JPH0328447B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0328447B2 JPH0328447B2 JP57124540A JP12454082A JPH0328447B2 JP H0328447 B2 JPH0328447 B2 JP H0328447B2 JP 57124540 A JP57124540 A JP 57124540A JP 12454082 A JP12454082 A JP 12454082A JP H0328447 B2 JPH0328447 B2 JP H0328447B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- melamine
- polyisocyanate
- weight
- average
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/3842—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
- C08G18/3851—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing three nitrogen atoms in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
本発明はポリイソシアネートおよびポリオール
をメラミンポリオールの存在下で反応させること
から成る方法によつて製造された独立気泡
（closed cell）ポリウレタンホーム組成物に関す
る。この方法は、クリーミング時間、ライジング
時間および無粘着時間の如き加工速度の広い範囲
のものを許容する。本発明の方法で製造された独
立気泡ポリウレタンホームは、改善された圧縮強
度、炎遅延性、および減少された砕けやすさを特
徴とする。 ポリウレタンホームはよく知られており、これ
らのものは多様な用途を有する。しかし、強度、
丈夫さおよび炎遅延性の如き１種またはそれ以上
の物理特性に改善を示すポリウレタンホームを見
出す継続的需要が存在する。現在の方法の欠点の
うちの１つまたはそれ以上のもので悩まされなく
ても済むようなポリウレタンホームの製造方法を
持つことも望ましい。 米国特許第3328321号は、アミノ−ｓ−トリア
ジンおよびアルキレンオキシドまたはアルキレン
カーボネートから製造されたメラミンポリオール
をセル状のポリウレタンを製造するのに使用する
ことを開示している。ポリオールをこのようにし
て製造すると、このものは多数のエーテル結合を
含有する。この特許の開示内容はエーテル結合を
有さないメラミンポリオールの使用を示唆してい
るが、そのような化合物をいかにして製造するか
ということを教えてもいないし、エーテル結合が
存するか否かによつて結果にどんな差があるのか
も教えていない。本発明において、メラミンポリ
オールにエーテル結合が欠けている時は、生成す
るポリウレタンホームが改善された圧縮強度およ
び／または砕けやすさの減少を示すことを見出し
た。 本発明に従い、ポリイソシアネートをポリオー
ルとメラミンポリオールおよび発泡剤の存在下で
反応させることによつて独立気泡ポリウレタンホ
ーム組成物が製造される。 本発明で有用なメラミンポリオールは下記式 式中、各ＲはNH2、アルキル（C2−C12）アミ
ンまたはヒドロキシアルキル（C2−C4）置換ア
ミンであり、平均して分子１個あたり少なくとも
約１個のヒドロキシ基が存在する、 によつて表わされるものである。ヒドロキシアル
キル置換アミノ基はNHCH2CH2OH，
NHCH2CH（OH）CH3，NHCH（CH3）CH2OH
およびNHCH2CH2CH2OH等を含む。勿論、２
分子またはそれ以上のメラミンポリオールを、エ
チレンジアミンまたはヘキサメチレンジアミンの
如きジアミンとの反応によつて組み合せることが
でき、これらの化合物も上記の式の範囲内に含ま
れる。これらのポリオールは、1980年11月10日付
の同時出願U.S.S.N.205，119中、およびそれ以外
の所で開示されている如く、アルカノールアミン
をアミノ−ｓ−トリアジン、即ちメラミンと反応
させることによつて製造し得る。 好ましいメラミンポリオールは、上記の式で、
式中、平均して分子あたり少なくとも約1.8個の
Ｒ基がNHCH2CH（OH）CH3であつて残りが
NH2であるものであり、更に好ましくは平均し
て分子あたり約2.4乃至2.8個のＲ基がNHCH2CH
（OH）CH3であるものである。最も好ましくは、
Ｒ基がNHCH2CH2OHまたはNHCH2CH（OH）
CH3の何れかであるメラミンポリオールを使用す
る。 使用するメラミンポリオールの量は、ポリイソ
シアネート−ポリオール反応を触媒するのに十分
な量とする。典型的には、メラミンポリオールは
反応混合物の全重量を基準として約１乃至40重量
％に等しい量だけ存在する。好ましくは、用いら
れるメラミンポリオールの量は約1.5乃至15％と
する。しかし、より多くの量のメラミンポリオー
ルも使用し得るということも注記する。如何なる
理論に縛られることも希望しないが、比較的多く
の量のメラミンポリオールを使用すると、このも
のが反応の触媒として機能するばかりではなく、
生成するホームの物理特性を更に改善する働きを
するポリオールとしても機能すると思われる。従
つて、使用すべきメラミンポリオールの最適な量
は、就中、反応させている特定のポリイソシアネ
ートおよびポリオールおよび生成するホーム組成
物中で望まれる特性を考慮に入れて、日常の実験
で決めるのが最良であると判る。 メラミンポリオール触媒の他に他の通常の触媒
も望みならば含めることができることは言うまで
もない。そのような通常の触媒には、例えば、ジ
ブチルスズジラウレート、トリオクチルスズオキ
シド、スズオクトエート、ヘキサブチルニスズお
よびトリブチルスズホスフエートの如きスズ化合
物；塩化第二スズ；テトラメチルエチレンジアミ
ン、トリエチレンジアミン、ジメチルアミノエタ
ノール、ビス（ジメチルアミノエチル）エーテ
ル、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジエ
チレントリアミン、テトラメチルブタンジアミン
およびジメチルシクロヘキシルアミンの如きアミ
ン類；Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−アセチルモル
ホリンおよび４，4′−ジチオモルホリンの如きモ
ルホリン化合物；アンチモンカプリレート、アン
チモンナフテネートおよび塩化第一アンチモンの
如きアンチモン化合物が含まれる。他の触媒に
は、参照のため茲許添付した米国特許第4040922
号およびInternational Progress in Urethanes，
K.C.Frisch et al，Vol.1（1977）記載の、スルホ
ニウム、ホスホニウムおよびアンモニウムカルボ
キシレートの如き三量化触媒が含まれる。これら
の触媒を用いることは、明らかに特定的な最小量
