、
現在使用されている高価なシリコーンタィプの型の代わ
りに使用するために、軟質ポリウレタンの型を提供する
ことが好ましくなってきた。この使用にたえるポリウレ
タンをうるためには、生成したウレタンは軟質で柔軟で
なくてはならず、又良好な引張り強さ、引裂強さをもっ
ていなくてはならず、又それで作った形成用型は短期間
の使用により亀裂が入り使用できなくなるものであって
はならない。
現在までに製造市販されたポリウレタンは前記の目的に
合致したものではなかつた。床仕上材として一般に使用
されるポリウレタンは、溶剤に溶解した系であり、その
系は床に塗ってから大気中の湿気によって硬化するもの
である。
これらの床仕上村には、下塗層の着色剤が上塗層に移行
する“ブリードスルー”（ｂｌｅｅｄ仇ｒｏｕ軌）の現
象が相当にあり、この現象は特に下塗層が他種の床仕上
材である場合に著しかった。一方、単一成分の床仕上材
（即ち溶剤タイプ）を用いる場合には、床仕上村として
合格するための１つ以上の所望の特性を欠くことが分か
った。使用に適する床仕上材であるためには、ェフスト
マ−は床内での移行に順応するために、強く耐擦りきず
性でありさらに充分柔軟でなくてはならない。自動車な
どにおいて発泡パッドの使用を広めるために、コールド
モールド法で発泡成形品の表面をレザー状に仕上げるィ
ンテグラルスキンドフオーム法が開発され成形品の表面
を強籾な耐擦りきず性皮膜でおおし・しかも皮膜が成形
品と一体となった安全パッドを仕上げることが好ましく
なってきた。この明細書で“皮膜で一体となった製品”
というのは、前記インテグラルスキンドフオーム法で開
発された製品と同種類の製品を表わすこととする。従釆
は、その型を内張りすることが必要であった。
そして、安全バットに必要な強さと耐擦りきず性をえ、
さらに安全バット自身の良い外観を保つために、イけ鑑
ビニルなどのような皮膜状に形成された型内で成形加工
された。前述の要求を満た＊すパットと一体になった皮
膜をもつ安全パットをつくる試験は相当な困難にあい試
験結果が悪かった。本発明は、次に示す如く、芳香族ァ
ミンアミド化合物及びそれらの製造方法である。
Ａ式 （式中、Ｒ２は水素又は であり、ｘ、Ｙ及びＺは平均数１〜１５の数で（ｘ＋ｙ
＋ｚ）は３〜５０の数である）よりなる芳香族アミンア
ミド化合物。
Ｂ ジアミンおよびノまたはトリアミンから選ばれ、平
均分子量１９０〜３０００をもつポリオキシブロピレン
ポリアミンと、次式のィサト酸無水物とを反応させるこ
とを特徴とする式（式中、Ｒ２は水素又は であり、Ｘ、Ｙ及びＺは平均数１〜１５の数で（ｘ十ｙ
十ｚ）は３〜５０の数である）よりなる芳香族アミンア
ミド化合物の製造方法。
本発明の芳香族アミンアミド化合物は、ポリウレタン製
造のときの連鎖延長剤として有効であり、本発明の前記
化合物を使用したポリウレタンは、引張り強さ、延び、
引裂強度などの物理的特性が向上する。
ポリウレタンを製造するには、有機ポリィソシアネート
と、ポリメリツクヒドロキシ化合物と、前記連鎖延長剤
とを反応させるが、この反応には当業界で既知の触媒及
び種々の添加剤を使用することもある。
ィサト酸無水物は既知の化合物であり、その製造方法を
詳細に議論する必要はない。
本発明の連鎖延長剤を製造するために使用するポリオキ
シプロピレンポリアミン及びその製造方法は、アメリカ
特許第３６５４３７ぴ号に充分に記載されている。
好ましくは、次式のポリオキシプロピレンジアミン（式
中、ｘは２〜４０の整数である。
）及び次式のポリオキシプロピレントリアミン（式中、
ｘ、ｙ及びｚは平均数１〜１５の数で、（ｘ＋ｙ＋ｚ）
は３〜５０である）が使用され、最も好ましいポリオキ
シプロピレンジアミンは平均分子量が約２３０でｘが２
．６の化合物から分子量が２０００でｘが３３．１まで
