JPS58134079A - トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、それらの製造法及びそれらを活性成分とする殺カビ又は植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 はイミダゾール化合物，＃化合物の！Ｉ７！！法、該化
合物を含有する殺カビ組成物及びこれらを用いて植物の
カビによる感染を防止する方法に関する。

本発明のトリアゾール又はイミダゾール化合物は一般式
（■）： 〔式中Ｙは一〇Ｈ＝又は＝Ｎ一であ〕、Ｒ　はアルキル
、シクロアルキル又は随意に置換されたフェニル基であ
シ、Ｒ　及びＲ　　＃ｉ同じでも異々りても良く，水素
、アルキル、シクロアルキル（例えばンクロデロビル、
シクロ″ｅ″ンチル又はシクロヘキシル）、随意Ｋｗ換
されたフェニル基又は随意ＫＲ摸されたベンジル基であ
るか又はーｌＩＩＫなってアルキレン架橋基を形成する
］を有し；本発明はこれの酸付加塩，金Ｗ４ｎ体、ヒド
ロキシ基σ）エステル及びエーテル誘導体及び立体異性
体を包含する。

本発明の化合物は不整中心を含有し得る。とのような化
合物は一般にラセミ混合物の形で得ｒ−ｒ　ｈる。しか
しながらこれらの混合物及び他の混合物は技術的に公知
の方法によリタ々の異性体に分離し得る。

前記のアルキル基は１〜６個例えば１〜４個の炭素原子
を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であることができ；
例としてはメチル，エチル、プロビル（ｎ−又はイソー
プロビル）及びブチル基（ｎ−＋ｌｌ６ｅ−，　　イソ
−又はｔ−ブチル）がある。

前記フェニル基及びベンジル基のフェニル部分について
の適当な置換基の例は・・Ｏｒン，アルキル、アーコキ
シ　１亡．ヒ・及びフェニル基である。

べ／ジル基のアルキ１ル部分Ｃ即ちα一畿素）は例えば
１つのアルキル基（例えばメチル又はエチル）でｆＩｔ
換し得る。前記の？エニル及びベンジル基ｔｉ置換基を
有しないかあるいは前述の如く１．２又は３個の環置換
基で置換されているのが適当である。これらのフェニル
基及びベンジル基の例は、フェニル，　　ペンジル，　
α−メチルペンジル、２一会　３一又は４−クロロフェ
ニル、　　２．４−又は２．６−ジクａロフェニル，２
−、３一又Ｆｉ４−７にオｔｌ　７　Ｘ　二ｋ、　　２
−、３一又は４一プロモフエニル、　２−、３−又は４
−メト中シフヱニル．　　　２．４−ジ／）中シクロニ
ル、２−、３一又は４−エト中シフェニル、　　２−、
３一又は４−ニトロフェニル．２−、３一又は４−メチ
ルフェニル．２−、３−又は４−トリフルオロメデルフ
ェニル、　２−り四ロー４ーメデルフェニル，　　２−
クロロー４−／）中シクロニル、　　２−り０ロー４−
シアノフェニル及び４−フェニルフェニルｌ（４−ビフ
ェニリル）及ヒ対応のｍ置換し九ペンジル及びα−メチ
ルペンジル基である。

それ紋別の要旨によると，本発明は前記一般式（ｉ）（
式中Ｒ１　　は１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分
岐鎖アルキル基であるか又は一口ｒン、アル中ル，アル
コ中シ、ニトロ，フェニル又はフェノキシ基で随意に置
換されたフェニル基であシ；Ｒ２　及び８　は一緒にな
ってアルキレン架橋基を形成するか又は各々水素、１〜
６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基，・
ヘロｒン，アル中ル，アルブキシ，ニトａ，２エニル又
ケフエノ中シ基で各々随意に置換されたフェニル又はベ
ンジル基であシ、ペンゾル基のアルキル部分（即ちα一
炭素）はアルキル基で随意に置換されてお、？：ｙＦｉ
ーｃａ一又は−Ｎ−である）の化合物又は立体異性体を
提供するものである。

また好ましい畳Ｗによると、本発明は前Ｆ一一般式１）
（式中Ｒ　は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基又
はー・ロフェニル基であｈｂｎ’　　け水素又はメチル
基であり．Ｒ　は水素又は１〜４１１１の炭素原子を有
するアルキル基であ夛、Ｙけ電Ｎ−又は−　ＯＨ−　で
ある）の化合物又はこれの立体異性体を提供するもので
ある。

前記の壇は無機酸又は有棲酸との塩例えば塩酸、硝酸、
硫酸、酢酸、４−トルエンスルホン酸又はシュウ酸との
塩であ）得る。前記のとドロ中シ基のエステル及びエー
テル誘導体はアルカノエート（例えばアセテート）及び
アル中ル（例工ｉｊ／ｆ−ル又はエチル）、アリール（
例えばフェニル）又は７２ル中ル基（例えばベンジル）
のエステル及びエーテル誘導体であるのが適当である。

前記の金属錯体は鍍金−として鋼、亜鉛、マンガン又は
鉄を含有する錯体であるのが適当である。

該金属錯体は次式： ％式％ 〔式中Ｙ、Ｒ，Ｒ及びＲは前述の如くであシ。

燐酸イオンである）であり、ｎは２又は４であ択ｙは０
又は１〜Ｉ２の整数であシ、踵は原子価に一致する整数
である〕を有するのが適当である。

本発制の化合物の例を以下の＊ｌＫ示す。？−わらの化
合物は前記の式（Ｉ）に対応する。

前記一般式（Ｉ）を有する本発明の化合物は、次式（ｆ
ｌＮ）： ２ Ｃ式中Ｒ２及びＲ３は前述の如くである）のケトン化合
物をリチウムジイソプロピルアミドの如き強塩基で処理
することによ〕生成した次式（■）：（式中Ｒ及びＲは
前述の如くである）のエノラートアニオンに対して次式
（［１）　：％式％ （） （式中Ｒ及びＹＦｉ前述の如くである）の化合物を反応
させることによＪｌｌｅＬ得る。

前記式（［）及び（ｒｌＴ）の化合物は文献ＫｌｅＩＩ
Ｉされ九緒方法によ多形成し得る。

前記式（［）の化合物を低＠　（−７８°〜−４００Ｃ
”１でＴＨＦ（デトラヒ［ドロフラン）の如き溶鋼中て
エノラートアニオン（ＩＴ）と反応させるのが適轟であ
る。生成物は反応混合物を水にそ＼き゛、生成した固体
を都合良い溶削を再結晶させるととにより単離し得る。