を使用する必要は無いが、通常の方法に従うもの
である。 本発明の方法で使用すべきポリオール化合物は
ポリウレタンホームを製造するのに通常使用され
るものである。そのようなポリオールには、グリ
セリンに基づくポリエーテルポリオール、トリメ
チロールプロパン、ソルビトール、線型ポリエチ
レンオキシドジオール類、線型ポリプロピレンオ
キシドジオール類、混合エチレンオキシド／プロ
ピレンオキシドジオール類、ポリテトラメチレン
グリコール、線型ポリエステルジオール類、およ
びアリール−およびポリアリール−含有ポリオー
ル類が含まれるが、これに限定するものではな
い。明らかに、種々のポリオールの混合物もまた
使用し得る。ポリエステルポリオール類もまた使
用し得る。 本発明の方法で有用なポリイソシアネート類に
は脂肪族ポリイソシアネート類、脂環式ポリイソ
シアネート類および芳香族ポリイソシアネート類
が含まれる。ポリイソシアネート化合物の例には
ヘキサメチレンジイソシアネート、１，４−フエ
ニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフエ
ニルイソシアネート、メチレンビス（４−フエニ
ルイソシアネート）、トルエンジイソシアネート
の種々の異性体、３，3′−ビトルエン−４，4′−
ジイソシアネート、ナフタレン−１，４−ジイソ
シアネート、３−イソシアノメチル−３，５，５
−トリメチルイソシアネート、４，4′−メチレン
ビス−（シクロヘキシルイソシアネート）、および
イソホロンジイソシアネートがあるが、これに限
定するものではない。ポリイソシアネート化合物
の混合物もまた使用し得る。一般に、ポリイソシ
アネート化合物は少なくとも約2.2の官能性を有
さねばならない。 本分野でよく知られている如く、ポリウレタン
ホームはその中に存在するNCO対OH基の比率に
典型的に特性づけられる。この比率はホームのイ
ソシアネートインデツクスとして表現され、この
場合、モル比１：１は指数100に等しい。ポリウ
レタンホームは一般に約105乃至120のイソシアネ
ートインデツクスを有する。しかし、例えば300
乃至800の如きより大きな指数を有するホームも
また製造でき、これらのホームはポリウレタン修
飾ポリイソシアヌレートホームまたは単にポリイ
ソシアヌレートホームと通常呼称される。本発明
の方法に従い、どんなイソシアネートインデツク
スをもつホームでも製造し得る。ここで用いられ
る「ポリウレタンホーム」なる語句はポリイソシ
アヌレートホームを含むものと見なす。 ポリオール、ポリイソシアネートおよびメラミ
ンポリオールの反応混合物の中に発泡剤をも含ま
せるが、本分野で通常使用される如何なる発泡剤
でも使用し得る。好適な発泡剤には水（二酸化炭
素）、トリクロロフルオロメタン、トリクロロト
リフルオロエタン、ジフルオロモノクロロエタ
ン、およびジフルオロジクロロエタンの如きフル
オロカーボン類、およびフルオロカーボン類とメ
チレンクロリドの如きクロロカーボン類との混合
物があるが、これに限定されるものではない。フ
ルオロカーボン類は生成するホームの幾つかの特
性を改善するので好ましい発泡剤である。 一般に、発泡剤は反応混合物の全重量を基準と
して約１乃至50重量％を構成する。本分野に熟達
した人には明白であるが、しかしながら、所与の
事例で用いられる量は、就中、使用されている特
定の発泡剤および生成するホームの望まれる特性
に依存する。 本発明の方法の１つの具体例に従うと、所謂
「一段」反応で、ポリオール、発泡剤およびメラ
ミンポリオールを共に混合する。典型的には、メ
ラミンポリオールをポリオールの中へ直接溶解さ
せるか、或いはこのものを例えばエチレングリコ
ール中の溶液として使用し得る。ポリイソシアネ
ートを次に加え、混合物を撹拌し、ホームを製造
する。 本発明の方法の他の具体例では、ホームを「プ
レポリマー」法に従つて製造する。この具体例に
従うと、メラミンポリオールの約1/2をポリイソ
シアネートと混合し、メラミンポリオールの残部
を別々に他の成分、即ちポリオールおよび発泡剤
と混合する。メラミンポリオール−ポリイソシア
ネートプレポリマーを次に他の成分の中へ混合さ
せホームを生成させる。一般に約50乃至75％のイ
ソシアネート基を反応させてプレポリマーを生成
させる。 本発明の方法で製造されたホームは、その中へ
他の添加剤を混合させる必要もなく、改善された
物理特性を有するが、そのような通常の添加剤を
更にホームの特性を増進させるために加えること
ができる。例えば、表面活性剤はセル構造を制御
するために加えることができ、アンチモンまたは
リン化合物はホームの炎抵抗性を更に改善するこ
とができ、粘土、硫酸カルシウムまたはリン酸ア
ンモニウムの如き充填剤はコストを下げるために
加えることができ、染料の如き成分は色のために
加えることができ、繊維状ガラス、アスベスト、
合成繊維等も強度特性を更に改善するためにホー
ムの中へ混合することができる。 本発明に従い、硬質、半硬質および軟質ポリウ
レタンホームが、就中適当な反応物質を選択する
ことによつて、本分野に熟達した人には明白であ
るように、製造し得る。 次の実施例は、その中でホームは他に特定しな
ければ「一段」法に従つて製造されたが、本発明
を例示するものであつてその限界とする目的では
ない。全ての部および％は他に注意がなければ重
量基準のものである。 実施例 １ ３種の硬質ポリウレタンホームを製造し、各々
のものはイソシアネートインデツクス105を有し
た。対照のホーム(a)は次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール1 100 トリエチレンジアミン2 1.25 シリコーン表面活性剤 1.5 水 1.0 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 114.5 １ PluracolTM824，BASF Wyandotte Corp. ２ DabceTM33LV，Air Products Co. ３ MondurTMMR，Mobay Chemical Co.（４，
４−ジフエニルメタンジイソシアネートのポリ
マー）。 二番目のホーム(b)では、アミン触媒およびポリ
オールの一部のかわりに、エチレングリコール中
のヒドロキシイソプロピルメラミン（HPM）の
50％溶液を使用した。HPM溶液は分子あたり平
均2.5のNHCH2CHOHCH3基を有し（残部は
NH2である）、ヒドロキシル価1170を有した。ホ
ームは次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール1 90 50％HPM溶液 10 シリコーン表面活性剤 1.5 水 1.0 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 133.8 三番目のホーム(c)では、ヒドロキシル価530の
固体のHPMをアミン触媒および一部のポリオー