の化合物である。
好ましいポリオキシプロピレントリアミンは平均分子量
１９０〜３０００である。これらのポリオキシアルキレ
ンジアミン及びトリアミンの種々の分子量の製品を、市
場で容易に入手することができる。例えば、ジェファー
ソンケミカルカン／ぐニー、ヒューストン、テキサス（
Ｊｅｆｆｅ岱ｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ
、ｌｍＨｏｕｓｔｏｎ、Ｔｅ雌ｓ）から、ジエフアミン
（ＪＥＦＡＭＩＮＥ）なる商標で種々のアミンが販売さ
れている。本発明の連鎖延長剤を製造するには、前記反
応剤を、溶媒又は希釈剤を使用する必要がなく、単に一
緒に混合して加熱すればよい。
反応が完了すると生成物は、最早追加の処理又は精製を
する必要がない。生成物は、結晶性固体というよりは、
一般に粘性の液体（加熱すると流れる）である。反応条
件は、圧力が常圧から約７０．３Ｘ９／地（１００のｓ
ｉｇ）で温度約２０〜２００ｏｏの範囲である。ィサト
酸無水物の１モルをジアミンの１モルに加えると、未満
アミン基の１つだけが反応し、１つの芳香族及び１つの
脂肪族アミングループを含むモノアミドができる。一方
、ィサト酸無水物の２モルをジアミンの１モルに加える
と、末端アミン基の両者が反応し２つの芳香族アミン基
を含むジアミドができる。勿論、対応した関係がィサト
酸無水物とトリアミンとの反応の間にも存在する。即ち
、未満アミンの１、２又は３が反応し、モノ−、ジー、
又はトリアミド機造の化合物ができる。前記連鎖廷長剤
は、シーラント、床仕上剤及び成形用の型に有用な固体
ポリウレタンを製造するのに、特に有用である。特に、
本発明の添加剤を加えると、本発明の蓮鎖廷長剤を含む
フオ−ム状の発泡ポリウレタンの上にそれと一体となっ
た皮膜（ｉｎｔｅｇａｌｓｋｉｎ）をつくることができ
る。この一体となった皮膜をもつ発泡ポリウレタンフオ
ームは、安全パットフオームとして所望の特性をもち加
えて強籾な耐擦りきず性で、そのために別の皮膜物質で
成形用の型を内張りする必要のない製品をつくりうるの
である。前述したように、ポリウレタンをポリエステル
又はポリエーテルポリオールのようなポリメリックポリ
ヒドロキシ化合物を有機ポリィソシァネートと反応させ
て製造する。
ここでいうポリエーテルポリオール及びポリエステルポ
リオールは、例えばアメリカ特許第３３９１０９３号に
記載されている。普通、この反応は触媒の存在下で起こ
るが、第３級窒素原子を含むポリオールが使用されると
きは触媒の非存在下でも起こりうる。
本発明の操作においては、前述した連鎖延長剤は、この
反応混合物に含まれ、反応の結果改良されたポリウレタ
ンを製造する。本発明の連鎖延長剤を使用して固体ポリ
ウレタンを製造するときは、改良された引張り強さ、引
裂強さ及び延びをもつ製品がえられたことが分かった。
本発明の連鎖延長剤を使用すると、強い柔軟性の床仕上
剤及びシーラントを得ることができる。
加えて、改良した引張強度をもつが尚充分な圧縮強度を
もつ軟質の柔軟性の成形用の型を製造することができ、
このために本発明のポリウレタンからつくられる成形用
型が膨脹性発泡プラスチックを含まねばならぬときに生
ずる圧力に耐えるのである。本発明の実施に使用される
適当な有機ポリィソシアネートは、ポリウレタン技術分
野で既知の有機ジィソシアネート、トリィソシアネート
及びポリイソシアネートである。
トルエンジイソシアネートの混合異性体も使用してよい
。この混合異性体は工業的に容易に入手することができ
、このことはアメリカ特許第３２９８９７６号に記載さ
れている。特に好ましいのはアニリンとホルムアルデヒ
ドとの反応生成物のホスゲン化によって製造されるジイ
