JPH044303B2 - - Google Patents
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- JPH044303B2 JPH044303B2 JP61068137A JP6813786A JPH044303B2 JP H044303 B2 JPH044303 B2 JP H044303B2 JP 61068137 A JP61068137 A JP 61068137A JP 6813786 A JP6813786 A JP 6813786A JP H044303 B2 JPH044303 B2 JP H044303B2
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- allyl
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- pentaerythritol
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は、ペンタエリスリトールのアリルエー
テル類の製法に関する。
テル類の製法に関する。
（従来技術）
従来ペンタエリスリトールのアリルエーテル類
の製造方法としては、ペンタエリスリトールをア
ルカリ金属水酸化物水溶液に溶解させ、アリル化
剤としてアリルハライドを用いて反応を行う方法
が古くから知られている。例えば、 (1) J.Am.Chem.Soc.Vol67（1945），第46頁〜第
49頁、アリルハライドとしてアリルブロマイド
を用いた例 (2) J.Am.Chem.Soc.Vol75（1953），第1248頁、
アリルハライドとしてアリルクロライドを用
い、ジオキサンを溶媒として用いた例 (3) USP第3428693号明細書、上記(2)のジオキサ
ンの代りに溶媒としてジメチルスルフオキサイ
ドを用いた例 (4) 特公昭48−37004号公報、特公昭50−38082号
公報、アリルハライドとしてアリルクロライド
を用い加圧下に反応を行つた例 が記載されている。
の製造方法としては、ペンタエリスリトールをア
ルカリ金属水酸化物水溶液に溶解させ、アリル化
剤としてアリルハライドを用いて反応を行う方法
が古くから知られている。例えば、 (1) J.Am.Chem.Soc.Vol67（1945），第46頁〜第
49頁、アリルハライドとしてアリルブロマイド
を用いた例 (2) J.Am.Chem.Soc.Vol75（1953），第1248頁、
アリルハライドとしてアリルクロライドを用
い、ジオキサンを溶媒として用いた例 (3) USP第3428693号明細書、上記(2)のジオキサ
ンの代りに溶媒としてジメチルスルフオキサイ
ドを用いた例 (4) 特公昭48−37004号公報、特公昭50−38082号
公報、アリルハライドとしてアリルクロライド
を用い加圧下に反応を行つた例 が記載されている。
上記方法のうち、(1)の方法は、アリル化剤とし
て高価なアリルブロマイドを用いる点で工業的製
法としての経済性に欠ける。また(2)，(3)の方法
は、アリル化剤としてアリルクロライドを用いる
点では有利であるが、ジオキサンあるいはジメチ
ルスルフオキサイドを用いるためこれの回収精製
工程や排水処理工程を必要とするなど工業的製法
として難点がある。(4)の方法は、加圧下に反応を
行わねばならないという装置上の安全性や経済性
の問題がある。一般にアリルクロライドはアリル
ブロマイドと反応性が異なり、上記の如き加圧下
に行うか、有機溶剤等を用いて行うかしなければ
反応が起こり難いことが知られている。
て高価なアリルブロマイドを用いる点で工業的製
法としての経済性に欠ける。また(2)，(3)の方法
は、アリル化剤としてアリルクロライドを用いる
点では有利であるが、ジオキサンあるいはジメチ
ルスルフオキサイドを用いるためこれの回収精製
工程や排水処理工程を必要とするなど工業的製法
として難点がある。(4)の方法は、加圧下に反応を
行わねばならないという装置上の安全性や経済性
の問題がある。一般にアリルクロライドはアリル
ブロマイドと反応性が異なり、上記の如き加圧下
に行うか、有機溶剤等を用いて行うかしなければ
反応が起こり難いことが知られている。
（発明の目的）
本発明は、アリル化剤としてアリルクロライド
を用い、工業的製法として上記の如き問題のない
反応促進剤を用いるペンタエリスリトールのアリ
ルエーテル類の製造方法を提供することを目的と
する。
を用い、工業的製法として上記の如き問題のない
反応促進剤を用いるペンタエリスリトールのアリ
ルエーテル類の製造方法を提供することを目的と
する。
（発明の構成）
本発明は、ペンタエリスリトールとアリルクロ