ルの代用とした。ホームは次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール1 90 HPM 10 シリコーン表面活性剤 1.5 水 1.0 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 117.9 ３種のホームの加工速度および物理特性は、こ
れらの各々は開放型の成型器の中へ注入したが、
第表に提示する。 第表から判るように、本発明のポリウレタン
ホーム〔試料(b)および(c)〕は対照のホームと比べ
ると優れた物理特性を有する。更に、HPMを使
用することにより加工速度の変化が可能となる。
をメラミンポリオールの存在下で反応させること
から成る方法によつて製造された独立気泡
（closed cell）ポリウレタンホーム組成物に関す
る。この方法は、クリーミング時間、ライジング
時間および無粘着時間の如き加工速度の広い範囲
のものを許容する。本発明の方法で製造された独
立気泡ポリウレタンホームは、改善された圧縮強
度、炎遅延性、および減少された砕けやすさを特
徴とする。 ポリウレタンホームはよく知られており、これ
らのものは多様な用途を有する。しかし、強度、
丈夫さおよび炎遅延性の如き１種またはそれ以上
の物理特性に改善を示すポリウレタンホームを見
出す継続的需要が存在する。現在の方法の欠点の
うちの１つまたはそれ以上のもので悩まされなく
ても済むようなポリウレタンホームの製造方法を
持つことも望ましい。 米国特許第3328321号は、アミノ−ｓ−トリア
ジンおよびアルキレンオキシドまたはアルキレン
カーボネートから製造されたメラミンポリオール
をセル状のポリウレタンを製造するのに使用する
ことを開示している。ポリオールをこのようにし
て製造すると、このものは多数のエーテル結合を
含有する。この特許の開示内容はエーテル結合を
有さないメラミンポリオールの使用を示唆してい
るが、そのような化合物をいかにして製造するか
ということを教えてもいないし、エーテル結合が
存するか否かによつて結果にどんな差があるのか
も教えていない。本発明において、メラミンポリ
オールにエーテル結合が欠けている時は、生成す
るポリウレタンホームが改善された圧縮強度およ
び／または砕けやすさの減少を示すことを見出し
た。 本発明に従い、ポリイソシアネートをポリオー
ルとメラミンポリオールおよび発泡剤の存在下で
反応させることによつて独立気泡ポリウレタンホ
ーム組成物が製造される。 本発明で有用なメラミンポリオールは下記式 式中、各ＲはNH2、アルキル（C2−C12）アミ
ンまたはヒドロキシアルキル（C2−C4）置換ア
ミンであり、平均して分子１個あたり少なくとも
約１個のヒドロキシ基が存在する、 によつて表わされるものである。ヒドロキシアル
キル置換アミノ基はNHCH2CH2OH，
NHCH2CH（OH）CH3，NHCH（CH3）CH2OH
およびNHCH2CH2CH2OH等を含む。勿論、２
分子またはそれ以上のメラミンポリオールを、エ
チレンジアミンまたはヘキサメチレンジアミンの
如きジアミンとの反応によつて組み合せることが
でき、これらの化合物も上記の式の範囲内に含ま
れる。これらのポリオールは、1980年11月10日付
の同時出願U.S.S.N.205，119中、およびそれ以外
の所で開示されている如く、アルカノールアミン
をアミノ−ｓ−トリアジン、即ちメラミンと反応
させることによつて製造し得る。 好ましいメラミンポリオールは、上記の式で、
式中、平均して分子あたり少なくとも約1.8個の
Ｒ基がNHCH2CH（OH）CH3であつて残りが
NH2であるものであり、更に好ましくは平均し
て分子あたり約2.4乃至2.8個のＲ基がNHCH2CH
（OH）CH3であるものである。最も好ましくは、
Ｒ基がNHCH2CH2OHまたはNHCH2CH（OH）
CH3の何れかであるメラミンポリオールを使用す
る。 使用するメラミンポリオールの量は、ポリイソ
シアネート−ポリオール反応を触媒するのに十分
な量とする。典型的には、メラミンポリオールは
反応混合物の全重量を基準として約１乃至40重量
％に等しい量だけ存在する。好ましくは、用いら
れるメラミンポリオールの量は約1.5乃至15％と
する。しかし、より多くの量のメラミンポリオー
ルも使用し得るということも注記する。如何なる
理論に縛られることも希望しないが、比較的多く
の量のメラミンポリオールを使用すると、このも
のが反応の触媒として機能するばかりではなく、
生成するホームの物理特性を更に改善する働きを
するポリオールとしても機能すると思われる。従
つて、使用すべきメラミンポリオールの最適な量
は、就中、反応させている特定のポリイソシアネ
ートおよびポリオールおよび生成するホーム組成
物中で望まれる特性を考慮に入れて、日常の実験
で決めるのが最良であると判る。 メラミンポリオール触媒の他に他の通常の触媒
も望みならば含めることができることは言うまで
もない。そのような通常の触媒には、例えば、ジ
ブチルスズジラウレート、トリオクチルスズオキ
シド、スズオクトエート、ヘキサブチルニスズお
よびトリブチルスズホスフエートの如きスズ化合
物；塩化第二スズ；テトラメチルエチレンジアミ
ン、トリエチレンジアミン、ジメチルアミノエタ
ノール、ビス（ジメチルアミノエチル）エーテ
ル、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジエ
チレントリアミン、テトラメチルブタンジアミン
およびジメチルシクロヘキシルアミンの如きアミ
ン類；Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−アセチルモル
ホリンおよび４，4′−ジチオモルホリンの如きモ
ルホリン化合物；アンチモンカプリレート、アン
チモンナフテネートおよび塩化第一アンチモンの
如きアンチモン化合物が含まれる。他の触媒に
は、参照のため茲許添付した米国特許第4040922
号およびInternational Progress in Urethanes，
K.C.Frisch et al，Vol.1（1977）記載の、スルホ
ニウム、ホスホニウムおよびアンモニウムカルボ
キシレートの如き三量化触媒が含まれる。これら
の触媒を用いることは、明らかに特定的な最小量
を使用する必要は無いが、通常の方法に従うもの
である。 本発明の方法で使用すべきポリオール化合物は
ポリウレタンホームを製造するのに通常使用され
るものである。そのようなポリオールには、グリ
セリンに基づくポリエーテルポリオール、トリメ
チロールプロパン、ソルビトール、線型ポリエチ
レンオキシドジオール類、線型ポリプロピレンオ
キシドジオール類、混合エチレンオキシド／プロ
ピレンオキシドジオール類、ポリテトラメチレン
グリコール、線型ポリエステルジオール類、およ
びアリール−およびポリアリール−含有ポリオー
ル類が含まれるが、これに限定するものではな
い。明らかに、種々のポリオールの混合物もまた
使用し得る。ポリエステルポリオール類もまた使
用し得る。 本発明の方法で有用なポリイソシアネート類に
は脂肪族ポリイソシアネート類、脂環式ポリイソ
シアネート類および芳香族ポリイソシアネート類
が含まれる。ポリイソシアネート化合物の例には
ヘキサメチレンジイソシアネート、１，４−フエ
ニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフエ
ニルイソシアネート、メチレンビス（４−フエニ
ルイソシアネート）、トルエンジイソシアネート
の種々の異性体、３，3′−ビトルエン−４，4′−
ジイソシアネート、ナフタレン−１，４−ジイソ
シアネート、３−イソシアノメチル−３，５，５
−トリメチルイソシアネート、４，4′−メチレン
ビス−（シクロヘキシルイソシアネート）、および
イソホロンジイソシアネートがあるが、これに限
定するものではない。ポリイソシアネート化合物
の混合物もまた使用し得る。一般に、ポリイソシ
アネート化合物は少なくとも約2.2の官能性を有
さねばならない。 本分野でよく知られている如く、ポリウレタン
ホームはその中に存在するNCO対OH基の比率に
典型的に特性づけられる。この比率はホームのイ
ソシアネートインデツクスとして表現され、この
場合、モル比１：１は指数100に等しい。ポリウ
レタンホームは一般に約105乃至120のイソシアネ
ートインデツクスを有する。しかし、例えば300
乃至800の如きより大きな指数を有するホームも
また製造でき、これらのホームはポリウレタン修
飾ポリイソシアヌレートホームまたは単にポリイ
ソシアヌレートホームと通常呼称される。本発明
の方法に従い、どんなイソシアネートインデツク
スをもつホームでも製造し得る。ここで用いられ
る「ポリウレタンホーム」なる語句はポリイソシ
アヌレートホームを含むものと見なす。 ポリオール、ポリイソシアネートおよびメラミ
ンポリオールの反応混合物の中に発泡剤をも含ま
せるが、本分野で通常使用される如何なる発泡剤
でも使用し得る。好適な発泡剤には水（二酸化炭
素）、トリクロロフルオロメタン、トリクロロト
リフルオロエタン、ジフルオロモノクロロエタ
ン、およびジフルオロジクロロエタンの如きフル
オロカーボン類、およびフルオロカーボン類とメ
チレンクロリドの如きクロロカーボン類との混合
物があるが、これに限定されるものではない。フ
ルオロカーボン類は生成するホームの幾つかの特
性を改善するので好ましい発泡剤である。 一般に、発泡剤は反応混合物の全重量を基準と
して約１乃至50重量％を構成する。本分野に熟達
した人には明白であるが、しかしながら、所与の
事例で用いられる量は、就中、使用されている特
定の発泡剤および生成するホームの望まれる特性
に依存する。 本発明の方法の１つの具体例に従うと、所謂
「一段」反応で、ポリオール、発泡剤およびメラ
ミンポリオールを共に混合する。典型的には、メ
ラミンポリオールをポリオールの中へ直接溶解さ
せるか、或いはこのものを例えばエチレングリコ
ール中の溶液として使用し得る。ポリイソシアネ
ートを次に加え、混合物を撹拌し、ホームを製造
する。 本発明の方法の他の具体例では、ホームを「プ
レポリマー」法に従つて製造する。この具体例に
従うと、メラミンポリオールの約1/2をポリイソ
シアネートと混合し、メラミンポリオールの残部
を別々に他の成分、即ちポリオールおよび発泡剤
と混合する。メラミンポリオール−ポリイソシア
ネートプレポリマーを次に他の成分の中へ混合さ
せホームを生成させる。一般に約50乃至75％のイ
ソシアネート基を反応させてプレポリマーを生成
させる。 本発明の方法で製造されたホームは、その中へ
他の添加剤を混合させる必要もなく、改善された
物理特性を有するが、そのような通常の添加剤を
更にホームの特性を増進させるために加えること
ができる。例えば、表面活性剤はセル構造を制御
するために加えることができ、アンチモンまたは
リン化合物はホームの炎抵抗性を更に改善するこ
とができ、粘土、硫酸カルシウムまたはリン酸ア
ンモニウムの如き充填剤はコストを下げるために
加えることができ、染料の如き成分は色のために
加えることができ、繊維状ガラス、アスベスト、
合成繊維等も強度特性を更に改善するためにホー
ムの中へ混合することができる。 本発明に従い、硬質、半硬質および軟質ポリウ
レタンホームが、就中適当な反応物質を選択する
ことによつて、本分野に熟達した人には明白であ
るように、製造し得る。 次の実施例は、その中でホームは他に特定しな
ければ「一段」法に従つて製造されたが、本発明
を例示するものであつてその限界とする目的では
ない。全ての部および％は他に注意がなければ重
量基準のものである。 実施例 １ ３種の硬質ポリウレタンホームを製造し、各々
のものはイソシアネートインデツクス105を有し
た。対照のホーム(a)は次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール1 100 トリエチレンジアミン2 1.25 シリコーン表面活性剤 1.5 水 1.0 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 114.5 １ PluracolTM824，BASF Wyandotte Corp. ２ DabceTM33LV，Air Products Co. ３ MondurTMMR，Mobay Chemical Co.（４，
４−ジフエニルメタンジイソシアネートのポリ
マー）。 二番目のホーム(b)では、アミン触媒およびポリ
オールの一部のかわりに、エチレングリコール中
のヒドロキシイソプロピルメラミン（HPM）の
50％溶液を使用した。HPM溶液は分子あたり平
均2.5のNHCH2CHOHCH3基を有し（残部は
NH2である）、ヒドロキシル価1170を有した。ホ
ームは次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール1 90 50％HPM溶液 10 シリコーン表面活性剤 1.5 水 1.0 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 133.8 三番目のホーム(c)では、ヒドロキシル価530の
固体のHPMをアミン触媒および一部のポリオー
ルの代用とした。ホームは次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール1 90 HPM 10 シリコーン表面活性剤 1.5 水 1.0 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 117.9 ３種のホームの加工速度および物理特性は、こ
れらの各々は開放型の成型器の中へ注入したが、
第表に提示する。 第表から判るように、本発明のポリウレタン
ホーム〔試料(b)および(c)〕は対照のホームと比べ
ると優れた物理特性を有する。更に、HPMを使
用することにより加工速度の変化が可能となる。
【表】
実施例 ２
実施例１と同様に更に３種の硬質ホームを製造
した。各ホームはイソシアネートインデツクス
105を有した。 対照のホーム(d)は次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール4 100 トリエチレンジアミン2 2.25 ジブチルスズジラウレート 0.08 シリコーン表面活性剤 1.5 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 92.6 ４ NiaxTMBE−375，Union Carbide Corp. ホーム(e)には、下記の試料(b)の50％HPM溶液