ソシアネート及びポリイソシアネートであり、これらに
は、４・４′ージフエニルメタンジイソシアネート、２
・４′ージフエニルメタンジイソシアネート及び高官磁
性ポリフェニルメタンポリイソシアネート（今後ポリア
リールポリイソシアネートという）がある。
特に、固体ポリウレタンフオームをつくる好ましい有機
ポリイソシアネートは、ジフェニルメタンジィソシアネ
ート及びイソネート１４３ェル（ＩＳＯＮＡＴＥ１４３
Ｌ）の商標で販売されている変性ジフェニルメタンジィ
ソシアネートである。
本発明の実施に有用なポリアリールポリィソシアネート
特に発泡ポリウレタンをつくるに適するボリアリールポ
リィソシアネートは、官能価２．０〜３．３であり、好
ましい官能価は２．２〜２．９である。本発明の実施に
有用なポリェーテルボＩＪオールは分子量５００〜１０
０００をもつジオール、トリオール、テトラオール又は
それらの混合物である。一般に、ジオールは、ポリプロ
ピレンエーテルグリコール、ポリブチレンェーテルグリ
コール及びそれらの混合物のようなポリアルキレンェー
テルグリコールである。アルキレソオキシドと、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、１・２・６ーヘキサン
トリオール、ベンタェリトリトールなどのような３個又
は４個の水酸基をもつ多価アルコールとの縮合生成物の
ような混合ポリェーテルも又、使用することができる。
これらのポリエーテルポリオールは既知であり、例えば
、ェンサイクロベデア・オブ・ケミカル・テクノロジイ
（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＴ
ｅｃｈｎｏｌｏ戦）第７巻第２５７〜２６２頁インター
サイエンス パブリシヤーズ社（ｌｎｔｅＢｃｌｅｎｃ
ｅＰ肋ｌｉｓｈｅ岱、Ｉｎｃ）１９５１年に討議されて
いるような既知の方法で製造することができる。
前述したように、アルキレンオキシドと多価アルコール
との縮合生成物のような任意の適当なボリハイドリツク
ポリアルキレンェーテルを使用してよい。
適当な多価アルコールとしてエチレングリコール、１・
２一プロピレングリコール、１・３一プロピレングリコ
ール、１・４ーブチレングリコール、１・３−ブチレン
グリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１
・２・６−へキサントリオール、ベンタエリトリトール
などが使用される。適当なアルキレンオキシドとしてエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、プチレンオキシ
ド、アミレンオキシド、それらの種々の異性体などを使
用してよい。勿論、ポリハィドリックポリアルキレンエ
ーテルポリオールは、テトラハイドロフラン、エピハロ
ヒドリン、スチレンオキシドのようなアルキレンオキシ
ドなどのような他の出発物質から製造することもできる
。１分子中３個又は４個の水酸基をもち分子量２０００
〜１００００をもつボリハイドリツクポリエーテルポリ
オールを使用することができる。
使用するポリオールは、平均分子量５００〜１００００
をもつボＩＪオール混合物をつくるように、ジオールと
トリオール又はテトロールとの混合物であってよい。
ポリウレタンェラストマ−は、米国特許第３３９１１０
１号に、一般的に、討議されている。最も使用に好まし
いのは、分子量２０００〜７０００をもつポリオキシア
ルキレントリオールとテトロールとで、単独で用いられ
るか又はジオールと混合して用いられる場合である。ポ
リエーテルポリオールは、第１又は第２級水酸基末端を
もっていてよい。
多価アルコールをプロピレンオキシド、ブチレンオキシ
ドのようなアルキレンオキシドと反応させるときは、未