ライド及びアルカリ金属水酸化物水溶液からペン
タエリスリトールのアリルエーテル類を製造する
に際し、ペンタエリスリトール100重量部に対し
てアリルアルコール２〜15重量部を促進剤として
用い、反応温度80〜120℃で反応させることを特
徴とするアリルエーテル類の製法である。
ライド及びアルカリ金属水酸化物水溶液からペン
タエリスリトールのアリルエーテル類を製造する
に際し、ペンタエリスリトール100重量部に対し
てアリルアルコール２〜15重量部を促進剤として
用い、反応温度80〜120℃で反応させることを特
徴とするアリルエーテル類の製法である。
本発明の目的物であるペンタエリスリトールの
アリルエーテル類はモノ，ジ，トリ及びテトラの
四種類のアリルエーテルが存在する。これらは反
応によつてアリル基が低次のものから高次のもの
へと逐次生成する。これらアリルエーテル類はそ
れぞれ有用な化合物であり、これらのうち、例え
ばペンタエリスリトールのジ−又はトリ−アリル
エーテルあるいはこれらの混合物は、風乾性付与
剤として塗料用ポリエステルの原料に使用されて
おり、本発明においては、上記ジ−又はトリ−化
合物を主体とする生成物を得ようとする場合その
目的に適合した組成比の原料を用いて反応を行う
ことにより容易に得ることができる。
アリルエーテル類はモノ，ジ，トリ及びテトラの
四種類のアリルエーテルが存在する。これらは反
応によつてアリル基が低次のものから高次のもの
へと逐次生成する。これらアリルエーテル類はそ
れぞれ有用な化合物であり、これらのうち、例え
ばペンタエリスリトールのジ−又はトリ−アリル
エーテルあるいはこれらの混合物は、風乾性付与
剤として塗料用ポリエステルの原料に使用されて
おり、本発明においては、上記ジ−又はトリ−化
合物を主体とする生成物を得ようとする場合その
目的に適合した組成比の原料を用いて反応を行う
ことにより容易に得ることができる。
本発明のエーテル化反応は、ペンタエリスリト
ールをアルカリ金属水酸化物水溶液に加え加温し
て溶解し、これにアリルアルコールを促進剤とし
て加えて温度80〜120℃に調整し、通常常圧下で、
要すれば加圧下でアリルクロライドを添加して反
応を行わしめることによつて達成される。アリル
クロライドの添加は、上記反応温度を維持するよ
うに行う。反応温度が80℃より低いと反応に長時
間を要するため好ましくなく、また120℃をこえ
る温度では競争反応により収率が低下する。
ールをアルカリ金属水酸化物水溶液に加え加温し
て溶解し、これにアリルアルコールを促進剤とし
て加えて温度80〜120℃に調整し、通常常圧下で、
要すれば加圧下でアリルクロライドを添加して反
応を行わしめることによつて達成される。アリル
クロライドの添加は、上記反応温度を維持するよ
うに行う。反応温度が80℃より低いと反応に長時
間を要するため好ましくなく、また120℃をこえ
る温度では競争反応により収率が低下する。
反応は全還流下で行つてもよいが、反応が速や
かに進行する段階に至つたとき系内の水を徐々に
留去して行う方が反応時間が短縮できるので好ま
しい。アルカリ金属水酸化物水溶液は、必要量を
一括して最初に加えてもよいが、反応を速やかに
開始させるために反応の進行の過程で適宜加えた
方が望ましい。
かに進行する段階に至つたとき系内の水を徐々に
留去して行う方が反応時間が短縮できるので好ま
しい。アルカリ金属水酸化物水溶液は、必要量を
一括して最初に加えてもよいが、反応を速やかに
開始させるために反応の進行の過程で適宜加えた
方が望ましい。
本発明において、アリルクロライドの添加量
は、得ようとする目的物、アリルエーテル類の組
成によつて自由に選ぶことができる。また、アル
カリ金属水酸化物の量は、アリルクロライド反応
量の１〜1.2倍モルが適当である。アリカリ金属
水酸化物としては、水酸化ナトリウム，水酸化カ
リウムが一般的であり、工業的には水酸化ナトリ
ウムが有利である。アルカリ金属水酸化物水溶液
のアルカリ金属水酸化物濃度としては、反応速度
上高い濃度のものが望ましく、通常30〜60％のも
のが適当である。一般には市販されている50重量
％前後のものが使用に便利である。上記アルカリ
金属水酸化物濃度が30重量％未満では反応速度が
小さすぎるため好ましくなく、また60重量％をこ
えるものは原料ペンタエリスリトールの溶解度が
低下し、アルカリ金属水酸化物との量バランス上
に問題を生ずることになる。
は、得ようとする目的物、アリルエーテル類の組
成によつて自由に選ぶことができる。また、アル
カリ金属水酸化物の量は、アリルクロライド反応
量の１〜1.2倍モルが適当である。アリカリ金属
水酸化物としては、水酸化ナトリウム，水酸化カ
リウムが一般的であり、工業的には水酸化ナトリ
ウムが有利である。アルカリ金属水酸化物水溶液
