JPS60224670A - Ｃ↓８〜ｃ↓２↓４アルキルベンゼンスルホニルアジドの製造方法 - Google Patents
Ｃ↓８〜ｃ↓２↓４アルキルベンゼンスルホニルアジドの製造方法Info
- Publication number
- JPS60224670A JPS60224670A JP6858785A JP6858785A JPS60224670A JP S60224670 A JPS60224670 A JP S60224670A JP 6858785 A JP6858785 A JP 6858785A JP 6858785 A JP6858785 A JP 6858785A JP S60224670 A JPS60224670 A JP S60224670A
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- JP
- Japan
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- chloride
- solvent
- manufacturing
- alkylbenzenesulfonyl
- azide
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
４−ドデシルベンゼンスルホニルアジド類（ｐ−アジド
スルホニルドデシルベンゼン類）は米国特許第４，２８
４．．５７５号に開示されており、そして次のようなジ
アゾ基転移試薬（ｄｉａｚ＊ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｒｅ
ａｇｅｎｔｓ ）として有用なことが証明された： ＊（トリエチルアミン） ここで、Ｒ／及びＲ″は、特に、アルキル、アリール、
シクロアルキル、複素環、アラルキル、低級アルコキシ
、及びアルキルチオであシ： を表わす。
スルホニルドデシルベンゼン類）は米国特許第４，２８
４．．５７５号に開示されており、そして次のようなジ
アゾ基転移試薬（ｄｉａｚ＊ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｒｅ
ａｇｅｎｔｓ ）として有用なことが証明された： ＊（トリエチルアミン） ここで、Ｒ／及びＲ″は、特に、アルキル、アリール、
シクロアルキル、複素環、アラルキル、低級アルコキシ
、及びアルキルチオであシ： を表わす。
反応効率において、４−ドデシルベンゼンスルホニルア
ジド類は通常知られているジアゾ基転移試薬に匹敵する
が、衝撃安定性及び非爆発生に関して顕著な安全の利点
を示す〔ハーゼンら（Ｈａｚｅｎ ｅｔ ａｌ、 ）
、シンセテイツクコミュニケーションズ、１９８１年１
１巻、９４７頁〕。これに反して、広範に使用されてい
るｐ−トシルアジド（ｐ−トルエンスルホニルアジド）
を含めて、ある種の他のアジドジアゾ基転移試薬は衝撃
に敏感であり且つ爆発生である。実際、ｐ−トシルアジ
ドはテトリル（ｔｅｔｒｙｌ ）の衝撃敏感性とＴＮＴ
の爆発力とを有し、そしてその製造中に於いて２件の爆
発が報告されている。
ジド類は通常知られているジアゾ基転移試薬に匹敵する
が、衝撃安定性及び非爆発生に関して顕著な安全の利点
を示す〔ハーゼンら（Ｈａｚｅｎ ｅｔ ａｌ、 ）
、シンセテイツクコミュニケーションズ、１９８１年１
１巻、９４７頁〕。これに反して、広範に使用されてい
るｐ−トシルアジド（ｐ−トルエンスルホニルアジド）
を含めて、ある種の他のアジドジアゾ基転移試薬は衝撃
に敏感であり且つ爆発生である。実際、ｐ−トシルアジ
ドはテトリル（ｔｅｔｒｙｌ ）の衝撃敏感性とＴＮＴ
の爆発力とを有し、そしてその製造中に於いて２件の爆
発が報告されている。
しかしながら、米国特許第４，２８４，５７５号に開示
されている４−ドデシルベンゼンスルホニルアジド類の
製造方法は多くの問題点を含んでいる。その参照文献の
２段階方法は、ドデシルベンゼンスルホン酸類をホスホ
ラスオキシクロライドと１０５℃で反応し、次いでそれ
をアジドに転化するためにそのスルホニルクロライド類
を油状で分離し、そしてそれをナトリウムアジドとアセ
トン中２５℃で反応させることを含んでいる。この方法
は、最初の反応段階の後に、面倒であるが必要である急
冷（ｑｕｅｎｃｈ ）と、入念で時間を費やす一連の、