でホーム(d)のアミン触媒およびポリオールの一部
を置き換えた。ホームは次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール4 80 50％HPM溶液 20 ジブチルスズジラウレート 0.08 シリコーン表面活性剤 1.5 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 132.5 ホーム(f)では、(c)の固体HPMで対照試料(d)の
アミンおよびスズ触媒の両方およびポリオールの
一部を置き換えた。ホームは次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール4 90 HPM 10 シリコーン表面活性剤 1.5 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 96.6 加工速度および開放型成型器の中へ注いだ後の
ホームの物理特性を第表に提示する。 第表に示された結果は、本発明のポリウレタ
ンホームの物理特性が、触媒−共反応物質として
のメラミンポリオールを使用せずに製造されたも
のよりも優れていることを再び例示している。ま
た、加工速度も望みの如く変化させ得る。
した。各ホームはイソシアネートインデツクス
105を有した。 対照のホーム(d)は次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール4 100 トリエチレンジアミン2 2.25 ジブチルスズジラウレート 0.08 シリコーン表面活性剤 1.5 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 92.6 ４ NiaxTMBE−375，Union Carbide Corp. ホーム(e)には、下記の試料(b)の50％HPM溶液
でホーム(d)のアミン触媒およびポリオールの一部
を置き換えた。ホームは次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール4 80 50％HPM溶液 20 ジブチルスズジラウレート 0.08 シリコーン表面活性剤 1.5 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 132.5 ホーム(f)では、(c)の固体HPMで対照試料(d)の
アミンおよびスズ触媒の両方およびポリオールの
一部を置き換えた。ホームは次の成分を有した： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール4 90 HPM 10 シリコーン表面活性剤 1.5 トリクロロフルオロメタン 40 ポリイソシアネート3 96.6 加工速度および開放型成型器の中へ注いだ後の
ホームの物理特性を第表に提示する。 第表に示された結果は、本発明のポリウレタ
ンホームの物理特性が、触媒−共反応物質として
のメラミンポリオールを使用せずに製造されたも
のよりも優れていることを再び例示している。ま
た、加工速度も望みの如く変化させ得る。
【表】
比較例
イソシアネートインデツクス115を有する更に
２種のポリウレタンホームを、エーテル結合を含
有するメラミンポリオールを用いることの効果を
求めるために製造した。対照のホーム(g)は次の成
分を有した： 重量部 ポリエーテルポリオール5 100 トリエチレンジアミン2 1.7 ジブチルスズジラウレート 0.2 シリコーン表面活性剤 2.5 トリクロロフルオロメタン 43 ポリイソシアネート3 100.4 ５ PEP−650，BASF Wyandotte Corp. ポリエーテルポリオールメラミン誘導体をメラ
ミンおよびプロピレンオキシドからジメチルスル
ホキシド溶媒中で製造した。その各分子は平均９
個のプロピレンオキシド単位を有し、それによつ
て鎖あたり結合した平均２個のエーテル結合を、
或いは分子当り６個を有する。このものをアミン
およびスズ触媒およびポリオールの一部のかわり
に使用した。ホーム(h)は次の成分を有した： 重量部 ポリエーテルポリオール5 85 メラミンポリエーテルポリオール 15 シリコーン表面活性剤 2.5 トリクロロフルオロメタン 43 ポリイソシアネート3 95.9 ホーム(g)および(h)の加工速度および物理特性を
第表に提示する。 表中にはつきりと示されているように、メラミ
ンポリエーテルポリオール誘導体（本発明のメラ
ミンポリオール化合物の群の中にないもの）を用
いても、対照と比較してポリウレタンホームの特
性が改善されなかつた。事実、測定した特性の多
くは対照のそれよりも望ましくなかつた。
２種のポリウレタンホームを、エーテル結合を含
有するメラミンポリオールを用いることの効果を
求めるために製造した。対照のホーム(g)は次の成
分を有した： 重量部 ポリエーテルポリオール5 100 トリエチレンジアミン2 1.7 ジブチルスズジラウレート 0.2 シリコーン表面活性剤 2.5 トリクロロフルオロメタン 43 ポリイソシアネート3 100.4 ５ PEP−650，BASF Wyandotte Corp. ポリエーテルポリオールメラミン誘導体をメラ
ミンおよびプロピレンオキシドからジメチルスル
ホキシド溶媒中で製造した。その各分子は平均９
個のプロピレンオキシド単位を有し、それによつ
て鎖あたり結合した平均２個のエーテル結合を、
或いは分子当り６個を有する。このものをアミン
およびスズ触媒およびポリオールの一部のかわり
に使用した。ホーム(h)は次の成分を有した： 重量部 ポリエーテルポリオール5 85 メラミンポリエーテルポリオール 15 シリコーン表面活性剤 2.5 トリクロロフルオロメタン 43 ポリイソシアネート3 95.9 ホーム(g)および(h)の加工速度および物理特性を
第表に提示する。 表中にはつきりと示されているように、メラミ
ンポリエーテルポリオール誘導体（本発明のメラ
ミンポリオール化合物の群の中にないもの）を用
いても、対照と比較してポリウレタンホームの特
性が改善されなかつた。事実、測定した特性の多
くは対照のそれよりも望ましくなかつた。
【表】
実施例 ３
各々イソシアネートインデツクス300を有する
ポリイソシアヌレートホームを製造した。対照の
ホーム(i)は次の成分を有した： 重量部 ポリエチレンオキシド（分子量400） 100 オクタン酸カリウム 0.8 シリコーン表面活性剤 2.0 トリクロロフルオロメタン 50 ポリイソシアネート 200 本発明のホーム(j)では、固体HPM（上記のホ
ームｂにおけるものと同じ）でポリオールの一部
を置き換えた。ホームは次の成分を有した： 重量部 ポリエチレンオキシド 75 HPM 25 オクタン酸カリウム 1.6 シリコーン表面活性剤 ４ トリクロロフルオロメタン 57 ポリイソシアネート3 306 加工速度および生成するホームの物理特性を第
表に与える。 メラミンポリオールの使用によつて物理特性に
