JPS6024155B2 - 潤滑油用無灰分散剤の製造方法 - Google Patents

潤滑油用無灰分散剤の製造方法

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JPS6024155B2
JPS6024155B2 JP57059473A JP5947382A JPS6024155B2 JP S6024155 B2 JPS6024155 B2 JP S6024155B2 JP 57059473 A JP57059473 A JP 57059473A JP 5947382 A JP5947382 A JP 5947382A JP S6024155 B2 JPS6024155 B2 JP S6024155B2
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Edwin Cooper and Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
高分子量のアルケニルコハク酸誘導体は、潤滑油におけ
る効果的な分散剤である。 例えば種々のアミンのアルケニルスクシンイミドは、米
国特許明細書第３，２１９，６６６号および同第３，１
７２，８９２号中に記載されている。アルケニルコハク
酸ェステルは、米国特許明細書第３，斑１，０２２号お
よび同３，３３１，７７６号中に記載されている。ェス
テルおよびアミド基の両者を含有する分散剤は、米国特
許明細書第３，１８４，４７４号および同第３，８０４
，７６３号中に開示されている。多くのこれら分散剤は
、適当な分散性を与えるが、内燃機関中で使用されたと
きピストンラッカー（ｐｉｓのｎｌａｃｑｕｅｒ）を生
成する煩向がある。 本発明に基づいて、内燃機関中で使用されたときピスト
ンラッカー付着性を減少させる無灰分散剤の製造方法が
提供される。これら添加剤は、‘ａ｝最分子量炭化水素
置換コハク酸、無水物またはェステルと、‘ｂ）アルコ
ールと、｛ｃ｝水酸基置換ァミンと、
【ｄ）ヒドロカル
ビルスクシンイミドまたはスクシンアミドと、そして‘
ｃ’ポリオキシアルキレンアミンとの反応生成物である
。さらに詳細には、本発明は潤滑油用無灰分散剤の製造
方法を提供する、該分散剤は、‘ａ’０．９〜１．１モ
ルの炭化水素置換コハク酸または無水物で、該炭化水素
基は平均分子量が少なくとも７０針例えば７００〜５０
００を有するものと、（ｂ｝ ０．１〜１．０モルの１
〜６個の水酸基を含有するアルコールと、‘ｃ’０．０
１〜０．５モルの、１〜３個の水酸基を含有する第一ま
たは第二水酸基置換アミンと【ｄー ０．００５〜０．
５モルのヒドロカルビルスクシンイミドまたはスクシン
アミドと、そして【ｅ｝ 構造、 日２Ｎ−Ｒキ○−ＲナｍＮＨ２ または Ｒ，ｆｆ○−Ｒナぶり〕ｐ （式中、Ｒは２〜４個の炭素原子を有する二価脂肪族炭
化水素基であり、Ｒ，は原子価ｐを有し、２〜１針圏の
炭素原子を有する多価飽和炭化水素基であり、ｍは１〜
５０の整数であり、ｎは全ｎの合計が約３〜４０になる
ような１〜４０の整数であり、そしてＰは３〜６の整数
である）を有する０．００５〜０．５モルのポリオキシ
アルキレンアミンとの反応からなる方法で製造される生
成物であるが、その際、工程【ｄｉ‘こおける該ヒドロ
カルビルスクシンイミドまたはスクシンアミドは、ヒド
ロカルビルコハク酸無水物、酸またはェステルと、２〜
６個のアミ／窒素原子を含有し、少なくともその一つは
第一、そして炭素原子１〜３０個を有する、アミンとの
反応によって作られる生成物であり、該ヒドロカルビル
スクシンィミドまたはスクシンアミドの少なくとも一部
は、少なくとも一つの反応性第一または第二アミン基を
含有する。 ヒドロカルピルコハク酸ェステルを側中で使用するとき
は、置換されたアルコールが反応の間留去されるように
メチル、エチル、ィソプロピルまたはイソブチルェステ
ルのような低級ェステルが好ましい。炭化水素置換コハ
ク酸または無水物は公知の化合物である。 これらは適当な分子量のオレフインとマレィン酸無水物
とを高められた温度において反応させることによって容
易に作ることができる。所望の場合は、塩素（米国特許
明細書第３，９１２，７６４号）または過酸化物（南ア
フリカ共和国特許明細書第７３−０７２４５号）のよう
な触媒を含ませることができる。形成された生成物は、
炭化水素置換コハク酸無水物である。所望ならば、これ
は酸に加水分解するか、または低級アルコール（例えば
メタノール、エタノール、イソブタノール、ィソプロパ
ノ−ルなど）と反応させてェステルにすることもできる
。好ましい炭化水素置換基は、ポリプロピル、ポリィソ
ブテニルなどのようなポリオレフィン置換基である。 かような置換基を有するコハク酸誘導体は、適当な分子
量のポリオレフィンと前記のようにマレィン酸無水物と
を加熱することによって作れる。炭化水素置換基の平均
分子量は、好適には、７００〜３０，０００であろう。 例えば１０，０００〜３０，０００のような高分子量を
炭化水素置換基として使用するとの（粘度指数）向上性
に役立つ。しかし良好な洗浄剤としての性質は、７００
〜５，０００の範囲内で得られる。最も好ましくは、そ
の炭化水素置換基は、分子量７００〜２０００の分子量
を有するポリィソブテニル基である。メタノール、イソ
ブタノール、ドア′力ノール、エイコサノール、トリア
コンタノール、ヘントリアコンタノール、オクタトリア
コンタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトー
ル、マンニトール、ソルビタン、マンニタン、オクタデ
カノール、ベンタエリスリトール、ジベンタエリスリト
ールなど広範囲のアルコール類が使用できる。 これらの中には、モノ水酸基および六個の水酸基までを
含有するポリヒドロキシアルコールが含まれていること
が分かる。好ましいアルコールは、１〜４個の水酸基お
よび１〜４の固の炭素原子を含有するものである。さら
に好ましいアルコールは、封鎖ポリオール（ｈｉｎｄｅ
ｒｄ、ｐｏｌｙｏｌｓ）である。 有用な封鎖ポリオールは、５〜ＩＭ陸の炭素原子および
３〜４個の水酸基を含有するものである。代表的例は、
トリメチロールェタン、トリメチロールプロパン、トリ
メチロールブタンおよびペンタェリスリトールである。
好ましくはないが、ジベンタェリスリトールのようなこ
れらポリオールのエーテルも使用することができる。第
一および第二水酸基置換ァミンには、少なくとも一つの
反応性水素原子がそれに結合しているアミノ窒素原子を
含有するアミンが含まれる。 このアミンは、１〜３個の水酸基置換基、そして好まし
くは２〜２Ｍ固の炭素原子を含有する。かようなアミン
の例は、ェタノ−ルアミン、ジェチノールアミン、プロ
パノールアミン、Ｎ−エタノールドデシルアミン、Ｎ−
エタノールオレイルアミン、Ｎーエタノールエチレンジ
アミン、オキシアルキル化ジヱチレントリアミンのよう
なエチレンオキサイド処理したポリエチレンアミン、ト
リエチレンテトラアミン、テトラエチレンベンタアミン
、ベンタェチレンヘキサアミンなどである。最も好まし
い水酸基置換アミンは、本明細書中で〔ＴＨＡＭ〕と称
するトリスーヒドロキシメチルアミノメタンおよびジェ
タノールアミンである。工程‘ｄー‘こおいて使用され
る好適なヒドロカルビルスクシンィミドおよびスクシン
アミドには、少なくとも１２から２０の固までの炭素原
子を含有するヒドロカルビル基を有するものが含まれる
。かようなヒドロカルビル基の例は、ドデシル、ドデセ
ニル、テトラデシル、エイコシル、トリアコンチル、ベ
ンタアコンチル、オクタアコンチルおよびさらに高級な
ァルキルおよびァルケニル置換基である。これらの化合
物を製造する方法は周知であり、例えば、米国特許明細
書第３，２１９，６６６号・、同第３，１７２，８９２
号、同第２，１８２，１７８号および同第２，４９０，
７４４号を参照されたい。これら化合物は、ヒドロカル
ビルコハク酸無水物、酸またはヱステルとアミンとを反
応させることによって製造できる。好ましくは、ヒドロ
カルビル基は、炭素原子】２〜２０Ｍ固を含有するポリ
プロピレンまたはポリィソブチレンのようなポリオレフ
ィンから誘導される。 最も好ましいヒドロカルビルは、炭素原子５０〜２０の
函（分子量７００〜２８００）を含有するポリィソブチ
レンから誘導される。工程【肌こおけるスクシンイミド
またはスクシンアミドのィミドまたはアミド基は、２〜
６個のアミノ窒原子を含有し、少なくともそのうちの一
つは第一であり、そして１〜３川固の炭素原子を含有す
る第一および第二アミンから誘導される。 ィミドの形成には、そのアミンは少なくとも一個のアミ
／基を含む必要がある。有用なアミドまたはィミドを形
成する窒素化合物の代表的の例は、Ｎ，Ｎージメチルプ
ロパンジアミン、Ｎ−オクタデセニルプロパンジアミン
、Ｎ−（オクタデセニルアミノプロピル）プｏパンジア
ミン、ピベラジン、ピベリジン、Ｎーアミノエチルピベ
ラジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、１，６ーヘキサ
ンジアミンなどである。好ましくは、アミドまたはイミ
ド基は、ヒドロカルビルコハク酸または無水物とポリエ
チレンポリアミンとの反応によって誘導される。 これらアミンは、ときどきポリエチレンアミンまたはエ
チレンポリアミンと呼ばれる。これらアミン類は、大部
分次式を有する化合物からなる、式＆Ｎ÷ＣＨ２ＣＨ２
ＮＨナｑＨ （式中、ｑは１〜約１０の整数である）かようなアミン
は商業的の製品であり、代表的例には、ェチレジアミン
、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、
テトラエチレンベンタアミンなどおよびこれら混合物が
含まれる。 ヒドロカルビルスクシソイミドは、最も好ましくはポリ
ィソブチレン基が５０〜２０Ｍ固の炭素原子を含有する
ポリエチレンアミンのポリイソブチレンスクシンイミド
である。使用される第一または第二ァミンの量は、得ら
れたヒドロカルビルスクシンイミドまたはスクシンアミ
ドの少なくとも一部（例えば、少なくとも１０モル％）
は少なくとも一つの反応性第一または第二アミン基を含
有するものである。 好ましくは、得られたスクシンィミドまたはスクシンア
ミド分子の１０〜１００モル％は第一アミン基を含有す
る。ヒドロカルビルコハク酸無水物、酸またはェステル
のモル当り０．５から２．０モルまでのアミンの量が使
用される。ポリオキシアルキレンアミンは次式をもつ、
式＆Ｎ−Ｒキ○−ＲチｍＮＨ２Ｒ，ｆキ○−Ｒナぶ比〕
ｐ （式中、Ｒ，Ｒ，，ｍ，ｎおよびｐは前記の通りである
）、典型的Ｒ基は、−ＣＱＣ日２−， および である。 この化合物は、さらに詳細には次式で代表される。 式、 または、 分子量２００〜２０００を有する上記ポリオキシェチレ
ンアミンおよびポリオキシプロピレンアミンは、ジェフ
ァーソン化学社（ＪｅｆｆｅｒｓｏｎＣｈｅｍｉｃａｌ
Ｃｏｍｐａｎｙ）から商標名ジェフアミンス（Ｊｅｆｆ
ａｍｉ船ｓ）で商業的に入手できる。 有用なジエフアミンには、Ｄ２３０，Ｄ４００，ＤＩＯ
Ｏ０，Ｄ２０００，Ｔ４０３，ＥＤ６００，ＥＤ９００
