JPS60238367A

JPS60238367A - ジスアゾ染料

Info

Publication number: JPS60238367A
Application number: JP8915585A
Authority: JP
Inventors: ヨハネス・デーネルト; ウエルナー・ユーネマン
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1984-04-28
Filing date: 1985-04-26
Publication date: 1985-11-27
Also published as: EP0160226A3; DE3415915A1; EP0160226A2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、一般式（式中Ｂｌは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基又は塩素原子、Ｂ２は水素原子、塩素原
子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エト
キシ基、フェノキシ基、ニトロ基又はシアン基、　Ｒ１
は水素原子、メチル基、エチル基又はＣ，〜Ｃ４−アル
コキシ基　Ｒ２は水素原子、メチル基、エチル基又はＣ
１〜Ｃ４−アルコキシ基を意味し、あるいはＲ１及びＲ
２は一緒に縮合ベンゾ環を形成してもよく、Ｒは脂肪族
、脂環族又は芳香脂肪族の基、Ｘは水素原子、メチル基
、塩素原子、ニトロ′基又は次式の基、Ｙは式の基を意味し、ここでＲ３は芳香族基又はＲと同じもの
、ＸｌはＣＯＲ，Ｃ０ＮＨＲ又はＣ００ＲＳＸ２は水素
原子又は置換されていてもよいアルキル基もしくはフェ
ニル基、Ｘ３１ま水素原子又は置換されていてもよいア
ルキル基を意味する）で表わされる化合物に関する。

アルコキシ基Ｒ１及びＲ２の例は、プロポキシ基、ブト
キシ基そして特にエトキシ基及びメトキシ基であって、
メトキシ基が特に好ましい。

Ｒの例はＣ３〜Ｃ４−アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ１２−ア
ルキル基（これはさらに酸素原子により中断されていて
もよく、そして塩素原子、シナン基、０１〜Ｃ８−アル
コキシ基又は場合により置換されたフェニル基により置
換されていてもよい）又は５〜８個の炭素原子を有する
シクロアルキル基である。Ｒの個々の例は次のものであ
る。

ＣＨ３、Ｃ２Ｈ，、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈｇ、ｎ−
Ｃ６Ｈ，３、Ｃ２Ｈ４０ＣｚＨｉ、ｃ、Ｈ４ｏｃ、ａｌ
、　Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈｏ、Ｃ，Ｈ４ＱＣ，Ｈ，、Ｃ２Ｈ
，ＱＣ，Ｈ，−ＣＨ３・Ｃ６Ｈ１１、Ｃ３Ｈ１５・　Ｃ
Ｈ２−Ｃ６Ｈ５・ＣＨ２−Ｃ，Ｈ４−ＣＨ３、ＣＨ２−
Ｃ，Ｈ４−Ｃ１，ＣＨ，−ＣＨ２−Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，Ｃ
Ｈ２ＣＨ２Ｃ６Ｈ，、Ｃ４Ｈ３−ＱＣ６Ｈ，、Ｃ２Ｈ，
ＱＣ２Ｈ４−ＯＣＨ３、Ｃ，）（、ＱＣ２Ｈ４ＱＣ６Ｈ
，、Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４ＱＣ２Ｈ，又はＣ２Ｈ，ＱＣ２
Ｈ４ＱＣ４Ｈ，。

芳香族基Ｒ３の例は、場合により塩素原子、臭素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基又はエトキシ基により
置換されたフェニル基である。

Ｒ３の個々の例は次のものである。

ＣＨ３、Ｃ２Ｈ１１、ｎ−Ｃ３Ｈ７、ｎ−Ｃ４Ｈ，、ｎ
−Ｃ６Ｈ１３、Ｃ２Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ２Ｈ，ＱＣ６Ｈ
，、Ｃ６Ｈ１１、Ｃ６Ｈ，、Ｃ，Ｈ，ＣＨ，、Ｃ，Ｈ，
Ｃ１、Ｃ，Ｈ４Ｃ２Ｈ，、ＣＨ，−Ｃ，Ｈ，、ＣＨ２−
Ｃ，Ｈ，−ＣＨ３、ＣＨ２−Ｃ，Ｈ，−Ｃ１、ＣＨ，−
ＣＨ２−Ｃ，Ｈ５、Ｃ６Ｈ，ＱＣ，Ｈ，、Ｃ，Ｉ（、Ｑ
Ｃ２ｕ、ｏｃ６ａ、又はＣ６Ｈ４−Ｂｒ０ｘ２及びｘ３
のためのアルキル基としては１〜４個の炭素原子を有す
るもの、特にメチル基、エチル基、プロピル基及びブチ
ル基が好ましい。

式Ｉの化合物を製造するためには、例えば次式の化合物に、常法により基Ｒを導入する。製造の詳細は
後記実施例に示され、例中の部及び％は特に指示のない
限り重量に関する。