もたらされた改善は、種々の加工速度の速度の上
昇の如く容易に見てとることができる。
ポリイソシアヌレートホームを製造した。対照の
ホーム(i)は次の成分を有した： 重量部 ポリエチレンオキシド（分子量400） 100 オクタン酸カリウム 0.8 シリコーン表面活性剤 2.0 トリクロロフルオロメタン 50 ポリイソシアネート 200 本発明のホーム(j)では、固体HPM（上記のホ
ームｂにおけるものと同じ）でポリオールの一部
を置き換えた。ホームは次の成分を有した： 重量部 ポリエチレンオキシド 75 HPM 25 オクタン酸カリウム 1.6 シリコーン表面活性剤 ４ トリクロロフルオロメタン 57 ポリイソシアネート3 306 加工速度および生成するホームの物理特性を第
表に与える。 メラミンポリオールの使用によつて物理特性に
もたらされた改善は、種々の加工速度の速度の上
昇の如く容易に見てとることができる。
【表】
実施例 ４
硬質ポリウレタンホームを次の成分から製造す
る： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール4 90 HPM 10 シリコーン表面活性剤 ２ トリクロロフルオロメタン 40 トルエンジイソシアネートの済２，４−異性体
６ 63.5 ６ Hylene Ｔ，E.I.DuPont de Nemours and
Company. このホームはイソシアネートインデツクス105
を有し、通常の触媒を用いて作られたホームと同
様のクリーミング時間、ライジング時間および無
粘着時間を有する。しかし、通常の触媒を用いて
作られたホームよりホームの圧緒強度は大きく、
砕けやすさは小さい。 実施例 ５ 本実施例は所謂「プレポリマー」法に従つて本
発明のポリウレタンホームを製造する方法を例示
する。 次の成分を一緒に完全に混合した： 重量部 50％HPM溶液（エチレングリコ−ル中）（実
施例１から 15 シリコーン表面活性剤 1.5 水 1.0 トリクロロフルオロメタン 40 その上へ、４，４−ジフエニルメタンジイソシ
アネートのポリマー167.2重量部中の50％HPM溶
液（エチレングリコール中）15重量部から成るプ
レポリマーを加え、溶液全体を高速撹拌機で撹拌
し開放型の成型器の中へ注いだ。ホームのイソシ
アネートインデツクスは105であつた。 加工速度およびホームの物理特性を第表に提
示する。 表から判るように、このホームの物理特性、殊
に圧縮強度、砕けやすさおよび酸素インデツクス
は、メラミンポリオールを全く使用しなかつた実
施例１(a)のホームのそれよりも遥かに優れてい
る。
る： 重量部 芳香族ポリエーテルポリオール4 90 HPM 10 シリコーン表面活性剤 ２ トリクロロフルオロメタン 40 トルエンジイソシアネートの済２，４−異性体
６ 63.5 ６ Hylene Ｔ，E.I.DuPont de Nemours and
Company. このホームはイソシアネートインデツクス105
を有し、通常の触媒を用いて作られたホームと同
様のクリーミング時間、ライジング時間および無
粘着時間を有する。しかし、通常の触媒を用いて
作られたホームよりホームの圧緒強度は大きく、
砕けやすさは小さい。 実施例 ５ 本実施例は所謂「プレポリマー」法に従つて本
発明のポリウレタンホームを製造する方法を例示
する。 次の成分を一緒に完全に混合した： 重量部 50％HPM溶液（エチレングリコ−ル中）（実
施例１から 15 シリコーン表面活性剤 1.5 水 1.0 トリクロロフルオロメタン 40 その上へ、４，４−ジフエニルメタンジイソシ
アネートのポリマー167.2重量部中の50％HPM溶
液（エチレングリコール中）15重量部から成るプ
レポリマーを加え、溶液全体を高速撹拌機で撹拌
し開放型の成型器の中へ注いだ。ホームのイソシ
アネートインデツクスは105であつた。 加工速度およびホームの物理特性を第表に提
示する。 表から判るように、このホームの物理特性、殊
に圧縮強度、砕けやすさおよび酸素インデツクス
は、メラミンポリオールを全く使用しなかつた実
施例１(a)のホームのそれよりも遥かに優れてい
る。
【表】
ミング ング 無粘着 密度 圧縮
強度 砕けやすさ クス
強度 砕けやすさ クス
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリイソシアネート、ポリオール、および発
泡剤から製造される独立気泡ポリウレタンホーム
を製造するための改善された方法にして、その改
善が、発泡に先立つて、生成ホームを改善するの
に十分な量の下記式 式中、各ＲはNH2、アルキル（C2−C12）アミ
ン、またはヒドロキシアルキル（C2−C4）置換
アミンであり、そしてメラミンポリオール分子あ
たり平均して少なくとも１個のヒドロキシ基が存
在する、 で表わされるメラミンポリオールをその中へ配合
することから成る方法。 ２ 存在するメラミンポリオールの量が反応混合
物の全重量を基準として１乃至40重量％であるこ
とから成る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 存在するメラミンポリオールの量が反応混合
物の全重量を基準として1.5乃至15重量％である
ことから成る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ Ｎ−メチルモルホリン、４，4′−ジチオモル
ホリン、アンチモンカプリレート、アンチモンナ
フテネート、塩化第一アンチモン、ジブチルスズ
ジラウレート、トリ−ｎ−オクチルスズオキシ
ド、ヘキサブチルスズ、トリブチルスズホスフエ
ート、塩化第二スズ、テトラメチルエチレンジア
ミン、トリエチレンジアミン、ジメチルアミノエ
タノール、ビス（ジメチルアミノエチル）エーテ
ル、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ジエ
チレントリアミン、テトラメチルブタンジアミン
およびジメチルシクロヘキシルアミンから成る群
から選ばれた触媒によつて触媒されることから成
る、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ Ｒ基は平均して分子あたり少なくとも1.8個
がNHCH2CH（OH）CH3であり残りがNH2であ
ることから成る特許請求の範囲第１項または第２
項記載の方法。 ６ Ｒ基は平均して分子あたり2.4乃至2.8個が
NHCH2CH（OH）CH3であり残りがNH2である
ことから成る特許請求の範囲第１項または第２項
記載の方法。 ７ 少なくとも１個のＲがNHCH2CH2OHまた
はNHCH2CH（OH）CH3であることから成る、
特許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 ８ ポリオールがポリエーテルポリオールである
ことから成る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ９ ポリイソシアネートがトルエンジイソシアネ
ートの１種またはそれ以上の異性体であることか