端基は第２級水酸基が優勢である。しかし、前記ポリエ
ーテルポリオールの未端第１級水酸基含有量を増加させ
るために、既知のアルコキシ化法の最後のアルコキシ化
ステップにおいてはポリエーテルポリオールに加えたエ
チレンオキシド５〜１５Ｍ％をもつようなポリエーテル
トリオール又はポリエーテルテトロールを使用すること
は本発明の範囲内に入る。エチレンオキシド“チツプト
”（ｔｉｐｐｅｄ）ポリエーテルポリオールの製造法は
、一般的に、アメリカ特許第３３３６２４２号‘こ討議
されている。
前述したように、ポリエーテルポリオールと有機ポリィ
ソシァネートとが反応してポリウレタンをつくる。この
反応は、第３級窒素化合物を含むポリオールを使用する
ときには触媒なしで起こるが、他の場合には既知ポリウ
レタン触媒の存在下で行われる。分かれた触媒の使用が
好ましい。使用する触媒は、第３級アミン及び金属塩を
含む、この目的に使用することのできる任意の触媒でよ
い。適当な第３級アミンは、Ｎーメチルモルホリン、Ｎ
ーエチルモルホリン、トリヱチレンジアミン、トリェチ
ルアミン、トリメチルアミン及びジメチルェタノールア
ミンである。代表的な金属塩は、アンチモン、スズ、水
銀及び鉄の塩で、例えばジブブチルチン・ジラウレート
、フエニルマーキユリツク・アセテート、スタナス・オ
クトエートである。これらの触媒は、一般に、全組成を
ベースとして０．０１〜靴ｔ％の範囲で使用される。種
々の添加剤が異なった特性を与えるために使用される。
例えば、充填剤として炭酸カルシウム、タルク又は酸化
チタンが使用される。着色又は耐酸化性のために染料及
び顔料も又、使用することができる。本発明の実施態様
が自ら皮膜をもつ発泡ウレタン製品をうるように実施さ
れるときには、発泡剤は、水、ハロゲン化した炭化水素
及びこれらの混合物のような、この目的に対して有用で
あると知られている物質が使用される。
代表的なハロゲン化炭化水素は、モノフルオロトリクロ
ロメタン、ジフルオロジクロロメタン、１・１・２−ト
リクロ。
−１・１・２ーフルオロェタンメチレンクロライドなど
であるが、これらに限定されるものではない。使用する
発泡剤の量は広い範囲に変わりうる。しかし、一般に、
ハロゲン化炭化水素は、ポリウレタンの製造に使用され
るボリオールの１０の重量部当り１〜５０重量部の量で
使用される。水を発泡剤として使用するときは、ポリエ
ーテルポリオールの１００重量部当り０．１〜１の重量
部が存在する。発泡ポリウレタンの製造に使用されるハ
ロゲン化炭化水素組成物については、アメリカ特許第３
０７２斑２号‘こ討議されている。
床仕上剤又はシーラントの製造に本発明を使用しようと
希望するときは、材料中にポリハィドリック橋かけ剤を
含むことが、好ましいことがある。このような橋かけ剤
には、グリセリン、トリメチロールプロバン、へキサン
トリオール又はペンタェリトリトール又はエチレンジア
ミン、Ｎ・Ｎ・Ｎ′・Ｎ′ーテトラヒドロキシプロピル
エチレンジアミンのようなアミンなどがある。これらの
物質を、それらが全ポリウレタン組成物をベースとして
０．０２〜１肌ｔ％含まれるように、ポリウレタンに入
れる。このような橋かけ剤の使用は既知であり、所望の
物理的特性を与えるために橋かけ剤の量と種類を決める
ことは当業者には容易なことである。前述の本発明の連
鎖延長剤は、硬質ポリウレタンと自ら皮膜をもつ軟質又
は半軟質ポリウレタン発泡物とに使用することができる
。
連鎖延長剤の量は、硬質ェラストマーポリウレタン中の
ポリオール化合物をベースとして０．１ｗｔ％の低い量
から、自ら皮膜をもつポリウレタン中に使用されるとき
の全配合物中の約５肌ｔ％に至るまでの量を使ってよい
。この連鎖延長剤は単独で使用してもよく、又、１・４