エチルアセテート層中のドデシルベンゼンスルホニルク
ロライドの逆抽出及び抽出を含んでいる。次いで、アセ
トンが第二段階の溶媒としてエチルアセテートに取り替
わらねばならず、そしてアセトンに不溶の過剰の固体ナ
トリウムアジドが転換反応に使用されねばならない。転
換反応のだめのこの過剰のナトリウムアジドの使用は、
ナトリウムアジドで汚染されたナトリウムクロライドケ
ーキをもたらし、それを処理しなければならない。そし
て得られたアジド溶液はシリカゲル上で大量の溶媒を使
用して精製されなければならない。最後に、アジド溶液
を濃縮しなければならない。これは減少した敏感性にも
かかわらず常に潜在的に危険である。全てのこれらの問
題点の故に、この方法によれば４−ドデシルベンゼンス
ルホニルアジド類の収率はわずかに７２％にすぎない。
されている４−ドデシルベンゼンスルホニルアジド類の
製造方法は多くの問題点を含んでいる。その参照文献の
２段階方法は、ドデシルベンゼンスルホン酸類をホスホ
ラスオキシクロライドと１０５℃で反応し、次いでそれ
をアジドに転化するためにそのスルホニルクロライド類
を油状で分離し、そしてそれをナトリウムアジドとアセ
トン中２５℃で反応させることを含んでいる。この方法
は、最初の反応段階の後に、面倒であるが必要である急
冷（ｑｕｅｎｃｈ ）と、入念で時間を費やす一連の、
エチルアセテート層中のドデシルベンゼンスルホニルク
ロライドの逆抽出及び抽出を含んでいる。次いで、アセ
トンが第二段階の溶媒としてエチルアセテートに取り替
わらねばならず、そしてアセトンに不溶の過剰の固体ナ
トリウムアジドが転換反応に使用されねばならない。転
換反応のだめのこの過剰のナトリウムアジドの使用は、
ナトリウムアジドで汚染されたナトリウムクロライドケ
ーキをもたらし、それを処理しなければならない。そし
て得られたアジド溶液はシリカゲル上で大量の溶媒を使
用して精製されなければならない。最後に、アジド溶液
を濃縮しなければならない。これは減少した敏感性にも
かかわらず常に潜在的に危険である。全てのこれらの問
題点の故に、この方法によれば４−ドデシルベンゼンス
ルホニルアジド類の収率はわずかに７２％にすぎない。
従って、安全で、便利でかつ高収率を与えるＣ８〜Ｃ２
４アルキルベンゼンスルホニルアジド類、特にｐ−ドデ
シルベンぜンスルホニルアジド類の改良された製造方法
を開発することが本発明の目的である。
４アルキルベンゼンスルホニルアジド類、特にｐ−ドデ
シルベンぜンスルホニルアジド類の改良された製造方法
を開発することが本発明の目的である。
本発明は、Ｃ３〜Ｃ２４アルキルベンゼンスル〔式中、
ＲけＣ８〜Ｃ２４アルキル基、好ましくはドデシルであ
る〕 の新規で、単純でかつ高収率の製造方法に関する。
ＲけＣ８〜Ｃ２４アルキル基、好ましくはドデシルであ
る〕 の新規で、単純でかつ高収率の製造方法に関する。
本発明によれば、その方法は２工程を含む。
第一工程に於て、ジメチルホルムアミド、ｎ−アルキル
−ピロリジノン、捷たはｎ−ホルミル−ピペリジン、好
ましくはジメチルホルムアミドを含む溶媒のような、ビ
ルスマイヤー （Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ ）試薬を形成で
きる適当な溶媒の存在下で、Ｃ８〜Ｃ２４アルキルベン
ゼンスルホン酸類を、適当な不活性な水非混和性の溶媒
（チオニルクロライドのような反応性塩素化試薬に適合
する炭化水素または塩素化溶媒、例えばヘキサン、トル
エン、メチレンクロライド等のような溶媒、好ましくは
へキサン）中で、過剰の反応性塩素化剤（チオニルクロ
ライド、ホスホリルクロライド、ホスゲン、及び酸クロ
ライドを形成するのに適した他の試剤、特にチオニルク
ロライド）と約４０℃乃至約７０℃で、好ま［７くは約
７０℃で反応させて、相当するスルホニルクロライド（
Ｃｓ〜Ｃ２４アルキルベンゼンスルホニルクロライド類
）をつくる。次いで、ヘキサン層を重炭酸ナトリウムで
洗浄して残存してい乙Ｃ８〜Ｃ２４アルキルベンビンス
ルホン蒙を除去する。第二工程に於て、スルホニルクロ
ライドを、なお同じ溶媒の存在下でアニオン移動相聞移
動触媒（ａｎｉＯｎ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｐｈａｓｅ
ｔｒａｎｓｆｅｒ ｃａｔａ−１ｙａｔ ） （例えば
、ペンシルトリエチルアンモニウムクロライド、テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムクロライド、セチル−トリメ
チルアンモニウムクロライド、または特にジエネラルミ
ルズケミカル社（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｍｉｌｌｓ Ｃｈｅ
ｍｉ −ＲＲ ｃａｌｓ 、 Ｉｎｃ、 ）の７リクオート （Ａｌｉ
ｑｕａｔ ）３３６トリーｎ−アルキルメチルアンモニ
ウムクロライド・・・Ｃ８を主体としたＣ８〜ＣＩＧ鎖
の混合物・・・を含む第四級アンモニウムまたはホスホ
ニウム塩：大環状または二項性大環状「クラウン」エー
テル；トリアジンエーテル；またはＮ−フルキルホスホ
ラミド）の存在下で、水性ナトリウムアジドとの反応に
よってアジドに転換する。
−ピロリジノン、捷たはｎ−ホルミル−ピペリジン、好
ましくはジメチルホルムアミドを含む溶媒のような、ビ
ルスマイヤー （Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ ）試薬を形成で
きる適当な溶媒の存在下で、Ｃ８〜Ｃ２４アルキルベン
ゼンスルホン酸類を、適当な不活性な水非混和性の溶媒
（チオニルクロライドのような反応性塩素化試薬に適合
する炭化水素または塩素化溶媒、例えばヘキサン、トル
エン、メチレンクロライド等のような溶媒、好ましくは
へキサン）中で、過剰の反応性塩素化剤（チオニルクロ
ライド、ホスホリルクロライド、ホスゲン、及び酸クロ
ライドを形成するのに適した他の試剤、特にチオニルク
ロライド）と約４０℃乃至約７０℃で、好ま［７くは約
７０℃で反応させて、相当するスルホニルクロライド（
Ｃｓ〜Ｃ２４アルキルベンゼンスルホニルクロライド類
）をつくる。次いで、ヘキサン層を重炭酸ナトリウムで
洗浄して残存してい乙Ｃ８〜Ｃ２４アルキルベンビンス
ルホン蒙を除去する。第二工程に於て、スルホニルクロ
ライドを、なお同じ溶媒の存在下でアニオン移動相聞移
動触媒（ａｎｉＯｎ ｔｒａｎｓｆｅｒ ｐｈａｓｅ
ｔｒａｎｓｆｅｒ ｃａｔａ−１ｙａｔ ） （例えば
、ペンシルトリエチルアンモニウムクロライド、テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムクロライド、セチル−トリメ
チルアンモニウムクロライド、または特にジエネラルミ
ルズケミカル社（Ｇｅｎｅｒａｌ Ｍｉｌｌｓ Ｃｈｅ
ｍｉ −ＲＲ ｃａｌｓ 、 Ｉｎｃ、 ）の７リクオート （Ａｌｉ
ｑｕａｔ ）３３６トリーｎ−アルキルメチルアンモニ
ウムクロライド・・・Ｃ８を主体としたＣ８〜ＣＩＧ鎖
の混合物・・・を含む第四級アンモニウムまたはホスホ
ニウム塩：大環状または二項性大環状「クラウン」エー
テル；トリアジンエーテル；またはＮ−フルキルホスホ
ラミド）の存在下で、水性ナトリウムアジドとの反応に
よってアジドに転換する。
Ｒ’ ５Ｏ３Ｈ＋ Ｓｏα２］ミＲＭＳ０２α坐μＡμ
しＲ１／／ ＳＯ２Ｎ３ヘキサン／７０° アリフォー
ト３３６（式中、Ｒ／ｌ／はＲ８であり、ＲはＣ８〜Ｃ
２４アルキル基を表す。） この新規な相間移動触媒方法の使用により、厄介な溶媒
交換を避け、そして危険な濃縮をすることなくスルホニ
ルアジドのへキサン溶液を分離することができる。
しＲ１／／ ＳＯ２Ｎ３ヘキサン／７０° アリフォー
ト３３６（式中、Ｒ／ｌ／はＲ８であり、ＲはＣ８〜Ｃ
２４アルキル基を表す。） この新規な相間移動触媒方法の使用により、厄介な溶媒
交換を避け、そして危険な濃縮をすることなくスルホニ
ルアジドのへキサン溶液を分離することができる。
さらに、二分子反応の推進力が相移動反応により与えら
れるので、ナトリウムアジドの重要な過剰量の使用は排
除され、そして全体として、作業の遂行ははるかに単純
化し、そして反応時間は以前の方法で必要とするよりも
顕著に短縮される。
れるので、ナトリウムアジドの重要な過剰量の使用は排
除され、そして全体として、作業の遂行ははるかに単純
化し、そして反応時間は以前の方法で必要とするよりも
顕著に短縮される。
以下の実施例によシ、本発明の詳細な説明する。しかし
、これは本発明を限定するものではない。
、これは本発明を限定するものではない。