ら成る特許請求の範囲第１項記載の方法。 １０ ポリイソシアネートがポリメチレンポリフ
エニルイソシアネートであることから成る特許請
求の範囲第１項記載の方法。 １１ ポリイソシアネートおよび少なくとも一部
のポリオールまたはメラミンポリオールを発泡剤
を加える前に反応させてプレポリマーを生成させ
ることから成る特許請求の範囲第１項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/285,720 US4369258A (en) | 1981-07-22 | 1981-07-22 | Polyurethane foam compositions and a process for making same using a melamine polyol |
| US285720 | 1999-04-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5825321A JPS5825321A (ja) | 1983-02-15 |
| JPH0328447B2 true JPH0328447B2 (ja) | 1991-04-19 |
Family
ID=23095438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57124540A Granted JPS5825321A (ja) | 1981-07-22 | 1982-07-19 | ポリウレタンフオ−ム組成物及びその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4369258A (ja) |
| JP (1) | JPS5825321A (ja) |
| CA (1) | CA1189248A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4608398A (en) * | 1977-10-14 | 1986-08-26 | Nordson Corporation | Foamable thermosetting compositions and methods of coating therewith |
| US4414174A (en) * | 1982-04-29 | 1983-11-08 | American Cyanamid Company | Reaction injection molding compositions and process |
| US4487852A (en) * | 1983-10-25 | 1984-12-11 | Texaco Inc. | Modified Mannich condensates and manufacture of rigid polyurethane foam with alkoxylation products thereof |
| US4485195A (en) * | 1983-10-25 | 1984-11-27 | Texaco Inc. | Alkoxylated Mannich condensates having fire retardancy properties and manufacture of rigid polyurethane foam therewith |
| US4489178A (en) * | 1983-10-25 | 1984-12-18 | Texaco Inc. | Mannich condensates having fire retardancy properties and manufacture of rigid polyurethane foam therewith |
| US4500655A (en) * | 1983-12-29 | 1985-02-19 | Texaco Inc. | Alkoxylated modified Mannich condensates and manufacture of rigid polyurethane foams therewith |
| JPS62256813A (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-09 | Human Ind Corp | 難燃性ポリウレタンフオ−ムの製造方法 |
| US4757094A (en) * | 1987-05-21 | 1988-07-12 | Reeves Brothers, Inc. | Melamine cured polyurethane foam with improved properties |
| US4757093A (en) * | 1987-05-21 | 1988-07-12 | Reeves Brothers, Inc. | Flame retardant melamine containing polyurethane foam |
| BR8807513A (pt) * | 1987-05-21 | 1990-03-27 | Reeves Bros Inc | Composicao formadora de espuma de poliuretano derivado de polieter flexivel,espuma de poliuretano flexivel,e processos para a cura rapida e melhora das propriedades de deformacao por compressao de uma espuma derivada de polieter,flexivel,e para manter as propriedades retardantes de chama |
| US5102923A (en) * | 1991-01-14 | 1992-04-07 | American Cyanamid Company | Rigid polyurethane and polyisocyanurate foams |
| DE10136321C1 (de) * | 2001-07-26 | 2002-12-12 | Agrolinz Melamin Gmbh Linz | Polymere aus Triazinderivaten |
| US7232210B2 (en) * | 2003-12-17 | 2007-06-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Foam, method of forming the foam, print cartridge including the foam, and printing apparatus including the print cartridge |
