JPS6023334A - ３．３．３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロペンの製造法および精製法 - Google Patents
３．３．３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロペンの製造法および精製法Info
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- JPS6023334A JPS6023334A JP58127875A JP12787583A JPS6023334A JP S6023334 A JPS6023334 A JP S6023334A JP 58127875 A JP58127875 A JP 58127875A JP 12787583 A JP12787583 A JP 12787583A JP S6023334 A JPS6023334 A JP S6023334A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５．３．３−トリフルオロ−２−トリフルオロ
メチルプロペン（以下ＨＦＩＢと略称する）の製造法お
よび精製法に関するものである。
メチルプロペン（以下ＨＦＩＢと略称する）の製造法お
よび精製法に関するものである。
ＨＦよりはポリマー原料としてまた種々の含フツ素化合
物の中間原料として有用であゃ、種々の方法によって製
造することができ１例えば■ヘキサフルオロアセトンと
ケテン発生化合物との反応（特開昭５０−１４２５０４
号）、■オクタフルオロイソブチル低級アルキルエーテ
ルの加水分解。
物の中間原料として有用であゃ、種々の方法によって製
造することができ１例えば■ヘキサフルオロアセトンと
ケテン発生化合物との反応（特開昭５０−１４２５０４
号）、■オクタフルオロイソブチル低級アルキルエーテ
ルの加水分解。
還元、脱水による方法（特開昭５６−９００２６号）な
どが提案式れているが、しかし■においては有毒ガスで
あるヘキサフルオロアセトンを取扱わなければならない
といった不利があり、■においては原料の入手が困難で
あり、月つ工程が長いといった不利があり、いずれも必
ずしも好ましい方法ではなかった。
どが提案式れているが、しかし■においては有毒ガスで
あるヘキサフルオロアセトンを取扱わなければならない
といった不利があり、■においては原料の入手が困難で
あり、月つ工程が長いといった不利があり、いずれも必
ずしも好ましい方法ではなかった。
本発明は取扱いの容易な１，１．ｌｊ、３．３−ヘキサ
フルオロプロパン−２，２−ジオール・２水和物（沸点
＋０６℃。
フルオロプロパン−２，２−ジオール・２水和物（沸点
＋０６℃。
以下ＨＦＷと略称する）とケテン発生化合物を４５０〜
６５０℃に保持された反応管内で加熱するという簡単な
工程により、ＨＦよりを収率よく製造する方法を提供す
るものである。
６５０℃に保持された反応管内で加熱するという簡単な
工程により、ＨＦよりを収率よく製造する方法を提供す
るものである。
ケテン発生化合物は酢酸、無水酢酸、アセトン、ジケテ
ンより選ばれた少くとも一種の化合物であり当該化合物
は４５０〜６５０℃に保持された反応管内で加熱するこ
とによりケテンを発生すると期待されるものである。ケ
テンは一般に水と速かに反応し、酢酸を生成することが
知られており１本発明においてはＨＦ Ｗから水が持ち
込まれ、水が共存する反応系となるにもかかわらず、ケ
テンが常圧において効率よく反応に供されるという特異
な事実を見い出すことによってなされたものである。
ンより選ばれた少くとも一種の化合物であり当該化合物
は４５０〜６５０℃に保持された反応管内で加熱するこ
とによりケテンを発生すると期待されるものである。ケ
テンは一般に水と速かに反応し、酢酸を生成することが
知られており１本発明においてはＨＦ Ｗから水が持ち
込まれ、水が共存する反応系となるにもかかわらず、ケ
テンが常圧において効率よく反応に供されるという特異
な事実を見い出すことによってなされたものである。
反応機構の詳細については不明部分を残すが、次のよう
な機構と推定される（式１）。
な機構と推定される（式１）。
！・０＼。１０Ｆ″・
十ＣＯ□＋３Ｈ２０
Ｈ２
ＨＦより
（式Ｉ）
本発明においては反応管への原料の導入は必要であるな
ら気化器を経ておこなわれる。気化器はケテン発生化合
物を気化させるに十分な温度即ち５０〜５００℃に保た
