JPS6023353A - アルコキシジフエニルアミン類の製造法 - Google Patents
アルコキシジフエニルアミン類の製造法Info
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- JPS6023353A JPS6023353A JP58129895A JP12989583A JPS6023353A JP S6023353 A JPS6023353 A JP S6023353A JP 58129895 A JP58129895 A JP 58129895A JP 12989583 A JP12989583 A JP 12989583A JP S6023353 A JPS6023353 A JP S6023353A
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- compound
- parts
- sulfuric acid
- aminodiphenylamine
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルコキシジフェニルアミン類の新規な製造
法に関するものである。
法に関するものである。
アルコキシジフェニルアミン類、特に４−ア（１）
ルコキシジフェニルアミン誘導体は、記録材料の色素原
体として用いられるフルオラン化合物の中間体として有
用な化合物である。これら・の化合物の合成に関しては
、古くから研究が行なわれ、種々の方法が知られている
。
体として用いられるフルオラン化合物の中間体として有
用な化合物である。これら・の化合物の合成に関しては
、古くから研究が行なわれ、種々の方法が知られている
。
例えば、
（１） Ｎ−アシル−４−アルコキシフェニルアミン誘
導体をブロモベンゼンまたはその誘導体とを還流下４０
〜４８時間反応させて得られるＮ−アシル−４−アルコ
キシジフェニルアミン誘導体を加水分解する方法（特公
昭５２−５４８９号公報）、 （２） ４−アルコキシブロモベンゼンとアセトアニリ
ド誘導体とを１９０〜２００°Ｃで４８時間反応させて
得られるＮ−アシル−４−アルコキシジフェニルアミン
誘導体を加水分解する方法（特開昭５２−８２２４８号
公報）、（８） ４−アミノフェノール誘導体ドアニリ
ン誘導体の塩酸塩、あるいは、４−アミノフェノール誘
導体の塩酸塩とアニリン誘導体とを１９０〜２００℃で
反応して、４−ヒドロキシジフェニルアミン誘導体を合
成し、それをアルキル化する方法（特開昭５５−１８６
２５２号公報）等が知られている。
導体をブロモベンゼンまたはその誘導体とを還流下４０
〜４８時間反応させて得られるＮ−アシル−４−アルコ
キシジフェニルアミン誘導体を加水分解する方法（特公
昭５２−５４８９号公報）、 （２） ４−アルコキシブロモベンゼンとアセトアニリ
ド誘導体とを１９０〜２００°Ｃで４８時間反応させて
得られるＮ−アシル−４−アルコキシジフェニルアミン
誘導体を加水分解する方法（特開昭５２−８２２４８号
公報）、（８） ４−アミノフェノール誘導体ドアニリ
ン誘導体の塩酸塩、あるいは、４−アミノフェノール誘
導体の塩酸塩とアニリン誘導体とを１９０〜２００℃で
反応して、４−ヒドロキシジフェニルアミン誘導体を合
成し、それをアルキル化する方法（特開昭５５−１８６
２５２号公報）等が知られている。
しかしながら、これらの方法は、かなりの高温で縮合反
応を行なうため、副反応が多く、タール状怜質が生成し
たり、収率が低い等、種々の問題を有しており、工業的
に有利な方法とはいえなかった。特にハロゲン基を有す
るアルコキシジフェニルアミン類を得ヨウトする場合に
は、従来の方法では、脱ハロゲン化などの副反応が著し
く、収率、純度共に極端に低いという問題があった。
応を行なうため、副反応が多く、タール状怜質が生成し
たり、収率が低い等、種々の問題を有しており、工業的
に有利な方法とはいえなかった。特にハロゲン基を有す
るアルコキシジフェニルアミン類を得ヨウトする場合に
は、従来の方法では、脱ハロゲン化などの副反応が著し
く、収率、純度共に極端に低いという問題があった。
本発明者等は、このアルコキシジフェニルアミン類の有
利な製造法について鋭意検討した結果、従来とは全く異
なった画期的な製造法を見出し、本発明を完成するに至
った。
利な製造法について鋭意検討した結果、従来とは全く異
なった画期的な製造法を見出し、本発明を完成するに至
った。
すなわち、本発明は、アミノジフェニルアミン化合物を