実施例Ｉ
Ａ、４−ドデシルベンゼンスルホニルクロライド類の製
造 ４−ドデシルベンゼンスルホン酸類６０ｐ（０，１８４
モル）〔ライフサイエンスグループＩＣＮファーマシュ
ーテイカルズ社に＆に部の直鎖と分校鎖異姓体（ｂｒａ
ｎｃｈｅｄ ｃｈａｉｎｉｓｏｍｅｒｓ）との混合物〕
、ジメチルホルムアミド８．６４ｍ、及びヘキサン６０
−を、メカニカルオーバーヘッド攪拌器、温度計、滴下
ロート、及び速流濃縮器を備えた２５０−三ツロ丸底フ
ラスコに用意した。この混合物を７０℃に加熱し、そし
てチオニルクロライド２２．１ｍ（３６，２４ｇ、０．
３０４モル；試薬級、フッシャーサンエンティフィック
）を制御した還流状態を維持する速さで添加した（添加
時間は約１時間であった）。
造 ４−ドデシルベンゼンスルホン酸類６０ｐ（０，１８４
モル）〔ライフサイエンスグループＩＣＮファーマシュ
ーテイカルズ社に＆に部の直鎖と分校鎖異姓体（ｂｒａ
ｎｃｈｅｄ ｃｈａｉｎｉｓｏｍｅｒｓ）との混合物〕
、ジメチルホルムアミド８．６４ｍ、及びヘキサン６０
−を、メカニカルオーバーヘッド攪拌器、温度計、滴下
ロート、及び速流濃縮器を備えた２５０−三ツロ丸底フ
ラスコに用意した。この混合物を７０℃に加熱し、そし
てチオニルクロライド２２．１ｍ（３６，２４ｇ、０．
３０４モル；試薬級、フッシャーサンエンティフィック
）を制御した還流状態を維持する速さで添加した（添加
時間は約１時間であった）。
その暗色溶液をさらに７０℃で２時間加熱し、そして４
０℃に冷却した（反応の進行は薄層クロマトグラフィー
でモニターした）。
０℃に冷却した（反応の進行は薄層クロマトグラフィー
でモニターした）。
まだ暖いうちに（約４０℃）、混合物を分液ロートに移
し、そして暗色の下層をヘキサン溶液から分離した。ヘ
キサン層を２５℃に冷却し、そして５％水性重炭酸ナト
リウム溶液６０−で洗浄し、この重炭酸ナトリウム洗浄
溶液をヘキサン３６ｓｔｌ’で逆抽出し、そして合わせ
たヘキサン層をＮｕｃｈａｒＲ８Ａカーボン〔ウエスト
バコ社（ＷｅａｔｖａｃｏＣｏ、 ） ） ３ ｇで処
理し、次いで２５℃で２時間攪拌した。次いでカーボン
を濾去し、そのケーキをヘキサン（１２−ｘ３回）で洗
浄した。
し、そして暗色の下層をヘキサン溶液から分離した。ヘ
キサン層を２５℃に冷却し、そして５％水性重炭酸ナト
リウム溶液６０−で洗浄し、この重炭酸ナトリウム洗浄
溶液をヘキサン３６ｓｔｌ’で逆抽出し、そして合わせ
たヘキサン層をＮｕｃｈａｒＲ８Ａカーボン〔ウエスト
バコ社（ＷｅａｔｖａｃｏＣｏ、 ） ） ３ ｇで処
理し、次いで２５℃で２時間攪拌した。次いでカーボン
を濾去し、そのケーキをヘキサン（１２−ｘ３回）で洗
浄した。
Ｂ、４−ドデシルベンビンスルホニルアジドの製造
人工程からのへキサン溶液をメカニカルオーバーヘッド
攪拌器を備えた５００−三ツロ丸底フラスコに入れた。
攪拌器を備えた５００−三ツロ丸底フラスコに入れた。
水１００−に溶解したナトリウムアジド１１．６，９（
０，１７８モル）（上記スルホニルクロライドからの全
固体に基づく）と７リクオート３３６トリーｎ−ｃｇ〜
ＣＩＯアルキルメチルアンモニウムクロライド相間移動
触媒〔アルドリッチケミカル社（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈ
ｅｍ、 Ｃｏ、 ） ） ２．Ｏｊｊとをこのフラスコ
に添加した。冷水浴で断続的冷却を行って温度を３５℃
以下に保ち、そして反応物を攪拌している間、反応を薄
層クロマトグラフィーでモニターした。反応ｒｉ２５℃
で約４時間後に完結した。
０，１７８モル）（上記スルホニルクロライドからの全
固体に基づく）と７リクオート３３６トリーｎ−ｃｇ〜
ＣＩＯアルキルメチルアンモニウムクロライド相間移動
触媒〔アルドリッチケミカル社（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈ
ｅｍ、 Ｃｏ、 ） ） ２．Ｏｊｊとをこのフラスコ
に添加した。冷水浴で断続的冷却を行って温度を３５℃
以下に保ち、そして反応物を攪拌している間、反応を薄
層クロマトグラフィーでモニターした。反応ｒｉ２５℃
で約４時間後に完結した。
２相混合物を分液ロートに移し、そして水性層を除去し
た。ヘキサン層を５チ水性重炭酸ナトリウム１００ゴで
洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム２８ｙで乾燥した。
た。ヘキサン層を５チ水性重炭酸ナトリウム１００ゴで
洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム２８ｙで乾燥した。
乾燥剤を濾去し、そしてこのケーキをヘキサン２〇−で
洗浄した。
洗浄した。
得られた４−ドデシルベンゼンスルホニルアジド類の濃
縮と精製とけ、少量試料が留去により一定重量の油状物
となること及び可視スペクトル試験〔スルホニルアジド
に対する分析試験は、セビンスキー（Ｓｅｗｊｎｍｋｉ
）その他アナリテイ力ルケミストリ−（Ａｎａ １．
Ｃｈｅｍ、 ）、１９８２年、５４巻、８４６〜４７
頁を適用した〕により決定した。４−ドデシルベンゼン
スルホニルアジド類の収率（スルホン竣基準）は９４７
％であった。
縮と精製とけ、少量試料が留去により一定重量の油状物
となること及び可視スペクトル試験〔スルホニルアジド
に対する分析試験は、セビンスキー（Ｓｅｗｊｎｍｋｉ
）その他アナリテイ力ルケミストリ−（Ａｎａ １．
Ｃｈｅｍ、 ）、１９８２年、５４巻、８４６〜４７
頁を適用した〕により決定した。４−ドデシルベンゼン
スルホニルアジド類の収率（スルホン竣基準）は９４７
％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（ａ） ビルスマイヤー試薬を形成できる溶媒の存在
下で、Ｃ６〜Ｃ２４アルキルベンゼンスルホン酸類を、
適当な水非混和性の不活性な溶媒中で、チオニルクロラ
イド、ホスホリルクロライド、またはホスゲンと約４０
°乃至約７０℃で反応してＣ８〜Ｃ２４アルキルベンゼ
ンスルホニルクロライドを形成し、そして重炭酸ナトリ
ウム洗浄により残留している酸を除去し、次いで（ｂ）
アニオン移動に有用な相関移動触媒の存在下で、該Ｃ
８〜Ｃ２４アルキルベンゼンスルホニルクロライドを該
水非混和性の不活性な溶媒中で水性ナトリウムアジドと
反応することを含むＣＢ””Ｃ２４アルキルベシゼンス
ルホニルアジド類の製造方法。 ２、”ＪＩＣｓ〜Ｃ２４アルキルベンゼンスルホニルア
ジドが４−ドデシルベンゼンスルホニルアジド類である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造方法
。 ３、前記の適当な水非混和性の不活性な溶媒が、ヘキサ
ン、トルエン、及びメチレンクロライドからなる群よシ
選ばれることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。 ４、適当な水非混和性の不活性な溶媒かへキサンである
ことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の製造方法
。 ５、Ｃ８〜Ｃ２４アルキルベンゼンスルホン酸類をチオ
ニルクロライドと反応することを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の製造方法。 ６、 ビルスマイヤー試薬を形成できる溶媒が、ジメチ
ルホルムアミド、ｎ−フルキル−ピロリジノン、及びｎ
−ホルミル−ピペリジンからなる群よシ選ばれることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ７、 ビルスマイヤー試薬を形成できる溶媒がジメチル
ホルムアミドであることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の製造方法。 ８ ビルスマイヤー試薬を形成できる溶媒の存在下で、
Ｃ８〜Ｃ２４アルキルベンビンスルホン酸類を適当な水
非混和性の不活性な溶媒中でチオニルクロライド、ホス
ホリルクロライド、またはホスゲンと約７０℃で反応す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。 ９、アニオン移動に有効な相聞移動触媒が、第四級アン
モニウム塩、またはホスホニウム塩、大環状または二環
性大環状「クラウン」エーテル、トリアジンエーテル、
またはＮ−アルキルホスホラミドからなる群より選ばれ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。 １０ アニオン移動に有効な相移動触媒が、第四級塩で