れる。ＨＦＷとケテン発生化合物の混合には次の三方法
などをとりうるが、ＨＦより生成については何ら相違は
なく、特にこれらに限定されるものではない。
ら気化器を経ておこなわれる。気化器はケテン発生化合
物を気化させるに十分な温度即ち５０〜５００℃に保た
れる。ＨＦＷとケテン発生化合物の混合には次の三方法
などをとりうるが、ＨＦより生成については何ら相違は
なく、特にこれらに限定されるものではない。
（方法ｌ）予めＨＦＷとケテン発生化合物を液状のまま
混合し、該混合物を気化器へ導き、ひき続き気化した混
合物を反応器へ導くことによりＨＦよりを得る。本方法
ではＨＦＷとケテン発生化合物の量比を常に一定に保つ
ことが出来る利点がある。
混合し、該混合物を気化器へ導き、ひき続き気化した混
合物を反応器へ導くことによりＨＦよりを得る。本方法
ではＨＦＷとケテン発生化合物の量比を常に一定に保つ
ことが出来る利点がある。
（方法２）ＨＦＷとケテン発生化合物を別の気化器で気
化した後、気化した固化合物を混合して反応器へ導くこ
とによ５ ＨＦよりを得る方法。
化した後、気化した固化合物を混合して反応器へ導くこ
とによ５ ＨＦよりを得る方法。
（方法３）ケテン発生化合物をケテン発生に十分な温度
、即ち４５０〜６５０℃に保たれた反応管（ｌへ導入し
１反応管（り出口において、気化器で予め気化したＨＦ
Ｗと混合し、混合ガスを反応管（２）へ導くことによ、
Ｑ ＨＦよりを得る方法。
、即ち４５０〜６５０℃に保たれた反応管（ｌへ導入し
１反応管（り出口において、気化器で予め気化したＨＦ
Ｗと混合し、混合ガスを反応管（２）へ導くことによ、
Ｑ ＨＦよりを得る方法。
本発明において用いるケテン発生化合物のＨＦＷに対す
るモル比は、ケテンとして１〜５倍モルの範囲、より好
ましくは２〜４倍モルを用いる。
るモル比は、ケテンとして１〜５倍モルの範囲、より好
ましくは２〜４倍モルを用いる。
反応管を出た反応ガス（含ＨＦＩＢガス）社空冷トラッ
プ、水洗浄、アルカリ洗浄を経て冷却トラップ（−７８
℃）へ導かれる。尚該反応ガス中に含まれる水および酢
酸といった高沸点物は空冷トラップおよび水洗浄にて、
炭酸ガスはアルカリ洗浄にて除去される。冷却トラップ
には粗ＨＦＩＢが凝縮、滞留するが、木組ＨＦ″ＩＢは
数種ないし士数種の低沸点、副生不純物（例えば３，３
．：５−トリフルオロプロペン ）を含有している。こ
れらの低沸点不純物は原理的には低温蒸留もしくは加５
− 圧蒸留によシＨＦよりより分離可能なものであることが
見い出された。しかしさまざまの沸点を持つ多種の不純
物の分離を蒸留のみでおこなうことは、蒸留精製工程に
おけるＨＦ ＩＢの損失を伴ない、また不純物の量の増
大は可及的にこの蒸留精製工程におけるＨＦＩＢの損失
の増大を招く。このため蒸留精製工程前にＨＦよりの純
度をＨＦよりの損失を伴なうことなく可能なかぎシ高め
る方法が強く望まれる。本発明者らは、かかる低沸点不
純物をＨＦＩＢから分離除去する方法を種々検討した結
果、粗ＨＦよりガスを濃硫酸で洗浄することによｐ Ｈ
Ｆよりのなんらの損失を伴うことな（ＨＦＩＢの純度の
大幅な向上がもたらされることを見い出した。さらに好
都合なことには、濃硫酸による反応ガスの洗浄は、水洗
浄および／′！ｌ＋たけアルカリ洗浄によｐ反応ガス中
に同伴される水分の除去にも大きな効果を示す。濃硫酸
による反応ガスの洗浄は、通常のガス洗浄方法例えば充
填塔型式や気泡塔型などを用いることにより簡単におこ
なえる。また硫酸の温度は特に指定さ６− れないが、常温でおこ々うことが簡便である。
プ、水洗浄、アルカリ洗浄を経て冷却トラップ（−７８
℃）へ導かれる。尚該反応ガス中に含まれる水および酢
酸といった高沸点物は空冷トラップおよび水洗浄にて、
炭酸ガスはアルカリ洗浄にて除去される。冷却トラップ
には粗ＨＦＩＢが凝縮、滞留するが、木組ＨＦ″ＩＢは
数種ないし士数種の低沸点、副生不純物（例えば３，３
．：５−トリフルオロプロペン ）を含有している。こ
れらの低沸点不純物は原理的には低温蒸留もしくは加５
− 圧蒸留によシＨＦよりより分離可能なものであることが
見い出された。しかしさまざまの沸点を持つ多種の不純
物の分離を蒸留のみでおこなうことは、蒸留精製工程に
おけるＨＦ ＩＢの損失を伴ない、また不純物の量の増
大は可及的にこの蒸留精製工程におけるＨＦＩＢの損失
の増大を招く。このため蒸留精製工程前にＨＦよりの純
度をＨＦよりの損失を伴なうことなく可能なかぎシ高め
る方法が強く望まれる。本発明者らは、かかる低沸点不