ジアゾ化し、次いで希酸中で加熱処理を行なってヒドロ
キシジフェニルアミン化合物とし、次いで、アルキル化
剤でアルキル化することを特徴とするアルコキシフェニ
ルアミン類の製造法である。
ジアゾ化し、次いで希酸中で加熱処理を行なってヒドロ
キシジフェニルアミン化合物とし、次いで、アルキル化
剤でアルキル化することを特徴とするアルコキシフェニ
ルアミン類の製造法である。
本発明において特徴とするところは、アミノジフェニル
アミン化合物をジアゾ化し、次いでヒドロキシ基に置換
し、次いで連続的にアルキル化してアルコキシ基に変換
することにある。
アミン化合物をジアゾ化し、次いでヒドロキシ基に置換
し、次いで連続的にアルキル化してアルコキシ基に変換
することにある。
本発明において出発原料となるアミノジフェニルアミン
類としては、例えば、次のものが挙げられる。
類としては、例えば、次のものが挙げられる。
２−クロロ−４−アミノジフェニルアミン、２−ブロモ
−４−アミノジフェニルアミン、２−メチル−４−アミ
ノジフェニル２アミン、４−アミノジフェニルアミン、
２−メトキシ−４−アミノジフェニルアミン、８−メチ
ル−４−アミノジフェニルアミン、８−アミノジフェニ
ルアミン、２−アミノジフェニルアミン、４−アミノ−
４′−メチルジフェニルアミン、４−アミノ−８′−メ
チルジフェニルアミン、４−アミノ−２′−クロロシフ
ニルアミン、４−アミノ−８′−ブロモジフェニルア
ミン。
−４−アミノジフェニルアミン、２−メチル−４−アミ
ノジフェニル２アミン、４−アミノジフェニルアミン、
２−メトキシ−４−アミノジフェニルアミン、８−メチ
ル−４−アミノジフェニルアミン、８−アミノジフェニ
ルアミン、２−アミノジフェニルアミン、４−アミノ−
４′−メチルジフェニルアミン、４−アミノ−８′−メ
チルジフェニルアミン、４−アミノ−２′−クロロシフ
ニルアミン、４−アミノ−８′−ブロモジフェニルア
ミン。
本発明において、アミノジフェニルアミン化合物のジア
ゾ化は、冷時、好ましくは、１５００以下で、希酸中、
好ましくは、１〜４０％希酸中で、ニトロシル硫酸、ま
たは亜硝酸ソーダを用いて実施することができる。
ゾ化は、冷時、好ましくは、１５００以下で、希酸中、
好ましくは、１〜４０％希酸中で、ニトロシル硫酸、ま
たは亜硝酸ソーダを用いて実施することができる。
希酸の酸としては、ハロゲン化水素を除く無機酸、例え
ば硫酸、リン酸等が使用できる。
ば硫酸、リン酸等が使用できる。
ジアゾニウム基をヒドロキシ基に置換するには、ジアゾ
ニウム化合物を、希酸中、好ましくは、１〜８０％の希
酸中で、高温、好ましくは７０〜１１０°Ｃで加熱処理
することによって達成できる。この際、硫酸銅、酢酸銅
、硝酸銅などの銅化合物、リン酸ソーダ等の塩類、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ベンゼン、ニト
ロベンゼン、ジクロルベンゼン、デカリン、エチルベン
ゼン、パークレン、トリクレン等の非水溶性不活性溶媒
を（５） 添加しておくと、選択性、反応率、収率向上の面で効果
的である。特に銅化合物と非水溶性不活性溶媒を同時に
併用したときその効果が著しい。このとき使用する銅化
合物、塩類は、反応溶媒の１〜６０重量％、非水溶性不
活性溶媒は、８〜４０重量％であるのが好ましい。
ニウム化合物を、希酸中、好ましくは、１〜８０％の希
酸中で、高温、好ましくは７０〜１１０°Ｃで加熱処理
することによって達成できる。この際、硫酸銅、酢酸銅
、硝酸銅などの銅化合物、リン酸ソーダ等の塩類、トル
エン、キシレン、モノクロルベンゼン、ベンゼン、ニト
ロベンゼン、ジクロルベンゼン、デカリン、エチルベン
ゼン、パークレン、トリクレン等の非水溶性不活性溶媒
を（５） 添加しておくと、選択性、反応率、収率向上の面で効果
的である。特に銅化合物と非水溶性不活性溶媒を同時に
併用したときその効果が著しい。このとき使用する銅化
合物、塩類は、反応溶媒の１〜６０重量％、非水溶性不
活性溶媒は、８〜４０重量％であるのが好ましい。
ジアゾニウム化合物を加熱処理する方法としては、ジア
ゾニウム化合物の希酸溶液あるいはスラリーを、そのま
ま加熱してもよいし、あるいは、場合によっては銅化合
物、塩類、非水溶性不活性溶媒を添加し、高温に加熱し
た水の中に、ジアゾニウム化合物の希酸溶液あるいはス
ラリーを滴下してもよい。
ゾニウム化合物の希酸溶液あるいはスラリーを、そのま
ま加熱してもよいし、あるいは、場合によっては銅化合