あることを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の製造
方法。 １１、第四級塩がトリーｎ −Ｃ＠〜ＣＩＯアルキル−
メチルアンモニウムクロライドであることを特徴とする
特許請求の範囲第１Ｏ項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US59577984A | 1984-04-02 | 1984-04-02 | |
| US595779 | 1984-04-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60224670A true JPS60224670A (ja) | 1985-11-09 |
Family
ID=24384644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6858785A Pending JPS60224670A (ja) | 1984-04-02 | 1985-04-02 | Ｃ↓８〜ｃ↓２↓４アルキルベンゼンスルホニルアジドの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0160218B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60224670A (ja) |
| DE (1) | DE3560793D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012188306A (ja) * | 2011-03-09 | 2012-10-04 | Sekisui Chem Co Ltd | ガス発生材及びマイクロポンプ |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8520583D0 (en) * | 1985-08-16 | 1985-09-25 | Shell Int Research | Azidosulphonylbenzoic acid |
| AR103071A1 (es) | 2014-12-30 | 2017-04-12 | Dow Global Technologies Llc | Proceso para producir anhídrido 4-azidosulfonilftálico |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3707495A (en) * | 1970-10-05 | 1972-12-26 | Gen Mills Chem Inc | Isocyanate preparation |
| US4284575A (en) * | 1980-10-10 | 1981-08-18 | Merck & Co., Inc. | Substituted benzenesulfonylazides |
-
1985
- 1985-03-28 DE DE8585103687T patent/DE3560793D1/de not_active Expired
- 1985-03-28 EP EP19850103687 patent/EP0160218B1/en not_active Expired
- 1985-04-02 JP JP6858785A patent/JPS60224670A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012188306A (ja) * | 2011-03-09 | 2012-10-04 | Sekisui Chem Co Ltd | ガス発生材及びマイクロポンプ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3560793D1 (en) | 1987-11-26 |
| EP0160218B1 (en) | 1987-10-21 |
| EP0160218A1 (en) | 1985-11-06 |
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