およびＥＤ２００１の各のものが含まれる。この添加剤
は、‘ａ｝０．９〜１．１モルの炭化水素置換コハク酸
または無水物と、【ｂ｝０．１〜１．０モル、さらに好
ましくは０．５〜１．０モル、そして最も好ましくは、
０．７〜１．０モルのアルコールと、｛ｃー０．０１〜
０．５モル、さらに好ましくは０．０５〜１．２モル、
そして最も好ましくは、０．０７〜０．１モルの水酸基
置換第一または第二アミンと、‘ｄー０．０１〜２．５
モル、さらに好ましくは０．０１〜０．５モル、そして
最も好ましくは、０．１〜０．４モルのヒドロカルビル
スクシンイミドまたはスクシンアミドと、そして‘ｅ）
０．００５〜０．５モル、さらに好ましくは０．０００
〜０．１５モル、そして最も好ましくは０．０１〜０．
１モルのポリオキシアルキレンアミンとの反応によって
容易に製造できる。 一つの実施態様において、反応体は、全部一諸に混合し
、そして反応温度にまで加熱する。 有効な温度範囲は、１００〜３５０００、さらに好まし
くは１７５〜３００００である。あるいはまた、その反
応体は、任意の組合せにおいて相互に混合し、そして予
熱して中間体を形成させ、そして最終的にその中間体を
混合し、そして反応させて最終生成物にしてもよい。最
も好ましい実施態様において、生成物は二段階法で製造
される、第一段階において、‘ａ｝ ０．９〜１．１モ
ルの炭化水素置換コハク酸または無水物で、該炭化水素
基が少なくとも７００、例えば７００〜５０００の分子
量を有する、ものと、‘ｂ’０．１〜１．０モルの、水
酸基１〜６個を有するアルコールと、【ｃ｝ ０．０１
〜０．５モルの、１〜３個の水酸基を含有する第一また
は第二水酸基置換ァミンとで中間体を形成し、そして第
二段階においてその中間体と、‘ｄ｝ ０．０１〜２．
５モルのヒドロカルビルスクシンイミドまたはスクシン
アミドと、そして、【ｅ）構造、 日２Ｎ−Ｒキ○−ＲナｍＮＨ２ または、Ｒ，ｆキ○−
ＲナＮ比〕ｐ （式中、Ｒは２〜４個の炭素原子を有する二価の脂肪族
炭化水素基であり、Ｒ，は、原子価ｐを有し、２〜ＩＮ
固の炭素原子を含有する多価飽和炭化水素基であり、ｍ
は１〜５０の整数であり、ｎは全ｎの合計が３〜４０に
なるような１〜４０の整数であり、そしてｐは３〜６の
整数である）を有する０．００５〜０．５モルのポリオ
キシアルキレンアミンとを反応させることによって得ら
れる生成物である。 この際｛ｄー中の該ヒドロカルビルスクシンィミドまた
はスクシンアミド‘まヒドロカルビルコハク酸無水物、
酸またはェステルと、２〜６個のアミノ窒素原子を含有
し、少なくともその一つは第一アミンであり、そして１
〜３び固の炭素原子を有するァミンとを反応させること
によって作られる生成物であり、該ヒドロカルビルスク
シンィミドまたはスクシンアミドの少なくとも一部は、
少なくとも一つの反応性第一または第二アミン基を含有
する。 多段法における反応溢度範囲は、一段法とほぼ同じであ
る。 本発明は、 ‘ａ’０．９〜１．１モルの炭化水素置換コハク酸また
は無水物で、該炭化水素基が少なくとも７００、例えば
７００〜５０００を有する、ものと、｛ｂ’０．１〜１
．０モルの、１〜６個の水酸基を含有するアルコールと
、【Ｃ｝ ０．０１〜０．５モルの、１〜３個の水酸基
を含有する第一または第二水酸基置換アミンと、（ｄ｝
０．０１〜２．５モルのヒドロキシカルビルスクシン
イミドまたはスクシンアミドと、そして、‘ｅ’構造、
比Ｎ−Ｒキ０−ＲナｍＮＨ２ または、 Ｒ，一ｆ○−Ｒチぷ比〕ｐ （式中、Ｒは炭素原子２〜４個を含有する二価脂肪族炭
化水素基であり、Ｒ，は原子価ｐを有し、２〜４個の炭
素原子を含有する多価飽和炭化水素基であり、ｍは１〜
５０の整数であり、ｎは全ｎの合計が約３〜４０になる
ような１〜４０の整数であり、そしてｐは３〜６の整数
である）を有する０．００５〜０．５モルのポリオキシ
アルキレンアミンとを反応こせることからなる無灰分散
剤の製造方法を含む。 その際、（ｄ’中の該ヒドロカルビルスクシンイミドま
たはスクシンアミドは、ヒドロカルビルコハク酸無水物
、酸またはヱステルと２〜６個のアミノ窒素原子を含有
し、少なくともその一つは第一アミンで、そして１〜３
の固の炭素原子を含有するアミンとの反応によって得ら
れる生成物であり、該ヒドロカルビルスクシンィミドま
たはスクシンアミドの少なくとも一部は、少なくとも一
つの反応性第一または第二ァミン基を含有する。 本発明は、またかような方法の生成物である無灰分散剤
を提供する。 本発明は、また、本発明の無灰分散剤および潤滑油、そ
して所望によりその他の潤滑油添加剤を含有する、潤滑
油処方用に使用するための添加剤パッケージ（ａｄｄｉ
ｔｉｖｅｐａｃｋａｇｅ）を提供する。 典型的には、かような添加剤パッケージは潤滑油組成物
に必要とするより実質的に高い濃度において分散剤およ
び任意の他の添加剤を含有する、そのためこのパッケー
ジは、所望によりさらに別の添加物質と共に潤滑油中に
添加し完全処方の潤滑油組成物を形成させることができ
る。次の実施例は、この分散剤の製造を説明する。 実施例 １窒素下で反応容器中に、２００夕（０．１５
８モル）のポリイソブテニルコハク酸無水物と、１．５
３夕（０．０１３モル）のＴＨＡＭと、１９．８夕（０
．１４５モル）のペンタエリスリトールとそして０．２
２夕のｐ−トルェンスルホン酸とを入れた。 この混合物は、１９０こ０において３時間燭拝した。次
いで、４．４２夕（０．０１１モル）のポリオキシプロ
ピレンアミン（ジエフアミンＤ４００）および７３．７
夕（０．０３１モル）のテトラエチレンベンタアミンの