本発明の染料は、特にポリエステル及びセルロース含有
繊維、ポリエステル及びセルロースからの混紡織物、な
らびに純セルロースの染色及び捺染に適する。

式■の染料の適用法としては、特に西ドイツ特許１８１
１７９６号明細書、同出願公開２５２４２４５号、２５
２８７４！ｉ号及び２８５５１８８号各明細書に記載の
方法が適する。

次式の化合物は特に重要である。

この式中Ｒ４は脂肪族又は芳香脂肪族の基、Ｙｌは基−
ＣＯＣ６Ｈ，、−ＣＯＯＣ，−Ｃｓ−アルキル又はり中
断されていてもよく、Ｚは−ＱＣ６Ｈ，又はり中断され
たＣ１〜Ｃ８−アルキル基又はフェニル基、ｘＳは水素
原子又は０１〜Ｃ４−アルキル基である。

実施例１次式の染料１７部をに２ＣＯ３１６，６２部及びｎ−ブチル
プロミド１０．１７容量部ならびにＮ−メチルピロリド
ン−（２）　１００容量部と一緒に、８０℃で６時間攪
拌する。次いで冷却し、吸引ｒ過し、メタノール及び熱
水で洗浄し、５０℃で真空乾燥すると、次式の染料粉末が１１．５　ｇ得られる。

この染料１０部、分子量３００のポリエチレンオキシド
と硼酸とのモル比３：１の反応生成物１００部、オレイ
ン酸ジェタノールアミド６０部及び６％アルギン酸塩濃
化剤８６０部から成る調製物を用いて、ポリエステル／
木綿混紡織物を印捺し、捺染物を１１０℃で乾燥する。

これを熱水蒸気を用いて１８５℃で５分間処理し、冷時
水洗し、普通市販の洗剤を用いて１００℃でノーピング
する。白生地上に、光、洗濯及び溶剤に対し堅牢な帯黄
赤色の捺染が得られる。

ポリエステル繊維６５部とシルケット加工した木綿３５
部からの織物を、次の浴で含浸する。

この浴は、前記分散染料の２０％水性調製物８０ｇ／！
、ならびに分子量１５０ｏのポリエチレングリコール８
０部とへキサメチレンジアミン１モル及ヒエチレンオキ
シド１５モルからの反応生成物２０部とから城る膨潤剤
兼染料溶解剤８０１！／４を含有する。

浴のｐＨ価をくえん酸を用いて６に子る。含浸された織
物を１２０　’Ｃで６０秒間乾燥し、染料の固着のため
さらに６０秒間２１５℃の温度にさらす。次いで冷洗及
び熱流を行い、普通市販の洗剤の存在下に１００℃で２
０分間ソーピングすると、良好な光堅牢性、洗濯堅牢性
及び摩擦堅牢性を有する帯黄赤色の染色が得られる。

実施例２沃化カリウムｏ、　ｓ　ｇ　、炭酸カリウム８．２３ｐ
、ｎ−プロピルプロミド５．４７容量部及び次式のジス
アゾフェノール染料２８部の混合物を、８−メチルピロ
リドン１２０容量部中で８０℃で４時間攪拌し、次いで
メタノール７００容量部及び水５０部により沈殿させ、
吸引沢過し、メタノール及び水で洗浄する。乾燥後に次
式の褐色の染料粉末が２６部得られる。

ポリエステル繊維６５部とシルケット加工木綿３５部か
らの織物を、次の浴で含浸する。この浴は、前記分散染
料の２０％液状調製物１０ｇ／４３、ならびに分子量１
５００のポリエチレングリコール３部とネオペンタンジ
アミン１モル及びエチレンオキシド１５．６モルからの
反応生成物１部との混合物である膨潤剤兼染料溶剤８０
ｇ／１３を含有する。パッド浴のｐＨ価をグルタル酸に
より乙にする。織物をこのノぞラド浴で含浸し、その際
浴吸収は４５％である。次いで織物を１２０℃で６０秒
間乾燥し、そして連続作動の実験室用乾燥器内で、２２
５℃で９０秒間固着させる。冷洗及び熱流したのち、普
通市販の洗剤の存在下に１００℃で５分間洗浄を行う。

染料はほとんど完全に織物上に固着され、きわめて良好
な光堅牢性、洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性を有する赤色の
染色が得られる。

実施例６実施例２にあげたジスアゾフェノール染料２４部をＮ−
メチルピロリドン−（２）　１００容量部中で、Ｋ２Ｃ
Ｏ３１６，５部、沃化カリ０．５部及び２−フェノキシ
エチルクロリド１６．３容量部と一緒に、１２０℃で６
時間加熱する。次いで冷却し、メタノール７００容量部
及び水１５０部を添加することにより生成物を沈殿させ
る。結晶を吸引濾過し、水洗したのち５０℃で乾燥する
と、次式の染料が２６部得られる。

ポリエステル繊維６７部及びシルケット加工木綿３３部
からの織物を、ポリエチレングリコール（分子量約８０
０）の硼酸エステル８０部及びエチレンオキシド６５モ
ルと反応させたエチレンジアミン２０部からの混合物（
モル比１：５）１０口ＩＩ／２を含有する浴で含浸する
。