純物をＨＦＩＢから分離除去する方法を種々検討した結
果、粗ＨＦよりガスを濃硫酸で洗浄することによｐ Ｈ
Ｆよりのなんらの損失を伴うことな（ＨＦＩＢの純度の
大幅な向上がもたらされることを見い出した。さらに好
都合なことには、濃硫酸による反応ガスの洗浄は、水洗
浄および／′！ｌ＋たけアルカリ洗浄によｐ反応ガス中
に同伴される水分の除去にも大きな効果を示す。濃硫酸
による反応ガスの洗浄は、通常のガス洗浄方法例えば充
填塔型式や気泡塔型などを用いることにより簡単におこ
なえる。また硫酸の温度は特に指定さ６− れないが、常温でおこ々うことが簡便である。
濃硫酸の濃度は不純物および同伴水分の吸収により当初
濃度（工業用ａ硫酸９８重旙チ）から除々に低下するが
、７０重量パーセントに低下した時点で、不純物除去能
力が若干低下してくることが見い出された。
濃度（工業用ａ硫酸９８重旙チ）から除々に低下するが
、７０重量パーセントに低下した時点で、不純物除去能
力が若干低下してくることが見い出された。
本発明により製造および精製したＨＦＩＢは、低温蒸留
もしくは加圧蒸留により簡単に分留され、さらに高度に
精製されたＨＦＩＢを提供する。
もしくは加圧蒸留により簡単に分留され、さらに高度に
精製されたＨＦＩＢを提供する。
反応管は４５０〜６５０℃において十分な強度を保持す
ることが要求されるが、良好な結果をもたらす材料とし
ては、ガラス、アルミナ、磁製。
ることが要求されるが、良好な結果をもたらす材料とし
ては、ガラス、アルミナ、磁製。
銅、黄銅などである。鉄、ステンレス鋼、ニッケルでは
ＨＦＷの分解およびケテン発生化合物の好ましくない分
解反応が促進されることが認められ、ＨＦＩＢの収率、
純度ともに可及的に低下する。
ＨＦＷの分解およびケテン発生化合物の好ましくない分
解反応が促進されることが認められ、ＨＦＩＢの収率、
純度ともに可及的に低下する。
以下本発明を実施例を挙げて更に詳細に説明する。
実施例亘
１．１．１．５ｊ、３−へキサフルオロプロパン−２，
２−ジオール・２水和物（ＨＦＷ） ２２Ｏｆ （１モ
ル）と無水酢酸２２４Ｆ（２モル）の混合物を定量ポン
プにより毎時１３５Ｅの速度で内径３１ｆｉ長さ４５０
關の銅製反応管に導入した（ ＳＶ −１８０Ｈｒ’
）。反応管の前部！１５は気化器部として２００〜２５
０℃に保持され、後部２／３は反応器部として５５０〜
５７０℃に保持された。反応管内には７目の磁製ラヒツ
シリングを充填した（空隙率７０チ）。反応器より出た
反応ガスは空冷トラップ、水洗浄、アルカリ洗浄、硫酸
洗浄を経て冷却トラップ（−７８℃）に導ひかれた。２
２時間の反応により原料混合物２８５ｆｆ送入し、生成
物２ＢＯｆ （回収率９８．９ ％ ） ｆ得た。この
うち、冷却トラップに有機物（粗ＨＦより：純度９８．
５％）９５．ｚｙが凝縮した（収率２７．８チ：送入Ｈ
ＦＷ ｉ基準とする）。このものの蒸留により７５ｐの
ＩＦより（純度９９．９９８チ）が得られた。
２−ジオール・２水和物（ＨＦＷ） ２２Ｏｆ （１モ
ル）と無水酢酸２２４Ｆ（２モル）の混合物を定量ポン
プにより毎時１３５Ｅの速度で内径３１ｆｉ長さ４５０
關の銅製反応管に導入した（ ＳＶ −１８０Ｈｒ’
）。反応管の前部！１５は気化器部として２００〜２５
０℃に保持され、後部２／３は反応器部として５５０〜
５７０℃に保持された。反応管内には７目の磁製ラヒツ
シリングを充填した（空隙率７０チ）。反応器より出た
反応ガスは空冷トラップ、水洗浄、アルカリ洗浄、硫酸
洗浄を経て冷却トラップ（−７８℃）に導ひかれた。２
２時間の反応により原料混合物２８５ｆｆ送入し、生成
物２ＢＯｆ （回収率９８．９ ％ ） ｆ得た。この
うち、冷却トラップに有機物（粗ＨＦより：純度９８．
５％）９５．ｚｙが凝縮した（収率２７．８チ：送入Ｈ
ＦＷ ｉ基準とする）。このものの蒸留により７５ｐの
ＩＦより（純度９９．９９８チ）が得られた。
実施例２
１．１．１，５，５．５−ヘキサフルオロプロパン−２
，２−ジオール・２水和物（ＨＦＷ ）とジケテンを各
々定量ポンプにより１７０℃に保持されたそれぞれのガ
ラス製気化器に導ひいた［： ＨＦＷ目、ｓｙ４．ジケ
テン７．５に侍、ジケテン／Ｈ’ＦＷ（モル比）−五、
３〕。気化器を出たＨＦＷ 、ジケテン両ガスは５５０
〜５７０℃に保持されたガラス製反応器（内径２１．５
ｍ。
，２−ジオール・２水和物（ＨＦＷ ）とジケテンを各
々定量ポンプにより１７０℃に保持されたそれぞれのガ
ラス製気化器に導ひいた［： ＨＦＷ目、ｓｙ４．ジケ
テン７．５に侍、ジケテン／Ｈ’ＦＷ（モル比）−五、