平均分析値を有するポリエチレンアミンのポリイソブテ
ニルスクシンィミド混合物を添加した。この反応は、１
９０℃において２．虫時間続けた、その間、水は窒素流
を使用して除去した。次いで、１６５．３夕のプロセス
油を添加し、そしてその溶液は、１３０００にまで冷却
した。２０タ部の炉過助材を添加し、そして混合物を炉
過した。 この炉液は、添加剤分散剤の油溶液であった。実施例
２ この方法は、実施例１と同様に実施した、但し、５．７
夕（０．００３モル）のポリオキシプロピレンアミン（
ジエフアミンＤ２０００）をジエフアミンＤ４００の代
りに用い、そしてポリイソプテニルスクシンィミドを９
７夕（０．０４１タモル）に調整し、１７１．９夕のプ
ロセス油を使用した。 この生成物は、活性無灰分散剤であった。実施例 ３ この方法は、実施例１と同様に実施した、但し、１８．
７夕（０．１３７モル）のペンタエリスリトールおよび
３．０夕（０．００７４モル）のオキシプロピル化トリ
メチロールプロパントリアミン（ジェフアミンＴ４０３
）を使用した。 実施例 ４ この方法は、実施例１と同様に実施した、但し、ＴＨ山
Ｍの代りに１．３３夕（０．０１２モル）のジェタノー
ルアミンを使用した。 この生成物は、活性無灰分散剤であった。実施例 ５ この方法は、実施例１と同様に実施した、但し、ＴＨＡ
Ｍの代りに１．３３夕（０．０１２モル）のジェタノー
ルアミンおよびジェフアミンＤ４００の代りに５．７夕
（０．００３モル）のポリオキシプロピレンアミン（ジ
ェフアミンＤ２０００）を用い、そしてポリイソブテニ
ルスクシンアミドの量を９７夕（０．０４１モル）に調
整し、そして１７１．５夕のプロセス油を使用した。 この生成物は、活性無灰分敬剤であった。実施例 ６ この方法は、実施例１と同様に実施した、但し、ＴＨ掛
けの代りに１．３３夕（０．０１２モル）のジェタノー
ルアミンおよびジェフアミンＤ４００の代りに４．８夕
（０．００８モル）のポリオキシアルキレンアミン（ジ
エフアミンＥＤ６００）およびポリイソブテニルスクシ
ンィミドは８３．３夕（０．０３５モル）に調整し、そ
して１６８．４タプロセス油を使用した。 この生成物は、活性無灰分散剤であった。実施例 ７ 反応容器中に、１３００夕（１．０３モル）のポリィソ
ブテニルコハク酸無水物と、９．９５夕（０．０８モル
）のＴＨＡＭと、１２８．５夕（０．９４モル）のペン
タエリスリトールおよび１．４３夕のｐ−トルエンスル
ホン酸を加えた。 この混合物は婿拝し、そして窒素下に３時間１９０００
に加熱した。この混合物に窒素を通し、反応中に形成さ
れた水を除去した。次いで、３７夕（０．０１９モル）
のポリオキシプロピレンアミン（ジエフアミンＤ２００
０）および６３０．５夕（０．２６モル）のテトラエチ
レンベンタアミンのポリィソブテニルスクシンィミドの
混合物を添加した。この混合物は、さらに２．虫時間１
９０００において雛拝し、この間窒素によって水を吹き
流し除去した。次いで、これは１０１７夕のプロセス油
で希釈し、そして１３ぴ０に冷却した。次いで、８０夕
の炉過助村を添加し、そして、その生成物を炉遇し、有
用な無灰分散剤を得た。その他の同様な製品は、上記実
施例に用いた反応体の代りに、本明細書に記載したその
他の反応体を使用することにより作ることができる。 添加剤は、所望の分散性が得られる量で潤滑油に添加さ
れる。有効な濃度は約０．１〜１０重量％である。さら
に好ましくは、約３〜５重量％である。本発明は、改良
されたクランク室の潤滑油を提供する。 従って、本発明のある実施態様においては、内燃機関の
クランク室潤滑剤用として処方された改良されたモータ
ー油組成物であって、その改良は、クランク室油中に分
散性を与えるに十分な本発明の添加剤量を含むことによ
るものである。この添加剤は、内燃機関のクランク室中
で使用する好適な粘度の鉱油または合成油中で使用でき
る。 鉱油には、ガルフコート、大陸中部、ペンシルバニア、
カリフオルニア、アラスカ、中東（ｍｉｄ−ｅａｓｔ）
、アフリカ、北海、アジアなどを含むあらゆる産地から
の原油から精製された適当な粘度のものが含まれる。 この鉱油の処理には、接触分解、ハイドロクラッキング
、水素処理法（ｈｙｄｒｏひｅａｔｉｎｇ）のような各
種の標準の方法が使用できる。 合成油には、炭化水素合成油および合成ェステルの両方
が含まれる。 有用な合成炭化水素油には、適当な粘度を有するＱ−オ
レフィンの液体ポリマーが含まれる。特に有用なものは
、Ｑ−デセントリマーのようなＣ６〜，２Ｑーオレフィ
ンの水素イＱ夜状オリゴマーである。同様に、ジドデシ
ルベンゼンのような適当な粘度のアルキルベンゼンも使
用できる。有用な合成ェステルには、モノカルボン酸お
よびポリカルボン酸の両者のヱステル、同様にモノヒド
ロキアルカノールおよびポリオールが含まれる。 ・典型的の例は、ジドデシルアジベート、トリメチルロ
ールプロ／ぐン、トリベラルゴネート、ベンタエリスリ
トールテトラカプロエート、ジー（２−エチルヘキシル
）アジベート、ジラウリルセバケートなどが含まれる。
モノ−およびジカルボン酸、そしてモノーおよびポリヒ
ドロキシルアルカノーの混合物から製造された複合ヱス
テルもまた使用できる。雛油と合成油との混合は特に役
立つ。 例えば、１０〜２５重量％の水素化Ｑーデセントリマー
と７５〜９の重量％の０．００００３２１〆／秒（１０
００Ｆ）の滋油との混合物は優れた潤滑剤が得られる。
同様に、約１０〜２５重量％のジー（エチルヘキシル）
アジべ−トと適当な粘度の鉱油との混合物は、優れた潤