前記一般式（【）の化合物の塩及び金−錯体は既知の要
領で前記化合物から製造し得る。例えば、錯体は適桶な
傭剤中で錯化されていない化合物を金属塩と反応させる
ととによ多形成できる。

本発明の化合物、塩及び金１１＊＃は有効な殺カビ削で
あり、特に次の病害に対して有効外股カビ１ 削である： □ Ｈｆｏｒｍｉｓ　）　及び他のサビ病及び他の宿主植物
。

例えばコーヒー・　リンプ、野菜及び観賞用植物のサビ
病、大麦及び小麦のウドノコ病（Ｅｒｙｓ＋ｉｐｈｅｇ
ｒａｍｔｎｉｓ　）　　及び種々の宿主植物の他のウド
；ノコ病例えばひようたん（例えばきゅうり）のラドン
多び例えばテンヤイ、バナナ及び大豆の他のカッｔ４　
　ン　病　（Ｃｅｒｅｏｓｐｏｒａ　　　）トマト、イ
チビ、ブトつ及び他の宿主植物の灰色本発明の化合物の
若干はまたＦ験管内のカビに対１−で広範囲の活性を示
１−だ。これらの化合物は果物の収穫談の種々の病害〔
例えばオレンジの緑カビ病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　
ｄｉｇａｔａｔｕｍ　’）及び青カビ病（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｅｕｍ　）　　及びバナナのタ
ンプする。更には本発明の化合物の若干は穀物の７．Ｌ
ｌ−ｓａｒＩｕｍ　ｓｐｐ、　５ｅｐｔｏｒｔａ　ｓｐ
ｐ、、　Ｔｉ１ｌ＠ｔｔａ　ｓｐｐ　（即―□―−−−
□中−−□−１−―呻−一一−−−−□岬−■１■１−
９−甲一−ち小麦の黒穂病、譚子に起因する病害）　、
　Ｕａｔ見−グ削として有効である。本発明の化合物は
植物組織中で下方から先端方向に求頂的に移動し得る。

更には本発明の化合物は植物上のカビに対して気相中で
有効であるに十分な春揮発性であ〕得る。

本発明の化金物はまたカンシダ症及び人間の皮膚糸状菌
による感染の処置にも有用である。

本発明の化合物はまた植物生長調整特性をも有する。

本発明の化合物の植物生長調整効果は例えば木材ｉｒ植
物及び草質の単子奏及び双子前植物の発育部分の生長に
おける抑制作用又は阻止作用として示される。このよ“
うな抑制又は阻止は例えば、茎生長の減少が茎の強化、
太くすること及び短縮、部間短縮５増大した突出根の形
成及びよ〕直立した茎及び葉の配向の如自別の有利な効
果と共に又はこれらの効果なしに倒伏の危険を減少し得
る場合の落花生、穀物例えば小麦及び大麦、ナタネ油の
西洋アブラナ、野外の豆類、ヒマワリ、ジャがイモ及び
大豆に有用であり、ま九肥料を増大量で維用し得る。木
材ｗ植物の生長抑制は電力＠郷の下方の下げえ生長を調
整するのに有用である。抑制又は阻止をＳＳする化合物
はオた砂糖キビの茎生長を変えるのに有用であシ、これ
によって収穫時に砂糖キビの砂糖濃度を増大させること
ができ；砂糖キビでは開花及び成熟は前記化合物の柚用
によシー節し得る。落花生の発育不全は収穫を助力し、
得る。草類の生長遅延は芝生の維持を助は得る。適肖な
草類の例はをアウ？スチヌス草（旦−ｆス’テヌイス（
Ａｇｒｏｓｔｆ　ｔｅｒｕｉｓ　）、　　／’ミプーー
カ１１　（Ｆｅｇｔｕｅａ　）〔例えば７　Ｘ　７．　
ツｆ　−ｎ、　テる。本発明の化合物は、有意な稈の植
物毒性作用なしに且つ草の外観（特に色）に有宵な程に
作用することなＬに草類の発育を抑制することがてき；
これは該化合物を一貫用の芝生及び草地の鏝に用いるこ
とを魅力的力ものとしている。前記の化合物はまた例′
えは草類における頭状花の開花に影響を有し得る。本発
明の化合物ｔｉまた草類中に有在する雑草の発育を抑制
し得る；このような雑草の例はすげ〔例えばシベラヌ―
（Ｃｙｐｅｒｕｇ　）　％び双子葉雑草（例えばヒナギ
ク、オオバコ、ミザヤナギ、クワガタソ：ｌｊ：、アザ
ミ、スカンチ及ヒノ〆ロギク）である。非１パ作物植物
（例えば雛車又け−・するものである、果樹園、特例土
壌の腐食を受けている果樹園においては、−面に生えて
いる草の存在は重要である。（−かＬながら草の過摩の
生長は実質的な維持を必要とする。本発明の化合物はこ
の状況に有用であシ得る。何故ならば鉄化合物は植物を
枯死させることなくその生長を制限し得るからであシ（
植物の枯死は土壌の腐食を生起１−で終り）：同時に草
による栄讐分及び水の競合桿實は減少されこのことは果
物の収量増大を生起し得る、若干の場合には、１欅の軍
を他の草よりも抑制することができ：この選択性は望ま
しくない植物種の生長を優先的に抑圧することにより例
擾げ芝生の特性を向上させるのに有用であシ得る。

前記の生長阻止は鑑賞用植物、室内用植物、庭園用植物
及び苗床植物（例えばショウジヨウ？り、菊、カーネー
ション、チューリップ及びラツｚ？ズイセン）を小型化
するのにも有用であり得る。

岐述した如く、本発明の化合物を用いて木材質植物の生
長を抑制し得る。この特性を用いて生は垣の形を調整す
るか又は果樹（例えばリンコ°、丙洋ナシ、サクラン？
、桃、ブト９つ咎）を形づくる即ち＠宇の必要性を減小
することができる。若干の針貴樹は本発明の化合物によ
っては有意な程に生長抑制されず、従って針葉樹の養樹
園中の望ましく々い植物を生長調整するのに本発明の化
合物は有用であシ得る。

植物生長調節作用は前述した如く作物収量の増大でそれ
自体明示し得る；あるいは果樹園又は他の作物では果樹
収穫量、鞘の収穫置屋び穀粒の収穫量を増大する能力で
明示し、得る。

ジャガイモについては、野外での蔓のｌ１Ｑｆｆｉ及び
貯蔵庫での発芽抑制が町絆であシ得る。

本発明の化合物で生起される他の植物生長調節効果には
、青金の変更及び葉の形岬変化（これの両方共が光−の
横堆り及び利用を増大させ得る）及び阜子葉植物の分け
つの促進がある。向上した光線の横取りは全ての主要か
世界中の作物例えば小麦、大麦、稲、トウモロコシ、大
豆、テンサイ。