−ブタンジオール、ジェチレングリコール、４・４−メ
チレンビス（２−クロロアニリン）などと組合せて用い
てもよい。しかし、連鎖延長剤を単独で用いても又既知
の連鎖延長剤と絹合せて用いても、本発明の連鎖延長剤
は、他の物理的特性を害することなしに、生成したポリ
ウレタンの引張り強さを改善することが分かった。連鎖
延長剤を硬質ポリウレタンに使用するときには、ポリエ
ーテルポリオールをベースとして０．１〜１５Ｍ％を使
用し、好ましくは０．５〜７ｗｔ％を使用する。自ら皮
膜をもつ発泡ポリウレタンを製造するときは、本発明の
実施に使用する連鎖延長剤は、ポリウレタン反応混合物
の１０〜５肌ｔ％、好ましくは１５〜３５ｗｔ％の量存
在すべきである。本発明のポリウレタンは、一段発泡法
又はプレポリマー法で製造され、連鎖延長剤はこのポリ
ウレタンに加えられる。
一段発泡法においては、すべての反応剤及び添加剤を混
合し同時に反応させる。プレポリマ一法においては、ポ
リメトリツクポリヒドロキシ化合物の１部を有機ポリィ
ソシアネートと反応させ、未反応ィソシアネートを含む
反応生成物をつくる。次に、この反応生成物をポリメト
リックポリヒドロキシ化合物の残部及び添加剤と混合し
反応させポリウレタンをつくる。ポリメリックポリヒド
ロキシ化合物と有機ポリィソシアネートとの反応におい
て、ィソシアネート基対水酸基の比は０．８：１．５で
ある。この比は、ィソシアネート指数とよばれ、好まし
くは、硬質ポリウレタンに対しては０．９：１．３であ
り、自ら皮膜をもつ発泡製品に対しては０．８〜１．３
である。両者のポリウレタンに対する特に好ましい範囲
は０．９５〜１．２である。約１．０のイソシアネート
指数で大変良好な製品をえたことが分かった。次に、本
発明の実施例について述べる。
実施例１〜４は、本発明の連鎖延長剤の製造方法を述べ
る。実施例 １ 機械的鍵梓機、温度計、コンデンサー、バプラー及び窒
素導入管をつけた３夕三口丸底フラスコに下記構造のジ
ェフアミンＴ−４０３（式中（ｘ十ｙ＋ｚ）は５．６で
ある） ３９０夕（０．９モル、アミン当量２．７）及び下記機
造のジェフアミンＤ一２０００ボリオキシプロピレンジ
アミン（当量９５２．０夕）（式中、ｘは紙．１である
） １９５夕（０．１モル）を加えた。
内容物をＮ２パージ下で１１０００に加熱しストリッブ
した。温度１１０ｑｏでィサト酸無水物を加え始め、ィ
サト酸糠水物４８９夕（３．０モル）を温度範囲１１０
〜１３２０で２時間にわたり加えた。添加を終ってから
、反応混合物を１班℃に加熱し１５デ０までの温度で２
時間保った。生成物を冷却すると固化したが結晶は生成
しなかった。生成物は重量９５０．８夕であった（Ｃ０
２２．９モル発生した場合の理論値９５６．４夕）。赤
外線試験（ｍ）及び該磁気共鳴試験（ＮＭ旧）では、生
成物は芳香族アミンアミド型構造の化合物であることを
示した。又全滴定アミンは２．７４ｍｅ夕／夕であった
。ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）では、（ィサ
ト酸無水物十Ｔ−４０３）及び（ィサト酸無水物十Ｄ−
２０００）の両者が、生成物に存在することが確認され
た。（ィサト酸無水物十Ｔ一４０３）、
、 「 −・（式中Ｒ２はで
あり、（ｘ＋ｙ十ｚ）は５．６である）実施例 ２ 実施例１で使用したフラスコに、ジェフアミンＴ一４０
３（分子量４３３．３夕まで）３４７．３夕（０．８モ
ル、アミン当量２．４）とジエフアミンＤ−２０００３
９０．４夕（０．２モル、アミン当量０．４）とを加え
た。
内容物をＮ２でパージし櫨拝しながら１００℃に加熱し
た。ィサト酸無水物３６２夕（２．０モル）を温度範囲
１００〜１０６℃で２０分間にわたり加えた。添加が終
ってから、反応混合物を１時間かかって１５０ｏｏにま