滑剤になる。また、合成炭化水素油と合成油との混合物
は、これらが過度に揮発性がなくて低粘度になるため低
粘度油（例えばＳＡＥ５Ｗ２０）の調製のとき特に有用
である。さらに好ましい潤滑油組成物には、ジヒドロカ
ルビルジチオ燐酸亜鉛（皿ＤＰ）が本発明の添加剤と組
合せで使用するものが含まれる。 ジアルキルジチオ燐酸亜鉛およびジアルカアリールジチ
オ燐酸亜鉛の両者ならびに混合アルカアリールＺＤＤＰ
も有用である。典型的のアルキル型ａＤＤＰには、ィソ
ブチルおよびィソアミル基が含まれる。ジー（ノニルフ
ェニル）ージチオ燐酸亜鉛は、典型的なアリール型ａＤ
ＤＰである。０．０１〜０．５重量％の亜鉛になるのに
十分なＺＤＤＰを使用すると良結果が得られる。 好ましい濃度は、０．０５〜０．３重量％の亜鉛で満た
される。油組成物中に使用されるその他の添加剤は、ア
ルカリ士類金属の石油スルホネートまたはアルカリ士額
金属アルカアリールスルホネートである。 これらの例は、石油スルホン酸カルシウム、石油スルホ
ン酸マグネシウム、アルカアリールスルホン酸バリウム
、アルカアリールスルホン酸バリウムまたはアルカアリ
ールスルホン酸マグネシウムである。中性および４００
までの塩基価を有する過剰塩基のスルホネートの両方共
有利に使用できる。これらはアルカリ士類金属が０．０
５〜１．５重量％になるような量で、さらに好ましくは
０．１〜１．０重量％になるような量で使用される。最
も好ましい実施態様においては、潤滑油組成物は石油ス
ルホン酸カルシウムまたはアルカアリール（例えばアル
キルベンゼン）スルホン酸カルシウムを含有する。ポリ
アルキルメタアクリレート型またはエチレンープロピレ
ンコポリマ一型のような粘度指数向上剤（Ｖｉｓｃｏｓ
ｉｔｙｉｎｄｅｘｉｍｐｒｏｖｅｒ）も含ませることが
できる。 同様に、スチレンージェンの向上剤、またはスチレンー
アクリレートコポリマーも使用できる。燐硫化したポリ
ィソブチレンのアルカリ土類金属塩は有用である。本発
明の添加剤は、ポリオレフィン置換スクシンアミドおよ
びテトラエチレンベンタアミンのようなポリエチレンポ
リアミンのスクシンイミドのような他の無灰分散剤と組
合わせて使用することができる。 ポリオレフインコハク酸置換基は、好ましくは約８００
〜５０００の分子量を有するポリィソブテン基である。
かような無灰分散剤については、米国特許第３，１７２
，８９２号および同第３，２１９，６６６号にさらに完
全に記載されている。その他の有用な種類の無灰分散剤
は、１〜４針固の炭素原子を含有するモノ−およびポリ
ヒドロキシアルコールのポリオレフィンコハク酸ェステ
ルである。コハク酸アミド、ィミドおよびまたはェステ
ル型の無灰分散剤は、棚酸のような棚素化合物の反応に
よって棚素化することもできる。 同様にコハク酸アミド、ィミドおよびまたはェステルは
、エチレンオキサイドまたはプピレンオキサイドのよう
なアルキレンオキサィドとの反応によってオキシアルキ
ル化するこもできる。その他の有用な無灰分散剤には、
ポリオレフィン層換フェノール、ホルムアルデヒドおよ
びポリエチレンポアミンのマニツヒ（Ｎねｎｎｉｃｈ）
縮合生成物が含まれる。 好ましくは、ポリオレフィンフヱノールは、ポリイソブ
チレン基が８００〜５０００の分子量を有するポリィソ
プチレン置換フェノールである。好ましいポリエチレン
ポリアミンは、テトラエチレンベンタアミンである。か
ようなマンニッヒ無灰分散剤に関しては、次の米国特許
明細書にさらに完全に記載されている、米国特許明細書
第３，３６８９７２号、同第３，４１３，私７号、同第
３，４４２，８０８号、同第３，４４８０４７号、同第
３，５３９，６３３号、同第３，５９１，５鮒号、同第
３，６００，３７２号、同第３，６３４，５１５号、同
第３，６９７，５７４号、同第３，７０３，５３６号、
同第３，７０４，３０８号、同第３，７２５，４８０号
、同第３，７２６，８８２号、同第３，７３６，３５７
号、同第３，７５１，３６５号、同第３，７５６，９母
号、同第３，７９２，２０２号、同第３，７９８，１６
５号、同第３，７則ま ２４７号、および同第３，８０
３ ０３叫号。上記マンニッヒ分散剤は、棚酸と反応し
て改良された耐食性を有する棚化分散剤を形成する。本
添加剤の有効性を証明するための試験を行なった。基油
はすべての場合において、燐酸化フェネート、ジアルキ
ルジチオ燐酸亜鉛、低塩基および高塩基スルホン酸カル
シウム、消泡剤、そして４重量％の試験添加剤を含有す
るように処方した。この添加剤は、ＣＡＴＩＨＺ２４Ｇ
時間エンジンテスト中で試験した。 これは工業標準ディーゼルエンジンテストである。その
結果は、次の通りであつた。添加剤 爪丈Ｉ ＴＷ
び ラッカー３デメリツツ商業的スクシンィミド分散
剤 ０，１７ ２８２，１９守 ２８０，１３筆実施例
７ ２７ ６９ １０注１トップグ
ループカーボン（ＴＯＰＧｒ皿ＶｅＣａｒｂｎ） ２ 全秤量デメリット （ＴｏねＩＷｅｉｇｈｔｅｄｄｅｍｅｒｉｔｓ）３ ラ
ッカーデメリットはラッカー付着によるＴＷＤの一部で
ある。 ４ 反復試験 これらの結果は、エンジンラッカーを減少させるために
、商業的スクシンィミド無灰分散剤に比較して、本発明
の添加剤の優秀性を明瞭に証明している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 無灰分散剤の製造方法において、 （ａ） ０．９〜１．１モルの炭化水素置換コハク酸ま
    たは無水物で、該炭化水素置基が少くとも約７００の平
    均分子量を有するものと、（ｂ） ０．１〜１．０モル
    の、１〜６個の水酸基を含有するアルコールと、（ｃ）