浴吸収は８０％である。次いで６０〜７０℃で１５分間
乾燥する。この生地上に次の組成の捺染のりな印捺する
。

水性殿粉エーテル濃化剤（１０％）　５００部くえん酸
　２部ｍ−ニトロペンゾールスルホン酸ナトリウム　１０部前
記染料　５０部水　４６８部この捺染を１６０℃で２分間乾燥し、熱空気により２１
０℃で９０秒間処理する。水洗後に、良好な光堅牢性、
洗濯堅牢性及び摩擦堅牢性を有する赤色捺染が、白生地
上に得られる０実施例４次式の染料２０．７部を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１
００容量部、ｎ−ブチルプロミド１６容量部ならびに炭
酸カリウム１７．４部と一緒に、８０℃で６時間反応さ
せる。次いで少量のメタノールで沈殿させ、結晶を室温
で吸引沢過し、メタノール及び水で洗浄する。乾燥のの
ち、次式の褐色粉末が１８ｇ得られる。

ポリエステル／木綿（６５：６５）がらの混紡織物を、
前記染料２０部、分子量３５０のポリエチレンオキシド
１１０部、オレイン酸ジエタノ・−ルアミド３０部及び
１０％アルギン酸塩濃化剤８４０部から成るのりを用い
て印捺する。

この捺染物を１００℃で乾燥したのち、熱空気により１
９０〜２１５℃で６０秒間固着させる。

次いで捺染を冷洗及び熱流し、普通市販の洗剤を用いて
１００℃でソーピンクを行う。良好な堅牢性を有する赤
色捺染が白生地上に得られる。

同様にして下記染料が得られ、これは前記方法により木
綿及び混紡織物を染色及び捺染することができ、良好な
堅牢性を有する染色が得られる。

下記例であげる染料は、次のようにして市販可能な染料
調製物にすることができる。

染料　３０部分散剤　６部保水剤　１０部殺菌剤　１部及び水約５６部を約０．５μの粒径となるまで攪拌式粉
砕機中で粉砕する。こうして染料の貯蔵安定な分散液が
得られる。

１下記表に示す染料ならびに表中各欄の上部の記号は、■
式に関する。

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（式中Ｂｌは水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基又は塩素原子、Ｂ２は水素原子、塩素原
子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エト
キシ基、フェノキシ基、ニトロ基又はシアン基、Ｒ１は
水素原子、メチル基、エチル基又は０１〜Ｃ４−アルコ
キシ基、Ｒ２は水素原子、メチル基、エチル基又はＣ１
〜Ｃ４−アルコキシ基を意味し、あるいはＲ１及、びＲ
２は一緒に縮合ベンゾ環を形成してもよく、Ｒは脂肪族
、脂環族又は芳香脂肪族の基、又は水素原子、メチル基
、塩素原子、ニトロ基又は次式の基、Ｙは式の基を意味し、ここでＲ３は芳香族基又はＲと同じもの
、Ｘ’　ハＣＯＲ、’Ｃ０ＮＨＲ又はＣ０ＯＲ，Ｘ−”
は水素原子又は置換されていてもよいアルキル基もしく
はフェニル基、Ｘ３は水素原子又は置換されていてもよ
いアルキル基を意味する）で表わされる化合物。２、　次式（式中Ｒ４は脂肪族又は芳香脂肪族の基、Ｙｌは式−Ｃ
ＯＣ６Ｈ５、−ＣＯＯ−Ｃ’、Ａ−Ｃｇ　−Ａｌｋｙｌ
又はによって中断されていてもよく、２は式−〇０６Ｈ
。により中断されていてもよいＣ，％Ｃ８−アルキル基又
はフェニル基、Ｘ５は水素原子又はＣ１〜Ｃ４−アルキ
ル基である）で表わされる特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。３、一般式（式中Ｂ１は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基又は塩素原子、Ｂ２は水素原子、塩素原
子、臭素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エト
キシ基、フェノキシ基、ニトロ基又はシアン基、Ｒ１は
水素原子、メチル基、エチル基又は０１〜ｃ４−アルコ
キシ基　Ｒ２は水素原子、メチル基、エチル基又はｃ、
　”　ｃ、−アルコキシ基を意味し、あるいはＲ１及び
Ｒ２は一緒に縮合ベンゾ環を形成してもよく、Ｒは脂肪
族、脂環族又は芳香脂肪族の基、Ｘは水素原子、メチル
基、塩素原子、ニトロ基又は次式の基、Ｙは式の基を意味し、ここでＲ３は芳香族基又はＲと同じもの
、ＸｌはＣＯＲ４Ｃ０ＮＨＲ又はＣ０ＯＲ、Ｘ２は水素
原子又は置換されていてもよいアルキル基もしくはフェ
ニル基、Ｘ３は水素原子又は置換されていてもよいアル
キル基を意味する）で表わされる化合物を、セルロース
、ポリエステル又ハそれらの混合物の染色に使用する方
法。