３〕。気化器を出たＨＦＷ 、ジケテン両ガスは５５０
〜５７０℃に保持されたガラス製反応器（内径２１．５
ｍ。
長さ５００＋ｕ＋）に直ちに導ひかれ（ＳＶ−５００時
″Ｘ反応器から出た反応ガスは空トラップ、水洗浄、ア
ルカリ洗浄を経て冷却トラップ（−７８℃）に導ひかれ
た。１５時間の反応によりＨＦＷ ２２０ ｙ（１モル
）、ジケテン目２ ｆ （１，３３モル）を送入し、生
成物３２２ ｆ （回収率９７％）？得た。
″Ｘ反応器から出た反応ガスは空トラップ、水洗浄、ア
ルカリ洗浄を経て冷却トラップ（−７８℃）に導ひかれ
た。１５時間の反応によりＨＦＷ ２２０ ｙ（１モル
）、ジケテン目２ ｆ （１，３３モル）を送入し、生
成物３２２ ｆ （回収率９７％）？得た。
このうち冷却トラップに有機物（粗ＨＦＩＢ ：純度８
０チ）１７２ｙが凝縮した（収率８４チ）。
０チ）１７２ｙが凝縮した（収率８４チ）。
この粗ＨＦＩＢを蒸留をおこなう前に硫酸により精製管
おこなった。すなわち、粗Ｈ’Ｆ Ｉ Ｂをガス状（２
０℃）で、濃硫酸５００５Ｅ’ｉ入れたガス洗浄びん全
通したところ、１５Ｔｆの有機物が回収９− された。回収された有機物中のＨＦより純度は９８．５
％まで向上し、またこの硫酸によるガス洗浄操作におい
てＨＦ’ＩＢの損失は事実上なかった。
おこなった。すなわち、粗Ｈ’Ｆ Ｉ Ｂをガス状（２
０℃）で、濃硫酸５００５Ｅ’ｉ入れたガス洗浄びん全
通したところ、１５Ｔｆの有機物が回収９− された。回収された有機物中のＨＦより純度は９８．５
％まで向上し、またこの硫酸によるガス洗浄操作におい
てＨＦ’ＩＢの損失は事実上なかった。
この粗ＨＦＩＢを２ν／ｃｍ Ｇで加圧蒸留（塔頂温度
１７℃、メチル温１１８０℃）することにより１１５Ｆ
の精製されたＨＦより（純度９９，９９９８チ）が得ら
れた。
１７℃、メチル温１１８０℃）することにより１１５Ｆ
の精製されたＨＦより（純度９９，９９９８チ）が得ら
れた。
実施例３
ケテン発生化合物として無水酢酸の代りに氷酢酸’ｉ
ＨＦＷに対して４倍モル使用し、 ＥＩＶ＝１００Ｈｒ
″とする以外は実施例１と全く同様の反応条件で６．６
時間反応をおこない、３６．９９の原料混合物全送入し
た時点で５５．２ｙの生成物が得られた（回収率９５．
５ ％ ）。このうち冷却トラップ（−７８℃）に８．
７ｙの有機物が凝縮し、このものはＨＦＩＢＮ度９８．
７％の組成を持つものであった（収率６５．６チ）。
ＨＦＷに対して４倍モル使用し、 ＥＩＶ＝１００Ｈｒ
″とする以外は実施例１と全く同様の反応条件で６．６
時間反応をおこない、３６．９９の原料混合物全送入し
た時点で５５．２ｙの生成物が得られた（回収率９５．
５ ％ ）。このうち冷却トラップ（−７８℃）に８．
７ｙの有機物が凝縮し、このものはＨＦＩＢＮ度９８．
７％の組成を持つものであった（収率６５．６チ）。
実施例４
ケテン発生化合物として無水酢酸の代りにア七トン’１
ＨＦＷに対して４倍モル使用し、ｅＶ−１８０１０− Ｈｒ″とし友他は実施例２と全く同様の反応条件で５，
３時間反応し、２５．１ｙの原料混合物全送入した。生
成物は１７．５７ （回収率６９．８％）得られ、冷却
トラップ（−７８℃）に凝縮しない著しい量のガスが系
外へ排出した。冷却トラップには９．６Ｆの有機物が凝
縮し、このものけＨＰより純度７１．９チの組成のもの
であった（収率７６％）。
ＨＦＷに対して４倍モル使用し、ｅＶ−１８０１０− Ｈｒ″とし友他は実施例２と全く同様の反応条件で５，
３時間反応し、２５．１ｙの原料混合物全送入した。生
成物は１７．５７ （回収率６９．８％）得られ、冷却
トラップ（−７８℃）に凝縮しない著しい量のガスが系
外へ排出した。冷却トラップには９．６Ｆの有機物が凝
縮し、このものけＨＰより純度７１．９チの組成のもの
であった（収率７６％）。
特許出願人 セントラル硝子株式会社
１１−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 持された反応管内で加熱することを特徴とする ３．３
．３−）リフルオロ−２−トリフルオロメチルプロペン
の製造法。 （２） １．１．Ｌ３．１３−へキサフルオロプロパン
−２，２−ジオール・２水和物とケテン発生化合物を４
５０〜６５０℃に保持された反応管内で加熱して得られ
る反応生成ガスを濃硫酸で洗浄することにより、有機副
生物を除去することを特徴とする３、３．５−トリフル
オロ−２−トリフルオロメチルプロペンの製造にかかわ