ジャガイモ、大農園の作物及び果樹園の作物に価値を有
するｎ葉角変更効果は、例えばジャガイモ作物の葉の配
向を例えば変化させるのに有用であり、こわによってジ
ャガイモ番′７本つと光線をＪ５り光合成の増大と塊茎
重量の増大とを生起するものである。単子葉作物（例え
ば稲）の分けつを増大させるととＫよシ、単位面積肖、
りの開花づる芽の卿数を増大させることができこれによ
ってとｆ）」：う力作物の穀粒全゛収率な増大させろも
のである。

更には植物分類段階の関遼（ｈよシ良いｒ節及び改質は
、特に小麦、大麦、稲及びトウモロコシの如き穀物で、
単子葉及び双子葉植物駅培の生長段階と増殖段階との両
方で可能であシ、これによってΦ位面積当シの開花する
芽の儒教を増大させることができ、部内の穀粒の粒度分
布を、収量を増大するような仕方で改質させることがで
きる。稲植物又は稲作物の処理では１本発明の化合物は
例Ａは細粒又は粒状組成物として例えば緩慢放出型の細
粒として苗床、稲田の水浸、び他の同様力栽培場所及び
培地に線用し得る。芝生では、特に快遺さを与える芝生
で１、分けつの増大はより密度の−い芝生を寿えること
ができ、こｉ″ＬＦｉ摩粍弾性を増大させることができ
；しかもまぐさの増大した収率とよル良い品質例えば向
上した消化性と味の良さとを島える・ことができる。

本発明の化合物で植物を処理すると、よ）深緑色の生じ
た業を与えることができる。大豆及び綿花の如き双子葉
植物では、側芽の促進があシ得る。

本発明の化合物は、テンサイの開花を抑制又は少くとも
遅延させることができ（これによって砂糖の収量を増大
させ得る）あるいけさもなければ多数の他の作物の開花
様式を変更させ得る。前記化合物Ｆｉまた砂糖の収量を
有意な和には減少させることなくテンサイの寸法を減少
させることができ、これ罠よって哉培密度の増大を生起
し得る。

同様に他の根菜類（例えばカプラ、スウエデ（ｓｗｅｄ
・）、マンヅールド、アメリカ？ウフウ、テンサイ、ヤ
マイモ及びカサパ）でも栽培書間を増大させ得る。

本発明の化合物は綿花の発育部分の生長を制限するのに
有用であることができ、これによって綿花の収量増大を
生起するものである。作物の収量は乾燥物質の分配を変
えることにより収穫指数（即ち製造した全乾燥物質の割
合としての収穫（−た収量）の向上によって増大させ得
る、これは全ての前記の根、鞘作物、木、農園及び果樹
園の作物に応用される。

本発明の化合物は植物を外部からの刺激に対１て耐性と
させるのに有用であシ得る。何故ならば該化合物は種子
から生長する植物の発芽を遅ｌＦ、させ、茎の高さを短
かくし且つ開花を遅啄させ得るからである；これらの特
性は冬季には一面Ｋかなりの雪に覆われる地方では霜冑
を防止するのに有用てあ夛得る。何故ならば処理済みの
植物は低温の天候中は一面に覆われた雪の下に留まるか
らである。更に該化合物は成る植物では耐早パツ性又は
耐冷害性を生起し得る。

低い割合で種子処理網として施用する時には前記化合物
は植物に生長促進効果を有し得る。

本発明の植物生畏調節法を行うに当っては、植物の生長
を調節するのに施用される化合物の堵は多数の因子に応
じて決ま勺１例えば用いるに選んだ特定の化金物及び生
長を調節すべき植物の種類に応じて決まる。しかＬなが
ら、一般に１ヘクタール嶋り０．１〜１５ゆ、好オＬ〈
は０．１〜５ｋｆの線用率を用いる。生分解町峠な重合
体の緩慢な放出型の細粒を用いると、１ヘクタール当り
１〜１０’　ｆの旅用率が可能であるが：然るに動１噴
霧技術ではよシ低い線用率でも展開し得る。しかしなが
ら、成る植物ではこれらの範囲内の線用率でさえ望ま（
−くない薬害作用を４えて終う。任意の特定目的に適当
な特定化合物の最良施用率を決定するのに定常の試験が
必要であるかもしれない。

本発明の化合物は殺カビ目的又は植物生長調節目的には
そのま＼用い得るが、このような用途には組成物に処方
するのがよ勺都合良い。即ち本発明は前述した如き一般
式（１）の化合物又はこれの塩。

余情錯体エーテル又はエステルと随意に担体又は希ｉ剤
とを含んでなる殺カビ又は植物の生長調節組成物も提供
するものである。

本発明Ｆｉまた前述した如き化合物又はこれの塩、余興
錯体、エーテル又はエステルを植物、植物の種子又は植
物又は種子の場所に横用することからなる、植物のカビ
による病害を駆除する方法を提供するものである。

本発明はまた前述の如き化合物又はとれの嗅、金属錯体
、エーテル又はエステルを植物、ＩＩｌ物の種子又は植
物又は種子の場所に横用することから・なる、植物生長
の調節法を提供するものである。

本発明の化合物、塩、金属錯体、エーテル及びエステル
は多数の仕方で施用することができ、例えば植物の葉に
直接処方した形で又は処方してない形で線用しても良く
、カン木及び木、Ｗ子ＫＡるいは植物、カン木又は木が
生長中か又Ｆｉ槙擾ようとする他の媒質ＫＩ用してもし
なくても良く、あるいは該化合物、塩、金嘴錯体、エー
テル及びエステルを噴霧するか、散布するか又はクリー
ム組成物又はイースト紐峻物として線用することかで灸
、あるいは該化合物基金″嘴錯体、エーテルＲ′１゜ びエステルを蒸気として練絹ｆることができる。

又は緩慢放出型の細粒として施用できる。ｌＩｌ＃。

カン木又は木の任意の部分に線用することができ、例え
ば素、茎、枝又は根に線用することができ、あるいは根
を包囲する土壌に施用することができ。

あるいは種子をまく前の該種子に施用することができる
。

本明細書で用いた用語「植物」は苗木、カン木及び木を
包含する。更には１本発明の殺カビ法は防止処理、予防
保護処理、予防処理及び撲滅根絶処理を包含する。

本発明の化合物は組成物の形で農１！目的及び園芸目的
に用いるのが好ましい。何れかの場合に用いる組成物の
型式は、出会う特定の目的に応じて決まる亀のである。

本発明の組成物は、有効成分と固体希釈側又は担体、例
えば、カオリン、ベントナイト、クイソウ土（ＫＩ・ｓ
ｅｌｇａｈｒ　）　、　　ドロマイト、炭酸カルシウム
、タルク、粉末！ダネシア、フラー土５石膏。