    ０．０１〜０．５モルの１〜３個の水酸基を含有する
    第一または第二水酸基置換アミンと、（ｄ） ０．０１
    〜２．５モルのヒドロカルビルスクシンイミドまたはス
    クシンアミドと、そして（ｅ） 構造 Ｈ＿２Ｎ−Ｒ−（Ｏ−Ｒ）＿ｍ−ＮＨ＿２またはＲ＿１
    −〔−（Ｏ−Ｒ）＿ｎ−ＮＨ＿２〕＿ｐ （式中、Ｒは
    ２〜４個の炭素原子を有する二価脂肪族炭化水素基であ
    り、Ｒ＿１は原子価ｐを有し、２〜１０個の炭素原子を
    含有する多価飽和炭化水素基であり、ｍは１〜５０の整
    数であり、ｎは全ｎの合計が３〜４０になるような１〜
    ４０の整数であり、そしてｐは３〜６の整数である）を
    有する０．００５〜０．５モルのポリオキシアルキレン
    アミンとを反応させることからなる方法であつて、 そ
    の際（ｄ）の該ヒドロカルビルスクシンイミドまたはス
    クシンアミドは、ヒドロカルビルコハク酸無水物、酸ま
    たはエステルと、２〜６個のアミノ窒素原子（但し、そ
    の少なくとも一つは第一アミノ窒素原子である）を含有
    し、そして１〜３０個の炭素原子を有するアミンとの反
    応によつて作られる生成物であり、該ヒドロカルビルス
    クシンイミドまたはスクシンアミドの少なくとも一部は
    、少なくとも一つの反応性第一または第二アミン基を含
    有するものであることを特徴とする方法。 ２ 該アルコールが、３〜４個の水酸基を含有する封鎖
    ポリオールであることをさらに特徴とする前記第１項に
    記載の無灰分散剤の製造方法。 ３ 炭化水素置換コハク酸または無水物の該炭化水素置
    換基が、７００〜５０００の分子量を有することをさら
    に特徴とする前記第２項に記載の無灰分散剤の製造方法
    。 ４ 該炭化水素置換コハク酸または無水物が、ポリイソ
    ブチレン置換コハク酸無水物であり、該ポリイソブチレ
    ン置換基が７００〜２０００の平均分子量を有し、そし
    て該封鎖ポリオールがトリメチロールエタン、トリメチ
    ロールプロパンまたはペンタエリスリトールであること
    をさらに特徴とする前記第２項に記載の無灰分散剤の製
    造方法。 ５ 該第一または第二水酸基置換アミンが、アルカノー
    ルアミン、ジアルカノールアミン、トリ−ヒドロキシメ
    チルアミノメタンであることをさらに特徴とする前記第
    ４項に記載の無灰分散剤の製造方法。 ６ 該水酸基置換アミンが、エタノールアミンまたはジ
    エタノールアミンである前記第５項に記載の無灰分散剤
    の製造方法。 ７ 該ヒドロカルビルスクシンイミドまたはスクシンア
    ミドが、ポリイソブテニルコハク酸無水物とポリエチレ
    ンポリアミンとの反応によつて得られる生成物であるこ
    とをさらに特徴とする前記第６項に記載の無灰分散剤の
    製造方法。 ８ 該封鎖ポリオールがペンタエリスリトールである前
    記第７項に記載の無灰分散剤の製造方法。 ９ 第一段階において、 （ａ） ０．９〜１．１モルの炭化水素置換コハク酸ま
    たは無水物で、該炭化水素置換基が少なくとも７００の
    平均分子量を有するものと、（ｂ） ０．１〜１．０モ
    ルの、１〜６個の水酸基を含有するアルコールと、そし
    て（ｃ） ０．０１〜０．５モルの、１〜３個の水酸基
    を含有する第一または第二水酸基置換アミンとを反応さ
    せて中間体を形成し、そして第二段階において、その中
    間体と、 （ｄ） ０．０１〜２．５モルのヒドロカルビルスクシ
    ンイミドまたはスクシンアミドと、（ｅ） 構造、 Ｈ＿２Ｎ−Ｒ−（Ｏ−Ｒ）＿ｍ−ＮＨ＿２または Ｒ
    ＿１−〔−（Ｏ−Ｒ）＿ｎ−ＮＨ＿２〕＿ｐ （式中、
    Ｒは２〜４個の炭素原子を有する二価脂肪族炭化水素基
    であり、Ｒ＿１は原子価ｐを有し、そして２〜１０個の
    炭素原子を有する多価飽和炭化水素基であり、ｍは１〜
    ５０の整数であり、ｎは全ｎの合計が３〜４０になるよ
    うな１〜４０の整数であり、そしてｐは３〜６の整数で
    ある）を有するポリオキシアルキレンアミンの０．００
    ５〜０．５モルとを反応させることから成り、その際（
    ｄ）の該ヒドロカルビルスクシンイミドまたはスクシン
    アミドは、ヒドロカルビルコハク酸無水物、酸またはエ
    ステルと、２〜６個のアミノ窒素原子（但し、そのうち
    の少くとも１個は第一アミノ窒素原子であるものとする
    ）及び１〜３０個の炭素原子を有するアミンとの反応に
    よつて作られる生成物であり、該ヒドロカルビルスクシ
    ンイミドまたはスクシンアミドの少なくとも一部は、少
    なくとも１個の反応性第一または第二アミン基を含有す
    るものであることをさらに特徴とする前記第１項に記載
    の無灰分散剤の製造方法。 １０ 第一段階において、 （ａ） ０．９〜１．１モルのポリイソブチレン置換コ
    ハク酸無水物で、該ポリイソブチレン置換基の平均分子
    量が約７００〜２０００であるものと、（ｂ） ０．７
    〜１．０モルのペンタエリスリトールと、そして（ｃ）
    ０．０７〜０．１モルのトリス−ヒドロキシメチルア
    ミノメタンとを反応させて中間体を形成し、第二段階に
    おいて、その中間体と、（ｄ） ０．０１〜０．５モル
    のポリイソブテニルスクシンイミドと、（ｅ） 構造、 Ｈ＿２Ｎ−Ｒ−（Ｏ−Ｒ）＿ｍ−ＮＨ＿２または Ｒ