る精製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58127875A JPS6023334A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | ３．３．３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロペンの製造法および精製法 |
| GB08417178A GB2143526B (en) | 1983-07-15 | 1984-07-05 | Preparing 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromet |
| IT21820/84A IT1174602B (it) | 1983-07-15 | 1984-07-10 | Preparazione del 3.3.3-trifluoro-2-trifluorometilpropene |
| DE19843425907 DE3425907A1 (de) | 1983-07-15 | 1984-07-13 | Verfahren zur herstellung von 3,3,3-trifluor-2-trifluormethylpropen |
| FR8411194A FR2549039B1 (fr) | 1983-07-15 | 1984-07-13 | Procede de preparation de 3,3,3-trifluoro-2-trifluoro-mehylpropene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58127875A JPS6023334A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | ３．３．３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロペンの製造法および精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023334A true JPS6023334A (ja) | 1985-02-05 |
| JPS6324493B2 JPS6324493B2 (ja) | 1988-05-20 |
Family
ID=14970798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58127875A Granted JPS6023334A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | ３．３．３−トリフルオロ−２−トリフルオロメチルプロペンの製造法および精製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023334A (ja) |
| DE (1) | DE3425907A1 (ja) |
| FR (1) | FR2549039B1 (ja) |
| GB (1) | GB2143526B (ja) |
| IT (1) | IT1174602B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4729459A (en) * | 1984-10-01 | 1988-03-08 | Nippon Soken, Inc. | Adjustable damping force type shock absorber |
| US5105918A (en) * | 1989-10-23 | 1992-04-21 | Nippondenso Co., Ltd. | Detection of damping force for shock absorber control |
| JP2008506905A (ja) * | 2004-07-14 | 2008-03-06 | テネコ オートモティブ オペレーティング カンパニー インコーポレイテッド | 一体化された変位センサをもつショックアブソーバ |
| JP2009002513A (ja) * | 2007-06-20 | 2009-01-08 | Stabilus Gmbh | 位置調整要素 |