のアルカリ金属水酸化物濃度としては、反応速度
上高い濃度のものが望ましく、通常30〜60％のも
のが適当である。一般には市販されている50重量
％前後のものが使用に便利である。上記アルカリ
金属水酸化物濃度が30重量％未満では反応速度が
小さすぎるため好ましくなく、また60重量％をこ
えるものは原料ペンタエリスリトールの溶解度が
低下し、アルカリ金属水酸化物との量バランス上
に問題を生ずることになる。
反応促進剤としてのアリルアルコールの添加量
は、ペンタエリスリトール100重量部に対して２
〜15重量部の範囲が適当である。添加量が２重量
部より少ないと促進効果が乏しく、15重量部をこ
えると副生物であるジアリルエーテル
（C3H5OC3H5）が多くなり好ましくない。
は、ペンタエリスリトール100重量部に対して２
〜15重量部の範囲が適当である。添加量が２重量
部より少ないと促進効果が乏しく、15重量部をこ
えると副生物であるジアリルエーテル
（C3H5OC3H5）が多くなり好ましくない。
（発明の効果）
本発明は、アリル化促進剤としてアリルアルコ
ールを用いて常圧下でも反応を行うことができる
ので反応装置面で経済的に有利であり、しかも反
応の際副生する副生物もアリル化合物であつて元
来の副生物の種類を増やすことがないという利点
がある。
ールを用いて常圧下でも反応を行うことができる
ので反応装置面で経済的に有利であり、しかも反
応の際副生する副生物もアリル化合物であつて元
来の副生物の種類を増やすことがないという利点
がある。
（実施例）
実施例 １
還流用コンデンサー、撹拌機、温度計を備えた
２ガラス製反応器に、ペンタエリスリトール
272ｇ（２モル）、48重量％水酸化ナトリウス水溶
液333ｇ（NaOH4モル）及びアリルアルコール
20ｇを入れ、オイルバスで加温し、100℃で撹拌
してペンタエリスリトールを溶解させた。常圧下
温度を100℃に維持させつつ、これに円筒型分液
ロートを介してアリルクロライドを反応温度が80
℃以下にならないように徐々に添加した。
２ガラス製反応器に、ペンタエリスリトール
272ｇ（２モル）、48重量％水酸化ナトリウス水溶
液333ｇ（NaOH4モル）及びアリルアルコール
20ｇを入れ、オイルバスで加温し、100℃で撹拌
してペンタエリスリトールを溶解させた。常圧下
温度を100℃に維持させつつ、これに円筒型分液
ロートを介してアリルクロライドを反応温度が80
℃以下にならないように徐々に添加した。
当初アリルクロライドを一部添加すると同時に
激しく還流して温度が80℃まで低下したが、その
後還流量が少なくなると共に温度が徐々に上昇し
90℃となつた。再びアリルクロライドを添加して
上記操作を繰り返した。反応温度が回復するまで
の時間が次第に短かくなり、30分後には累計10
ml、60分後には累計30mlのアリルクロライドが添
加できた。以後反応温度90〜100℃でアリルクロ
ライドを連続的に添加して４時間で総計310ml
（290ｇ、3.8モル）添加した。添加終了後更に30
分間還流を続けた後40℃に冷却した。有機層を採
取して分析したところ、得られたペンタエリスリ
トールのアリルエーテル類の組成比は、モノアリ
ルエーテル６重量％、ジアリルエーテル41重量
％、トリアリルエーテル53重量％であつた。
激しく還流して温度が80℃まで低下したが、その
後還流量が少なくなると共に温度が徐々に上昇し
90℃となつた。再びアリルクロライドを添加して
上記操作を繰り返した。反応温度が回復するまで
の時間が次第に短かくなり、30分後には累計10
ml、60分後には累計30mlのアリルクロライドが添
加できた。以後反応温度90〜100℃でアリルクロ
ライドを連続的に添加して４時間で総計310ml
（290ｇ、3.8モル）添加した。添加終了後更に30
分間還流を続けた後40℃に冷却した。有機層を採
取して分析したところ、得られたペンタエリスリ
トールのアリルエーテル類の組成比は、モノアリ
ルエーテル６重量％、ジアリルエーテル41重量
％、トリアリルエーテル53重量％であつた。
上記反応器の還流用コンデンサーの代りに水分
定量受器をセツトし、その上に還流用コンデンサ
ーを取付け、上記反応液に更に48重量％水酸化ナ
トリウム水溶液208ｇ（NaOH2.5モル→合計6.5
モル）を加えて再び加温した。100℃でアリルク
ロライドの連続添加を始め、90〜100℃に維持し
て反応を進めた。アリルクロライドと共に留去し
てくる水は水分定量受器を用いて逐次反応系外に
除いた。３時間反応を継続してアリルクロライド
220ml（207ｇ、2.7モル→合計6.5モル）を添加し
た。添加終了後30分間還流を続けた後冷却させ
た。
定量受器をセツトし、その上に還流用コンデンサ