    ＿１−〔−（Ｏ−Ｒ）＿ｎ−ＮＨ＿２〕＿ｐ （式中、
    Ｒは２〜４個の炭素原子を有する二価の脂肪族炭化水素
    基であり、Ｒ＿１は原子価ｐを有し、２〜１０個の炭素
    原子を有する多価飽和炭化水素基であり、ｍは１〜５０
    の整数であり、ｎは全ｎの合計が３〜４０になるような
    １〜４０の整数であり、そしてｐは３〜６の整数である
    ）を有する０．００５〜０．１５モルのポリオキシアル
    キレンアミンとを反応させることから成り、その際（ｄ
    ）の該ポリイソブテニルスクシンイミド、ポリイソブチ
    レンの平均分子量が７００〜２８００であるポリイソブ
    チレン置換コハク酸無水物とポリエチレンポリアミンと
    の反応によつて作られる生成物であり、該ポリイソブテ
    ニルスクシンイミドの少なくとも一部が少なくとも一つ
    の反応性第一アミン基を含有するものであることをさら
    に特徴とする前記第９項に記載の無灰分散剤の製造方法
    。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2586255B1 (fr) * 1985-08-14 1988-04-08 Inst Francais Du Petrole Compositions ameliorees d'additifs dispersants pour huiles lubrifiantes et leur preparation
US4680129A (en) * 1986-01-17 1987-07-14 Chevron Research Company Modified succinimides (x)
BR8707553A (pt) * 1986-11-18 1989-03-14 Lubrizol Corp Metodo para aperfeicoar as propriedades de tolerancia a agua de um fluido funcional,composicao de fluido funcional e processo para produzir uma composicao adaptada para uso como um fluido funcional
CA1335095C (en) * 1987-11-19 1995-04-04 Robert Dean Lundberg Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
US5085788A (en) * 1987-11-19 1992-02-04 Exxon Chemical Patents Inc. Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions
GB2223228A (en) * 1988-09-21 1990-04-04 Ici Plc Water-in-oil emulsion explosive
US4920058A (en) * 1989-03-13 1990-04-24 Texaco Inc. Method of predetermining the weight ratio of alkenyl succinimide reactants
GB8911732D0 (en) 1989-05-22 1989-07-05 Ethyl Petroleum Additives Ltd Lubricant compositions
US5171420A (en) * 1991-09-09 1992-12-15 Betz Laboratories, Inc. Method for controlling fouling deposit formation in a liquid hydrocarbonaceous medium
GB2284815B (en) * 1993-12-14 1997-09-10 Ethyl Petroleum Additives Ltd Dispersants for lubricating oil
US6165368A (en) * 1998-08-19 2000-12-26 Valero Energy Corporation Method of controlling deposition of foulants in processing equipment used to process products streams produced by the dehydrogenation of aliphatic hydrocarbons
US7767750B2 (en) * 2003-07-18 2010-08-03 The Lubrizol Corporation Compositions
US7947636B2 (en) 2004-02-27 2011-05-24 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids
CN114058421B (zh) * 2020-08-04 2022-07-05 中国石油天然气股份有限公司 一种润滑油无灰分散剂及其制备方法
CN114717037A (zh) * 2021-01-06 2022-07-08 中国石油天然气股份有限公司 一种耐高温无灰分散剂的制备方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1282887A (en) * 1968-07-03 1972-07-26 Lubrizol Corp Acylation of nitrogen-containing products