ヘライツト土、ケ１１′イソウ土（ｄｉａｔｏｍａｅｅ
ｏｕｓ　ｅａｒ−１１ ｔｈ　）及び陶土の−き充填剤とを包含する粉剤又は細
粒の形であることができる。このような１粒は次級に処
理゛することなく土壌ＫＩ用するのに適当な予備形成細
粒であ〕得る。これらの細粒は充填剤の（レットに有効
成分を含浸させることによりあるいは有効成分と粉末充
填剤との混合物をイレット化することによシ形成し得る
。シードドレッシング用の組成物は例えば１種子に＃組
成物が付着するのを助ける薬剤（例えば欽物油）を含む
ことが÷きる：別法として有機溶１１３（例えばＮ−メ
チルビロリド／又はジメチルホルムアミド）を用いてシ
ードドレッシング目的に有効成分を処方することができ
る・ 本発明の組成物はまた、粉末又は粒子が液体に分散する
のを促進させる湿潤剤を含む分散性粉末、細粒又は粒子
の形であることができる。かような粉末又は粒子はまた
充填剤及び懸濁剤を含むことができる。

１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を場合に
よっては含む有機溶剤中に１つ又は数種の有効成分を溶
かし、次いでかく得られた混合物を、同様に１つ又はそ
れ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤を含み得る水に加え
ることによシ水性分散液又は乳液を調製することができ
る。適当な有機溶剤はエチレンジクロライド、　　イソ
プロビルアルコール、　プロピレングリコール、　　ジ
アセトンアルフール、トルエン、　　ケロセン、メチル
ナフタレン、　キシレン類、トリクロロエチレン、　フ
ルフリルアルコール、　テトラヒドロフルフリルアルコ
ール及ヒグリフールエーテル（例えば２−エトキシエタ
ノール及び２−ブトヤシエタノール）である。

噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴射側、例
えばフルオロトリクミロメタン又はジクロロジフルオロ
メタンの存在下で圧力下に調製物を容器にいれたエーロ
ゾルの形であることもでき　　−る。

本発明の化合物は乾燥状態で大工混合物と混合して密閉
した空間に有効成分化合物を含有する煙を発生させるの
に適当な組成物を形成することができる。

別法としては、本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵１−た形で用いることができる。

適当か添加剤、例えば分散、粘着力及び処理蓑ＷＩ”）
耐雨性を改良するための添加剤を含有さぜることにより
、相１ｌＩ７５−る組成物をｗｉ々の用途によね良く遺
をすることができる。

本発明の化合物は肥料（例オげ含室肥料、カリウム含有
肥料又は含燐肥料）との混合物と１７−で用いることが
できる。本発明の化合物を配合ｉ−た・例えば該化合物
で被覆（７た肥料細粒のみより々る組成物が好着しい、
このような細粒＃′ｉ２５重量鴫オでの有効成分化合物
を含有するのが適当である。

それ数本発明はまた、前１一般式（１）の化合物又はこ
れの塩又は金属錯体を含有している肥料＃１成物を提供
するものである。

本発明の組暖物ｔｒｉまた浸液又は噴霧液と［７て用い
る液剤の形であることができ、これらは一般に１つ又は
それ以上の表面活性剤例えば涜調剤１分散削、乳化剤又
＃′ｉ懸濁削の存在下で有効成分を含む水性・分散液又
は乳液であ□゛るＡ上記の薬剤Ｆｉ陽イオン性、陰イオ
ン性又は非イオン性の薬剤てあり得る。達当々陽イオン
性薬削は第四級アンモニウム化合物１例えば臭化セチル
トリメチルアンモニウムである。

適当な陰イオン性薬剤け、石ケン、硫酸の脂肪族モノエ
ステルの塩（例えばラウリルａｌｌナトリウム）及びス
ルホン化舅香族化合物の塩（例えばドデシル（ンゼンス
ルホン酸ナトリウム、　　リグノスルホン酸ナトリウム
、　　カルシウム又はアンモニウム、　スルホン酸デチ
ルナフタレン、及びジインプロピル−及びトリイソプロ
ビルーナフタレンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）
である。

遺肖な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール又は七チ
ルアルコールの如き脂肪アルコールとエチレンオキシド
との縮合生成物あるいはオクチルフェノール又は、ノニ
ルフェノール及ヒオクチルクレゾールの如キプルキルフ
ェノールとエチレンオキシドとの縮合ｊ門、を物である
。他の非イオン性薬剤は、長鎖脂肪−１″友びヘキ・ト
ーー無水物から誘導された部分エステル、エチレンオキ
シドと前記部分エステルとの縮合生成物、及びレシチン
である・適当な懸濁剤は、親水コロイド（例え＃−ｉヂ
リビニルピロリドン及びナトリウム・カル？キジメチル
セルロース）、及び植物ゴム（例えばアラビアゴム及び
トラがカントゴム）である。

水性分散液又は乳液として用いる＃ＩＦ！！、物は、１
つ又はそれ以上の有効成分を高い割合で含むｆｓＩＷ液
の形で精検に供給される。＃ｌｆＦ’濃厚液は使用油に
水で希釈される、これらの濃厚液は長期間の間貯蔵に耐
え得ることがしげしげ必要とさノ１．しかもかような貯
蔵後に水で希釈して通常の噴霧装解によりこれらを姉用
することができるよう力十分な時間均質である水性液剤
を形成することがでＡることか必要とされる。濃厚液は
９５重量参までの１つ又はそれ以上の有効成分を含み得
るのが都合良く、適当には１０〜８５重量−１例えば２
５〜６０重量嗟の有効成分を含み得る。これらの−原液
は有機酸（例えばキシレンフルホン酸又はト０デシルベ
ンゼンスルホン酸の如キアルカリーＡ又はアリールスル
ホン酸）を含有するのが適当である。何故ならけこのよ
うな有機酸の存在ｉｉ１＊第１＊に用いることが多い様
性溶剤に溶ける１つ又はそれ以上の有効成分の溶解変を
増大させることができるからである。該濃厚液は高い割
合の表面活性網を含有するのがオた適当であるので水に
乳化した十分に安定な乳液が得られる。希釈して水性Ｉ
ｌ！ＦｌｌＩを作った後には、かような液剤は意図し７
た目的に応じて種々の量の、１つ又はそ第１以上の有効
成分を含み得るが、０・０００５　　重量−文はＯ，０
Ｉｌｉ量嗟〜１０重量嗟の１つ又はそれ以上の有効成分
を含む水性液剤を用い得る。