物、塩類、非水溶性不活性溶媒を添加し、高温に加熱し
た水の中に、ジアゾニウム化合物の希酸溶液あるいはス
ラリーを滴下してもよい。
こうして生成したヒドロキシフェニルアミン類は、オイ
ル状で分離しているので、好ましくは非水溶性溶媒で抽
出する等の方法によって希酸水と分離する。ヒドロキシ
置換の際、非水溶性不活性溶媒を添加した場合はヒドロ
キシジフェニルアミン類は溶媒層に溶解して（６） いるのでそのまま分液することにより希酸と分離できる
。
ル状で分離しているので、好ましくは非水溶性溶媒で抽
出する等の方法によって希酸水と分離する。ヒドロキシ
置換の際、非水溶性不活性溶媒を添加した場合はヒドロ
キシジフェニルアミン類は溶媒層に溶解して（６） いるのでそのまま分液することにより希酸と分離できる
。
次いで、アルキル化するのには、アルキル化剤を適当な
脱酸剤と共に使用して反応を行なう。
脱酸剤と共に使用して反応を行なう。
ジアゾニウム基をヒドロキシ基に置換する際、非水溶性
不活性溶媒を添加しておくと、生成したヒドロキシジフ
ェニルアミン類は溶媒層に存在するので、そのまま分液
して、引き続き、アルキル化反応が行なえるので有利で
ある。
不活性溶媒を添加しておくと、生成したヒドロキシジフ
ェニルアミン類は溶媒層に存在するので、そのまま分液
して、引き続き、アルキル化反応が行なえるので有利で
ある。
アルキル化剤としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等
のアルキル硫酸類、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエス
テル、ｐ−トルエンスルホン酸エチルエステル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸フロビルエステル等のトルエンスルホ
ン酸のアルキルエステル類、ヨウ化メチル、ヨウ化エチ
ル、臭化プロピル、臭化ブチル、塩化ブチル、塩化ペン
チル等のハロゲン化アルキル類があげられる。
のアルキル硫酸類、ｐ−トルエンスルホン酸メチルエス
テル、ｐ−トルエンスルホン酸エチルエステル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸フロビルエステル等のトルエンスルホ
ン酸のアルキルエステル類、ヨウ化メチル、ヨウ化エチ
ル、臭化プロピル、臭化ブチル、塩化ブチル、塩化ペン
チル等のハロゲン化アルキル類があげられる。
脱酸剤としては、炭酸ナトリウム１．炭酸カルシウム、
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、有
機アミン類等があげられる。
炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、有
機アミン類等があげられる。
本発明によれば、非常に選択性よく高純度のアルコキシ
ジフェニルアミン類を高収率で得ることができる。特に
ハロゲン原子を有するアルコキシジフェニルアミン類の
製造には有用である。
ジフェニルアミン類を高収率で得ることができる。特に
ハロゲン原子を有するアルコキシジフェニルアミン類の
製造には有用である。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。実施例
中、部、％はそれぞれ重量部、重量％を表わす。
中、部、％はそれぞれ重量部、重量％を表わす。
実施例１
２０％硫酸２００部に４−アミノ−２−クロロジフェニ
ルアミン２１．９ 部全分散Ｌ、１５°Ｃ以下で亜硝酸
ナトリウム６．９部を加えてジアゾ化する。
ルアミン２１．９ 部全分散Ｌ、１５°Ｃ以下で亜硝酸
ナトリウム６．９部を加えてジアゾ化する。
一方、水８００部に硫酸銅８０部を溶解し、トルエン１
２０部を加え、これを９０°Ｃに加熱する。同温度に保
温しながら、これに前記ジアゾニウム溶液を滴下する。
２０部を加え、これを９０°Ｃに加熱する。同温度に保
温しながら、これに前記ジアゾニウム溶液を滴下する。
滴下終了後、同温度で８０分間保温し、その後室温まで
冷却する。反応液を静置分液して、トルエン層と水層に
分ける。このトルエン層にジメチル硫酸１２．６部を加
えた後、１０〜２０°Ｃで２０％水酸化ナトリウム溶液
２４部を滴下する。
冷却する。反応液を静置分液して、トルエン層と水層に
分ける。このトルエン層にジメチル硫酸１２．６部を加
えた後、１０〜２０°Ｃで２０％水酸化ナトリウム溶液