US3708522A (en) * 1969-12-29 1973-01-02 Lubrizol Corp Reaction products of high molecular weight carboxylic acid esters and certain carboxylic acid acylating reactants
US3806456A (en) * 1971-05-17 1974-04-23 Lubrizol Corp Acylated nitrogen compositions
US3804763A (en) * 1971-07-01 1974-04-16 Lubrizol Corp Dispersant compositions
US3936480A (en) * 1971-07-08 1976-02-03 Rhone-Progil Additives for improving the dispersing properties of lubricating oil
US3991098A (en) * 1971-11-30 1976-11-09 Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha Lubricating oil additive, process for the synthesis thereof and lubricating oil additive composition
US3950341A (en) * 1973-04-12 1976-04-13 Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha Reaction product of a polyalkenyl succinic acid or its anhydride, a hindered alcohol and an amine
GB1483457A (en) * 1973-09-18 1977-08-17 Cooper Ltd Ethyl Lubricant additives their preparation and compositions containing them
US4153566A (en) * 1974-03-27 1979-05-08 Exxon Research & Engineering Co. Oxazoline additives useful in oleaginous compositions
US4049564A (en) * 1974-03-27 1977-09-20 Exxon Research & Engineering Co. Oxazoline derivatives as additives useful in oleaginous compositions
DE2431160C2 (de) * 1974-06-26 1986-04-30 Toa Nenryo Kogyo K.K., Tokio/Tokyo Verfahren zur Herstellung einer aschefreien Detergensdispergiermittelzusammnesetzung und deren Verwendung in Kohlenwasserstoffölzusammensetzungen
US4253982A (en) * 1975-08-01 1981-03-03 Mobil Oil Corporation Lubricant compositions
US4062786A (en) * 1976-09-24 1977-12-13 Exxon Research And Engineering Company Lactone oxazolines as oleaginous additives
US4199463A (en) * 1976-12-20 1980-04-22 Exxon Research & Engineering Co. Alkylene glycol esters of carboxylate half esters of 1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] oct-5-yl methyl alcohols, their preparation and use as additives for gasoline and middle distillate fuels and lubricants
FR2409301A1 (fr) * 1977-11-21 1979-06-15 Orogil Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides, leur procede de preparation et leur application comme additifs pour lubrifiants

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Publication number Publication date
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US4401581A (en) 1983-08-30

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