本発明の４１１１叡物はまた、生物学的活性をもつ他の
１つ又はそれ以上の化合物例えば同Ｉｓｆ！又は補完的
な殺カビ活性を有する化合物あるいは植物生長調節活性
、除幕活性又は殺虫活性を有する化合物をも含有すると
とができる。

前１他の殺カビ化合物は、例えば５ｅｐｔｏｒｉａ　。

ｃｉｂｂｅｒｅｌｌｍ　　及びＨｅｌｍｌｎｔｈｏｌＩ
ｐｏｒｔｕｍ　ｓｐｐ、の如き穀物＠（例えば小麦）の
穂の病害、ブドウの精子及び土＃４紳因性の病害及び（
ト病及びウドンプ病及びリンプのウドンフ病及び黒雇病
勢を駆除ｌ、？！る化合物であることができる。これら
の殺カビ網混合物は前クビ一般式（１）の化合物学独よ
りも広節囲の活性を有することができ；更にはｔＩＪ配
他の殺カビ剤Ｈ一般式（１）の化合物の殺カビ活性に相
乗効果を有し褥る、前記他の殺カビ化合物の例はイーｖ
＋Ｔリル、　ベノミル、　　カル（ンダジム、　チ吋７
エネートーメチル、　　カデタホール、　　カプタン、
硫拷、　　トリホリン、　　ドブモルフ、　　トリデモ
ルフ、　　ビラゾホス゛、　　フララキシル、　　丁チ
リモール、　ジノチリモール、　デピリメート。

クロロタロニル、　　ビンクロゾリン、　プロシミドン
、　　イプロジオン、　　メタラキシル、　　ホ、ｎ七
チルーアルミニウム、　　力Ａ＆キシン、　　第１シカ
ルゼキシン、　　フエ七すモール、　　！アリモール、
　　フェンフラム、　　メ］フａキザン、　　−トロタ
ール−イソプロピル、　　トリアジメツオン、チアイン
ダゾール、　　エツリジ１アゾール、　　トリアジノノ
ール、　　ピロキザゾール、　　ノチアノ・′、ビナノ
々クリル、　　キノメチオネート、　　グアシイｙ、　
　ドジン、　　フェンチンアセテート、　　　フェンチ
ン　ヒドロキシド、　　ジノキャップ、　　フォルイツ
ト、　　シクロフルアニド、　　ゾタリムホヌ。

キタジン、　　シクロへキシミド、　　ジクロプツラゾ
ール、　　ジテオカルバメート、　銅化合物、水俵化合
物、　　　１−（２−シアノ−２−メトオシイミノアセ
チル）−３−エチル　ウレア、　　フエｆ　／ＩＦニル
、　　オフラセ、　　プロピコナゾール。

エタコナゾール及ヒフエンデロイモルフでアル。

一般式（１）の化合物は１種子起因性の病害、土壌起因
性の病害又は葉のカビによる病害から植物を保饅するた
めに土壌、泥炭又は他の横用媒質と混合し得る。

遣壱な殺虫剤はピリモール、　　クロネトン、ジメトエ
ート、　　メタシスドックス及びホルモチオンである。

［１°″−、ご”゛″″ｒｔｄ、１４Ｎ″ｒｔｄ、１４
Ｎ−−９頭一般式（１）の化合物の植物生長□。

調節活性の糧変又は□可使期間を改良し、余シ望ましく
ない植物（例えば草類）の生長を選択的Ｋｐ節し、又は
一般式（［）の化合物を植物の生長一部側としてより迅
速に又はより緩慢に作用させるものであり得る、これら
の他の植物生長調節剤の着干は除草側である。

本発明化合物と混合（、て相乗作用を示ｊ７て用い得る
適当な植物生長−節化合物の例ｕ−Ｗ−ｅレリン（例え
ばＧＡ３．　ＧＡ４　　又１ｊ　ＧＡｙ　）、　　オー
キシン（例えばインドール酢酸、　　インドール酪酸、
　ナフトキシ酢酸又はナフチル酢酸）、　チトキニン（
？ｌｌエケ＝？＄チン、　　ジフェニル尿！、　　ベン
ズイミダゾール、　ベンシルアデニン又Ｆｉ４ンジルア
ミノデリン）、　　フェノキシ酢酸（例えば２．４−〇
又はＭＣＰＡ　”ｌ、　Ｗ−安息香酸（例えばトリイオ
ド安惠香酸）、　モルフアクチン（例えばクロルフルオ
レコール）、　　マレイン酸ヒドラジド、グリホセート
、　グリホシン、　長鎖の脂肪７月コール及び詣肪酸、
　　ジケグラツク、　　フルオリダミド、　　メフルイ
ジド、　置柳第四級アンモニウム及びホヌホニウム化合
物（例えばクロル〆コ＊ −ト、　　クロルホニウム又はメピコートクロライド）
、　　エテホン、　　カルペタミド、　　メグ−ルー３
．６−ツ、ｒｙａア＝ヤー１．、、オ、ッ１．＊アス２
ム、　アプシシ／酸（ａｂｓｃｉｓｓｉｃ　ａｃｉｄ　
）、インピリモール、　　＋−（４−クロロフェニル）
−４，６−シメチルー２−オキソ−１，２−ジヒドロヒ
リジン−３−カルビン酸、　　　ヒドロキシにンゾニト
リル（例工ばブロモキシニル）、　　　ジフエンゾコー
ト、インゾイルデロデエチル、３．６−ジクロロピコリ
ン酸及びテクナゼンである。相起し農い。

ギペレリンと紹介せて一般式ｍの化合物を用いることは
該化合物の植物生長調節効果を低下させるのが望ましい
場合には有用であることができる（ｆｌｌえげ該化金物
を殺カビ剤として用いようとする場合）、ＩＩＴ紀化分
化合物植物を包囲する土壌又は植物の根に嬶用しようと
する場合には、該化合物の植物生長ｐｌｆｆｉ効果はま
た成る種のフェノキシ安息香酸及びそれらの睡導体を用
いること忙より場合罠よっては低下し得る。