２４部を滴下する。
滴下終了後、同温度で８時間保温して反応を終了させる
。反応液を静置分液して、トルエン層と水層に分ける。
。反応液を静置分液して、トルエン層と水層に分ける。
トルエン層のトルエンを留去した後、残った反応生成物
を減圧蒸留して、２−クロロ−４−メトキシジフェニル
アミン１４．０部が得られた。
を減圧蒸留して、２−クロロ−４−メトキシジフェニル
アミン１４．０部が得られた。
留出温度： １８５−１４０℃／８咽Ｈｇ元素分析値
ＯＨＮ Ｃｔ 実測値（へ） ６６．９２ ５，２０ ５．９８ １５
．１６理論値（へ） ６６．８１ ５．１４ ６．００
１５．２０実施例２ １０％硫酸８００部に４−アミノ−２−クロロジフェニ
ルアミン２１．９ 部ヲ分散シ、１５°Ｃ以下で亜硝酸
ナトリウム６．９部を加えてジ（９） アゾ化する。
ＯＨＮ Ｃｔ 実測値（へ） ６６．９２ ５，２０ ５．９８ １５
．１６理論値（へ） ６６．８１ ５．１４ ６．００
１５．２０実施例２ １０％硫酸８００部に４−アミノ−２−クロロジフェニ
ルアミン２１．９ 部ヲ分散シ、１５°Ｃ以下で亜硝酸
ナトリウム６．９部を加えてジ（９） アゾ化する。
一方、水１０００部に硫酸鋼１５０部を溶解し、キシレ
ン１５０部を加え、これを９０°Ｃに加熱する。同温度
に保温しながら、これに前記ジアゾニウム溶液を滴下す
る。滴下終了後、同温度で８０分間保温し、その後室温
まで冷却する。反応液を静置分液してキシレン層と水層
に分ける。このキシレン層にジエチル硫酸１５．４部を
加えた後、１０〜２０°Ｃて、キシレン層と水層に分け
る。キシレン層のキシレンを留去した後、残った反応生
成物を減圧蒸留して、２−クロロ−４−エトキシジフェ
ニルアミン１６．６部が得られた。
ン１５０部を加え、これを９０°Ｃに加熱する。同温度
に保温しながら、これに前記ジアゾニウム溶液を滴下す
る。滴下終了後、同温度で８０分間保温し、その後室温
まで冷却する。反応液を静置分液してキシレン層と水層
に分ける。このキシレン層にジエチル硫酸１５．４部を
加えた後、１０〜２０°Ｃて、キシレン層と水層に分け
る。キシレン層のキシレンを留去した後、残った反応生
成物を減圧蒸留して、２−クロロ−４−エトキシジフェ
ニルアミン１６．６部が得られた。
留出温度： １４Ｂ−１５０’Ｃ／８■Ｈｐ元素分析値
Ｃ！Ｂ ＮＣｔ 実測値’ｅ／ａ ６７．７５ ５．５９ ５．７１ １
４．６理論値％ ６７．８８ ５．６６ ５．６８ １
４．１３（１０） 実施例３ ２０％硫酸１００部に４−アミノ−２−クロロジフェニ
ルアミン２１．９ 部ヲ分ｉｔ、、 １５°Ｃ以下で亜
硝酸ナトリウム６．９部を加えてジアゾ化する。
Ｃ！Ｂ ＮＣｔ 実測値’ｅ／ａ ６７．７５ ５．５９ ５．７１ １
４．６理論値％ ６７．８８ ５．６６ ５．６８ １
４．１３（１０） 実施例３ ２０％硫酸１００部に４−アミノ−２−クロロジフェニ
ルアミン２１．９ 部ヲ分ｉｔ、、 １５°Ｃ以下で亜
硝酸ナトリウム６．９部を加えてジアゾ化する。
一方、水１０００部に硝酸銅ｔｏｏ部を溶解し、トルエ
ン１００部を加え、これを９゜°Ｃに加熱する。同温度
に保温しながら、これに前記ジアゾニウム溶液を滴下す
る。滴下終了後、同温度で８０分保温し、その後室温ま
で冷却する。反応液を静置分液して、トルエン層と水層
に分ける。このトルエン層にヨウ化メチル１４．２部を
加え、還流下で２０％水酸化ナトＩＪウム溶液２４部を
滴下する。滴下終了後、還流下で５時間反応して反応を
終了させる。室温まで冷却後、静置分液して、トルエン
層と水層に分ける。トルエン層のトルエンを留去した後
、残った反応生成物を減圧蒸留して、２−クロロ−４−
メトキシジフェニルアミン１５．２部が得られた。
ン１００部を加え、これを９゜°Ｃに加熱する。同温度
に保温しながら、これに前記ジアゾニウム溶液を滴下す
る。滴下終了後、同温度で８０分保温し、その後室温ま
で冷却する。反応液を静置分液して、トルエン層と水層
に分ける。このトルエン層にヨウ化メチル１４．２部を
加え、還流下で２０％水酸化ナトＩＪウム溶液２４部を
滴下する。滴下終了後、還流下で５時間反応して反応を
終了させる。室温まで冷却後、静置分液して、トルエン
層と水層に分ける。トルエン層のトルエンを留去した後
、残った反応生成物を減圧蒸留して、２−クロロ−４−
メトキシジフェニルアミン１５．２部が得られた。
留出温度： １４５−１５０℃／８ｍＨｆ元素分析値
ＯＨＮ Ｃｔ 実測値（へ） ６６．７６ ５．２０ ５．９６ １５