| JP2018525355A (ja) * | 2015-07-17 | 2018-09-06 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | ハイドロ（クロロ）フルオロオレフィンを乾燥するためのプロセス |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4243526C2 (de) * | 1992-12-22 | 1994-11-10 | Bayer Ag | Methylenperfluorcycloalkane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung thermoplastischer Fluorharze |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3894097A (en) * | 1974-05-10 | 1975-07-08 | Allied Chem | Process for the preparation of hexafluoroisobutylene |
| US4244891A (en) * | 1979-12-21 | 1981-01-13 | Allied Chemical Corporation | Preparation of hexafluoroisobutylene |
-
1983
- 1983-07-15 JP JP58127875A patent/JPS6023334A/ja active Granted
-
1984
- 1984-07-05 GB GB08417178A patent/GB2143526B/en not_active Expired
- 1984-07-10 IT IT21820/84A patent/IT1174602B/it active
- 1984-07-13 FR FR8411194A patent/FR2549039B1/fr not_active Expired
- 1984-07-13 DE DE19843425907 patent/DE3425907A1/de active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4729459A (en) * | 1984-10-01 | 1988-03-08 | Nippon Soken, Inc. | Adjustable damping force type shock absorber |
| US5105918A (en) * | 1989-10-23 | 1992-04-21 | Nippondenso Co., Ltd. | Detection of damping force for shock absorber control |
| JP2008506905A (ja) * | 2004-07-14 | 2008-03-06 | テネコ オートモティブ オペレーティング カンパニー インコーポレイテッド | 一体化された変位センサをもつショックアブソーバ |
| JP2009002513A (ja) * | 2007-06-20 | 2009-01-08 | Stabilus Gmbh | 位置調整要素 |
| JP2018525355A (ja) * | 2015-07-17 | 2018-09-06 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | ハイドロ（クロロ）フルオロオレフィンを乾燥するためのプロセス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8421820A1 (it) | 1986-01-10 |
| DE3425907A1 (de) | 1985-01-31 |
| GB2143526B (en) | 1987-01-21 |
| IT1174602B (it) | 1987-07-01 |
| IT8421820A0 (it) | 1984-07-10 |
| DE3425907C2 (ja) | 1987-06-11 |
| FR2549039B1 (fr) | 1986-12-26 |
| FR2549039A1 (fr) | 1985-01-18 |
| JPS6324493B2 (ja) | 1988-05-20 |
| GB8417178D0 (en) | 1984-08-08 |
| GB2143526A (en) | 1985-02-13 |
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