ーを取付け、上記反応液に更に48重量％水酸化ナ
トリウム水溶液208ｇ（NaOH2.5モル→合計6.5
モル）を加えて再び加温した。100℃でアリルク
ロライドの連続添加を始め、90〜100℃に維持し
て反応を進めた。アリルクロライドと共に留去し
てくる水は水分定量受器を用いて逐次反応系外に
除いた。３時間反応を継続してアリルクロライド
220ml（207ｇ、2.7モル→合計6.5モル）を添加し
た。添加終了後30分間還流を続けた後冷却させ
た。
上記反応液に水1200mlを加えて生成食塩を溶解
させて油層と水層に分離し、油層を減圧下
（50Torr）で100℃に加温してアリルクロライド，
アリルアルコール，ジアリルエーテル等の低沸点
物を留去した後、水分を0.6重量％含むペンタエ
リスリトールのアリルエーテル類452ｇを得た。
このものの組成比は、モノアリルエーテル０重量
％、ジアリルエーテル19重量％、トリアリルエー
テル75重量％、テトラアリルエーテル６重量％で
あつた。原料ペンタエリスリトールを基準とした
ペンタエリスリトールアリルエーテル類の収率は
90％であつた。
させて油層と水層に分離し、油層を減圧下
（50Torr）で100℃に加温してアリルクロライド，
アリルアルコール，ジアリルエーテル等の低沸点
物を留去した後、水分を0.6重量％含むペンタエ
リスリトールのアリルエーテル類452ｇを得た。
このものの組成比は、モノアリルエーテル０重量
％、ジアリルエーテル19重量％、トリアリルエー
テル75重量％、テトラアリルエーテル６重量％で
あつた。原料ペンタエリスリトールを基準とした
ペンタエリスリトールアリルエーテル類の収率は
90％であつた。
比較例 １
還流用コンデンサー等を備えた実施例１と同じ
反応器を用い、アリルアルコールを添加しない以
外は実施例１と同様に行つた。反応温度を100℃
に維持させながらアリルクロライドを一部添加す
ると激しく還流し温度が100℃から80℃に低下し
た。以後還流するのみで温度の上昇は見られず、
１時間後にようやく温度が90℃に復帰した。再び
アリルクロライドを添加して同操作を繰り返した
が、反応が速やかに進行する兆しはなく、７時間
後に反応を中止した。７時間で添加したアリルク
ロライドの量は10mlであつた。
反応器を用い、アリルアルコールを添加しない以
外は実施例１と同様に行つた。反応温度を100℃
に維持させながらアリルクロライドを一部添加す
ると激しく還流し温度が100℃から80℃に低下し
た。以後還流するのみで温度の上昇は見られず、
１時間後にようやく温度が90℃に復帰した。再び
アリルクロライドを添加して同操作を繰り返した
が、反応が速やかに進行する兆しはなく、７時間
後に反応を中止した。７時間で添加したアリルク
ロライドの量は10mlであつた。
実施例 ２
還流用コンデンサー等を備えた実施例１と同じ
反応器にペンタエリスリトール272ｇ（２モル）、
48重量％水酸化ナトリウム水溶液167ｇ
（NaOH2モル）及びアリルアルコール10ｇを入
れ、加温してペンタエリスリトールを溶解せしめ
常圧下100℃に調整して実施例１と同様にアリル
クロライドを添加した。１時間後には累計16ml、
２時間後には50mlのアリルクロライドを添加しえ
た。次いで40℃に冷却し、実施例１と同様に水分
定量受器を取付け、48重量％水酸化ナトリウム水
溶液417ｇ（NaOH5モル→合計７モル）を加え
て再び加温し、反応温度90〜100℃に維持しつつ
アリルクロライドを連続的に添加して反応させ
た。アリルクロライドと共に留去してくる水は水
分定量受器により逐次反応系外に除いた。反応開
始後５時間で520ml（488ｇ、6.4モル→合計７モ
ル）のアリルクロライドを添加した。添加終了後
30分間還流を続けた後冷却させた。
反応器にペンタエリスリトール272ｇ（２モル）、
48重量％水酸化ナトリウム水溶液167ｇ
（NaOH2モル）及びアリルアルコール10ｇを入
れ、加温してペンタエリスリトールを溶解せしめ
常圧下100℃に調整して実施例１と同様にアリル
クロライドを添加した。１時間後には累計16ml、
２時間後には50mlのアリルクロライドを添加しえ
た。次いで40℃に冷却し、実施例１と同様に水分
定量受器を取付け、48重量％水酸化ナトリウム水
溶液417ｇ（NaOH5モル→合計７モル）を加え
て再び加温し、反応温度90〜100℃に維持しつつ
アリルクロライドを連続的に添加して反応させ
た。アリルクロライドと共に留去してくる水は水
分定量受器により逐次反応系外に除いた。反応開
始後５時間で520ml（488ｇ、6.4モル→合計７モ
ル）のアリルクロライドを添加した。添加終了後
30分間還流を続けた後冷却させた。
上記反応液に水1400mlを加えて生成食塩を溶解
させ、油層と水層を分離して油層を実施例１と同