．ａｌ理論値（へ） ６６．８１ ５．１４ ６．００
１５．２０実施例４ １０％硫酸２００部に４−アミノジフェニルアミン１８
．４部を分散し、１５℃以下で亜硝酸ナトリウム６．９
部を加えてジアゾ化する。
ＯＨＮ Ｃｔ 実測値（へ） ６６．７６ ５．２０ ５．９６ １５
．ａｌ理論値（へ） ６６．８１ ５．１４ ６．００
１５．２０実施例４ １０％硫酸２００部に４−アミノジフェニルアミン１８
．４部を分散し、１５℃以下で亜硝酸ナトリウム６．９
部を加えてジアゾ化する。
一方、水１０００部に硫酸鋼１００部を溶解し、トルエ
ン１００部を加え、これを９０°Ｃに加熱する。同温度
に保温しながら、これに前記ジアゾニウム溶液を滴下す
る。滴下終了後、同温度で８０分間保温し、その後室温
まで冷却する。反応液を静置分液して、トルエン層と水
層に分ける。このトルエン層にｐ−トルエンスルホン酸
メチルエステル１８．６部、ソーダ灰６，４部を加え、
１００〜１１０°Ｃで７時間保温して、反応を終了させ
る。反応終了後、トルエンを留去し、残った反応生成物
を減圧蒸留して、４−メトキシジフェニルアミン１８．
８部が得られた。
ン１００部を加え、これを９０°Ｃに加熱する。同温度
に保温しながら、これに前記ジアゾニウム溶液を滴下す
る。滴下終了後、同温度で８０分間保温し、その後室温
まで冷却する。反応液を静置分液して、トルエン層と水
層に分ける。このトルエン層にｐ−トルエンスルホン酸
メチルエステル１８．６部、ソーダ灰６，４部を加え、
１００〜１１０°Ｃで７時間保温して、反応を終了させ
る。反応終了後、トルエンを留去し、残った反応生成物
を減圧蒸留して、４−メトキシジフェニルアミン１８．
８部が得られた。
留出温間： １２Ｂ−１２８℃／８鵡Ｈｐ元素分析値
ＯＨＮ 実測値（至） ７８．４４ ６，６０ ７．１２理論値
％ ７８．８９ ６，５８ ７．０４（１Ｂ完）
ＯＨＮ 実測値（至） ７８．４４ ６，６０ ７．１２理論値
％ ７８．８９ ６，５８ ７．０４（１Ｂ完）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）アミノジフェニルアミン化合物をジアゾ化し、次い
で希酸中で加熱処理を行なってヒドロキシジフェニルア
ミン化合物とし、次いでアルキル化剤でアルキル化する
ことを特徴とするアルコキシジフェニルアミン類の製造
法。 ２）希酸中で加熱処理を行なう際、銅化合物および非水
溶性不活性溶媒を添加し、生成するヒドロキシジフェニ
ルアミン化合物を非水溶性不活性溶媒層に抽出し、次い
で、その非水溶性不活性溶媒中でアルキル化する特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58129895A JPS6023353A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | アルコキシジフエニルアミン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58129895A JPS6023353A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | アルコキシジフエニルアミン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023353A true JPS6023353A (ja) | 1985-02-05 |
| JPH0456022B2 JPH0456022B2 (ja) | 1992-09-07 |
Family
ID=15021015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58129895A Granted JPS6023353A (ja) | 1983-07-15 | 1983-07-15 | アルコキシジフエニルアミン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023353A (ja) |
-
1983
- 1983-07-15 JP JP58129895A patent/JPS6023353A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0456022B2 (ja) | 1992-09-07 |
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