本発明を次の実ｍ１Ｆｌ＋により説明するが、ｍ度は０
Ｃで与えである。

実緒例１ 本実抱例は次の化学構造： を有する化合物の製造を説明するものである。

ｎ−ブチルリチウム（）キサンに溶かした１、６□ Ｍ溶液の６．５　ＩＩＩ／　）をアルゴ：、ン下に一２
０°Ｃで攬打した乾燥テトラヒドロフ□う７（ＴＨＦ）
（６０ｄ）中のジイソプロピルアミン（１，０５ｆ　）
［徐々に滴下して加える。０．５時間借拌後に、乾燥Ｔ
）ＩＦ（ＩＯｗ’）に入れたアセトフェノン（１，４０
ｆ　）を％　−４０’　Ｃに冷却した前記溶液に徐々に
滴下して加える。、１０分間攪拌後に、２．４−ジクロ
ロフェナシルトリアゾール（１，ｇ　ｆ　）を、３０分
に亘って乾燥ＴＨＦ’に徐々に加え、該溶液を３０分間
−４０°で攪拌する。次いで温度を２時間に亘って５°
に昇温させ、反ｉ物を水で細心に急冷し、エーテルで抽
出する。エーテル性抽出液を硫酸ｉグネシウム上で乾燥
させ、次いで蒸発させると油状物を得、これをシリカグ
ル上でクロマトグラフにかけ、酢酸エチルで溶離する。

生成物は油状ガラス体（０，６Ｏｆ　）として得る。

ＮＭＲ（ＣＤＣ／３）δ：　３．１０　（ｄ、ＩＴ（）
、　４．６４　（ｄ、ｌＨ）。

４．６５　（ｄ、１）Ｉ）、　４．９８　（ｄ、１１’
Ｉ）。

５．７５　　（ｓ、ＩＨ）、　　７．１４−７．９４　
　（ｍ。

８）１）、　７４４（ｓ、＋１’ｉ）、　ｇ、ｚｏ　（
ｓ、ｌ：Ｈ） ＩＲ（液＠）３４００．　１６７２ｒ１ｎ−’冑總例２ 本実抱例は次の化合物 ０■ の製造を説明する。

ｎ−ブチルリチウム（ヘキサンに溶かした１、６Ｍ溶液
の６．５　ｍ　）を、アルイン下に一２０°Ｃで乾燥テ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）（６０ｄ）に攪拌シタジイ
ソプロピルアミン（１，０５Ｆ　）に徐々に滴下して加
える。３０分間攪拌級に、乾燥ＴＩ’ＩＦ（ｌｏｄ）に
入れたビナコロン（１，Ｏｆ　）を、−４０°に冷却し
た前記溶液に＃４に滴下して加え、添加の完了後に反応
混合物を３０分間−４０’で攪拌する、次いで乾１１Ｔ
ＨＦ（３０ａｄ）Ｋ入れた２、４−ジクｔｘＣ！７ｘナ
シルトリアゾール（２，Ｏｆ）を１０分に亘って徐々に
滴下して加え、該混合物を０．５時間−４０°で攪拌し
１次いで２時間に亘って５°に加温する。次いで反応物
を永で細心に急冷し、エーテルで抽出し、エーテル性抽
出液を硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶剤を蒸発さ
せると粘稠な油を生成し、これをシリカグル上でクロマ
トグラフＫかけ、酢酸エチルで溶離スる。

生成物は粘稠油（０，６０ｆ　）として得る。

ＮＭ′Ｒ（ＣＤＣＩｓ　）　　’　：　ｌ　−００（ｓ
　、ＱＨ）、２．５６　（ｄ　、ＩＦＴ　）。

４．１０　（ｄ、＋１１）、　４．５２　（ｄ、１）Ｉ
）。

４．９２　（ｄ、ｌＨ）、　５．９５　（ｓ、Ｉ）Ｉ）
。

７．１４−７，４０　（ｍ、２Ｈ）、　７．６８　（ｄ
。

ＩＨ）、　７．７８　（ｓ＋、Ｉｆ（）、　８・Ｉ５　
（ｓ。

＋Ｕ） ＩＲＣ液ＩＩ）　　　　　　３３８０．　１６９０１Ｍ
−’賽紬例３ 次の成分を混合し、全ての成分が溶解するまで該混合物
を攪拌することにより乳液を形我する。

＊柚例１の化合物　　　　　　　　　１０慢エチレンジ
クロライド　　　　　　　４Ｃ１げシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム　　　　　　　５慢「ルデロール」Ｌ　
　　　　　　　　　　１０−・優［アロマゾールＪＨ３
５１Ｇ ｌｌ論例４ 液体例えば水Ｋｓ分散性の粒子の形Ｏａｔ物は、添加水
の存在下に最初に挙けた３醗分を互いに粉砕し次いで酢
酸ナトリウムＫｆｉ入することにより製造される。得ら
れる混合物を乾燥させ英国標準網目篩、寸法４４〜１０
０を通過させて所望の粒子寸法を得る。

１１株例２の化合物　　　　　　　　　５〇−［ゾスノ
々−ゾルＪＴ　　　　　　　　　　　２５憾「ルデロー
ルＪＡＰＮ５　　　　　　　　　１．５１酢酸ナトリウ
ム　　　　　　　　　　　２３．５慢１１論例５ 以下の成分を全て一緒に粉蒜して液体に扇分散□　′″
） 性の粉末組成物を製造する。

集綿例４の化合物　　　　　　　　　４５嗟［ジス／譬
−ゾルＪＴ　　　　　　　　　　　５１Ｇ「リプ４−ル
ＪＮＸ　　　　　　　　　　　　Ｏ，５ＩＩｇ「セロフ
ァスＪ　Ｒ６００２１ 酢酸ナトリウム　　　　　　　　　　　４７．５１１ｗ
ｍ例６ 活性成分を溶剤に溶かし、得られる液体を陶土の顆粒上
に噴霧する。次いで溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造
すふ。

集綿例２の化合物　　　　　　　　　　５１！＋陶土細
粒　　　　　　　　９５優 ５ｅａｔ例７ シードドレッシング網として用いるに適当な組成物は以
下の３成分を混合することによ）Ｉｌ造する。

集綿例１の化合物　　　　　　　　　５０チ鉱物油、２
９１ 陶　　土　　　□、　　　　　　　　　　　　　　４８
慢１１總例８　　　　：：・ 有効成分をタルク□と混合することによ）散剤を製造す
る。

ｇｌｌ＃ｌｉＩ例２の化合物　　　　　　　　　　５−
タ　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　９５−集綿例９ 以下に挙けた鎖成分を？−ルミル粉砕し次いで粉砕混合
物と水との水性懸濁物を形成することにより分散（Ｃｏ
ｌ　）組成物を製造する・集綿例１の化合−４０幅 １ゾスノ母−ゾル」Ｔ　　　　　　　　　　１０嗟［ル
デロールＪ　ＡＰＮ５　　　　　　　　　１１１１水 ＩＩ論例１０ 以下に挙げた鎖成分を互いＫｌ、合し次いで全てが完全
に混合されるまで該混合物を粉砕することによ多分散性
粉末組成物を＊＊する。