で加熱した。温度１５０度で１時間１９分保ちさらに温
度を１５５ｑｏに上げこの温度に１時間保った。生成物
は、褐色の活性の液体で重量は９７８夕であった（Ｃ０
２２モル発生する場合の理論値９７６夕）。ＩＲ及びＮ
ＭＲ及びＧＰＣでは、この化合物は芳香族アミンアミド
型構造の化合物であることを示した。実施例 ３ 実施例２と同機にして、ジェフアミンＴ−４０３３９０
．７夕（０．９モル、アミン当量２．７）とジェフアミ
ンＤ−２０００１９５．２夕（０．１モル、アミン当量
０．２）とを、Ｎ２パージ下で１０８℃に加熱した。
イサト酸無水物３２６．０夕（２．０モル）を温度範囲
１０８〜１３０ｑｏで１時間５分にわたり加えた。ィサ
ト酸無水物の添加が終ってから、反応混合物を１５０℃
に加熱した。反応混合物を１５２０までの温度に２時間
保った。生成物は、粘性の液体で重量８２７．７夕であ
った。（Ｃ０２２モル発生の場合の理論値８２４の。爪
及びＮＭ旧では、ィサト酸とポリオキシプロピレンアミ
ンとの反応は、芳香族アミン基及び禾反応の脂肪第１級
アミンを含む所望の芳香族アミンアミド型構造の化合物
を生成するように進行することを示した。生成物の全滴
定アミンは３．１２ｍｅｑ／夕であつた。実施例 ４ 実施例１のフラスコにジヱフアミンＴ− ４０３４１２．３２（０．９５モル、アミン当量２．８
５）を加えた。
内容物をＮ２の下で１１０ｑ０に加熱しこの温度でィサ
ト酸無水物４８９．０夕（３．０モル）を加え始めた。
添加は温度１１０〜１２が○で２時間１０分にわたり行
った。ィサト酸無水物の添加を終ってから、反応混合物
を１５６〜１５８℃に加熱しこの温度に２時間保った。
熱い生成物は、温度１４０ｑｏまでは透明な褐色の液体
であったが、冷却すると固体（ぜし、性の）となった。
生成物の重量は７７８．５夕であった（Ｃ０２発生２．
８５モルの場合の理論値７７６夕）。温度１２０午０に
まで熱すると、生成物は流動性を示した。全摘定アミン
は３２．８ｍｅｑ／夕で、瓜、ＮＭＲ及びＧＰＣでは、
この生成物は芳香族アミンアミド型構造の化合物である
ことを示した。本発明の実施態様を次に記載する。
○）ポリメリツク・ポリヒドロキシ化合物と次式の連鎖
延長剤とを（式中、Ｒ２は水素又は であり、Ｘ、Ｙ及びＺは平均数１〜１５の数で（Ｘ＋ｙ
＋ｚ）は３〜５０の数である）有機ポリィソシアネート
と反応させて製造したポリウレタン組成物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２は水素又は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｘ、Ｙ及びＺは平均数１〜１５の数で（Ｘ＋ｙ
    ＋ｚ）は３〜５０の数である）よりなる芳香族アミンア
    ミド化合物。 ２ ジアミンおよび／またはトリアミンから選ばれ、平
    均分子量１９０〜３０００をもつポリオキシプロピレン
    ポリアミンと、次式のイサト酸無水物▲数式、化学式、
    表等があります▼とを反応させることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２は水素又は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、ｘ、ｙ及びｚは平均数１〜１５の数で（ｘ＋ｙ
    ＋ｚ）は３〜５０の数である）よりなる芳香族アミンア
    ミド化合物の製造方法。
JP56158899A 1978-04-13 1981-10-07 芳香族アミンアミド化合物及びそれらの製造方法 Expired JPS6021975B2 (ja)

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