| CN110372843A (zh) * | 2019-08-20 | 2019-10-25 | 浙江坤月新材料有限公司 | 一种单组份蜜胺基填缝剂 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3328321A (en) * | 1966-01-27 | 1967-06-27 | Wismer Marco | Cellular polyurethanes prepared from polyhydroxy resinous reaction products of an amino-s-triazine and an alkylene carbonate or an alkylene oxide |
| US3824240A (en) * | 1972-12-29 | 1974-07-16 | Basf Wyandotte Corp | Unsymmetrically-substituted-s-triazines |
| CH586723A5 (ja) * | 1974-04-08 | 1977-04-15 | Goldschmidt Ag Th | |
| US3981829A (en) * | 1974-12-30 | 1976-09-21 | Basf Wyandotte Corporation | Process for the preparation of carbodiimide-isocyanurate foams |
| GB1546705A (en) * | 1975-06-23 | 1979-05-31 | Tenneco Chem | Production of polyurethane foam |
| US4040922A (en) * | 1975-10-06 | 1977-08-09 | Eastman Kodak Company | Photopolymerizable polymeric compositions containing halogen containing heterocyclic compound |
| CA1109600A (en) * | 1977-10-19 | 1981-09-22 | Bernard Rudner | Production of polyurethane foam of reduced tendency to form embers when burned |
-
1981
- 1981-07-22 US US06/285,720 patent/US4369258A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-05-07 CA CA000402531A patent/CA1189248A/en not_active Expired
- 1982-07-19 JP JP57124540A patent/JPS5825321A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5825321A (ja) | 1983-02-15 |
| US4369258A (en) | 1983-01-18 |
| CA1189248A (en) | 1985-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3909464A (en) | Flame retardant flexible polyanethane foam containing alumina trihydrate | |
| AU612255B2 (en) | Liquid polysocyanate compositions, a process for their preparation and their use for the preparation of flexible polyurethane foams | |
| EP1753799B1 (en) | Process for preparing polyurethane foams having reduced voc emissions | |
| US3857800A (en) | Flexible polyurethane foams prepared from a mixture of polyether polyols | |
| US4144386A (en) | Process for the production of flexible polyurethane foams | |
| JPH0328447B2 (ja) | ||
| US5177119A (en) | Polyurethane foams blown only with water | |
| EP0679671B1 (en) | Flexible polyurethane foam and process for preparing same | |
| US5308882A (en) | Preparation of polyurethane foam without a tertiary amine catalyst | |
| EP0116309A1 (en) | Flexible polyurethane foams having high indentation load deflection prepared from polyol blends | |
| GB2109803A (en) | High molecular weight polyether polyols | |
| EP0063930B1 (en) | Polyurethane foam | |
| JPH05271379A (ja) | 連続気泡の、弾力のある、柔軟なポリウレタンフォームの製造方法 | |
| JPH0440369B2 (ja) | ||
| US4115301A (en) | Cross-linker for flexible and semi-flexible polyurethane foams | |
| JP3504789B2 (ja) | 軟質高弾性ポリウレタン発泡体 | |
| JP2958941B2 (ja) | 軟質ポリウレタン発泡体の製造方法 | |
| US4032484A (en) | Fire-retardant polyurethane composition | |
| JP3214781B2 (ja) | 軟質ポリウレタン発泡体の製造方法 | |
| AU631751B2 (en) | Energy-absorbing flexible polyurethane foam | |
| US4075137A (en) | Process for preparing flame retarding polyurethane foams | |
| EP0449609A2 (en) | Process for the production of high resilience flexible polyurethane foams | |
| EP0884340A1 (en) | Process for the preparation of flexible polyurethane foam with improved fire-behaviour | |
| GB2093852A (en) | Polymeric materials | |
| AU2868292A (en) | Flame retardant urethane foams |