集綿例２の化合−２５憾 「エーロゾルＪＯＴ／Ｂ　　　　　　　　　２憾［ジス
／４−ゾルＪＡＣ・　　　　　　　　５″陶土　　　　
　　　２８幅 シ　　リ　　　カ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　４０＃ＩＩｇＩ！株例１１ 本例は分散性粉末組成物のｓｌａを説明する。鎖成分を
混合、し該混合物を次いで微粉砕ミルで粉砕する。

集綿例１の化合物　　　　　　　　　２５悌「／４−ミ
ナルＪＢＸ　　　　　　　　　　　ｌ憾「ゾスノ母−ゾ
ルＪＴ　　　　　　　　　　　５憾ポリビニルピロリド
ン　　　　　　　　１０憾シ　　リ　　　カ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５　憾陶土
　　　　　　　３４９ｇ １１株例１２ 以下に挙げた諸１分を混合し次いで粉砕して該−分を処
方して分散性粉末にする。

集綿例２の化合物　　　　　　　　　２５憾「エーロゾ
ルＪＯＴ／Ｂ　　　　　　　　　２憾「ジスノ々−ゾル
ＪＡ　　　　　　　　　　　５チ陶土　　　　　　　６
８チ １１株例３〜１２において、所４成分の割合は重１ｋＩ
Ｉｇである。

前記した種々の商標名及び商品名によって表わされる組
成物又は物質の説明を以下に与える。

ルデロールし　　　：ノニルフェノール（１モル）トエ
チレンオ中シト（１３モル）との 縮合物 ７　ｏ　−ｖ　ソー　Ａ／　Ｈ：アルキルベンゼン類の
溶１ｆｌＪｆｌｌ物ジスパーゾルＴ＆ＡＣ：［５１ナト
リウムと、ホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸ナ
ト リウムとの縮合−との混合物 ルデロールＡＰＮ５　　：ノニルフェノールＩＩ：ｃ−
ル）トナフタレンオキシド（５，５モル）ト の縮合物 セロファスＢ６００　　：ナトリウム力ル？キシメチル
セルロース濃化剤 りｆｅ−ルＮｘ　　　：ノニルフェノール（１モル）ト
エチレンオキシド（８モル）との縮 合物 エーロゾルＯＴ／Ｂ　　：スルホコハク酸ジオクチルナ
トリウム ノ譬−ミナルＢｘ　　　：アルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウム。

冑格例１３ 本発明の化合物を、植物の葉に寄生する種々のカビによ
る病害に対して試験する。用いた技術は次の如くである
。

灰色力１病（Ｂｏｔｒｙｔｉａ　ｅｉｎｓｒａａ　）に
対する試験以外の全ての試験については、植物を、直径
４この小型植木鉢に入れたジツンインネス植木鉢用堆肥
（ＩＩ＆ｌ又は２）中で生長させた。双子葉植物を収容
する鉢の底部に１かい砂の層を設けて植物の根忙よる供
試化合物の吸収を促進させる。供試化合物をディス／ダ
ーゾル（Ｄｉｍｐ＠ｒｓｓｏｌ　）Ｔ水溶液と共にピー
ズはルで粉砕することによ〕処方するかあるいは供試化
合物をアセトン又はアセトン／エタノールに溶、かした
後使用直前にこれを所要の・：：： 濃度忙希釈すＸ＠液として供試化合物を処方した・業の
病害については、有効成分含有量ｌ　００　ｐｐｍの溶
液及び懸濁液を葉に噴霧し且つ土壌を経由して植物の根
に線用する。灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｅｔｎｅｒ
＠ａ　）に対する試験についてはブドウの漿果に供試化
合物を噴霧する。噴霧液は葉の最大保持力になるまで總
し、根は有効成、分の最終濃度が乾燥土壌当多大体４０
　ｐｐｍに当量になるように浸漬する。噴霧液を穀物に
抱す場合には、Ｏ，ＯＳ　嗟の最終濃度を与えるように
トウイーン（Ｔｗｅｅｎ　）２０を添加した。

大部分の試験については、植物に病害を接種する１日又
は２日前に、供試化合物を土壌及び根及び葉に線用する
予防ｇ！諸試験である。但し大麦のの場合には処理は撲
滅根絶試験であり、ｖＩ種１．てから１日後に供試化合
物を轡用した。

灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｅｉｎｅｒｅａ　１　
試験でブドウの漿果への［１１は果実を２回切開し次い
で果実を病害の胞子懸濁液に浸漬するととＫより行々う
。

残シの葉への病害は供試植物の葉の上に胞子懸濁液とし
て噴霧にょ〕細粗した。

植物は病害を接種した後、適桶な環境下に配置して感染
を行わせ、そして病害を評価し得るようになるまで罹病
させた。病害の接種から病害の評価を行うまでの期間は
、病害の種類と環境とに応じて４〜１４日の間で変動さ
せた。

病害の抑制車は次？勢級を用いて１帰した＝４＝病害発
生せず ３−未処理植物についてコン跡程度〜５−の病害 ２＝未処理植物について６〜２５１の病害１−未処理植
物について２６〜５９嗟の病害 ′０＝未処理植物幹゛ついて６Ｏ−１ｏｏ憾の病害 得られた結果を以下の表■に示す。