様にして低沸点物を留去させた後、水分0.5重量
％含むペンタエリスリトールのアリルエーテル類
468ｇを得た。このものの組成比はモノアリルエ
ーテル０重量％、ジアリルエーテル11.5重量％、
トリアリルエーテル81.0重量％、テトラアリルエ
ーテル7.5重量％であつた。原料ペンタエリスリ
トールを基準としたペンタエリスリトールアリル
エーテル類の収率は92％であつた。
させ、油層と水層を分離して油層を実施例１と同
様にして低沸点物を留去させた後、水分0.5重量
％含むペンタエリスリトールのアリルエーテル類
468ｇを得た。このものの組成比はモノアリルエ
ーテル０重量％、ジアリルエーテル11.5重量％、
トリアリルエーテル81.0重量％、テトラアリルエ
ーテル7.5重量％であつた。原料ペンタエリスリ
トールを基準としたペンタエリスリトールアリル
エーテル類の収率は92％であつた。
比較例 ２
アリルアルコールを添加しないで実施例２と同
様な反応器及び原料を用いて反応を行つたが、結
果は比較例１と同様にアリルクロライド添加開始
後７時間経過しても反応が速やかに起こる兆しが
なく反応を中止した。
様な反応器及び原料を用いて反応を行つたが、結
果は比較例１と同様にアリルクロライド添加開始
後７時間経過しても反応が速やかに起こる兆しが
なく反応を中止した。
Claims (1)
- １ ペンタエリスリトールとアリルクロライド及
びアルカリ金属水酸化物水溶液からペンタエリス
リトールのアリルエーテル類を製造するに際し、
ペンタエリスリトール100重量部に対してアリル
アルコール２〜15重量部を促進剤として用い、反
応温度80〜120℃で反応させることを特徴とする
アリルエーテル類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61068137A JPS62223141A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | アリルエ−テル類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61068137A JPS62223141A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | アリルエ−テル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62223141A JPS62223141A (ja) | 1987-10-01 |
| JPH044303B2 true JPH044303B2 (ja) | 1992-01-27 |
Family
ID=13365060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61068137A Granted JPS62223141A (ja) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | アリルエ−テル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62223141A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1514861B1 (en) * | 2002-06-07 | 2007-09-12 | Daiso Co., Ltd. | Process for producing allyl ether |
| CN111848366B (zh) * | 2020-07-28 | 2022-08-30 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 季戊四醇二烯丙基醚及其所采用的催化剂的制备方法 |
| CN112645804A (zh) * | 2020-12-21 | 2021-04-13 | 深圳市普利凯新材料股份有限公司 | 季戊四醇三烯丙基醚的合成方法 |
| CN114874075B (zh) * | 2022-05-31 | 2024-01-02 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种由多元醇烯丙基醚的副产物精制高纯度烯丙醇的方法 |
-
1986
- 1986-03-25 JP JP61068137A patent/JPS62223141A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62223141A (ja) | 1987-10-01 |
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