＊株に１６ 本例は本発明の化合物の種物生長−節特性を説明する。

供試化金物をｐｍに示１−．た濃度を与えるのに希釈［
７た乳液の全噴霧液として細粗する。植物を泥炭堆肥の
７．６２ｍ鉢で生長させ、２８１段階時に噴−される。

植物の生長調整効果は供試化合物を線用してから１９日
後に評偏する。生畏抑制本ＦｉＯ〜３の勢級により１会
する： １＝０〜３０略抑制惠 ２＝３１〜７５＠抑制累 ３＝７５幅抑制率 付随する槙物生長ｖＩ４整作用を次の如く示す：Ｇ＝葉
のよシ濃い緑色 Ａに先端生長作用 Ｔ−分げつ作用 ＃グルをＰｍに示す。数値が示して外いならば、供試化
合物は抑制剤として宥質的に不活性である〇表■におけ
る供試植物種の１芳性 ＡＴ　　アゲ０，７チス　テアイス　（Ａｇｒｏｓｔｔ
ｓ　ｔｅｎｕｉｓ　　）ＣＣシノスラス　クリスティタ
ス　（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ　ｃｒｉｓｔ−ａｔｕｓ　） ＤＡ　　ダクチリス　プロメレータ　（ＤａｅＬｙｌｉ
ｓ　ｇｌｏｍｅｒａｔａ）ＬＴ　　しｐス（Ｌａｅｔａ
ｅａ　５ａｔｉｖａ　　）８８　　テアサイ　（Ｂｅｔ
ａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　　）Ｔｏ　　）−ｖト　（Ｌｙ
ｅｏｐｅｒｓ％ｃｏｎ　ｅｓｅｕｌｅｎｔａｍ　）８Ｙ
大５＋　（Ｇｌｙｃｉｎ＠ｎｕａｘ　）ＣＴ　＠花（Ｇ
ｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　）ＭＺ　　トウ
モロコシ　（Ｚｅａ　ｍｌ１１ｙＩＩＩ）Ｗ　　冬ｌト
麦　（Ｔｒｉｔｔｅａｍ　ａｅｓｔｉｖｕｒｎ　　）Ｒ
Ｂ大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）第１頁の
続き ０発　明　者　ジョン・シリル・ウィリアムスイギリス
国バークシャー・ブラ ツクネル・ジャロツツ・ヒル・ リサーチ・ステーション（番地 その他表示なし）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ・　一般式（［）： （式中Ｙは−ＣＨ＝又は＝Ｎ−であル、Ｒはアルキル、
   シクロアル中ル又Ｆｉ随意に置換さレタフェニル基であ
   り、Ｒ及びＲは同じでも異なっても良く、水素、アルキ
   ル、シクロアルキル、随意に置換されたフェニル又は随
   意に置換されたベンジル基であるか又は−緒になってア
   ルキレン架１１基を形成する）のトリアゾール又はイミ
   ダゾール化合物又はこれらの酸付加塩、金ＩＩ錯体、と
   ドロキシ基のエステル及びエーテル誘導体又は立体異性
   体。 ２、一般式（１）において、Ｒけ１〜６ｆｌＡの炭素原
   子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であるか。 ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニドａ、フエ二λ又
   ハフエノキシ基で随意にｆＩＩ＃４されたフェール基で
   あり、Ｒ及びＲは−緒に表ってアルキレン架橋基を形成
   するか又は各々水素、１〜６個の炭素原子を有する直鎖
   又は分岐鎖アルキル基、ハロゲン、アルキル、丁ルコキ
   シ、ニトロ、フグニル又はフェノキシ基で各々随意に置
   換さｉ］ｆｌフェニル又１−１ヘンシル基でア、！９．
   −ｔンジル基のアルキル部分（即ちα−炭素）はアルキ
   ル基で随意忙置換されておシ；Ｙは＝ＣＨ−又け＝Ｎ−
   である特許請求の範囲第１項記載のトリアゾール又はイ
   ミダゾール化合物。 ８、一般式（【）において、Ｒは１〜４１！ｌの炭素原
   子を有するアルキル基又は−ロフェニル基であり、Ｒは
   水素又はメチル基であり、Ｒは水素又は１〜４個の炭素
   原子を有するアルキル基であリ、ＹＦｉ＝Ｎ−又は＝　
   ＣＨ−である特許請求の範囲ｆ＄１項又は第２準記載の
   トリアゾール又はイミダゾール化合物。 ４、一般式ｆｉｌにおいて、Ｒ１，Ｒ２及びＲ３は同じ
   でも異なっても良く、１〜６個の炭素原子を有する直鎖
   又は分岐鎖アルキル基、特にメチル。 エチル、　プロピル（ｎ−又はイソ−プロピル）又はブ
   チル（ｎ−＋８ｅｌｅ−＋　　イソ−又はｔ−ブチル）
   であるカ又はフェニル、　ベンジル、　α−メチルベン
   ジル、　　　２−．３−又ｄ４−クロロフェニル、２，
   ４−又Ｆｉ２．　６−ジクＯＯ７ｘ　ニル、２−、３−
   又ｔｉ４−フルオロフェニル。 ２−１３−又け４−１０モフエニル、　　２−９３−又
   Ｆｉ４−エトキシフェニル、　　２−９３−文は４−ニ
   トロフェニル、　　２−１３−又は４−メチルフェニル
   、　　　２−．３−又ｔｉ４−ト１１フルオロメヂルフ
   ェニル、　　２−り、、ロロー４−１ｆルフエ山 ニル、　　２−クロロ−４−／）キシフェニル、２−ク
   ロロ−４−シアノフェニル及び４−フェニルフェニル（
   ４−ビフェニリル）基テアルカ、又は対応して環置模１
   −たはンジル又はα−メグルー；ンジル基である特許請
   求の範囲第１項又は第２準記載のトリアゾール又はイミ
   ダゾール化合物。 ５、次式（■）。 １ ２ （式中Ｒ及びＲＶｉ以１の意義を有する）／７）＋トン
   化合物を強中基で処理するととにより生成した次式（■
   ）： 。０ ：。 （式中Ｒ２及赫Ｒ３け以下の意義を有する）の−′１．
   。 ノラートアニ芽シに対して次式（旧： 、１１ ｒＬ　　−Ｃ−ＣＨ２ｒｎ） （′式中Ｒ及びＹけ以下の意義を有する）の化合物を反
   応させるととから成る、一般式（［１：（式中Ｙけ−Ｃ
   ＦＩ　＝又は＝Ｎ−であシ、Ｒけアルキル、シクロアル
   キル又は随意に置換されたフェール基であシ、Ｒ２及び
   Ｒ３け同じでも異なっでも良く、水素、アルキル、シク
   ロアルキル、随意に置換されたフェニル又は随意に置換
   された（ンゾル基であるか又は−緒になってアルキレン
   架橋基を形岬する）のトリアゾール又はイミダゾール化
   合物のＩｆ造法。 ６、一般式（ａ）の前（化合物を低温で溶剤中でユノラ
   ートアニオン（ＩＶ＞と反応させ、必要力らビ［、かる
   後に反応混合物を水にそ＼ぐことによｈ生成物を単離［
   １、生５！２１−た固体を溶剤から再結晶六せる特許請
   求の範町第５項記参の方法。 ７、担体又は希釈剤と共に活性成分と１−て。 般式（１）： （式中Ｙけ〜ＣＨ−又け＝Ｎ−そあシ、Ｒ１けアルキル
   、シクロアルキル又は随意にν抄さｆ７たチェニル基で
   あシ、Ｒ２及びＲ３は同じでも異な１・ても良く、水素
   、アルキル、シクロアルキル、随意に置′倹されたフェ
   ニル又は随意にＩ＃換さ＃１六ξｙ＞ルａ＊するｔ・又
   は−緒をτなってアルキレン架橋基を形昨する）のトリ
   アゾール又はイミ５クゾル化合物又はこれの塩、会戦錯
   体又は立体異性体を含有してなる殺カビ又は植物の生長
   調節組成物。